EA024737B1 - Новые пестицидные соединения пиразола - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к новым пиразолам формулы Iгде переменные имеют значения, указанные в описании, к способу для борьбы с беспозвоночными вредителями, способу защиты материала для размножения растений и/или растений, которые растут из него, материала для размножения растений, который содержит по меньшей мере одно соединение согласно настоящему изобретению, а также к сельскохозяйственным композициям.

Description

Настоящее изобретение относится к новым пиразолам формулы I т

где и представляет собой N или СН;

Т представляет собой О или 8;

К¹ представляет собой Н, Ц-СЛ-алкил. или С1-С₂-алкокси-С1-С₂-алкил;

К² представляет собой СН₃, или галогенметил;

К³ представляет собой С₂-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₂-алкокси-С₁-С₂-алкил, С₂-С₆-алкенил и С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₅-С₆-циклоалкенил, С₁-С₆-алкокси, ΟΝ, ΝΟ₂, или 8(О)_пК^Ь, где Сатомы могут быть незамещенными или частично или полностью замещенными посредством К^а;

К^а представляет собой галоген, ΟΝ, ΝΟ₂, С₁-С₂-алкил, С₁-С₂-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₂галоалкокси, или 8(О)_пК^Ь, где η представляет собой 0, 1, или 2;

К^Ь представляет собой водород, С₁-С₂-алкил, С₁-С₂-галоалкил, С₃-С₆-циклоалкил или С₁-С₄-алкокси,

К⁴ представляет собой С1-С4-алкил или группу, которая обозначается К³; К⁵ представляет собой Н или группу, которая обозначается К⁴;

К³ и К⁴ могут вместе образовывать от трех- до шести-членный карбо- или гетероцикл, который может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранных из Ν-К⁰, О и 8, где 8 может быть окислен, причем карбоили гетероцикл может быть замещен посредством К^а; К^с представляет собой водород, С₁ -С₂-алкил, С₁ -С₂галоалкил, С₁-С₂-алкилкарбонил или С₁-С₂-алкоксикарбонил;

и их стереоизомерам, солям, таутомерам и Ν-оксидам.

Кроме того, изобретение относится к методикам и промежуточным соединениям для получения пиразолов формулы I и также к комбинациям активных веществ, содержащих их, к композициям, которые их содержат, и к их применению для борьбы с беспозвоночными паразитами. Кроме того, изобретение относится к способам применения таких соединений.

Другие варианты осуществления настоящего изобретения могут быть найдены в формуле изобретения, описании и примерах. Следует понимать, что характеристики, упомянутые выше и те, которые еще должны быть проиллюстрированы относительно объекта изобретения, могут быть применены не только в соответствующей заданной комбинации, но и в других комбинациях, не выходя за границы объема настоящего изобретения.

АО 2009/027393, АО 2010/034737, АО 2010/034738 и АО 2010/112177 описывают производные Ν -ариламидов, полученные из пиразол карбоновых кислот. Эти соединения указываются в качестве полезных для борьбы с беспозвоночными вредителями.

Беспозвоночные вредители, в частности членистоногие и нематоды, уничтожают растущий и собранный урожай и нападают на деревянные жилые и коммерческие постройки, тем самым вызывая большие экономические потери для продуктов питания и имущества. Существует постоянная потребность в новых веществах для борьбы с беспозвоночными вредителями, как, например, насекомыми, паукообразными и нематодами. Таким образом, заданием настоящего изобретения является обеспечение соединений, которые обладают хорошей пестицидной активностью и показывают широкий спектр активности в отношении большого числа различных беспозвоночных вредителей, особенно против трудных для борьбы вредителей, таких как, например, насекомые.

Было установлено, что эти задания могут быть достигнуты с помощью соединений формулы I, как это определено в самом начале, и с помощью их стереоизомеров, солей, таутомеров и Ν-оксидов, в частности их сельскохозяйственно приемлемых солей.

Один вариант осуществления изобретения относится к соединениям формулы I, где и представляет собой СН. Эти соединения относятся к формуле ГА

Еще один вариант осуществления изобретения относится к соединениям формулы I, где и представляет собой Ν. Эти соединения относятся к формуле ГБ.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть получены по аналогии с синтетическими путями, которые описаны в АО 2009/027393 и АО 2010/034737 в соответствии со стандартными методиками органической химии, например, в соответствии со следующими синтетическими путями:

Соединения формулы I, где Т представляет собой О (формула Σ.1), могут быть получены, например, посредством взаимодействия активированного производного II пиразол карбоновой кислоты с 3аминопиридином, или 4-аминопиридазином формулы III (например, НоиЬеп-Аеу1: МеШойеп Лег огдап.

СЬет1е [Ме1йоЙ8 оГ Огдашс СЬет18йу], Сеогд-Тйете-Уег1ад, 81ийдай, №ν Уогк 1985, Уо1ите Е5, рр. 941-1045).

- 1 024737

Активированными производными II пиразол карбоновой кислоты являются предпочтительно галогениды, активированные сложные эфиры, ангидриды, азиды, например хлориды, фториды, бромиды, сложные эфиры паранитрофенила, сложные эфиры пентафторфенила, Ν-гидроксисукцинимиды, сложные эфиры гидроксибензотриазол-1-ила.

В формулах II и III радикалы имеют значения, указанные выше для формулы I, и в частности значения, указанные в качестве предпочтительных, X представляет собой пригодную уходящую группу, такую как, например, галогенную, N3, п-нитрофенокси или пентафторфенокси и тому подобное.

Соединения формулы Г1, где К¹ представляет собой отличный от водорода, также могут быть получены путем алкилирования амидов Г1, где К¹ представляет собой водород, с использованием пригодных алкилирующих веществ в присутствии оснований. Алкилирование может быть осуществлено в стандартных условиях, известных из литературы.

Соединения формулы I могут присутствовать в двух изомерных формах, и соединения формулы ГВ - в трех изомерных формах, следовательно, формула I охватывает как таутомеры Т-А, так и Т-В, и для формулы ГВ также Т-С

Для ясности ссылаются на изомер Т-А только в описании, но его описание включает раскрытие также других изомеров.

Изомер Т-С может быть получен с помощью алкилирования соединений Г.В1, где К¹ представляет собой водород. Реакция может быть осуществлена по аналогии с известным Ν-алкилированием пиридазинов. Ν-алкилирование пиридазинов представляет собой известные в литературе и могут быть найдены в, например, I. СЬет. 8ос, Регкт Тгап8. Уо1. 1, р. 401 (1988) и I. Огд. СЬет. Уо1. 46, р. 2467 (1981).

Соединения формулы I, где Т представляет собой δ (формула Σ.2), могут быть получены, например, путем взаимодействия соединений формулы I.! с 2,4-бис (4-метоксифенил) -1,3,2,4-дитиадифосфенат2,4-дисульфидом или Ρδ₅ в соответствии с методом, описанным в δуηίЬе8^8 2003, р. 1929.

Соединения II и III известны в данной области техники или являются коммерчески доступными или могут быть получены с помощью методов, известных из литературы (см. АО 05/040169, АО 08/074824; 1оигиа1 оГ Ииопие сЬет181гу 132(11), р.995 (2011)).

Ν-оксиды соединений формулы I могут быть получены посредством окисления соединений I в соответствии со стандартными способами получения гетероароматических Ν-оксидов, например, с помощью способа, описанного в 1оигиа1 оГ Огдаиоте!аШс СЬет181гу 1989, 370, 17-31.

Если отдельные соединения не могут быть получены посредством вышеописанных методик, они могут быть получены путем дериватизации других соединений I или посредством стандартных модификаций описанных синтетических путей. Например, в отдельных случаях определенные соединения I могут быть преимущественно получены из других соединений I путем гидролиза сложных эфиров, амидирования, этерификации, расщепления эфиров, олефинирования, восстановления, окисления и тому подобное.

Реакционные смеси перерабатывают обычным образом, например путем смешивания с водой, разделения фаз, и, если необходимо, очистки сырых продуктов с помощью хроматографии, например на оксиде алюминия или на силикагеле. Некоторые из промежуточных продуктов и целевых продуктов могут быть получены в виде бесцветных или светло-коричневых вязких масел, которые освобождаются или очищаются от летучих компонентов при пониженном давлении и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные продукты и целевые продукты получены в виде твердых веществ, то они могут быть очищены с помощью порошкования или перекристаллизации.

Термин соединение(я) в соответствии с изобретением, или соединения формулы I включает соединение^), как определено здесь, а также их стереоизомеры, соли, таутомеры или Ν-оксиды. Термин соединение(я) согласно настоящего изобретения следует понимать в качестве эквивалента термина соединение(я) в соответствии с изобретением, таким образом, включая их стереоизомеры, соли, таутомеры или Ν-оксиды.

Радикалы, присоединенные к основе формулы I, могут содержать один или несколько центров хи- 2 024737 ральности. В этом случае формула I присутствует в виде различных энантиомеров или диастереомеров в зависимости от заместителей. Настоящее изобретение относится к всевозможным стереоизомерам формулы I, т. е. к одиночным энантиомерам, диастереомерам, а также их смесям.

Соединения формулы I могут быть аморфными или могут существовать в одной или более различных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как, например, стабильность, или показывают различные биологические свойства, такие как, например, активность. Настоящее изобретение относится к аморфным и кристаллическим соединениям формулы I, смесям различных кристаллических состояний соответствующего соединения I, а также их аморфным или кристаллическим солям.

Соли соединений формулы I являются предпочтительно сельскохозяйственно приемлемыми солями. Они могут образовываться обычным образом, например путем взаимодействия соединения с заданной кислотой аниона, если соединение формулы I обладает базовой функциональностью.

Применимые в сельском хозяйстве соли соединений формулы I включают особенно кислотноаддитивные соли этих кислот, причем катионы и анионы соответственно не имеют отрицательного воздействия на пестицидное действие соединений формулы I.

Анионы пригодных кислотно-аддитивных солей представляют собой, прежде всего, хлорид, бромид, фторид, сульфат углерода, сульфат, дигидрогенфосфат, водородфосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы Щ-Сд-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, бутират и пропионат. Они могут быть получены посредством взаимодействия соединений формулы I с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно гидрохлорной кислотой, гидробромистой кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.

Термин Ν-оксид включает любое соединение формулы I, который содержит по крайней мере один третичный атом азота, который является окисленным до фрагмента Ν-оксида.

Органические фрагменты, указанные в приведенных выше определениях переменных, являются как и термин галогена - общими терминами для отдельных записей отдельных членов группы. Приставка С_п-С_т указывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.

Термин галоген обозначает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности фтор, хлор или бром.

Термин алкил, как указано в данном описании и в алкильных фрагментах алкокси, алкилкарбонила, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила и алкоксиалкила, обозначает в каждом случае неразветвленную или разветвленную алкильную группу, которая обычно содержит от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, в частности от 1 до 3 атомов углерода. Примерами алкильной группы являются метильная, этильная, н-пропильная, изопропильная, н-бутильная, 2-бутильная, изобутильная, трет-бутильная, н-пентильная, 1-метилбутильная, 2-метилбутильная, 3-метилбутильная,

2.2- диметилпропильная, 1-этилпропильная, н-гексильная, 1,1-диметилпропильная, 1,2диметилпропильная, 1-метилпентильная, 2-метилпентильная, 3-метилпентильная, 4-метилпентильная, 1,1-диметилбутильная, 1,2-диметилбутильная, 1,3-диметилбутильная, 2,2-диметилбутильная, 2,3диметилбутильная, 3,3-диметилбутильная, 1-этилбутильная, 2-этилбутильная, 1,1,2-триметилпропильная,

1.2.2- триметилпропильная, 1-этил-1-метилпропильная и 1-этил-2-метилпропильная.

Термин галогеналкил, используемый в данном описании и в галогеналкильных фрагментах галоалкокси, галоалкилтио, галоалкилкарбонила, галоалкилсульфонила и галоалкилсульфанила, обозначает в каждом случае неразветвленную или разветвленную алкильную группу, которая содержит обычно от 1 до 6 атомов углерода, часто от 1 до 4 атомов углерода, где атомы водорода этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена. Предпочтительные фрагменты галоалкила являются выбранными из С1-С₂-галоалкила, в частности из С₃-С₂-фторалкила, такого как, например, фторметила, дифторметила, трифторметила, 1-фторэтила, 2-фторэтила, 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, пентафторэтила и тому подобное.

Термин алкокси, используемый в данном описании, обозначает в каждом случае неразветвленную или разветвленную алкильную группу, которая представляет собой связанный через атом кислорода и обычно содержит от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Примерами алкоксигруппы являются метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутилокси, 2-бутилокси, изобутилокси, трет-бутилокси и тому подобное.

Термин циклоалкил, используемый в данном описании и в циклоалкильных фрагментах циклоалкокси и циклоалкилметила, обозначает в каждом случае моноциклический циклоалифатический радикал, который содержит обычно от 3 до 6 атомов углерода, такого как, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, и циклогексил.

Термин алкенил, используемый в данном описании, обозначает в каждом случае однократно ненасыщенный углеводородный радикал, который обычно содержит от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, например винил, аллил (2-пропен-1-ил), 1-пропен-1-ил, 2-пропен-2-ил, металлил(2метилпроп-2-ен-1-ил), 2-бутен-1-ил, 3-бутен-1-ил, 2-пентен-1-ил, 3-пентен-1-ил, 4-пентен-1-ил, 1метилбут-2-ен-1-ил, 2-этилпроп-2-ен-1-ил и тому подобное.

Термин алкинил, используемый в данном описании, обозначает в каждом случае однократно не- 3 024737 насыщенный углеводородный радикал, который содержит обычно от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, например этинил, пропаргил (2-пропин-1-ил), 1-пропин-1-ил, 1-метилпроп-2-ин-1-ил), 2-бутин-1-ил, 3-бутин-1-ил, 1-пентин-1-ил, 3-пентин-1-ил, 4-пентин-1-ил, 1-метилбут-2-ин-1-ил, 1этилпроп-2-ин-1-ил и тому подобное.

Термин алкоксиалкил, как используется в данном описании, относится к алкилу, который обычно содержит от 1 до 2 атомов углерода, где один атом углерода несет алкоксильный радикал, который обычно содержит 1 или 2 атома углерода, как определено выше. Примерами являются СН₂ОСН₃, СН₂ОС₂Н₅ 2-(метокси)этил и 2-(этокси)этил.

Термин гетероциклил включает в себя в общем 5- или 6-членные, в частности 6-членные, моноциклические гетероциклические неароматические радикалы. Гетероциклические неароматические радикалы обычно содержат 1, 2, или 3 гетероатома, выбранные из Ν, О и 8 в качестве членов кольца, где 8атомы в качестве членов кольца могут присутствовать в виде 8, 8О или 8О₂.

Примеры 5-, или 6-членных гетероциклических радикалов включают насыщенные или ненасыщенные, неароматические гетероциклические кольца, такие как, например, оксиранильное, оксетанильное, тиетанильное, тиетанил-8-оксидное (8-оксотиетанил), тиетанил-8-диоксидное (8-диоксотиетанил), пирролидинильное, пирролинильное, пиразолинильное, тетрагидрофуранильное, дигидрофуранильное, 1,3диоксоланильное, тиоланильное, 8-оксотиоланильное, 8- диоксотиоланильное, дигидротиенильное, 8оксодигидротиенильное, 8-диоксодигидротиенильное, оксазолидинильное, оксазолинильное, тиазолинильное, оксатиоланильное, пиперидинильное, пиперазинильное, пиранильное, дигидропиранильное, тетрагидропиранильное, 1,3- и 1,4-диоксанильное, тиопиранильное, 8-оксотиопиранильное, 8диоксотиопиранильное, дигидротиопиранильное, 8-оксодигидротиопиранильное, 8-диоксодигидротиопиранильное, тетрагидротиопиранильное, 8-оксотетрагидротиопиранильное, 8диоксотетрагидротиопиранильное, морфолинильное, тиоморфольнильное, 8-оксотиоморфолинильное, 8диоксотиоморфольнильное, тиазинильное и тому подобное. Примеры для гетероциклического кольца также включают 1 или 2 карбонильные группы в качестве членов кольца - пирролидин-2-онил, пирролидин-2,5-дионил, имидазолидин-2-онил, оксазолидин-2-онил, тиа-золидин-2-онил и тому подобное.

По отношению к переменным, в особенности в предпочтительных вариантах осуществления, промежуточные соединения соответствуют таковым группам формулы I.

В отдельном варианте осуществления изобретения переменные соединений формулы I имеют следующие значения, эти значения, как самостоятельно, так и в комбинации друг с другом, являются отдельными вариантами осуществления соединений формулы I.

В одном предпочтительном варианте осуществления соединений формулы I и представляет собой СН. Эти соединения относятся к формуле ТА.

В дополнительном варианте осуществления соединений формулы I и представляет собой Ν. Эти соединения относятся к формуле ТВ.

В первом предпочтительном варианте осуществления формулы I Т представляет собой О. Эти соединения относятся к формуле Т.1

В другом варианте осуществления формулы I Т представляет собой 8. Эти соединения относятся к формуле Т2.

В первом варианте осуществления изобретения К¹ представляет собой Н.

В дополнительном варианте осуществления изобретения К¹ представляет собой С1-С₂-алкил, предпочтительно СН₃.

В дополнительном варианте осуществления изобретения К¹ представляет собой СН₂СН₃.

В дополнительном варианте осуществления изобретения К¹ представляет собой С1-С₂-алкокси-С1С₂-алкил, предпочтительно С₃-С₂-алкокси-метил, в особенности СН₂ОСН₃.

В первом варианте осуществления изобретения К² представляет собой СН₃.

В дополнительном варианте осуществления изобретения К² представляет собой галометил, предпочтительно фторметил, в особенности СНР₂ или СР₃.

В первом предпочтительном варианте осуществления изобретения К³ представляет собой С₂-С₆алкил, предпочтительно С₂-С₄-алкил, в особенности СН₂СН₃ или С(СН₃)₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения, К³ представляет собой С₃-С₆галоалкил, предпочтительно С1-С₂-алкил, более предпочтительно галометил, такой как, например, СНР₂, или СР₃, в особенности СР₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения К³ представляет собой С₃-С₂алкокси-С₁-С₂-алкил, предпочтительно С₁-С₂-алкоксиметил, в особенности СН₂ОСН₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения К³ представляет собой С₃-С₆циклоалкил, предпочтительно циклопропил, который является незамещенным или замещенным, предпочтительно посредством галогена или циано. Заместители предпочтительно находятся в 1- или в 2,2положении.

- 4 024737

В первом предпочтительном варианте осуществления изобретения К⁴ представляет собой С1-С4алкил, предпочтительно С₁-С₂-алкил, в особенности СН₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения К⁴ представляет собой С₁-С₆галоалкил, предпочтительно С₁-С₂-алкил, в особенности галометил, такой как, например, СР₃.

В дополнительном варианте осуществления изобретения К⁴ представляет собой С₃-С₆-циклоалкил, предпочтительно циклопропил, который может быть замещен предпочтительно посредством галогена или циано. Заместители предпочтительно находятся в 1- или в 2,2-положении.

В первом предпочтительном варианте осуществления изобретения К⁵ представляет собой водород.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения К⁵ представляет собой ί','Ν или ΝΟ₂, предпочтительно СК

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения К⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, предпочтительно С1-С2-алкил, в особенности СН3.

В другом варианте осуществления К³ и К⁴ образуют пяти- или шестичленный насыщенный углеродный цикл, такой как, например, циклопентил или циклогексил, который является незамещенным или замещенным посредством одной или более групп К^а. Такие К^а группы представляют собой предпочтительно галогенную, цианогруппу, или галогенметильную.

В другом варианте осуществления К³ и К⁴ образуют пяти- или шестичленный насыщенный гетероцикл, который содержит 1 или 2, предпочтительно 1, гетероатом, выбранный из Ν-К⁰, О и δ, где δ может быть окисленным, гетероциклы являются незамещенными или замещенными посредством одной или более групп К⁴.

К^с предпочтительно обозначает С₁-С₂-алкил, в особенности СН₃, или С₁-С₂-алкилкарбонил, в особенности ацетил.

Г етероцикл является предпочтительно незамещенным.

В одном варианте осуществления гетероцикл, образованный посредством К³ и К⁴, представляет группу Н

где С представляет К-К^с, О, δ, δ(=Ο) или δΟ₂, и # обозначает связь с фрагментом пиразола.

Другой вариант осуществления относится к соединениям формулы I, исключая рацемические соединения, где Т представляет собой О, К¹ представляет собой Н, С1-С2-алкил или СН2ОСН3, К² представляет собой СН3, СНР₂ или СР₃, КЗ представляет собой СР₃ или циклопропил, К⁴ представляет собой СН₃, и К⁵ представляет собой Н.

В частности, ввиду их использования предпочтение отдается соединениям формулы I, которые собраны в таблицах ниже, которые соответствуют формуле 1.1. Каждая из групп, указанных для заместителя в таблицах, представляет собой, кроме того, что сам по себе, независимо от комбинации, в которой он упоминается, в особенности предпочтительный аспект соответствующего заместителя.

о

Таблица 1.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой Н, К² представляет собой СН₃, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой Н, К² представляет собой СН3,и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 3.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой Н, К² представляет собой СНР₂, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 4.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой Н, К² представляет собой СНР₂, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 5.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой Н, К² представляет собой СР₃, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 6.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой Н, К² представ- 5 024737 ляет собой СР₃, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 7.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ и К² представляют собой СН₃, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 8.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ и К² представляют собой СН₃, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 9.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН3, К² представляет собой СНР2, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 10.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН3, К² представляет собой СНР2, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 11.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 12.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 13.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2СН3, К² представляет собой СН3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 14.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2СН3, К² представляет собой СН3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 15.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2СН3, К² представляет собой СНР2, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 16.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2СН3, К² представляет собой СНР2, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 17.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2СН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 18.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2СН3, К² представляет собой СР3>, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 19.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2ОСН3, К² представляет собой СН3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 20.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН₂ОСН₃, К² представляет собой СН3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 21.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2ОСН3, К² представляет собой СНР2, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А

Таблица 22.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН₂ОСН₃, К²

- 6 024737 представляет собой СНР₂, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 23.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2ОСН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 24.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2ОСН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 25.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН₂ОСН₂СН₃, К₂ представляет собой СН₃, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 26.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2ОСН2СН3, К² представляет собой СН3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 27.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН₂ОСН₂СН₃, К₂ представляет собой СНР₂, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 28.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2ОСН2СН3, К² представляет собой СНР2, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 29.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой СН, К¹ представляет собой СН2ОСН2СН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 30.

Соединения формулы 1.1, в которой и представляет собой Ν, К¹ представляет собой СН2ОСН2СН3, К² представляет собой СР3, и комбинация К³, К⁴ и К⁵ для соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица А

№	к3	К*	РГ	№	К	К4	К’
А-1	ΟΝ	СН3	Н	А-35	ΟΝ	СРз	Н
А-2	СНгСНз	СНз	Н	А-36	СН2СН3	СРз	н
А-3	С(СНз)3	СНз	Н	А-37	С(СН,)3	СРз	н
А-4	СНР2	СНз	Н	А-38	СНР2	СРз	н
А-5	СР3	СНз	Н	А-39	СРз	СРз	н
А-6	СНгОСНз	СНз	н	А-40	СНгОСНз	СР,	н
А-7	с-С3Н5	СНз	н	А-41	С-С3Н5	СРз	н
А-8	1-Р-С-С3Н4	СНз	н	А-42	1-Р-С-С3Н4	СРз	н
А-9	1-ΟΝ-ο-03Η4	СНз	н	А-43	1-СЫ-С-СзН4	СРз	н
А-10	2,2-Рг-с-СзНз	СНз	н	А-44	2,2-Рг-с-СзНз	СРз	н
А-11	2,2-С1г-с-С3Нэ	СН3	н	А-45	2,2-С1г-с-С3Н3	СРз	н
А-12	с-С4Н7	СНз	н	А-46	С-С4Н7	СРз	н
А-13	С-С5Н9	СНз	н	А-47	С-С5Н9	СРз	н
А-14	с-СеНп	СНз	н	А-48	С-СвНл	СР3	н
А-15	Ι-ΟΝ-с-СвНю	СНз	н	А-49	Ι-ΟΝ-с-СвНю	СРз	н
А-16	1 -СНз-С-СеНю	СНз	н	А-50	1-СНз-С-С6Ню	СРз	н
А-17	1 -СР3-С-СбН 1 о	СНз	н	А-51	1 -СРз-с-СбНщ	СРз	н
А-18	ΟΝ	СН2СН3	н	А-52	СИ	СНз	СНз
А-19	СН2СНз	СН2СН3	н	А-53	СНгСНз	СНз	СНз
А-20	С(СНз)з	СН2СН3	н	А-54	С(СНз),	СН3	СНз
А-21	СНР2	СН2СН3	н	А-55	СНР2	СН3	СНз
А-22	СР3	СН2СНэ	н	А-56	СРз	СНз	СНз
А-23	СНгОСНз	СНгСНз	н	А-57	СНгОСНз	СНз	СНз
А-24	С-С3Н5	СН2СН3	н	А-58	С-С3Н5	СНз	СНз
А-25	1-Р-с-С3Н4	СНгСНз	н	А-59	1-Р-с-С3Н4	СН3	СНз
А-26	1-СЫ-с-С3Н4	СН2СН3	н	А-60	1-СМ-с-С3Н4	СНЭ	СН,
А-27	2,2-Рг-с-СзНз	СНгСНз	н	А-61	2,2-Рг-с-СзНз	СНз	СНз
А-28	2,2-С1г-с-С3Нз	СН2СНз	н	А-62	2,2-С12-с-С3Нз	СНз	СН3
А-29	с-С4Н7	СНгСНз	н	А-63	с-С4Н7	СН3	СН3
А-30	С-С5Н9	СНгСН3	н	А-64	С-С5Н9	СНз	СН3
А-31	с-СвНц	СНгСНз	н	А-65	С-СеНц	СНз	СН3
А-32	1-ΟΝ-θ-Ο6Η10	СНгСНз	н	А-66	Ι-ΟΝ-с-СбНю	СНз	СНз
А-33	1 -СНз-С-СвН 1 о	СН2СН3	н	А-67	1 -СНз-с-СвН, о	СН3	СН3
А-34	1 -СР3-С-С6Н1 о	СНгСНз	н	А-68	1 -СРз-с-СвНю	СНз	СНз

- 7 024737

А-69	ΟΝ	СН2СНз	СНз	А-103	с-С3Н6	СНгСНз	СРз
А-70	СН2СН3	СН2СН3	СНз	А-104	1-Р-с-С3Н4	СН2СНз	СР,
А-71	С(СН,),	СН2СН3	СНз	А-105	1-СЫ-с-СзН4	СНгСНз	СР3
А-72	СНР2	СН2СН3	СН3	А-106	2,2-Р2-с-С3Нз	СНгСНз	СР,
А-73	СР,	СН2СНз	СНз	А-107	2,2-С12-С-С3Н3	СНгСНз	СР,
А-74	СН2ОСНэ	СН2СНз	СНз	А-108	С-С4Н7	СНгСНз	СРз
А-75	С-С3Н5	СНгСНз	СНз	А-109	С-СйНд	СНгСНз	СР3
А-76	1-Р-С-С3Н4	СН2СН3	СНз	А-110	с-СвНц	СНгСНз	СР,
А-77	1-СЫ-С-С3Н4	СН2СН3	СНз	А-111	Ч-СЫ-с-СвНю	СНгСНз	СР,
А-78	2,2-Рг-с-СзНз	СН2СН3	СНз	А-112	1-СНз-с-СеНю	СНгСНз	СР,
А-79	2,2-С12-с-С3Нз	СН2СНз	СНз	А-113	1 -СР3-с-СбНю	СНгСНз	СРз
А-80	0С4Н7	СН2СНз	СНз	А-114	СИ	СР,	СРз
А-81	С-С5Н9	СН2СНз	СНз	А-115	СН2СНз	СРз	СР3
А-82	с-СвНц	СНгСНз	СНз	А-116	С(СН,),	СР,	СРз
А-83	1-ΟΝ-σΌ6Η10	СНгСНз	СНз	А-117	СНР2	СР,	СРз
А-84	1-СН3-с-СеН10	СНгСНз	СНз	А-118	СР,	СРз	СР,
А-85	1 -СРз-с-СвН 1 о	СНгСНз	СНз	А-119	СНгОСНз	СРз	СР,
А-86	ΟΝ	СР,	СНз	А-120	С-С3Н5	СР,	СРз
А-87	СН2СН3	СР,	СНз	А-121	1-Р-С-С3Н4	СРз	СР3
А-88	С(СН,)з	СРз	СНз	А-122	1-СМ-с-С3Н4	СР3	СР,
А-89	СНР2	СРз	СНз	А-123	2,2-Рг-с-СзНз	СР3	СР,
А-90	СРз	СР,	СНз	А-124	2,2-С12-С-С3Нз	СР,	СР,
А-91	СН2ОСНз	СР,	СНз	А-125	С-С4Н7	СРз	СР,
А-92	С-С3Н5	СРз	СНз	А-126	С-С5Н9	СР,	СРз
А-93	1-Р-С-С3Н4	СРз	СНз	А-127	с-СвНц	СРз	СР,
А-94	1-0Ν-ο03Η4	СР,	СНз	А-128	1-СЫ-с-СвН10	СРз	СРз
А-95	2,2-Р2-с-СзНз	СР3	СНз	А-129	1-СНз-с-СвНщ	СР,	СРз
А-96	2,2-С12-с-СэН3	СР,	СНз	А-130	1 -СР3-с-СбН10	СР,	СР3
А-97	С-С4Н7	СРз	СН3	А-131	СИ	СНз	СИ
А-98	С-С5Н9	СР,	СНз	А-132	СНгСНз	СНз	СИ
А-99	с-СеНп	СР,	СНз	А-133	С(СН,),	СН3	СИ
А-100	1-ΟΝ-ο-ΟβΗ10	СР,	СНз	А-134	СНР2	СНз	СИ
А-101	1-СН3-с-СвН,0	СР,	СНз	А-135	СР,	СНз	СИ
А-102	1-СР3-с-СбНю	СРз	СНз	А-136	СНгОСНз	СНз	СИ
А-137	С-С3Н5	СНз	СН	А-171	С-С3Н5	СР,	СИ
А-138	1-Р-с-СзИ.	СНз	СИ	А-172	1-Р-С-С3Н4	СРз	ΟΝ
А-139	1-СЫ-с-СзН4	СНз	СИ	А-173	1-СЫ-с-СзН4	СРз	СИ
А-140	2,2-Рг-с-СзНз	СН3	СИ	А-174	2,2-Рг-С-С3Нз	СРз	сы
А-141	2,2-С12-с-С3Н3	СН3	ΟΝ	А-175	2,2-С1г-с-С3Нз	СРз	СИ
А-142	с-С4Н7	СНз	СИ	А-176	С-С4Н7	СРз	СИ
А-143	С-С5Н9	СНз	СИ	А-177	С-С5Н9	СРз	СИ
А-144	с-СвН„	СНз	СИ	А-178	с-СеН„	СР,	СИ
А-145	1-ΟΝ-ο-Ο6Κ10	СНз	СИ	А-179	1-ΟΝ-ο-Ο6Η,0	СРз	ΟΝ
А-146	1-СНз-С-СвНщ	СНз	СИ	А-180	1 -СНз-с-СеНщ	СР,	ΟΝ
А-147	1-СР3-С-СбНю	СНз	СИ	А-181	1-СРз-С-СбНю	СР,	СИ
А-148	ΟΝ	СН2СНз	СИ	А-182	-СН2СН2-	н
А-149	СН2СНз	СН2СНз	СИ	А-183	-СНгСРг-	н
А-150	С(СН,)3	СНгСНз	СИ	А-184	-СН2СС1г-	н
А-151	СНР2	СНгСНз	СИ	А-185	-СНгСНг-СНг-	н
А-152	СР,	СНгСНз	СИ	А-186	-СНгСНг-СНг-СНг-	н
А-153	СН2ОСНз	СНгСНз	СИ	А-187	-СНгСНг-СНг-	СНгСНг-	н
А-154	С-С3Н5	СНгСНз	СИ	А-188	-СНгСНг-О-СНгСНг-	н
А-155	1-Р-С-С3Н4	СНгСНз	СИ	А-189	-СНгСНг-Н(СНз)-СН2СНг-	н
А-156	1-ΟΝ-ο-Ο3Η4	СНгСНз	СИ	А-190	-СН2СНгН(СОСНз)СНгСНг-	н
А-157	2,2-Р2-с-СзНз	СНгСНз	СИ	А-191	-СНгСНг-	СР,
А-158	2,2-С1г-с-СзН3	СН2СНз	СИ	А-192	-СНгСРг-	СРз
А-159	с-С4Н7	СН2СНз	СИ	А-193	-СН2СС1г-	СР3
А-160	С-С5Н9	СН2СНз	СИ	А-194	-СНгСНг-	СН2-	СР,
А-161	С-СеНц	СН2СНз	СИ	А-195	-СНгСНг-СНг-СНг-	СРз
А-162	КЫ-с-СеНщ	СНгСНз	СИ	А-196	-СНгСНг-СНг-СНгСНг-	СР,
А-163	1-СНз-С-СбНю	СН2СН3	СИ	А-197	-СНгСНг-О-СНгСНг-	СР,
А-164	1 -СР3-С-СбНю	СНгСНз	СИ	А-198	-СНгСНг-ГЦСНз^СНгСНг-	СР,
А-165	СИ	СРз	СИ	А-199	-СНгСН2Н(СОСНз)СН2СНг-	СР,
А-166	СН2СНз	СР,	СИ	А-200	-СНгСНг-	СИ
А-167	С(СНз)3	СР,	СИ	А-201	-СНгСРг-	СИ
А-168	СНР2	СРз	ΟΝ	А-202	-СН2СС1г-	СИ
А-169	СРз	СР,	СИ	А-203	-СНгСНг-СНг-	СИ
А-170	СН2ОСНз	СР,	СИ	А-204	-СНгСНг-СНг-СНг-	СИ
				А-205	-СНгСНг-СНг-	СНгСНг-	СИ
				А-206	-СН2СН2-О-СН2СН2-	СИ
				А-207	-СН2СНг-М(СНз)-СНгСНг-	сы
				А-208	-СН2СН2М(СОСН3)СН2СН2-	ΟΝ

Благодаря их высокой активности, соединения согласно настоящему изобретению могут быть использованы для борьбы с беспозвоночными вредителями.

Соответственно настоящее изобретение также относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их продуктов питания, их среды обитания или их

- 8 024737 места размножения или культурного растения, материала для размножения растений (такой как, например, семена), почвы, поверхности, материала или окружающей среды, в которой вредители растут или могут расти, или материалов, культурных растений, материала для размножения растений (такой как, например, семена), почвы, поверхности или пространства, которые необходимо защитить от нападения или заражения вредителями с помощью пестицидно эффективного количества соединения в соответствии с настоящим изобретением или композиции, как определено выше.

Настоящее изобретение также относится к способу защиты выращиваемых растений от нападений или заражения беспозвоночными вредителями, предпочтительно из группы насекомых, включающий обработку растения, или почвы, или воды, в которых растение растет или может расти, пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения согласно изобретению, включая его стереоизомер, соль, таутомер или Ν-оксид или композицию в соответствии с изобретением.

Предпочтительно способ согласно изобретению служит для защиты материала для размножения растений (такого как, например, семена) и растения, которое растет из них, от нападения или заражения беспозвоночных вредителей и включает обработку материала для размножения растений (такого как, например, семена) пестицидно эффективным количеством соединения согласно настоящему изобретению, как определено выше, или пестицидно эффективным количеством сельскохозяйственной композиции, как указано выше и ниже. Способ в соответствии с изобретением представляет собой не только защиту основы (растение, материалы для размножения растений, почва и т.д.), которая была обработана согласно изобретению, но также имеет профилактическое действие, при этом, например, соответственную защиту растений, которые растут из обработанных материалов для размножения растений (как, например, семян), само растение не является обработанным.

В соответствии с настоящим изобретением беспозвоночные вредители являются предпочтительно выбранными из членистоногих и нематод, более предпочтительно из вредных насекомых, паукообразных и нематод и еще более предпочтительно от насекомых, клещей и нематод. В соответствии с настоящим изобретением беспозвоночные вредители наиболее предпочтительно являются насекомыми.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, являются в частности пригодными для эффективной борьбы с членистоногими вредителями, такими как, например, паукообразные, многоножки и насекомые, а также нематоды, особенно насекомые. Они являются особенно пригодными для действенной борьбы или контроля следующих вредителей:

Насекомые из ряда чешуекрылых (1_ерЮор1ега), например Адгойз урзНоп,

Адгойз зедеШгт», А1аЬагла агдШасеа, Апйсагз1а детта1а1|з, Агдугезйяа соп)иде11а,

Аи(одгарИа датта, ВираЮз рМапиз, Сасоеаа типпапа, Сариа гейси1апа,

СКе1та1оЫа Ьгита1а, СЬопзЬэпеига йлпйегапа, СНопз(опеига осс|йеп(а1|$, С|грН|$ шйрипйа, Сусйа ротопеНа, ОепЛгоНтиз ρϊηί, О|арЬап1а ηίίίάθΐίε, О|а1гаеа дгапйюзеПа, Еапаз 1пзи1апа, Е1азтора1риз ИдпозеНиз, ЕироесЖа атЫдиеНа,

Еуе1па ЬоиПапа, Ре1йа зиЫеггапеа, баИепа теНопеНа, Огарйо1№а ГипеЬгапа,

6гарйо1|(йа то!ез(а, ΗβΙίοΙήί® атядега, НеПоИйз мгезсепз, ΗβΙίοΚιίβ геа, Не11и!а ипйа1|5, Н|Ьегп1а йеЛэйапа, НурЬап1па сипеа, Нуропотеи1а таИпеНиз, КеКепа |усорегз1се11а, ЙатЬсИпа ЯзсеИапа, ЬарЬудта емдиа, 1_еисор1ега соЛееИа,

1_еисор(ега зсйеНа, 1_№осо11ейз ЫапсагйеПа, 1_оЬез1а Ьо(гапа, 1_охоз(еде зйсйсайз,

1.утап1па сйзраг, |_утап1па топасйа, йуопейа с1егке11а, Ма1асозота пеизййа,

Матезйа Ьгаззюае, Огду1а рзеийо(зида(а, Оз(пгйа пиЬНайз, Рапойз Яаммеа,

РесйпорЬога доззур1е11а, Репйгота заиаа, Рйа1ега Ьисерйа1а, РЫЬоптаеа орегси1е11а, РЬуИостзйз сйгейа, Ρίθπβ Ьгаззюае, Р1а1Ьурепа зсаЬга, Р1и(е11а ху1оз(е11а, Рзеийор1из1а 1пс1ийепз, Рйуасюп1а ГгизЛапа, 5сгоЫра1ри1а аЬзо1и(а,

ВйоЛода сегеа1е11а, ВрагдапоЯйз рШепапа, Вройор(ега 1гид|регйа, 5ройор(ега ййогайз, 5ройор1ега 1йига, ТЬаитаЮроеа рйуосатра, ΤοτΙΓιχ νίπάβηβ, ТпсЬор1из1а ηί и ге1гарйега сапайепз15;

- 9 024737 жуки (Со1еор1ега), например АдгЛиз 51пиа1из, Адпо1еа ЛпеаЮз, Адпо1ез оЬзсигиз, АтрЫтаНиз зо1зШ|а115, Агизапскиз сЛзраг, АгйКопотиз дгапсНз, АгИКопотиз ротогит, АрМЬопа еирКопбае, АИюиз МаетоггЬо10аНз, А1отапа Нпеапз, В1аз1орМадиз ρίηίρβΓάβ, ВШорЬада ипс!а1а, ВгисЬиз гиЛтапиз, ВгисЬиз р18огит, ВгисЬиз 1епЙз, ВусЬзсиз Ье1и1ае, Саззгс1а пеЬи1оза, Сего1ота 1пТигса1а, Οβίοηίβ аига1а, Сеи1НоггНупспиз аз81т№з, СеиИюггНупсНиз пар1, СКаеЬэспета ЛЫаЛз, Сопо^егиз уезрегйпиз, Спосепз азрагад!, С1етсега ззр., О|аЬгойса 1опд1согп18, О1аЬгоЛса 8ет>рипс1а1а, О|аЬгойса 12-рип<Ла1а О1аЬгоЛса зресюза, 0|аЬго11са уидИега, ЕрЛасКпа νβπνβδίϊδ, ΕρϊΙπχ ΚΗϊρβηηΐδ, ЕиЛпоЬо1Кгиз Ьгаб|||еп518, Ну1оЬ(и$ аЫейз, Нурега όΓυηηβίρβηηίδ, Нурега розйса, 1рз 1уродгарЬиз, 1_ета ЬШпеа1а, 1_ета те1апориз, 1_ерйпо1агза <1есетНпеа1а, итопшз са1Иогпюиз, Ь|ззогКор1гиз огугорпНиз, Ме1апо1из соммитз, МеЛде1Кез аепеиз, Ме1о1оп1Ка Гирросаз1ап'|, Ме1о1оп1Ьа те1о1опШа, Ои1ета огугае, ОЬогтЬупсЬиз зи1са(из, ОйоггЬупсЬиз оуаЮз, РЬаебоп сосЫеапае, РКуЛоЬшз руп, РНу11о1ге(а сКгузосерКа1а, РЬуИорКада зр., РЬуНореПКа ЬогЛсо1а, РЬу11о1ге1а петогит, РКу11о1ге1а з1по1а!а, РорЛЛа ]ароп1са, 5Лопа Нпеа1из и ЗЛорЬЛиз дгапапа;

мухи, комары (0<р(ега), например, Аебез аедурй, Аебез а1Ьоргс1из, Аейез уехапз, АпазкерЬа 1ис1епз, АпорКе1ез тасиЛрептз, АпорКе1ез сгиаапз,

АпорЬе1ез а1Ытапиз, АпорКе1ез датЫае, АпорКе1ез ТгееЬогп!, АпорКе1ез (еисозрНугиз, АпорЬе1ез гтгнтиз, АпорКе1ез яиас1птаси1а1и5, СаШрЬога νίοίηβ, СегаЛйз сарйа1а, СКгузотуа Ьегяапа, СКгузотуа Ьоггнтуогах, СКгузотуа тасеНапа, СЬгузорз сЛзсаНз, СЬгузорз зЛасеа, СЬгузорз аИапйсиз, СосМюту1а ήοπιΐηίνοΓθχ, Соп1апп1а зогдЫсо1а Сог0у1оЫа аЫЬгорорЬада, ΟυΙίοοίάθδ Тигепб, Си1ех ρίρίβπδ, Си1ех П1дпра1риз, Си1ех ςυίηηιΐΘίθβοΐβΙιΐδ, Си1ех 1агзаНз, СиЛзе1а 1пота1а, СиНзе1а те1апига, Оасиз сисигЬКае, Оасиз о!еае, Оазтеига Ьгазз1сае, ОеКа ап1(яие, ОеНа соагс1а1а, ОеПа р!а1ига, ОеНа гасНсит, ОегтаШа ΚοΓηΐηΐ©, Рапгиа сатси1апз, Оеотуга Тприпс1а1а, Саз1егорЬЛиз 1п1езйпаНз, О1озз1па тогзИапз, <31оззта ра1раНз, О1озв1па Ти$С1рез, О1оззта 1асГипоИез, Наета1оЫа 1гп1ап$, Нар1осНр1оз13 βςυβδίπβ, Н|рре1а1ез зрр., Ну1ету1а р1а1ига, Нуробегта Ппеа1а, 1_ер1осопоре 1огтепз, ипотуга зайуае, ипотуга ΙιτίοΙϋ, 1_исШа сарппа, ЬисШа сирппа, 1_иаНа зепсаГа, 1_усопа рес1огаНз, Мапзогна МШапиз, МауеЛо1а дезкисЛог, Мизса аиЮтпаНз, Мизса йотезйса, Мизапа з(аЬи1апз, 0ез1гиз ονΐβ, Оротуга Логит, ОзапеЛа ίπ(, Редотуа Ьузосуагтм, РЬогЫа апйдиа, РЬогЫа Ьгаззюае, РЬогЫа соагсЗДа, РЫеЬо1отиз агдепйрез, РзогорЬога со!итЬ|ае, РзЛа гозае, РзогорЬога Ызсо1ог, Ргоз1тиЛит ггпх1ит, РЬадо1ейз сегаз!, ВЬадо1ейз ротопеНа, ЗагсорЬада ЬаетоггЬо1с1аЛз, ЗагсорЬада зрр., ЗнпиНит У1йа1ит, 51отохуз са1сйгапз, ТаЬапиз Ьоуюиз, ТаЬапиз а!га1из, ТаЬапиз Ппео1а, и ТаЬапиз 5ΪΓπίΙί3, *При1а о1егасеа, и ~При1а ра1ис!оза;

пузыреногие (ТЬузапор1ега), например, ОгсЬгото1Ьпрз согЬе№, ОгсЬгото1Ьпрз ззр., РгапкЛЫеНа Тизса, ГгапкПп1е11а осскЗеЫаНз, РгапкПтеЛа ίπίία, ЗагкйЬпрз αίπ, ТЬпрз огугае, ТЬпрз ра1гги и ТЬпрз (аЬаа, термиты (1зор(ега), например, Са1о1егтез ίΙβνίοοΙΙΐδ, 1_еисо1егтез ЛаУ1рез, ГетерсЛегтез аигеиз, КейсиМегтез Лау|рез, Ре1юи1Легтез у1гд1П1сиз,

КейсиМегтез 1ис1Тидиз, РеЙсиШегтез зап1опепз13, Кейси1Иегтез дгаззек Тегтез па1а!епз1з, и Сор1о1егтез (огтозапиз;

таракановые (В1айапа - В1айо0еа), например, В1аПе11а дегтапюа, В1айеЛа азаЫпае, Репр1апе1а атепсапа, Репр1апе1а |аропюа, Репр1апе(а Ьгиппеа, Репр1апе1а ТиПдд1поза, Репр1апе(а аиз1га1аз1ае, и В1айа опеп(аПз;

клопы, тли, цикадки, белокрылки, щитовки, цикады певчие (Нет1р1ега), например, Асгоз1егпит ЬЛаге, ВНззиз 1еисор1егиз, СуйореШз по!а1из, Оуздегсиз С1пди1а1из, Оузйегсиз ίηίβιτηβάΐυδ, Еигудаз1ег Недпсерз, ЕизсЫз1из ίΓηρίοίίνβηΙπδ, 1_ер1од1оззиз рМуЛориз, 1_удиз Лпео1апз, Ьудиз рга!епз13, Ыегага νίπΰυΐβ, Р1езта Яиас1га1а, 8о1иЬеа тзи1алз, ТЬуап1а регсШог, Асуг1поз1рЬоп опоЬгусЫз, Ас1е1дез 1апс1з, АрЬ|би1а паз(иПп, АрМз ТаЬае, АрЫз ТогЬез), АрЫз ροηιί, АрЫз доззурЛ, АрЫз дгоззи1апае, АрЫз δοήηβΐάβπ, АрЫз зр1гаесо1а, АрМз затЬиС!,

ΑογΓΐήοδίρΚοη р1зит, Аи1асог!Нит зо1ап1, Веггпз1а агдеп(Но1н, ВгасИусаис1из сагди!, ВгасЬусаидиз ЬеЛсЬгуз1, ВгасКусаидиз регз1сае, ВгасЬусаийиз ргигнсо1а, Вгеуюогупе Ьгазз)сае, СарКорЬогиз Когти, Сегоз1рКа доззурЛ, СЬае1оз1рКоп ТгадаеТоШ, Сгур1отугиз пЫз, 0геуГиз1а погдтапгиапае, 0геу1из1а р1сеае, ОузарЫз гасИсо1а, Оузаи1асоПпипп рзеибозо1агн, ОузарЫз р1ап1ад1пеа, ОузарЫз руп, Етроазса ТаЬае, Нуа1ор1егиз ргип1, Нуреготугиз 1ас1исае, Масгоз1рКит ауепае, Масгоз1рЬит еирЬо|Ыае, Масгоз1рКоп гозае, Медоига νίοΐβθ, Ме1апарЫз ругапиз, Ме1оро1орГнит сЛгКос!ит, Мугиз регзюае, Мугиз азса1оп1сиз, Мугиз сегаз>, Мугиз уапапз, Νθδοηονΐβ пЫз-п1дп, ИЛарагуа(а 1идепз, РетрЫдиз Ьигзапиз, Регк1П51е11а $ассКапас1а, РКогойоп КитиЛ, РзуНа таН, РзуНа ρίή, РКора1отугиз азса1опюиз, РНора1оз1рЬит та1сЛз, ККора1оз1рКит расЛ, ЕКора1оз1рЬит тзейит, 8аррарЫ$ та1а, ЗаррарЫз таН, ЗсЫгар№з дгагтпит, Зс1кгопеига 1апид1поза, ЗИоЬюп

- 10 024737 ауепае, Тпа1еиго0ез уарогапогит, Тохор(ега аигапШапс!, УКеиз νίίίίοΙΐί, С|тех 1ес1и1апиз, С1тех Кет1р1егиз, РесЩушз зепШз, Тпа1ота зрр., и Ап1из сп1а1из;

муравьи, пчелы, осы, пилильщики (Нутепор1ега), например, А1КаИа гозае, Айа сергало!ез, Айа сар|диага, Айа сергало!ез, Айа 1аеу|да1а, Айа гоЬиз1а, Айа зехйепз, Айа (ехапа, Сгета1одаз1егзрр., Нор1осатра ггптИа, Нор!осатра 1ез1исйпеа, Ьазшз тдег, Мопотопит рНагаотз, Зо1епор51з деггнпа1а, 8о1епор313 тую1а, 8о1епор313 псГйеп, 5о1епорз1з χγΙοηί, Родопотугтех ЬагЬа1из, Родопотугтех саШотюиз, ΡΚθΐόοΙθ тедасерКа!а, ОазутийНа οοοίάβηΟΙίβ, ВотЬиз зрр., \/езри!а здиатоза, Рагауезри1а уи1дапз, Рагауезри1а реппзуК/ап1са, Рагауезри1а дегтапюа, Оо1юКоуезри1а таси1а1а, Уезра сгаЬго, ΡοΙίεΐββ гиЫд1поза, Сатропо1из Яопбапиз, и иперИКета ЬитЛе;

сверчки, кузнечиковые, саранчовые (Огйюр(ега), например, АсКе1а ботезйса, Огу11о1а1ра дгу11о1а1ра, 1_осиз1а т1дга(опа, Ме1апор1из ЬмйаЮз, Ме1апор1из ТетиггиЬгит, Ме1апор1из техюапиз, Ме1апор1из запдшпгрез, Ме1апор1из зрге1из, Ыотадаспз зер1етТазс1а(а, 8сК|з1осегса атепсапа, ЗсЫзйэсегса дгедапа, Оосюз1аигиз тагоссапиз, ТасКустез азупатогиз, Ое0а1еиз зепеда1епз13, Иопогегиз уапедаЮз, Н|егод1урКиз 0адапепз13, Кгаиззапа апдиНТега, СаШрТатиз ЙаПсиз, СКог1о«се1ез ТегттНега, и 1_осиз1апа рагбаНпа;

блохи (31рКопар(ега), например, СТепосерКаНбез ТеНз, СТепосерКаНбез сатз, ХепорзуНа οΚβοριε, Ри1ех 1гл1апз, Типда репейапз, и ИозорзуНиз Тазс1а1из, чешуйницы, чешуйницы домашние (ТКузапига), например, 1_ер1зта зассКаппа и ТКегтоЬ1а ботезйса, многоножки (СЫ1оро4а), например, Зсийдега со1еор1га1а, двупарноногие (ϋίρίοροόβ), например, Иагсеиз зрр., уховертки (ОегтарТега), например, Тогйси1а аигюи1апа, вши (РКЙйгарТега), например, РебюиЮз Ьитапиз сарШз, РесНси1из Китапиз согропз, РЙнгиз риЫз, НаетаТортиз еигузТетиз, НаетаТор1пиз зшз, ЫподпаЙпиз νίΐυΐί, ΒονΐοοΙβ Κονίβ, Мепороп даШпае, МепасапЙшз зйатппиз и Зо1епоро1ез сар|На1из.

вилохвостки (ногохвостки), например, ОпусЫигиз ззр.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, являются особенно пригодными для борьбы с насекомыми, предпочтительно с жалящими и сосущими насекомыми, например насекомыми рода ТЬу8апор1ега, Э|р1ега и НепчрЮга. в частности следующими видами:

ТКузапорТега : РгапкНп1е11а Тизса, РгапкНп1е11а осск!епТаНз, РгапкНтеПа ΙήΙΐοΐ,

ЗайоТКпрз сйп, ТКпрз огугае, ТКпрз ра1гтн и ТКпрз 1аЬасг

0|р1ега, например, Аебез аедурй, Аебез а!Ьор1с1из, Аебез уехапз, АпазйерКа 1ибепз, АпорКе1ез тасиНрепп13, АпорЬе1ез сгис1апз, АпорКе1ез а1Ытапиз,

АпорКе1ез датЫае, АпорЬе1ее ТгееЬогпь АпорКе1ез 1еисо8рКугиз, АпорКе1ез т1П1тиз, АпорКе1ез диабптаси1а(из, СаШрКога уюта, Сегаййз сарйаТа,

СНгузотуа бежала, СНгузотуа ΚοΓηίηίνοΓβχ, СНгузотуа тасеНапа, СКгузорз сйзсаНз, СКгузорз зЛасеа, СКгузорз айапйсиз, СосК1юту1а Ногтптуогах, Соп1апп1а зогдК1со1а Согбу1оЫа апТКгорорКада, СиНсоМез Тигепз, Си1ех ρΐρΐβηβ, Си1ех тдпра1риз, Си1ех дитдиеТазааШз, Си1ех (агзаНз, СиНзе(а тотаТа, СиНзеТа те1апига, Оасиз сисигЬКае, Оасиз о1еае, Оазюеига Ьгазз1сае, ОеНа апЙяие, ОеНа соагс(а1а, ОеНа р1а!ига, ОеНа гасйсит, Оегта1оЫа ΚοΓηιηΐε, Рапта сапюи1апз,

Оеотуга ТприпсТаТа, СазТегорКНиз 1п1езйпаНз, 61озз1па тогзНапз, О1озз1па ра1раНз,01оззта Тизарез, О1оззта {асКюоМез, НаетаШа 1ггйапз, Нар1осНр1оз15 ециезТИз, Н|рре1аТез зрр., Ну1ету1а р1а1ига, Нуробегта НпеаТа, 1_ер1осопорз Тоггепз, Ыпотуга зайуае, Ыпотуга ΙπίοΙΠ, 1_ис|На сарппа, 1_исШа сирппа, 1_исШа зепсаТа, 1_усопа ресТогаНз, Мапзота ЙйПапиз, МауеЙо1а безйисТог, Мизса аиТитпаПз, Мизса ботезйса, Мизапа з(аЬи1апз, Оезйиз ονίε, Оротуга Логит,

Озс1пе11а ТгЙ, Редотуа Кузосуат!, РКогЫа апйдиа, РКогЫа Ьгаззюае, РКогЫа соагс1а1а, РК1еЬо1отиз агдепйрез, РзогорКога со1итЫае, РзНа гозае, РзогорКога сйзсо1ог, Рго51тиПит гтх1ит, РКадо1ейз сегаз!, РКадо1ейз ротопеНа, ВагсорКада КаетоггКо1С)а118, ЗагсорКада зрр., 5|ти1шт У1йа1ит, 81отохуз са1сКгапз, ТаЬапиз Κονΐηυε, ТаЬапиз а(га1из, ТаЬапиз Ипео1а, и ТаЬапиз βίιτιίΐΐε, Т1ри1а о1егасеа, и Т|ри1а раЮдоза;

Неггнр1ега, в частности, тля: АсуйКоз^рКоп опоЬгусЫз, Абе1дез 1апс13, АрЫс1и1а паз1игй|, АрЫз (аЬае, АрЫз ТогЬез1, АрЫз ροτηι, ΑρΚίβ доззурн, АрЫз дгоззи1апае,

АрЫз зсКпек1еп, ΑρΚΐβ зр1гаесо1а, АрЫз затЬис!, АсуйКоз1рКоп р1зит,

Аи1асогйшт зо1ап1, ВгасКусаийиз саг0и1, ВгасКусаибиз КейсКгуз!, ВгасКусаис1из регз1сае, ВгасКусаис1из ргипюо1а, Вгеугсогупе Ьгаззюае, СарИорКогиз Когт,

Сегоз1рКа доззурп, СКае1оз(рКоп ТгадаеТо1н, Сгур1отугиз пЫз, 0геуТиз1а погйтапп1апае, 0геуГиз1а р1сеае, ОузарЫз гасПсо1а, Оузаи1асог1Кит рзеибозо1ап1,

ОузарЫз р!ап1ад1пеа, ОузарМз руп, Етроазса ТаЬае, Нуа1ор(егиз ргип(,

- 11 024737

Нуреготугиз 1ас1исае, Масгоз1рЬит ауепае, Масгоз1рЬит еирЬогЫае,

Масго$1рЬоп гозае, Медоига νίοίθθ, Ме1апарЫз ругапиз, Ме1оро1орЫит сЛгЬобит,

МугоОез регз1сае, Мугиз азсаЮпюиз, Мугиз сегаз), Мугиз уапапз, Νββοηονΐβ пЫз-гндп, №1арап/а1а 1идепз, РетрЫдиз Ьигзапиз, Регк1ПЗ(е11а зассКапск!а,

ΡήοΓοάοη ЬитиН, РзуНа таН, РзуНа ρΐπ, РЬора1отугиз азса1опюиз,

РЬора1оз1рЬит ιηβίάιβ, РЬора1оз1рЬит расБ, РКора1оз1рНит тзейит, ЗаррарЫз та1а, ЗаррарЫз таН, ЗсЫгарЫз дгагтпит, ЗсЬкопеига 1апидтоза, ЗйоЬюп ауепае, Тла1еигодез уарогапогит, Тохор1ега аигап1»апс1, и Уйеиз νίίίίοΙίί.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, являются особенно пригодными для борьбы с насекомыми из ряда Нет1р1ега и ТЬузапор1ега.

Настоящее изобретение также относится сельскохозяйственным композициям для борьбы с беспозвоночными вредителями, которые включают в себя такое количество по меньшей мере одного соединения согласно изобретению и по меньшей мере одного инертного жидкого и/или твердого агрономически пригодного носителя, который обладает пестицидным действием и, в случае необходимости, по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества.

Такая композиция может содержать одно активное соединение в соответствии с настоящим изобретением или смесь нескольких активных соединений согласно настоящему изобретению. Композиция согласно настоящему изобретению может включать в себя отдельный изомер или смеси изомеров или солей, а также отдельные таутомеры или смеси таутомеров.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы как таковые в форме их препаративных форм или в рабочих формах, полученных из них, например в форме непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, порошкообразных веществ, материалов для распространения или гранул, путем распыления, разбрызгивания, напыления, распространения или заливки. Рабочие формы полностью зависят от цели применения, они предназначены для обеспечения в каждом случае максимально тонкого распределения активных соединений в соответствии с изобретением.

Препаративные формы получают известным образом (см., например, для рассмотрения υδ 3060084, ЕР-А 707445 (для жидких концентратов), ВгоАшпд. А§§1отега1юп, СЕеш1са1 Епдтееппд, Оес. 4, 1967, 147-48, Реггу'з СЕет1са1 Епдтеег'з НапбЬоок, 4ΐΕ Е4., МсСга^-НШ, №\ν Уогк, 1963, радез 8-57 и е! зед. ΑΟ 91/13546, υδ 4172714, υδ 4144050, υδ 3920442, υδ 5180587, υδ 5232701, υδ 5208030, СВ 2095558, υδ 3299566, КЕпдтап, Аееб Соп1го1 аз а δс^еηсе, 1оЕп АПеу и 8опз, 1пс., №\ν Уогк, 1961, Напсе е! а1., Аееб Соп1го1 Нап4Ьоок, 8ΐΕ Е4., В1аск\\е11 δ^ηΐίί^ РиЬНсаЕопз, ОхГогб, 1989 и Мо11е1 Н., СгиЬетапп А., Еогти1аЕоп 1есЕпо1оду, АПеу УСН Уег1ад СтЬН, АетНепт (Сегтапу), 2001, 2. Ώ.Α. Кпо\\1ез, СЕет1з1гу и ТесЕпо1оду о£ АдгосЕет1са1 Еогти1аЕопз, К1и\уег Асабетю РиЬНзЕегз, ОогбгесЕ!, 1998, например, за счет расширения активного соединения с помощью вспомогательных пригодных веществ для получения препаративной формы агрохимикатов, таких как, например, растворители и/или носители, при желании эмульгаторы, поверхностно-активные вещества и диспергаторы, консерванты, пеногасители, антифризы, для препаративной формы для обработки семян, также необязательно красители, и/или связующие вещества, и/или желатирующие вещества.

Растворители/носители, которые являются пригодными, представляют собой, например: растворители, такие как, например, вода, ароматические растворители (например, продукты δо1νеззо, ксилол и тому подобное), парафины (например, минеральные фракции), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (Ν-метил-пирролидон (ΝΜΡ), Ν-октилпирролидон (ΝΟΡ), ацетаты (гликоль диацетат) алкиллактаты, лактоны, такие как, например, гамма-бутиролактон, гликоли, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот, триглицериды, масла растительного или животного происхождения и модифицированные масла, такие как, например, алкилированные растительные масла. На самом деле, смеси растворителей также могут быть использованы;

носители, такие как, например, измельченные природные минералы и синтетические минералы, такие как, например, силикагели, тонко измельченная кремниевая кислота, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомит, кальций сульфат и сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как, например, мука зерновых культур, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозный порошок и другие твердые носители.

Пригодными эмульгаторами являются неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты).

Примерами диспергаторов являются лигнинсульфитные отработанные щелки и метилцеллюлоза.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и соли аммония лигносульфоновой кислоты, нафталенсульфоновой кислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталенсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, ал- 12 024737 килсульфонаты, сульфаты жирных спиртов, гликолевые эфиры жирных кислот и насыщенных жирных спиртов, а также конденсаты сульфированного нафталена и производных нафталена с формальдегидом, конденсаты нафталеновой или нафталенсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен октилфениловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, полигликоль алкилфениловые эфиры, полигликоль трибутилфениловые эфиры, полигликоль тристеарилфениловый эфир, полиэфирные алкиларильные спирты, конденсаты спирта и жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен алкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбитола.

Также антифризы, такие как, например, глицерин, этиленгликоль, пропиленгликоль и бактерициды, такие как, например, те, которые можно добавить в препаративную форму.

Пригодными пеногасителями являются, например, пеногасители на основе кремния или стеарата магния.

Пригодными консервантами являются, например, дихлорфен и полуформаль бензилового спирта.

Пригодными загустителями являются соединения, которые придают препаративной форме характеристику псевдопластического потока, т. е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость в состоянии колебания.

Можно назвать в этом контексте, например, коммерчески доступные загустители на основе полисахаридов, как, например, Хайкап Оит® (Ке1/ап® фирмы Ке1со), КкоЛоро1®23 (Ккопе Рои1епс) или Уеедит® (фирмы К.Т. УапЛегЫИ), или органические филлосиликаты, такие как, например, Айас1ау® (фирмы Епде1кагЛ1). Антивспениватели, пригодные для дисперсий согласно изобретению, представляют собой, например, силиконовые эмульсии (такие как, например, 8Шкоп® 8КЕ, Ааскег или КкоЛогзЛ® фирмы КкоЛ1а), длинноцепочечные спирты, жирные кислоты, фторорганические соединения и их смеси. Биоциды могут быть добавлены для стабилизации композиций в соответствии с изобретением от нападения микроорганизмов.

Пригодными биоцидами являются те, которые, например, на основе изотиазолонов, таких как, например, соединения под торговыми марками Ргохе1® фирмы Ауеаа (или Агск) или АскаЛе® К8 фирмы Тког Скет1е и Ка1коп® МК фирмы Кокт & Наа§. Пригодными антифризами являются органические полиолы, например, этиленгликоль, пропиленгликоль или глицерин. Их обычно используют в количестве не более 10 мас.% в расчете на общую массу композиции активного соединения. При необходимости, композиции активного соединения в соответствии с настоящим изобретением могут содержать от 1 до 5 мас.% буфера в расчете на общее количество полученной препаративной формы для регулирования значения рН, количество и тип используемого буфера в зависимости от химических свойств активного соединения или активных соединений. Примерами буферов являются соли щелочных металлов слабых неорганических или органических кислот, таких как, например, фосфорная кислота, борная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, лимонная кислота, фумаровая кислота, винная кислота, щавелевая кислота и янтарная кислота.

Вещества, которые являются пригодными для получения непосредственно распыляемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, представляют собой фракции минерального масла от средней до высокой температуры кипения, такие как, например, керосин или дизельное топливо, а также каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафтален, алкилированные нафталены или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон и вода.

Порошки, материалы для распространения и пылевидные препараты могут быть получены путем смешивания или одновременного перемалывания активных веществ с помощью твердого носителя.

Гранулы, например покрытые гранулы, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены путем связывания активных веществ с твердыми носителями. Примерами твердых носителей являются земельные минералы, такие как, например, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомит, кальций сульфат, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как, например, мука зерновых культур, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые носители.

В общем, препаративные формы, т.е. композиции в соответствии с настоящим изобретением содержат от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% активного ингредиента. Активные вещества применяют при чистоте от 90до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМР-спектра).

Для целей обработки семян соответствующие препаративные формы могут быть разбавлены 2-10 раз, что приводит к концентрациям рабочих препаративных форм от 0,01 до 60 мас.% активного соединения, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.%.

Примерами препаративных форм являются следующие:

1. Продукты для разбавления водой.

- 13 024737

Для целей обработки семян, такие продукты могут быть нанесены на семена разбавленными или неразбавленными.

A) Растворимые в воде концентраты (8Ь, Ь8).

мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 90 мас.ч. воды или растворимого в воде растворителя. В качестве альтернативы добавляют смачивающие вещества или другие вспомогательные вещества. Активное соединение растворяют при разбавлении водой, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 10 мас.% активного соединения.

B) Концентраты дисперсий (ОС).

мас.ч.активного соединения растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона с добавлением 10 мас.ч. диспергатора, например поливинилпирролидона. Растворение водой дает дисперсию, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 20 мас.% активного соединения.

C) Концентраты эмульсий (ЕС).

мас.ч. активного соединения растворяют в 7 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензилсульфонат кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 мас.ч.). Растворение водой дает эмульсию, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 15 мас.%.

Ό) Эмульсии (ЕА, ЕО, Е8).

мас.ч. активного соединения растворяют в 35 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензилсульфонат кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 мас.ч.). Указанную смесь вводят в 30 мас.ч. воды посредством эмульгатора (например, иИга1иггах) и превращают в гомогенную эмульсию. Растворение водой дает эмульсию, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 25 мас.% активного соединения.

Е) Суспензии (8С, ΟΌ, Р8).

мас.ч. активного соединения измельчают в шаровой мельнице, которая имеет перемешивающий механизм, с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, смачивающих веществ и 70 мас.ч. воды или органического растворителя, для того чтобы получить тонкодисперсную суспензию активного соединения. Растворение водой дает устойчивую суспензию активного соединения, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 20 мас.% активного соединения.

Р) Диспергируемые в воде гранулы и водрастворимые гранулы (АО, 80).

мас.ч. активного соединения тонко размалывают с добавлением 50 мас.ч. диспергаторов и смачивающих веществ и превращают в диспергируемые в воде или водорастворимые гранулы посредством технических средств (например, экструзия, оросительная колонна, псевдожидкий слой). Растворение водой дает устойчивую дисперсию или раствор активного соединения, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 50 мас.% активного соединения.

О) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (АР, 8Р, 88, А8).

мас.ч. активного соединения размалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 25 мас.ч. диспергаторов, смачивающих веществ и силикагеля. Растворение водой дает устойчивую дисперсию или раствор активного соединения, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 75 мас.% активного соединения.

H) Гелевые препаративные формы (ОР).

мас.ч. активного соединения(й) измельчают в шаровой мельнице, имеющей перемешивающий механизм, с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, 1 мас.ч. загустителей и смачивающих веществ и 70 мас.ч. воды или органического растворителя, для того чтобы получить тонкодисперсную активную суспензию соединения(й). Растворение водой дает устойчивую суспензию активного соединения(й), посредством чего получают препаративную форму с содержанием 20 мас.% активного соединения(й).

2. Продукты, которые применяют неразбавленными для применения на листьях.

С целью обработки семян, указанные продукты могут применяться к семенам в разбавленном или неразбавленном виде.

I) Пылевидные порошки (ЭР, Ό8).

мас.ч. активного соединения(й) тонко размалывают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. мелко измельченного каолина. Получают пылевидные продукт, имеющий 5 мас.% активного соединения(й).

1) Гранулы (гранулы, мелкие гранулы, макрогранулы, микрогранулы).

0,5 мас.ч. активного соединения(й) тонко размалывают и связывают с 95,5 мас.ч. носителей, посредством чего получают препаративную форму с содержанием 0,5 мас.% активного соединения(й). Подходящими при этом способами являются экструзия, сушка распылением или псевдожидкий слой. При этом получают гранулы, которые будут применять неразбавленными для лиственного применения.

К) Растворы сверхнизких концентраций (ИЬ).

мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилола. При этом получают продукт, имеющий 10 мас.% активного соединения(й), который применяют неразбавленным для применения на листьях.

Водные рабочие формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (порошки для распыления, масляные дисперсии) путем добавления воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или рас- 14 024737 творителе могут быть гомогенизированы в воде с помощью увлажнителя, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Кроме того, является возможным приготовить концентраты, которые состоят из активного вещества, увлажнителя, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, при необходимости, растворителя или масла, и такие концентраты являются пригодными для разбавления водой.

Концентрации активного ингредиента в готовых к употреблению продуктах можно варьировать в сравнительно широких пределах. В целом, они составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Активные компоненты также могут быть успешно использованы в процессе со сверхнизким объемом (иЬУ), причем возможно применение композиций, которые содержат более чем 95 мас.% активного компонента, или даже применение активного ингредиента без добавок.

В способах и методах использования данного изобретения соединения согласно настоящему изобретению могут быть применены с другими активными компонентами, например с другими пестицидами, инсектицидами, гербицидами, удобрениями, такими как, например, нитрат аммония, мочевина, поташ, и суперфосфат, фитотоксиканты и регуляторы роста растений, антидоты и нематоциды. Эти дополнительные компоненты могут быть использованы последовательно или в сочетании с вышеописанными композициями, в случае необходимости также могут быть добавлены только непосредственно перед применением (смесь в баке). Например, растение(я) может быть обработано с помощью композиции согласно изобретению или до, или после обработки с помощью других активных компонентов.

Следующий перечень М пестицидов, вместе с которыми соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы и с которыми могут быть получены потенциальные синергетические предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не накладывает каких-либо ограничений:

М.1. Органо(тио)фосфатные соединения: ацефат, азаметифос, азинфосэтил, азинфосметил, хлорентоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифосметил, коумафос, цианофос, деметонδ-метил, диазинон, дихлорвос/ ΌΌνΡ, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, флупиразофос, фостиазат, гептенофос, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион, паратионметил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифосметил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вадимотион.

М.2. Карбаматные соединения: алдикарб, аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, триазамат.

М.3. Пиретроидные соединения: акринатрин, аллетрин, б-цис-транс аллетрин, б-транс аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин δ-циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бетацифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бетациперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин.

М.4. Имитаторы ювенильных гормонов: гидропрен, кинопрен, метопрен, феноксикарб, пирипроксифен.

М.5. Соединения агонистов/антагонистов никотиновых рецепторов: ацетамиприд, бенсультап, картап гидрохлорид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, никотин, спиносад (аллостерический агонист), спинеторам (аллостерический агонист), тиаклоприд, тиоциклам, тиосультап натрия и ΆΚΌ1022.

М.6. Соединения-антагонисты ГАМК-регулируемых хлоридных каналов: хлордан, эндосульфан, гамма-НСН (линдан); этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол.

М.7. Активаторы хлоридных каналов: абамектин, эмамектин бензоат, милбемектин, лепимектин.

М.8. Соединения ΜΕΤΙ I: феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенерим, ротенон.

М.9. Соединения ΜΕΤΙ II и III: ацехиноцил, флуациприм, гидраметилнон.

М.10. Расщепляющие соединения окислительного фосфорилирования: хлорфенапир, ΌΝΘΟ

М.11. Ингибиторы окислительного фосфорилирования: азоциклотин, цигексатин, диафентиурон, фенбутатин оксид, пропаргит, тетрадифон.

М.12. Вещества, которые нарушают линьку: циромазин, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид.

М.13. Синергисты: пиперонил бутоксид, трибуфос.

М.14. Соединения блокаторов натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон.

- 15 024737

М.15. Фумиганты: метил бромид, хлорпикрин сульфурил фторид.

М.16. Избирательные блокаторы питания: пиметрозин, флоникамид.

М.17. Ингибиторы роста клещей: клофентезин, гекситиазокс, этоксазол.

М.18. Ингибиторы синтеза хитина: бупрофезин, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гесафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон.

М.19. Ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат.

М.20. Октапаминергические агонисты: амитраз.

М.21. Модуляторы рианодинового рецептора - флубендиамид и фталамид (К)-, (§)-3-хлор-М-{2метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1 -(трифторметил)этил] фенил}А2-( 1 -метил-2-метилсульфонилэтил)фталамид (М21.1).

М.22. Изоксазолиновые соединения: 4-[5-(3,5-дихлор-фенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-Апиридин-2-илметил-бензамид (М22.1), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-А(2,2,2-трифторэтил)бензамид (М22.2), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-А[(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]бензамид (М22.3), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро-изоксазол-3-ил]-нафтален1-карбоновая кислота [(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]амид (М22.4), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]А-[(метоксиимино)метил]-2-метилбензамид (М22.5) 4-[5-(3хлор-5-трифторметилфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-А[(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]бензамид (М22.6), 4-[5-(3-хлор-5-трифторметилфенил)-5-трифторметил-4,5дигидроизоксазол-3-ил]нафтален-1-карбоновая кислота [(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]амид (М22.7) и 5-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-[1,2,4]триазол-1ил-бензонитрил (М22.8).

М.23. Антраниламидные соединения: хлорантранилипрол, циантранилипрол, 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3 -карбоновая кислота [4-циано-2-( 1 -циклопропил-этилкарбамоил)-6-метилфенил]амид (М23.1), 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-карбоновая кислота [2-хлор-4-циано6-(1-циклопропил-этилкарбамоил)фенил]амид (М23.2), 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3карбоновая кислота [2-бром-4-циано-6-(1-циклопропил-этилкарбамоил)фенил]амид(М23.3), 5-бром-2-(3хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-карбоновая кислота [2-бром-4-хлор-6-(1-циклопролил-этилкарбамоил)фенил]амид (М23.4), 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-карбоновая кислота [2,4-дихлор-6(1 -циклопропил-этилкарбамоил)фенил]амид (М23.5), 5-бром-2-(3 -хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3 карбоновая кислота [4-хлор-2-(1-циклопропил-этилкарбамоил)-6-метилфенил]амид (М23.6), сложный метиловый эфир №-(2-{[5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-карбонил]амино}-5-хлор-3-метилбензоил)-гидразинкарбоновой кислоты (М23.7), сложный метиловый эфир №-(2-{[5-бром-2-(3хлорпиридин-2 -ил) -2Н-пиразол-3 -карбонил] амино } -5 -хлор-3 -метилбензоил)-№-метил-гидразинкарбоновой кислоты (М23.8), сложный метиловый эфир №-(2-{[5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3карбонил]амино}-5-хлор-3-метилбензоил)А,№-диметил-гидразинкарбоновой кислоты (М23.9), сложный метиловый эфир №-(3,5-дибром-2-{ [5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-карбонил]амино}бензоил)гидразинкарбоновой кислоты (М23.10), сложный метиловый эфир №-(3,5-дибром-2-{[5-бром-2(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3-карбонил]амино}бензоил)-№-метил-гидразинкарбоновой кислоты (М23.11) и сложный метиловый эфир №-(3,5-дибром-2-{[5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н-пиразол-3карбонил]амино}бензоил)А,№-диметил-гидразинкарбоновой кислоты (М23.12).

М.24. Малононитрильные соединения: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил (СР₂НСР₂СР₂СР₂СН₂С(СЩ₂СН₂СН₂СР₃) (М24.1) и 2-(2,2,3,3, 4,4,5,5октафторпентил)-2-(3,3,4,4,4-пентафторбутил)малонодинитрил (СР₂НСР₂СР₂СР₂СН₂С(СЦ)₂СН2СН2СР2СР3) (М24.2).

М.25. Микробиальные дезинтеграторы: ВасШик Ошппщепмк киЪкр. [кгае1епкк, ВасШик крНаепсик, ВасШик Ошппщепкк киЪкр. Λίζα^αί, ВасШик Ошппщепкк киЪкр. Кигк1акк ВасШик Ошппщепкк киЪкр. ТепеЪгютк.

М.26. Аминофураноновые соединения: 4-{[(6-бромпирид-3-ил)метил](2-фторэтил)амино}фуран2(5Н)-он (М26.1), 4-{[(6-фторпирид-3-ил)метил](2,2-дифторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.2), 4-{[(2хлор1,3-тиазоло-5-ил)метил](2-фторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.3), 4-{ [(6-хлорпирид-3ил)метил](2-фторэтил) амино}фуран-2(5Н)-он (М26.4), 4-{[(6-хлорпирид-3-ил)метил] (2,2дифторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.5), 4-{[(6-хлор-5-фторпирид-3-ил)метил](метил)амино}фуран2(5Н)-он (М26.6), 4-{[(5,6-дихлорпирид-3-ил)метил](2-фторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.7), 4-{[(6хлор-5-фторпирид-3-ил)метил](циклопропил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.8), 4-{[(6-хлорпирид-3ил)метил](циклопропил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.9) и 4-{[(6-хлорпирид-3-ил)метил](метил)амино}фуран-2(5Н)-он (М26.10);

М.27. Различные соединения: фосфид алюминия, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, боракс, бромпропилат, цианид, циенопирафен, циклуметофен, хинометионат, дикофол, фторацетат, фосфин, пиридалил, пирифлухиназон, сера, органические соединения серы, антимонил-тартрат калия, сульфоксафлор, АК'-2,2-дигало-1-Кциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п- 16 024737 толил)гидразон или Ы-К'-2,2-ди (К')пропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)-гидразон, где К¹ предсталяет собой метил или этил, гало представляет собой хлор или бром, К представляет собой водород или метил и К' представляет собой метил или этил, 4-бут-2-инилокси-6-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)-2-фтор-пиримидин (М27.1), циклопропануксусная кислота, сложный эфир 1,1'[(3§,4К,4аК,6§,6а8,12К,12а8,12Ь8)-4-[[(2-циклопропилацетил)окси]метил]-1,3,4,4а,5,6,6а,12,12а,12Ьдекагидро-12-гидрокси-4,6а,12Ь-триметил-11-оксо-9-(3-пиридинил)-2Н,11Н-нафто[2,1-Ь]пирано[3,4е]пиран-3,6-диил] (М27.2) и 8-(2-циклопропилметокси-4-трифторметилфенокси)-3-(6трифторметилпиридазин-3 -ил) -3 -аза-бицикло [3.2.1] октан (М27.3).

Коммерчески доступные соединения группы М могут быть найдены в Тйе Ре^Ослйе Мапиа1, 131Н Εάίίίοη, ВгЙ18Й Сгор Рго!есйоп Соипсй (2003) среди других публикаций.

Параоксон и получение были описаны в Рагт СЬетюак НапйЬоок, Уо1ите 88, Мек1ег РиЬйкЫпд Сотрапу, 2001. Флупиразофос был описан в Рекйайе 8аепсе 54, 1988, р.237-243 и в И8 4822779.-ΑΚΌ 1022 и его получение было описано в И8 6300348.-М21.1 известно из АО 2007/101540. Изоксазолины от М22.1 до М22.8 были описан, например в АО 2005/085216, АО 2007/079162, АО 2007/026965, АО 2009/126668 и АО 2009/051956. Антраниламиды от М23.1 до М23.6 были описаны в АО 2008/72743 и АО 200872783, а те, которые М23.7 -М23.12 - в АО 2007/043677. Малононитрилы М24.1 и М24.2 были описаны в АО 02/089579, АО 02/090320, АО 02/090321, АО 04/006677, АО 05/068423, АО 05/068432 и АО 05/063694. М26.1 - М6. 10 были описаны, например, в АО 2007/115644. М27.1 описан, например, в 1Р 2006131529. Органические соединения серы были описаны в АО 2007060839. М27.2 было описано в АО 2008/66153 и АО 2008/108491. М27.3 было описано в 1Р 2008/115155.

Следующий перечень Р активных веществ, в сочетании с которыми соединения согласно изобретению могут быть использованы, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не ограничивается ими:

Р.1) Ингибиторы дыхания.

Р.1-1) Ингибиторы комплекса III при О_о сайте (например, стробилурины), стробилурины: азоксистробин, коуметоксистробин, коумоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксимметил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пирибенкарб, триклопирикарб/хлординкарб, трифлоксистробин, сложный метиловый эфир 2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)-фенил]-3-метоксиакриловой кислоты и 2 (2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метил-аллилиденаминооксиметил)фенил)-2-метоксиимино-Ы метилацетамид;

оксазолидинедионы и имидазолиноны: фаомксадон, фенамидон;

Р.1-2) Ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды), карбоксанилиды: беноданил, биксафен, боксалид, карбоксин, фенфурам, фенгексамид, флуопирам, флутоланил, фураметпир, изопиразам, изотианил, мепронил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, теклофталам, тифлузамид, тиадинил, 2-амино-4 метил-тиазол-5-карбоксанилид, Ν-(3',4',5' трифторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4 карбоксамид, ^(4'-трифторметилтиобифенил2-ил)-3 дифторметил-1-метил-1Н пиразол-4-карбоксамид и ^(2-(1,3,3-триметилбутил)фенил)-1,3диметил-5 фтор-1Н-пиразол-4 карбоксамид;

РТ-3) Ингибиторы комплекса III при сайте Οί: циазофамид, амисульбром;

РТ-4) Другие ингибиторы дыхания (комплекс I, разобщающие агенты): дифлуметорим; тецназен; феримзон; аметоктрадин; силтиофам;

производные нитрофенила: бинапакрил, динобутон, динокап, флуазинам, нитртализопропил, органометаллические соединения: соли фентина, папрмер, фентин-ацетат, фентин хлорид или фентин гидроксид;

Р.П) Ингибиторы биосинтеза стерола (δВI фунгициды).

Р.П-1) Ингибиторы С14-деметилазы (ЭМ! фунгициды, например, триазолы, имидазолы), триазолы: азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, униконазол;

имидазолы: имазалил, пефуразоат, окспоконазол, прохлораз, трифлумизол; пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол, нуаримол, пирифенокс, трифорин;

Р.П-2) Ингибиторы дельта 14-редуктазы (амины, например, морфолины, пиперидины), морфолины: альдиморф, додеморф, додеморф-ацетат, фенпропиморф, тридеморф; пиперидины: фенпропидин, пипералин;

сприрокеталамины: спироксамин.

Р.П-3) Ингибиторы 3-кеторедуктазы: гидроксианилиды: фенгексамид.

Р.Ш) Ингибиторы синтеза нуклеиновой кислоты.

Р.Ш-1) Фениламиды синтеза РНК и ДНК или фунгициды ациламинокислоты: беналаксил, беналаксил-М, киралаксил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офурац, оксадиксил;

изоксазолы и изотиазолоны: гимексазол, октилинон.

- 17 024737

Р.111-2) Ингибиторы ДНК топизомеразы: оксолиновая кислота.

Р.Ш-3) (Например, аденозин-деаминаза) гидрокси (2-амино)-пиримидины метаболизма нуклеотидов: бупиримат.

Р.1У) Ингибиторы деления клеток и цитоскелета.

Р.1У-1) Ингибиторы тубулина, бензимидазолы и тиофанаты: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол, тиофанатметил; триазолопиримидины: 5-хлор-7 (4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5 а]пиримидин.

Р.1У-2) Другие ингибиторы деления клеток, бензамиды и фенил ацетамиды: диэтофенкарб, этабоксам, пенцикурон, флуопиколид, зоксамид;

Р.1У-3) Ингибиторы актина: бензофеноны: метрафеноны.

Р.У) Ингибиторы синтеза белка и аминокислоты.

Р.У-1) Ингибиторы синтеза метионина (анилинопиримидины), анилинопиримидины: ципродинил, мепанипирим, нитрапирин, пириметанил.

Р.У-2) Ингибиторы синтеза белка (анилинопиримидины), антибиотики: бластицидин-δ, касугамицин, касугамицин гидрохлорид-гидрат, милдиомицин, стрептомицин, окситетрациклин, полиоксин, валидамицин А.

Р.У1) Ингибиторы сигнальной трансдукции.

Р.У1-1) Ингибиторы МАР/гистидин киназы (например, анилинопиримидины), дикарбоксимиды: фторимид, ипродион, процимидон, винклозолин; фенилпирролы: фенпиклонил, флудиоксонил.

Р.У1-2) Ингибиторы белка С: хиноксифен.

Р.У11) Ингибиторы синтеза липидов и образования мембран.

Р.У11-1) Ингибиторы биосинтеза фосфолипидов, органофосфорные соединения: эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, изопротиолан.

Р.У11-2) Перекисное окисление липидов, ароматические гидроводороды: диклоран, хинтозен, текназен, толклофосметил, бифенил, хлорнеб, этридиазол.

Р.У11-3) Амиды карбоновой кислоты (фунгициды САА), амиды коричной и миндальной кислоты: диметоморф, флуморф, мандипропамид, пириморф; валинамидные карбаматы: бентиаваликарб, ипроваликарб, пирибенкарб, валифеналат и сложный (4-фторфениловый)эфир Ы-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)-бут-2-ил) карбаминовой кислоты.

Р.У11-4) Соединения, которые влияют на проницаемость стенок клеток и жирные кислоты: пропамокарб, пропамокарб-гидрохлорид.

Р.УШ) Ингибиторы многократного действия.

Р.УШ-1) Неорганические активные вещества: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера.

Р.УШ-2) Тио- и дитиокарбаматы: фербам, манкоцеб, манеб, метам, метасульфокарб, метирам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам.

Р.УШ-3) Органохлорные соединения (например, фталимиды, сульфамиды, хлорнитрилы): анилазин, хлорталонил, каптафол, каптан, фолпет, дихлофлуанид, дихлорфен, флусульфамид, гексахлорбензол, пентахлорфенол и его соли, фталид, толилфлуанид, Ы-(4-хлор-2-нитро-фенил)-М-этил-4метил-бензолсульфонамид.

Р.УШ-4) Гуанидины: гуанидин, додин, свободное основание додина, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадин-трис(альбесилат).

Р.УШ-5) Атрахиноны: диатианон.

Р.1Х) Ингибиторы синтеза стенок клетки.

Р.1Х-1) Ингибиторы синтеза глюкана: валидамицин, полиоксин В.

Р.1Х-2) Ингибиторы синтеза меланина: пирохилон, трициклазол, карпропамид, дицикломет, феноксанил.

Р.Х) Индукторы защиты растений.

Р.Х-1) Влияющие на путь салициловой кислоты: ацибензолар-8-метил.

Р.Х-2) Другие: пробеназол, изотианил, тиадинил, прогексадион-кальций, фосфонаты: фосетил, фосетил-алюминий, фосфорная кислота и ее соли.

Р.Х1) Неизвестного механизма действия:

бронопол, хинометионат, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дикломезин, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, дифениламин, флуметовер, флусульфамид, флутианил, метасульфокарб, оксин-медь, прохиназид, тебуфлохин, теклофталам, триазоксид, 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он, Ы-(циклопропилметоксиимино-(6-дифторметокси-2,3-дифторфенил)метил)-2-фенилацетамид, Ν'-(4-(4хлор-3-трифторметилфенокси)-2,5-диметилфенил)-Х-этил-Х-метилформамидин, №-(4-(4-фтор-3трифторметилфено кси) -2,5 -диметилфенил) -Ν-этил-Ν -метилформамидин, №-(2-метил-5 -трифторметил-4 (3-триметилсиланилпропокси)фенил)-Шэтил-Шметилформамидин, №-(5-дифторметил-2 метил-4-(3- 18 024737 триметилсиланилпропокси)фенил)-Н-этил-М-метил формамидин, 2-{1-[2-(5-метил-3-трифторметилпиразол-1 -ил)ацетил]пиперидин-4-ил}тиазол-4-карбоновая кислота метил( 1,2,3,4-тетрагидронафтален-1 ил)амид, метил(К)-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил-амид 2-{1-[2-(5-метил-3-трифторметилпиразол-1ил)ацетил]пиперидин-4-ил}тиазол-4-карбоновой кислоты, сложный 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-иловый эфир и Ы-метил-2-{1-[(5-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-1-ил)-ацетил]пиперидин-4-ил}-Ы-[(1К)-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил]-4-тиазолкарбоксамид метоксиуксусной кислоты, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]пиридин, пиризоксазол, δ-аллил сложный эфир 5-амино-2-изопропил-3-оксо-4-орто-толил-2,3-дигидропиразол-1 тиокарбоновой кислоты, N-(6метоксипиридин-3-ил)циклопропанкарбоновой кислоты амид, 5-хлор-1 (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)2-метил-1Н-ензоимидазол, 2-(4-хлорфенил)-№[4-(3,4-диметоксифенил)изоксазол-5-ил]-2-проп-2инило ксиацетамид;

Ρ.ΧΙ) Регуляторы роста:

абсцизовая кислота, амидохлор, анцимидол, 6-бензиламинопурин, брассинолид, бутралин, хлормекват (хлормекват хлорид), холинхлорид, цикланилид, даминозид, дикегулак, диметипин, 2,6диметилпуридин, этефон, флуметралин, флурпримидол, флутиацет, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота, инабенфид, индол-3-уксусная кислота, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, мепикват (мепикват хлорид), нафталенуксусная кислота, N 6 бензиладенин, паклобутразол, прогексадион (прогексадион-кальций), прогидрожасмон, тидиазурон, триапентенол, трибутил фосфортритиоат, 2,3,5 трийодбензойная кислота, тринексапакэтил и униконазол;

Ρ.ΧΙΙ) Средства биологической борьбы:

противогрибковые агенты биологической борьбы: ВасШик биЪбййб штамм с ΝΚΚΕ № В-21661 (например, ΚΗΆΡ3ΘΌΥ®, 3ΕΚΕΝΛΌΕ® МАХ и 3ΕΚΕΝΑΌΕ® ΑδΟ от фирмы АдгафиеБЬ 1пс., ИЗ А.), Васй1ик ритйиБ штамм с ΝΕΚΣ № В-30087 (например, 3ΟΝΑΤΑ® и ВАБТАО® Р1иб от фирмы АдгафиеБЬ 1пс., иЗА), И1ос1айшт оийетапБи (например, продукт ВΟΤΚΥ-ΖΕN от фирмы ΕοίΓίΖοη Ий., №ν Ζеа1аηй), СЬКовап (например, АКМОИК-ΖΕΝ от фирмы ВоОУеп Ий., №ν Ζеа1аηй).

Беспозвоночный вредитель (также называемый животный вредитель), то есть насекомые, паукообразные и нематоды, растения, почва или вода, в которой растение растет или может расти могут быть обработаны соединениями в соответствии с настоящим изобретением или композицией(ями), которые их содержат любым возможным способом введения, известным в данной области техники. Таким образом, обработка включает как прямую обработку (применение соединения/композиции непосредственно на беспозвоночного вредителя или растение, как правило, на листья, стебель или корни растения) и непрямую обработку (применение соединения/композиции на очаг беспозвоночных вредителей или растение).

Соединения согласно настоящему изобретению или пестицидные композиции, которые их содержат, могут быть использованы для защиты растущих растений и культур от нападения или заражения животными вредителями, особенно насекомыми, паукообразными или клещами, путем обработки растения/культуры пестицидно эффективным количеством соединений согласно настоящему изобретению. Термин культура относится как к растущему, так и собранному урожаю.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением и композиции, которые их содержат, являются в особенности важными для борьбы с многочисленными насекомыми на различных культивированных растениях, таких как, например, зерновые, корнеплоды, масличные культуры, овощи, специи, декоративные растения, например, семена твердой пшеницы и других сортов пшеницы, ячмень, овес, рожь, кукуруза (кукуруза кормовая и сахарная кукуруза/сладкая и полевая кукуруза), соя, масличные культуры, крестоцветные, хлопок, подсолнечник, банан, рис, рапс, репа, сахарная свекла, кормовая свекла, баклажан, картофель, трава, дернин, дерн, кормовая трав, помидор, лук-порей, тыква/кабачок, капуста, салат айсберг, перец, огурец, дыня, виды декоративной капусты, дыня, фасоль, горох, чеснок, лук, морковь, клубневые растения, такие как картофель, сахарный тростник, табак, виноград, петуния, герань/пеларгония, анютины глазки и бальзамин.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением применяют как таковые или в форме композиций путем обработки насекомых или растений, материалов для размножения растений, как, например, семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений, которые должны быть защищены от инсектицидного нападения инсектицидно эффективным количеством активных соединений. Применение может осуществляться как до, так и после заражения насекомыми растений, материалов для размножения растений, таких как, например, семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений.

Кроме того, борьбу с беспозвоночными вредителями можно осуществлять путем обработки целевого вредителя, его продуктов питания, среды обитания, почвы или ее места нахождения пестицидно эффективным количеством соединений согласно настоящему изобретению. Таким образом, применение может быть осуществлено до или после заражения вредителями места нахождения, растущих сельскохозяйственных культур, урожайных культур.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут также применяться превентивно к местам, в которых появление вредителей является ожидаемым.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением также могут быть использованы для защиты

- 19 024737 растущих растений от нападения или заражения вредителями путем применения на растение пестицидно эффективного количества соединений согласно настоящему изобретению. Таким образом, применение включает как прямую обработку (применение соединения/композиции непосредственно на вредителя и/или растения, как правило, к листьям, стеблям или корням растения), так и непрямую обработку (применение соединения/композиции на место нахождения вредителей и/или растение).

Место нахождения означает растение, семена, почву, территорию, материал или окружающую среду, в которой вредитель растет или может расти.

В целом, пестицидно эффективное количество означает количество смесей согласно изобретению или композиций, которые содержат смеси, необходимое для достижения наглядного воздействия на рост, в том числе влияние некроза, смерти, задержки, профилактики и удалении, уничтожении или иным образом уменьшение возникновения и активности целевого организма. Пестицидно эффективное количество может изменяться для различных смесей и/или композиций, используемых в данном изобретении. Пестицидно эффективное количество смесей и/или композиций также будет изменятся в зависимости от преобладающих условий, таких как, желаемый пестицидный эффект и продолжительность, погода, целевые виды, место расположения, способ применения и тому подобное.

В случае обработки почвы или обработки места обитания или гнезда вредителей количество активного компонента(ов) варьируется от 0.0001 до 500 г на 100 м², предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 м²

Стандартными нормами введения при защите материалов являются, например, от 0,01 до 1000 г активного соединения(й) на м² материала, который обрабатывают, предпочтительно от 0,1 до 50 г на м².

Инсектицидные композиции для использования в пропитке материалов обычно содержат от 0,001 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 45 мас.%, более предпочтительно от 1 до 25 мас.% по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.

Для применения в обработке культурных растений норма внесения смеси активных компонентов в соответствии с данным изобретением может быть в диапазоне от 0,1 до 4000 г на гектар, желательно, от 25 до 600 г на гектар, более желательно, от 50 до 500 г на гектар.

Соединения в соответствии с изобретением являются эффективными как посредством внешней обработки (через почву, стекло, стену, надкроватную сетку, ковер, части растений или части животного), так и введения внутрь (приманка или часть растения).

В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения для применения против вредителей не культурных растений, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки, саранча или тараканы. Для использования против вредителей не культурных растений соединения согласно настоящему изобретению предпочтительно используют в составе приманки.

Приманка может быть в жидком, твердом или полутвердом виде (например, гель). Твердые приманки могут быть сформированы в различных формах, пригодных для соответствующего введения например гранулы, блоки, палочки, диски. Жидкие приманки могут быть помещены в различные устройства, чтобы обеспечить надлежащее введение, например открытые контейнеры, распыливающие устройства, капельные источники или источники испарения. Гели могут быть основаны на водной или жирной матрицах и могут быть в виде составов при необходимости, в частности, в условиях липкости, удержания влаги или характеристик старения.

Приманка, которая введена в композицию, представляет собой продукт, который является достаточно привлекательным для возбуждения насекомых, таких как, например, муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки и т.д. или тараканы, чтобы съесть его. Привлекательность можно манипулировать с помощью кормовых стимуляторов или половых феромонов. Кормовые стимуляторы выбраны, например, но не исключительно, из животного и/или растительного белка (мясо, рыба или кровь, частицы насекомых, яичный желток), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения, или моно-, олиго- или полиорганосахаридов, особенно сахароза, лактоза, фруктоза, декстроза, глюкоза, крахмал, пектин или даже патока или мед. Свежие или распадающиеся части фруктов, сельскохозяйственных культур, растений, животных, насекомых или их особых частей могут также служить в качестве кормовых стимуляторов. Половые феромоны, как известно, более специфичны в отношении насекомых. Конкретные феромоны описаны в литературе и известны специалистам в данной области техники.

Для применения в композициях приманки типичным содержанием активного компонента является от 0,001 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,001 до 5 мас.%.

Препаративные формы соединений в соответствии с настоящим изобретением в виде аэрозолей (например, в аэрозольных баллончиках), масляных спреев или пульверизаторов являются очень пригодным для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, такими как, например, мухи, блохи, клещи, комары или тараканы. Аэрозольные рецептуры предпочтительно состоят из активного вещества, растворителей, таких как, например, низшие спирты (например, метанол, этанол, пропанол, бутанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон), парафиновые углеводороды (например, керосин), которые характеризуются диапазонами кипения от примерно 50 до 250°С, диметилформамид, Νметилпирролидон, диметилсульфоксид, ароматические углеводороды, такие как, например, толуол, ксилол, вода, а также как вспомогательные вещества, такие как, например, эмульгаторы, такие как, напри- 20 024737 мер, сорбит моноолеат, олеилэтоксилат, который содержит 3-7 молей этилен оксида, этоксилат жирного спирта, парфюмерные масла, такие как, например, эфирные масла, сложные эфиры среднежирных кислот с низшими спиртами, ароматические карбонильные соединения, если целесообразно, стабилизаторы, такие как, например, бензоат натрия, амфотерные поверхностно-активные вещества, низшие эпоксиды, триэтил ортоформиат и, при необходимости, пропелленты, такие как, например, пропан, бутан, азот, сжатый воздух, диметиловый эфир, диоксид углерода, оксид азота, или смесь этих газов.

Препаративные масляные формы для распыления отличаются от рецептов аэрозолей, в которых не используются пропелленты.

Для использования в аэрозольной композиции содержание активного компонента составляет от 0,001 до 80 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 50 мас.% и наиболее предпочтительно от 0,01 до 15 мас.%.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением и их соответствующие композиции также могут быть использованы в окуривательных катушках от комаров, дымовых патронах, испарительных пластинах или долгосрочных испарителях и также карточках от моли, и колодках моль или других независимых от нагревания испарительных системах.

Способы борьбы с инфекционными болезнями, которые передаются насекомыми (например, малярия, лихорадка денге и желтая лихорадка, лимфатический филяриатоз и лейшманиоз) с помощью соединений в соответствии с настоящим изобретением и их соответствующие композиции также включают обработку поверхностей хижин и домов, воздушное распыление и пропитку штор, палаток, предметов одежды, сеток, ловушек для мухи цеце или тому подобное. Инсектицидные композиции для нанесения на волокна, ткань, вязаные вещи, нетканые материалы, сеточные материалы или пленки и парусину предпочтительно содержат смесь, которая включает инсектициды, необязательно, репеллент и по меньшей мере одно связующее вещество.

Пригодными репеллентами, например, являются Ν,Ν-диэтилметатолуамид (ПЕЕТ), Ν,Νдиэтилфенилацетамид (ПЕРА), лактон 1-(3-циклогексан-1-ил-карбонил)-2-метилпиперин, (2гидроксиметилциклогексил)уксусной кислоты, 2-этил-1,3-гександиол, индалон, метилнеодканамид ^ΝΟΆ), пиретроид, который не используется для борьбы с насекомыми, такой как, например, {(+/-)-3аллил-2-метил-4-оксоциклопент -2- (+)-енил -(+)-транс-хризантемат (эсбиотрин), репеллент, производный или идентичный с растительными экстрактами, такими как лимонен, эвгенол, (+)-эукаламол (1), (-)1-эпи-эукаламол или сырые растительные экстракты из растений, такие как Еиса1ур1и8 таси1а!а, УЛех гоШпЛГоНа, СутЬородап тагЛпЛ, СутЬородап сйга1и8 (лемонграсс), Сутородап пайЛик (цитронелла). Пригодные связующие вещества выбраны, например, из полимеров и сополимеров сложных виниловых эфиров алифатических кислот (такие как, например, винилацетат и винилверсатат), акриловые и метакриловые сложные эфиры спиртов, такие как, например, бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат, и метилакрилат, моно- и диэтилен ненасыщенные углеводороды, такие как, например, стирол и алифатические диены, такие как, например, бутадиен.

Пропитка москитных сеток и штор осуществляется в общем путем погружения текстильного материала в эмульсии или дисперсии инсектицида или распыления их на сетки.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением и их композиции могут быть использованы для защиты деревянных материалов, таких как, например, деревья, заборные доски, шпалы и т. д., и зданий, таких как, например, дома, пристройки, заводы, а также строительных материалов, мебели, кожи, волокон, виниловых изделий, электрических проводов и кабелей и т. д. от муравьев и/или термитов, и для борьбы с муравьями и термитами для избегания причинения вреда сельскохозяйственным культурам или человеку (например, когда вредители вторгаются в дома и общественные объекты). Соединения в соответствии с настоящим изобретением применяются не только к окружающей поверхности почвы или в подпольной почве в целях защиты деревянных материалов, но они также могут быть применены к забитым изделиям, таким как, например, поверхности под бетонным полом, альковные штыри, балки, фанера, мебель и т. д., деревянные изделия, такие как, например, ДСП, прессованная древесина, и т. д. и виниловые изделия, такие как, например, покрытые электрические провода, виниловые листы, изолирующие тепломатериалы, такие как, например, пены стирола, и т. д. в случае применения против причинения вреда муравьями сельскохозяйственным культурам или человеку, борьба с муравьями согласно настоящему изобретению представляет собой обработку сельскохозяйственных культур или окружающего грунта, или непосредственную обработку гнезда муравьев или тому подобное.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением являются пригодными для обработки материала для размножения растений, особенно семян, с целью защиты их от насекомых-вредителей, в частности от насекомых-вредителей, которые живут в почве, а также защиты корней и побегов растения от почвенных вредителей и листовых насекомых.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением являются пригодными для защиты семян от почвенных насекомых и корней и побегов рассады от почвенных и листовых насекомых. Особенно предпочтительным является способ, в котором корни и побеги растений защищены. Особенно предпочтительным является способ, в котором корни и побеги растений защищены от жалящих и сосущих насекомых, наиболее предпочтителен способ, в котором осуществляется защита от тли.

- 21 024737

Следовательно, настоящее изобретение относится к способу защиты семян от насекомых, в частности от почвенных насекомых, и корней и побегов рассады от насекомых, в частности от почвенных и листовых насекомых, который включает обработку семян перед засевом и или после предварительного проращивания с помощью смесей в соответствии с настоящим изобретением. Особенно предпочтительным является способ, в котором корни и побеги растений защищены, более предпочтительно способ, в котором побеги растения защищены от жалящих и сосущих насекомых, наиболее предпочтителен способ, в котором побеги растения защищены от тли.

Термин семя охватывает семена и ростки растений всех видов, включая, но не ограничиваясь, сами семена, части семян, присоски, клубнелуковицы, луковицы, плоды, клубни, зерна, стружки, срезанные побеги и т. п., и в предпочтительном варианте означает сами семена.

Термин обработка семян включает в себя все подходящие для обработки семян способы, известные в данной области техники, такие как протравливание семян, дражирование семян, опудривание семян, намачивания семян и удобрение семян.

Настоящее изобретение также включает семена, которые покрыты или содержат активный компонент.

Термин покрытый и/или содержащий обычно означает, что активный компонент являет собой большую часть на поверхности распространяемого продукта во время обработки, хотя большая или меньшая часть компонента может проникать в распространяемый продукт в зависимости от способа применения. Когда указанный распространяемый продукт (пере)посажен, он может абсорбировать активный компонент.

Пригодные семена представляют собой семена зерновых, корнеплодов, масличных культур, овощей, специй, декоративных растений, например семена твердой пшеницы и других сортов пшеницы, ячменя, овса, ржи, кукурузы (кукуруза кормовая и сахарная кукуруза/сладкая и полевая кукуруза), сои, масличных культур, крестоцветных, хлопка, подсолнечника, бананов, риса, рапса, репы, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, дернина, дерна, кормовой травы, помидоров, лукапорей, тыквы/кабачка, капусты, салата айсберг, перца, огурца, дыни, видов декоративной капусты, дыни, фасоли, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, таких как картофель, сахарный тростник, табак, виноград, петуния, герань/пеларгония, анютины глазки и бальзамин.

Кроме того, активный компонент может также быть использован для обработки семян растений, которые приобрели стойкость к действию гербицидов или фунгицидов и инсектицидов посредством селекции, включая методики генной инженерии.

Например, активный компонент может быть использован в обработке семян растений, устойчивых к гербицидам из группы, которая состоит из сульфонилмочевин, имидазолинонов, глюфозинатаммония или глифосатизопропиламмония и аналогичных активных веществ (см., например, ЕР-А242236, ЕР-А 242246, νθ 92/00377, ЕР-А 257993, υδ 5013659) или в трансгенных культурных растениях, например хлопке, с возможностью производства токсинов ВасШик ТНиппдюпмк (Βΐ токсины), которые делают растения стойкими к определенным вредителям (ЕР-А142924, ЕР-А193259).

Кроме того, активный компонент может быть использован также для обработки семян растений, которые имеют измененные характеристики по сравнению с существующими растений, которые могут быть получены, например, посредством стандартных методик селекции и/или генерации мутантов или с помощью рекомбинантных методик. Например, был описан ряд случаев рекомбинантных модификаций культурных растений с целью модификации крахмала, синтезированного в растениях (например, νθ 92/11376, νθ 92/14827, νθ 91/19806) или трансгенных культурных растений, которые имеют модифицированную композицию жирных кислот (νθ 91/13972).

Применение смесей при обработке семян осуществляется посредством распыления или напыления семян перед посевом растений и до появления всходов растений.

Композиции, которые являются особенно пригодными для обработки семян, представляют собой, например:

А - растворимые концентраты (8Ь, Ь8).

Ό - эмульсии (Εν, ЕО, Εδ).

Е - суспензии (8С, ΘΌ, Ρδ).

Р - диспергируемые в воде и водорастворимые грануляты (νθ, 8С).

С - диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (νΡ, 8Ρ, νδ).

Н - гелеобразные составы (СР).

I - пылеобразные порошки (ΌΡ, Όδ).

Обычные препаративные формы для обработки семян включают, например, текучие концентраты Ρδ, растворы Ρδ, порошки для сухой обработки Όδ, диспергируемые в воде порошки для обработки раствором νδ, водорастворимые порошки δδ и эмульсии Εδ и ЕС и гелеобразные составы СР. Эти препаративные формы можно наносить на семена в разбавленном и неразбавленном виде. Обработку семян проводят до засева, либо непосредственно на семена, или после того, как их предварительно прорастили.

В предпочтительном варианте осуществления препаративная форма Ρδ используется для обработки семян. Как правило, препаративная форма Ρδ может содержать 1-800 г/л активного компонента, 1-200 г/л

- 22 024737 поверхностно-активного вещества, 0-200 г/л антифриза, 0-400 г/л связующего вещества, 0-200 г/л пигмента и до 1 л растворителя, предпочтительно воды.

Предпочтительные препаративные формы Р8 соединений формулы I для обработки семян обычно содержат от 0,1 до 80 мас.% (от 1 до 800 г/л) активного компонента, от 0,1 до 20 мас.% (от 1 до 200 г/л), по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например, от 0,05 до 5 мас.% смачивающего вещества и от 0,5 до 15 мас.% диспергирующего вещества, до 20 мас.%, например от 5 до 20% антифриза, от 0 до 15 мас.%, например от 1 до 15 мас.% пигмента и/или красителя, от 0 до 40 мас.%, например от 1 до 40 мас.% связующего вещества (клеящее вещество/адгезив), необязательно, до 5 мас.%, например от 0,1 до 5 мас.% загустителя, необязательно, от 0,1 до 2% антипенного вещества и, необязательно, консервант, такой как, биоцид, антиоксидант или тому подобное, например, в количестве от 0,01 до 1 мас.%, и наполнитель/носитель до 100 мас.%.

Препаративные формы для обработки семян могут дополнительно содержать также связующие вещества и, необязательно, красители.

Связующие вещества могут быть добавлены для улучшения адгезии активных материалов на семенах после обработки. Пригодные связующие вещества представляют собой гомо- и сополимеры изалкиленовых оксидов, как например, этиленоксид или пропиленоксид, поливинилацетат, поливиниловые спирты, поливинилпирролидоны и их сополимеры, сополимеры этиленвинилацетата, акриловые гомо- и сополимеры, полиэтиленамины, полиэтиленамиды и полиэтиленимины, полисахариды, как например, целлюлоза, тилоза и крахмал, полиолефиновые гомо- и сополимеры, как например, сополимеры олефинового/малеинового ангидрида, полиуретаны, эфиры полиэстера, полистиреновые гомо- и сополимеры.

Необязательно, также красители могут быть включены в препаративную форму. Пригодными красителями и пигментами для препаративных форм обработки семян являются Родамин Б, СТ. пигмент красный 112, СТ. растворитель красный 1, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основной фиолетовый 10, основной фиолетовый 49, кислота красная 51, кислота красная 52, кислота красная 14, кислота синяя 9, кислота желтая 23, основной красный 10, основной красный 108.

Примером загустителя является карраген (8айаде1®).

В обработке семян нормы расхода соединений согласно настоящему изобретению, как правило, составляют от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, более предпочтительно от 1 до 1000 г на 100 кг семян, в частности от 1 до 200 г на 100 кг семян.

Изобретение также относится к семенам, которые содержат соединение в соответствии с настоящим изобретением, включая его сельскохозяйственно пригодную соль, как указанно в данном описании. Количество соединения согласно настоящему соединению или его сельськохозяйственно пригодной соли будет в целом варьироваться от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности от 1 до 1000 г на 100 кг семян. Для определенных культурных растений, например салата-латтук, количество может быть больше.

Методы, которые могут быть использованы для обработки семян, в принципе, представляют собой все пригодные способы обработки семян и особенно методы для протравливания семян, известные в данной области техники, таких как, например, дражирование семян (например, удобрение семян растворами), опудривание семян и пропитка семян (например, замачивание семян). В данном описании обработка семян относится ко всем методам, которые приводят семена и соединения согласно настоящему изобретению в контакт друг с другом, и протравливание семян относится к методам обработки семян, которые обеспечивают семена количеством соединений согласно настоящему изобретению, т.е. которые образуют семена, содержащие соединение согласно настоящему изобретению. В принципе, обработку семян можно осуществлять в любое время отбора семян до посева семян. Семена можно обрабатывать непосредственно перед или во время посадки семян, например использованием метода коробки плантатора. Однако обработка может также быть осуществлена за несколько недель или месяцев, например до 12 месяцев, до посадки семян, например, в виде обработки протравливаемых семян, причем эффективность существенно не снижается.

Целесообразно, чтобы обработка применяется к незасеянным семян. Используемый в данном описании термин незасеянные семена включает семена в любой период от урожая до засева семян в землю с целью прорастания и роста растения.

В частности, процедура выполняется в последующей обработке, при которой семена смешаны, в пригодном устройстве, например смесительном устройстве для твердых или твердых/жидких компонентов для смешения, с желаемым количеством композиции для обработки семян, либо как таковой, либо после предварительного разбавления водой, пока композиция не распределена равномерно на семена. Если целесообразно, за этим следует стадия сушки.

Примеры.

А. Примеры получения.

- 23 024737

При соответствующей модификации исходных веществ методики, описанные в примерах синтеза ниже, были использованы для дальнейшего получения соединений I. Соединения, полученные этим способом, перечислены в таблице, которая следует вместе с физическими данными.

Продукты, представленные ниже, характеризуются определением температуры плавления, с помощью ЯМР-спектроскопии или масс ([т/ζ]) или времени удерживания (КТ; [мин]), которое определяют с помощью ВЭЖХ-МС или ВЭЖХ-спектрометрии.

ВЭЖХ-МС - высокоэффективная жидкостная хроматография-масс-спектрометрия.

ВЭЖХ способы:

способ 1: КР-18 колонка (СйтотоШЬ® §рееб ΚΘΌ фирмы Мегск КдаА, Сеттаиу), 50*4.6 мм; мобильная фаза: ацетонитрил+0.1%-ная трифторуксусная кислота (ТФУ)/вода+0.1% ТФУ с использованием градиента в диапазоне от 5:95 до 100:0 в течение 5 мин при 40°С, при скорости потока 1.8 мл/мин;

способ 2: РЬеиотеиех Кше!ех 1.7 мкм ХВ-С18 100А; 50x2.1 мм; мобильная фаза: А: вода+0.1%-ная трифторуксусная кислота (ТФУ); В: ацетонитрил+0.1% ТФУ; градиент: 5-100% В через 1.50 мин; 100% В 0.20 мин; поток: 0.8-1.0 мл/мин через 1.50 мин при 60°С.МС: квадрупольная ионизация электрораспылением, 80 В (режим детекции положительный ионов);

способ 3: колонка: СШКАЬРАК® 1А 5 мкм - 250x4.6 мм; мобильная фаза: гептан/дихлорметан/этанол/диэтиламин 50/50/1/0.1; поток: 1 мл/мин; детекция: УФ 280 нм; 25°С;

способ 4: колонка: СШКАЬРАК® 1С 5 мкм - 250x4.6 мм; мобильная фаза: этанол/метанол 50/50; поток: 0.7 мл/мин; детекция: УФ 280 нм; 25°С.

Пример 1. Получение пиридазин-4-иламида 5-метил-1-(2,2,2-трифтор-1-трифторметил-этил)-1Нпиразол-4-карбоновой кислоты [1-34].

Раствор 398 мг 5-метил-1-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]пиразол-4-карбонил хлорида в 10 мл СН₂С1₂ добавляли по каплях к раствору 185 мг пиридазин-4-амина и 750 мг триэтиламина в 30 мл СН₂С1₂ при 0°С. Смесь перемешивали при 20-25°С на протяжении приблизительно 68 ч, разбавляли с помощью 25 мл этилацетата, промывали с помощью 3x15 мл насыщенного водного раствора ПН₄С1, сушили над М§§0₄ и упаривали. Очистка с помощью флэш хроматографии (СН₂С1₂/МеОН) обеспечила 160 мг целевого соединения (90% чистоты). ВЭЖХ-МС (Способ 1): КТ 2.278 мин, т/ζ [МН]+ 354.1.

Пример 2. Получение П,5-диметил-П-пиридазин-4-ил-1-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]пиразол-4-карбоксамида [1-38].

Смесь 300 мг 5-метил-1-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]пиразол-4-карбоновой кислоты, 127 мг Ы-метилпиридазин-4-амина, 710 мг О-(7-азабензотриазол-1-ил)-Н,Ы,№,№-тетраметилуроний гексафторфосфата [НАТИ] и 220 мг триэтиламина в 30 мл ТНР перемешивали при 20-25°С на протяжении приблизительно 24 ч, затем упаривали. Остаток разбавляли в 21 мл СН₂С1₂, промывали с помощью 3x14 мл воды, сушили над Ыа₂8О₄, затем упаривали. Очистка с помощью флэш хроматографии (СН₂С1₂/Ме0Н) обеспечило 130 мг целевого соединения (90% чистоты).

ВЭЖХ-МС (Способ 1): КТ 2.271 мин, т/ζ [МН]+ 368.1.

Пример 3. Разделение энантиомеров 1-381 и 1-382 осуществляли посредством препаративной хроматографии при следующих условиях: колонка: СШКАЬРАК® АЭ-Н 5 мкм - 250x30 мм; мобильная фаза: диоксид углерода/этанол 90/10; поток: 120 мл/мин; детектирование: УФ 280 нм; противодавление: 150 бар; температура: 25°С.

г сырого вещества 1-377 дало 978 мг (+)-энантиомера 1-381 и 972 мг (-)-энантиомера 1-382, каждый >99% э.и.

Пример 4. Разделение энантиомеров 1-383 и 1-384 осуществляли посредством препаративной хроматографии при следующих условиях: СШКАЬРАК® 1С 5 мкм - 250x30 мм; мобильная фаза: диоксид углерода/этанол 70/30; поток: 120 мл/мин; детектирование: УФ 280 нм; противодавление: 150 бар; температура: 25°С.

г сырого вещества 1-373 дало 864 мг (+)-энантиомера 1-383 (98.4% э.и.) и 898 мг (-)-энантиомера I384 (98.0% э.и.).

- 24 Ο24Ί3Ί

Таблица I

Соединения формулы I (Изомер Т-А)

№	Т	и	К1	К2	К3	Р4	Р5	физические данные (ВЭЖХ / МС)
РТ [мин]	Способ	т/ζ [МН]*
1-1	О	N	н	СНз	-СН2СН2-	н	1.599		244.1
Ι-2	о	N	н	СНз	СН?8(О)?СНя	СНз	СНз	1.553		338.1
Ι-3	о	N	СН3	СНз	СН28(О)2СН3	СНз	СНз	1.520		352.1
Ι-4	о	N	Н	СНз	СН2ОСН3	СНз	Н	1.714		276.1
Ι-5	о	N	СНз	СНз	СН2ОСН3	СНз	н	1.638		290.2
1-6	о	N	СН2СН3	СНз	-(СН,)Д-	н	2.289		300.2
Ι-7	о	N	СНз	СНз	-(СН2)4-	н	2.114		286.2
1-8	О	N	Н	СН3	-(СН2)4-	н	2.169		272.1
Ι-9	о	N	Н	СНз	СН2СН3	СНз	н	2.014		260.1
1-10	о	N	СН2СН3	СНз	СН2СН3	СНз	н	2.119		288.2
1-11	о	N	СН3	СНз	СН2СН3	СНз	н	1.941		274.2
1-12	о	N	н	СНз	-(СН,),-	н	2.383		286.2
1-13	о	N	СНз	СНз	-(СН2>5-	н	2.306		300.2
1-14	О	N	СН2СН3	СНз	-(СН,),-	н	2.459		314.2
1-15	о	N	СН2СНз	СНз	-<СН2),-	н	2.105	1	286.2
1-16	о	N	СН3	СНз	-(СН2)3-	н	1.876		272.1
1-17	о	N	СНя	СНз	СН2С(СНз)2ОСНз	СНз	н	2.098		332.2
1-18	о	N	СН2СНз	СНз	СН2С(СНз)2ОСНз	СНз	н	2.229	1	346.2
1-19	о	N	Н	СНз	-(СН,),-	н	1.984	1	258.1
1-20	О	N	Н	СНз	СН2С(СНз)2ОСНз	СНз	н	2.118	1	318.2
1-21	о	N	Н	СНз	-СН2СН2ОСН2СН2-	н	1.643	1	288.1
Ι-22	о	N	СН2СНз	СНз	-СН?СН7ОСН2СН2-	н	1.634	1	316.1
Ι-23	О	N	СНз	СНз	-СН2СН2ОСН2СН2-	н	1.562	1	302.2
Ι-24	о	N	СН2ОСН2СН3	СНз	С-СЗН5	СНз	н	2.416	1	330.2
Ι-25	О	N	Н	СН3	СН2ОСНз	СНз	СНз	1.965	1	290.2
Ι-26	о	N	СНз	СНз	СН2ОСНз	СНз	СНз	1.908	1	304.2
Ι-27	о	N	СН2ОСН2СН3	СНз	СРз	СНз	Н	2.463	1	358.1
Ι-28	о	N	СНз	СНз	СР2СНРСР3	СНз	н	2.562	1	396.1
Ι-29	о	N	СНз	СНз	СР7СНР2	СНз	н	2.106	1	346.1
Ι-30	О	N	Н	СНз	СР2СНРСРз	СНз	н	2.552	1	382.1
1-31	О	N	Н	СНз	СР7СНР7	СНз	н	2.144		332.1
Ι-32	О	N	Н	СН3	ΟΝ	СНз	СНз	1.817		271.1
Ι-33	О	N	СН3	СНз	ΟΝ	СНз	СНз	1.762		285.0
Ι-34	О	N	Н	СНз	СРз	СР,	Н	2.278		354.1
Ι-35	О	N	Н	СНз	СИ	СНз	н	1.423		257.1
Ι-36	О	N	СНз	СНз	СИ	СН3	н	1.401		271.1
Ι-37	О	N	СН2СН3	СНз	СРз	СР,	н	2.519		382.1
Ι-38	0	N	СНз	СНз	СРз	СР,	н	2.271		368.1
Ι-39	О	N	Н	СНз	1-Р-с-СзНд	СНз	н	1.910		290.1
Ι-40	О	N	СНз	СН3	1-Р-С-С3Н4	СНз	н	1.838		304.1
1-41	О	N	Н	СНз	С(СНз)з	СНз	н	2.436		288.2
Ι-42	О	N	СНз	СНз	С(СНз),	СНз	н	2.398		302.2
Ι-43	О	N	СН2ОСН3	СНз	С(СНз)з	СНз	н	2.509		332.2
1-44	О	С	Н	СНз	С(СН3),	СН3	н	2.282	1	287.2
1-45	О	С	СНз	СНз	С(СНз)з	СНз	н	2.139		301.2
1-46	О	N	СН2СН3	СН3	С(СНз),	СН3	н	2.532	1	316.2
1-47	О	N	н	СНз	СН7СНя	СН7СН3	н	2.129	1	274.2
1-48	О	N	СНз	СНз	СН2СНз	СН2СН3	н	2.071		288.2
1-49	О	N	СН2ОСН3	СНз	СН2СНз	СН2СН3	н	2.231	1	318.2
1-50	О	С	Н	СНз	СН2СНз	СН2СН3	н	2.110	1	273.2
1-51	О	С	СНз	СНз	СН2СНэ	СН2СН3	н	1.946	1	287.2
Ι-52	О	N	Н	СР3	СН2СН3	СН2СН3	н	2.734	1	328.1
Ι-53	О	N	СНз	СР,	СН2СН3	СН2СН3	н	2.788	1	342.1
Ι-54	О	N	СН2ОСН3	СР3	СН2СН3	СН2СН3	н	2.955	1	372.2
Ι-55	О	С	Н	СР,	СН2СН3	СН2СН3	н	2.523	1	327.1
Ι-56	О	N	Н	СРз	С(СНз)з	СНз	н	2.936	1	342.1
Ι-57	О	N	СНз	СРз	С(СНя),	СНз	н	3.049	1	356.2
Ι-58	О	N	СН2ОСН3	СР,	С(СН3)з	СН,	н	3.278	1	386.2
Ι-59	О	С	н	СРз	С(СНз)з	СНз	н	2.781	1	341.2
Ι-60	О	С	СН2ОСН2СНз	СНз	с-С3Н5	СНз	н	2.134	1	329.1
1-61	8	С	СНз	СНз	СР3	СНз	н	2.351	1	329.0
Ι-62	3	С	СН2СНз	СН3	С-СЗН5	СН3	н	2.569	1	315.2
1-63	3	С	н	СН3	СРз	СНз	н	2.246	1	315.1
1-64	8	С	СН7СН3	СНз	СР,	СНз	н	2.524	1	343.0
1-65	О	N	н	СНз	-СС12СН2-		н	2.143	1	312.0
1-66	О	N	СНз	СНз	-СС12СНг		н	2.073	1	326.0
1-67	О	С	СН2ОСН2СНэ	СНз	СРз	СНз	н	0.868	2	357.2
1-68	О	N	Н	СНз	СН=СН2	СНз	н	0.716	2	258.0
1-69	О	N	СНз	СНз	СН=СН2	СНз	н	0.708	2	272.0
1-70	О	N	СН2СН3	СНз	СН-СН2	СНз	н	0.761	2	286.1
1-71	О	N	СН2ОСНз	СНз	СН=СН2	СНз	н	0.776	2	302.1
1-72	О	С	СНз	СРз	СН2СНз	СН2СН3	н	2.597	1	341.1
Ι-73	О	N	СНз	СНз	-СН2СН?М(СН3)СН7СН2-	н	0.727	2	315.1
1-74	υ	N	Н	СНз	СН2СЫ	СНз	н	1.525	1	271,1
Ι-75	О	N	СНз	СНя	СН2С1Ч	СНз	н	1.466	1	285.1
Ι-76	О	N	СН2СН3	СН3	СН2СЫ	СНз	н	1.647	1	299.2
Ι-77	О	N	СН2ОСНз	СНз	СН2СЫ	СНз	н	1.669	1	315.1
Ι-78	О	С	СН2СНз	СН3	СН2СЫ	СНз	н	0.613	2	298.2
Ι-79	О	N	СН2СН3	СНз	СР,	СНз	СНз	0.866	2	342.2
Ι-80	О	N	Н	СНз	СРз	СНз	СНз	0.797	2	314
1-81	О	С	СНз	СНз	СРз	СНз	СНз	0.767	2	327.2
Ι-82	О	N	н	СНя	-(СН,),-	СИ	0.831	2	311.1
Ι-83	О	С	Н	СНз	СР,	СНя	СНз	0.783	2	313.2
Ι-84	О	С	СНз	СНз	-(СН2)5-	СИ	0.809	2	324.1
Ι-85	О	N	СНз	СНз	СР,	СНз	СНз	0.806	2	328.1
Ι-86	О	С	СН2СНз	СНз	СРз	СНз	СНз	0.833	2	341.1
Ι-87	О	N	СН2ОСН2СН3	СНя	СРз	СНз	СНз	0.944	2	372.2
Ι-88	О	N	СН2ОСНз	СН3	СРз	СНз	СНз	0.884	2	358.2
Ι-89	0	N	Н	СНя	-СН7СН7М(СНя)СН7СН?-	н	0.502	2	301.2
Ι-90	о	С	Н	СНз	-СН2СН2Н(СНз)СН2СН2-	н	0.497	2	300.1
1-91	О	С	СН2ОСНз	СН3	СР,	СНз	СНз	0.848	2	357.2
Ι-92	О	N	СНз	СНз	1-СМ-с-С3Н4	СНз	н	1.584	1	311.1
1-93	О	N	Н	СНз	1-сн-с-с3н4	СНз	н	1.739	1	297.1
Ι-94	О	С	Н	СНз	СН2СМ	СНз	н	1.504	1	270.1

Ο24Ί3Ί

1-95	0	N	Н	СНз	СН(СНА	СНз	н	2.108		274.1
1-96	0	N	СНз	СНз	СН(СН3)2	СНз	н	2.063		288.1
1-97	0	N	СН2ОСНз	СНз	СН(СН3)2	СНз	н	0.946	2	318.1
1-98	0	N	СН2СН3	СНз	СН(СНз)?	СНз	н	0.838	2	302.4
1-99	0	с	Н	СНз	СН(СНз)2	СНз	н	2.030		273.1
1-100	0	с	СНз	СНз	СН(СНз)2	СНз	н	1.859		287.1
1-101	0	с	СН2СН3	СНз	СН(СН3)2	СНз	н	2.000		301.1
1-102	0	N	Н	СН3	СР,	СН2СН3	н	0.795	2	314.2
1-103	0	N	СНз	СНз	СРз	СНзСНз	н	2.011		328.1
1-104	0	N	СН2СН3	СНз	СР,	СН2СНз	н	2.172		342.1
1-105	0	N	СН2ОСН3	СНз	СРз	СН2СНз	н	2.210		358.1
1-106	О	с	н	СНз	СР,	СН2СН3	н	2.128		313.1
1-107	О	с	СНз	СНз	СРз	СНзСН,	н	1.956		327.1
1-108	О	с	СН2СН2ОСНз	СНз	СР,	СН2СНз	н	2.146		357.0
1-109	О	с	СНз	СНз	СН2СИ	СНз	н	1.307		284.0
1-110	О	N	СНз	СНз	-(СНА-		СРз	2.596		368.1
1-111	О	N	СН2СНз	СНз	-(СНА-		СР,	2.719		382.1
1-112	О	N	СН2ОСН2СНз	СНз	-(СНА-		СР,	1.075	2	412.2
1-113	О	N	СН2ОСНз	СИ,	-(СНА-		СРз	2.775		398.1
1-114	О	N	н	СНз	-(СНА-		СРз	0.948	2	354.2
1-115	О	С	СН2ОСН2СНз	СНз	СРз	СН,	СНз	0.812	2	371.4
1-116	О	С	н	СНз	-(СНА-		СРз	0.917	2	353.2
1-117	О	С	СНз	СНз	-(СНА-		СРз	0.917	2	367.1
1-118	О	с	СН2СНз	СНз	-(СНА-		СРз	0.975	2	381.1
1-119	О	N	СН2СНз	СНз	-СН2СН2ОСН2СНг	СР,	0.841	2	384.1
1-120	О	N	СНз	СНз	-СН2СН2ОСН2СН?-	СРз	0.791	2	370.1
1-121	О	N	н	СНз	-СН?СН7ОСН?СН,-	СРз	0.778	2	356.1
1-122	О	С	СНз	СНз	-СН2СН2ОСН2СН2-	СРз	1.865		369.1
1-123	О	С	н	СНз	-сн2сн2осн2сн2-	СРз	0.761	2	355.1
1-124	О	N	н	СНз	СН2СН2ОСНз	СНз	Н	1.717		290.1
1-125	О	N	СНз	СНз	СН2СН2ОСН3	СНз	Н	1.667	1	304.1
1-126	О	С	н	СНз	СН?СН7ОСНз	СНз	Н	0.666	2	289.5
1-127	О	С	СНз	СНз	СН2СН2ОСНз	СНз	Н	1.538	1	303.1
1-128	О	С	СН2СН3	СНз	СН2СН2ОСНз	СНз	н	0.717	2	317.6
1-129	О	N	СН2СН3	СНз	СН2СН2ОСНз	СНз	н	0.747	2	318.5
1-130	О	N	СНз	СНз	-(СНА-		СИ	2.226	1	325.1
1-131	О	С	СН2СН3	СНз	-(СНА-		СИ	2.343	1	338.2
1-132	О	N	Н	СНз	СН2Р	СНз	н	0.654	2	264.0
1-133	О	N	СНз	СНз	СН2Р	СНз	н	0.645	2	278.3
1-134	О	N	СН2СН3	СНз	СН2Р	СНз	н	0.719	2	292.3
1-135	О	С	СН2СНз	СНз	СН2Р	СНз	н	0.684	2	291.2
1-136	О	С	Н	СНз	СН2Р	СНз	н	1.443	1	263.1
1-137	О	С	СНз	СНз	СН2Р	СНз	н	1.008	1	277.1
[-138	О	С	Н	СНз	-(СН2)5-		ΟΝ	2.275	1	310.1
1-139	О	N	СН2СН3	СНз	-(СНА-		сы	0.906	2	339.5
1-140	О	N	Н	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.708 (А)	2	278.2
1-141	О	N	СНз	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.708 (А)	2	292.5
1-142	О	N	СН2СН3	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.765 (А)	2	306.1
1-143	О	С	Н	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.686 (А)	2	277.3
1-144	О	С	СНз	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.677 (А)	2	291.2
1-145	О	С	СН2СН3	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.731 (А)	2	305.5
1-146	О	N	Н	СН3	СНРСНз	СН3	н	0.698 (В)	2	278.1
1-147	О	N	СНз	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.692 (В)	2	292.3
1-148	О	N	СН2СНз	СНз	СНРСНз	СН3	н	0.743 (В)	2	306.1
1-149	О	С	Н	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.675 (В)	2	277.1
1-150	О	С	СНз	СНз	-СН2СН2ОСН2СН2-	СРз	0.756 (5)	2	369.1
1-151	О	С	СН2СНз	СНз	-СН?СН?ОСН2СН2-	СРз	2.010(8)	1	383.1
1-152	О	N	СН2СН3	СНз	СИ	СН,	СНз	0.747	2	299.3
1-153	О	N	СНз	СНз	-СН?СН?-		СИ	0.625	2	283.0
1-154	О	N	Н	СНз	-СН2СНГ		СИ	0.634	2	269.1
1-155	О	N	СН2СН3	СНз	-СН2СН2-		СИ	0.679	2	297.0
1-156	О	С	СН2СН3	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.656 (В)	2	305.4
1-157	О	С	СНз	СНз	СНРСНз	СНз	н	0.656 (В)	2	291.3
1-158	О	С	СН2СН3	СНз	СИ	СНз	СНз	0.720	2	298.0
1-159	О	N	СН2СН3	СНз	ЪСЫ-с-СзНд	СНз	н	0.717	2	325.1
1-160	О	N	Н	СНз	СНР2	СНз	н	0.687	2	282.2
1-161	О	N	СНз	СНз	СНР2	СНз	н	0.680	2	296.3
1-162	О	N	СН2СН3	СНз	СНР2	СНз	н	0.737	2	310.4
1-163	О	С	Н	СНз	СНР2	СН3	н	0.666	2	281.3
1-164	О	С	СН?СНз	СНз	СНР2	СНз	н	0.706	2	309.3
1-165	О	С	СНз	СНз	СНР2	СНз	н	0.639	2	295.3
1-166	о	с	СНз	СНз	-СНгЗЮЬСНг-	н	0.488	2	321.2
1-167	О	с	СН2СН3	СНз	-СНгЗ(О)2СНг	н	0.545	2	335.2
1-168	О	N	СНз	СНз	-СН2СН2МГС(О)СНз1СН2СН2-	н	0.605	2	343.2
1-169	О	N	СН2СНз	СНз	-СН?8(О)?СН?-	н	0.603	2	336.2
1-170	о	С	Н	СНз	-СН23(О)2СН2-	н	0.511	2	307.2
1-171	о	N	Н	СНз	-СН?3(О)?СН?-	н	0.523	2	308.2
1-172	о	N	СНз	СНз	-СН23(О)2СН2-	н	0.511	2	322.2
1-173	О	N	СНз	СНз	-СН2ЗСН2		н	0.686	2	290.1
1-174	О	N	Н	СНз	-СН2ЗСН2		н	0.693	2	276.1
1-175	О	С	Н	СНз	-СН2ЗСН?		н	0.677	2	275.1
1-176	о	С	СНз	СНз	-СН2ЗСН2		н	0.666	2	289.1
1-177	О	С	СН2СН3	СНз	-СНгЗСНг	н	0.676	2	303.1
1-178	О	N	СНз	СНз	СН(СНз)?	СН(СНз)?	н	0.914	2	316.4
1-179	О	N	Н	СНз	СН(СНа)2	СН(СН3)2	н	0.909	2	302.3
1-180	О	С	Н	СНз	СН(СНз)?	СН(СНз)?	н	0.873	2	301.5
1-181	О	С	СНз	СНз	СН(СНз)2	СН(СНз)2	н	0.881	2	315.5
1-182	О	С	СН2СН3	СНз	СН(СНзЬ	СН(СНз)?	н	0.953	2	329.4
1-183	О	N	СН2СН3	СНз	СН(СНз)2	СН(СН3)2	н	0.962	2	330.5
1-184	О	N	СН2СН3	СНз	-СН2ЗСН2		н	0.741	2	304.1
1-185	О	N	Н	СНз	-СН23(О)СНг	н	0.507	2	292.2
1-186	о	N	СНз	СНз	-СН23(О)СН2-	н	0.487	2	306.2
1-187	о	С	СНз	СНз	СИ	СНз	СНз	0.668	2	284.0
1-188	О	С	Н	СНз	ΟΝ	СНз	СНз	0.663	2	270.3
1-189	О	N	СН2СН3	СНз	-СН?3(О)СН2-	Н	0.573	2	320.2
1-190	О	С	Н	СНз	-СН23(О)СН2-	н	0.488	2	291.2

- 26 Ο24Ί3Ί

1-191	О	N	Н	СНз	СН(СН2СН3)СН(СН3)2	СНз	Н	0.987	2	316.5
1-192	О	N	СН,	СНз	СН(СН2СН3)СН(СНз)2	СНз	Н	0.987	2	330.4
1-193	О	N	СН2СН3	СНз	СН(СН2СНз)СН{СН3)2	СНз	Н	1.035	2	344.6
1-194	О	с	Н	СН3	СН(СН2СНз)СН{СН3)2	СНз	Н	0.946	2	315.4
1-195	О	с	СНз	СНз	СН(СН2СНз)СН(СНз)2	сн.	Н	0.959	2	329.5
1-196	О	с	СН2СН3	СН3	СН(СН2СНз)СН(СНз)2	СНз	Н	1.024	2	343.6
1-197	О	N	Н	СНз	СН2СН(СНз)2	СНз	Н	0.875	2	288.3
1-198	О	N	СНз	СН3	СН2СН(СН3)2	СНз	Н	0.868	2	302.3
1-199	О	N	СН2СН3	СНз	СН2СН(СН3)2	СНз	Н	0.915	2	316.2
Ι-200	О	с	Н	СНз	СН?СН(СНзЬ	СНз	Н	0.841	2	287.4
1-201	О	с	СНз	СНз	СН2СН(СН,)г	СН3	н	0.835	2	301.4
Ι-202	0	с	СН2СН3	СНз	СН2СН(СН3)2	СНз	н	0.899	2	315.4
Ι-203	О	N	Н	СНз	СР,	СН(СНз)?	н	0.850	2	328.1
Ι-204	О	N	СНз	СНз	СР,	СН{СН3)2	н	0.859	2	342.0
Ι-205	О	N	СН2СН3	СНз	СРз	СН(СН3)2	н	0.917	2	356.1
Ι-206	О	С	Н	СНз	СР,	СН(СН3)2	н	0.834	2	327.3
Ι-207	О	С	СНз	СНз	СР,	СН(СНз)2	н	0.842	2	341.2
Ι-208	0	С	СН2СН3	СНз	СРз	СН(СНз),	н	0.903	2	355.3
Ι-209	О	С	СН2СН3	СНз	СР,	С-СЗН5	н	0.838	2	353.4
1-210	О	N	Н	СНз	СРз	С-СзНч	н	0.826	2	326.2
1-211	О	N	СНз	СНз	СР,	С-СЗН5	н	0.827	2	340.3
1-212	О	N	СН2СН3	СНз	СР3	С-Сзнз	н	0.873	2	354.3
1-213	О	С	Н	СНз	СР,	С-СЗН5	н	0.796	2	325.2
1-214	О	С	СНз	СНз	СР,	С-СЗН5	н	0.781	2	339.0
1-215	О	N	Н	СНз	1-3(О)2СН3-с-С3Н4	СНз	н	0.661	2	350.1
1-216	О	N	СНз	СНз	1-5(О)?СНз-а-СзН4	СНз	н	0.665	2	364.1
1-217	О	N	СН2СН3	СН,	1-3(О)2СНз-с-СзН4	СНз	н	0.719	2	378.1
1-218	О	С	Н	СНз	1-8(О)2СН3-с-С3Н41	СНз	н	0.653	2	349.1
1-219	О	С	СНз	СНз	1-3(О)2СН3-с-С3Н41	СНз	н	0.651	2	363.0
Ι-220	О	С	СН2СН3	СНз	1-3(О)2СН3-С-СзН4	СНз	н	0.706	2	377.2
1-221	О	С	СНз	СРз	С(СН,),	СНз	н	2.877	1	355.1
Ι-222	О	N	Н	СНз	1-СНз-с-С3Н4	СНз	н	0.816	2	286.2
Ι-223	О	N	СН2СН3	СНз	1-СН3-с-С3Н4	СНз	н	0.870	2	314.2
Ι-224	О	С	Н	СНз	1-СНз-с-С,Н4	СНз	н	0.790	2	285.2
Ι-225	О	С	СНз	СНз	1-СНэ-С-С3Н4	СНз	н	0.768	2	299.2
Ι-226	0	N	СНз	СНз	2,2-СБ-с-СзНз	СН,	н	0.827	2	354.1
Ι-227	О	N	Н	СНз	-СН2СН2М(С(О)СН3	СН2СН2-	н	0.624	2	329.1
Ι-228	О	N	Н	СНз	СГСНзЬСЫ	СНз	н	0.695	2	299.0
Ι-229	О	N	СНз	СНз	С(СНз)2СЫ	СНз	н	0.698	2	313.1
Ι-230	О	N	СН2СН3	СНз	С(СНз)2СМ	СНз	н	0.754	2	327.2
1-231	О	N	СН2СН3	СНз	СН2СР3	СНз	н	0.808	2	342.1
Ι-232	О	N	Н	СНз	СН2СР3	СНз	н	0.760	2	314.1
Ι-233	0	N	СНз	СНз	1-СН3-С-С3Н4	СНз	н	0.817	2	300.2
Ι-234	О	С	СНз	СНз	2,2-С12-с-СзН3	СНз	н	0.795 (δ)	2	353.1
Ι-235	О	N	СН2СН3	СНз	2,2-С1г-с-С3Н3	СНз	н	0.883 (3)	2	368.1
Ι-236	О	С	СН2СН3	СНз	2,2-С12-с-С3Н3	СНз	н	0.848 (3)	2	367.1
Ι-237	О	N	Н	СНз	2,2-С1г-С-СзН3	СНз	н	0.831	2	340.1
Ι-238	О	N	СНз	СНз	СН?СРз	СН,	н	0.752	2	328.1
Г-239	О	N	Н	СНз	1-ЗСНз-с-С3Н4	СНз	н	0.820	2	318.0
Ι-240	О	N	СНз	СНз	1 -ЗСН3-с-СзН4	СНз	н	0.816	2	332.0
1-241	о	N	СН2СН3	СН3	1 -ЗСН3-с-С3Н4	СНз	н	0.873	2	346.0
Ι-242	О	С	Н	СНз	1-ЗСНэ-с-СзН4	СНз	н	0.785	2	317.0
Ι-243	О	С	СНз	СНз	1-ЗСН3-с-С3Н4	СНз	н	0.793	2	331.0
Ι-244	О	С	СН2СН3	СНз	1-ЗСН3-С-С3Н4	СНз	н	0.849	2	345.2
Ι-245	О	С	Н	СНз	2,2-С12-с-С3Н3	СНз	н	0.801	2	339.1
Ι-246	О	С	СН2СН3	СНз	1-СН3-С-С3Н4	СНз	н	0.828 (3)	2	313.2
Ι-247	О	N	СН2СН3	СНз	СР3	С(СН,),	н	0.986	2	370.3
Ι-248	О	N	СНз	СНз	СР,	С(СН,),	н	0.926	2	356.5
Ι-249	О	N	Н	СНз	СР,	С(СНз),	н	0.909	2	342.4
Ι-250	О	N	Н	СНз	1-СРз-с-С,Н4	СНз	н	2.417		340.1
1-251	О	N	СН2СН3	СНз	1-СР3-с-С3Н4	СНз	н	2.535		368.2
Ι-252	О	N	СН,	СНз	1-СРя~с-СяН4	СНз	н	0.865	2	354.1
Ι-253	О	N	Н	СНз	С-СЗН5	СНз	н	2.047		272.1
Ι-254	О	N	СНз	СНз	С-СЗН5	СНз	н	2.028		286.2
Ι-255	О	N	СНз	СНз	СРз	СНз	н	0.728	2	314.1
Ι-256	О	N	Н	СНз	СРз	СН,	н	2.025	1	300.1
Ι-257	О	N	СН2СН3	СНз	СРз	СНз	н	0.798	2	328.1
Ι-258	О	N	СН2ОСНз	СНз	с-С3Н5	СНз	н	2.133	1	316.2
Ι-259	О	N	СН2ОСН3	СНз	СРз	СНз	н	2.483	1	344.1
Ι-260	О	С	СНз	СНз	с-С3Н5	СНз	н	1.801	1	285.1
1-261	О	С	Н	СНз	С-С3Н5	СН3	н	1.965	1	271.1
Ι-262	О	С	СН2ОСН3	СНз	С-СЗН5	СН3	н	1.954	1	315.1
Ι-263	О	С	Н	СН3	СР,	СНз	н	1.889	1	299.0
Ι-264	О	С	СНз	СНз	СРз	СНз	н	1.768	1	313.1
Ι-265	О	С	СН2СН3	СНз	С-С3Н5	СНз	н	1.976	1	299.2
Ι-266	О	С	СН2СН3	СНз	СРз	СНз	н	1.927	1	327.1
Ι-267	О	С	СН2ОСН3	СНз	СР,	СНз	н	0.776	2	343.0
Ι-268	О	N	СН3	СНз	СР,	СНз	н	9.0 (Е+)	3
Ι-269	О	N	СНз	СНз	СРз	СНз	н	10.7 (Е-)	3
Ι-270	О	N	СНз	СНз	С-С3Н5	СНз	н	12.1 (Е-)	4
1-271	о	N	СНз	СНз	С-С3Н5	СНз	н	13.5 (Е+)	4

Аббревиатуры:

(А), (В) - диастереомер А и В соотв.

(8) - соль трифторуксусной кислоты.

(Е+) - (+)-энантиомер.

(Е-) - (-)-энантиомер.

В. Биологические примеры.

Активность соединений формулы I в соответствии с настоящим изобретением может быть продемонстрирована и оценена в биологических тестах, которые описаны далее.

Если не указано иное, тестируемые растворы были приготовлены следующим образом:

Активное соединение растворяли в желаемой концентрации в смеси 1:1 (об.:об.) дистиллированной воды:ацетона. Исследуемый раствор приготавливали в день использования и в общем при концентрациях м.д. (мас./об.).

В.1. Тля люцерновая (ЛрЫз сгассАога).

100-150 особей тли колонизировали на выращиваемых в горшке растениях люцерны, которые на различных этапах опрыскивали после того, как популяцию вредителя записывали. Сокращение популяции оценивали через 24, 72, и 120 ч.

- 27 024737

В этом исследовании, соединения 1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,112, 1-13,1-14,1-15,1-16, 1-17, 1-18, 1-19, Ι-20, 1-21, Ι-22,1-23,1-24, Ι-25,1-26, Ι-27, I28.1- 29,Ι-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35, 1-36, 1-37, 1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,144, |-45, |-4б, 1-47,1-48, 1-50, 1-51, Ι-52, Ι-53, Ι-54, Ι-55, Ι-56,1-57, Ι-58,1-59, Ι-60, I61,Ι-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-68,1-69, 1-70, 1-71, Ι-72,1-74,1-75,1-76,1-77,178.1- 79,1-80,1-81,1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-91,1-92, Ι-93,1-94, 1-95, I96.1- 97,1-98,1-99,1-100,1-101,1-102,1-103,1-104,1-105, 1-106,1-107,1-108,1-109,1110, 1-111, 1-112, 1-113,1-114, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118,1-119, 1-120, 1-121,1-122, I123.1- 124,1-125,1-126,1-127,1-128, 1-129,1-130,1-131,1-132,1-133,1-134,1-135, I136.1- 137,1-138,1-139,1-140,1-141, 1-142,1-143,1-144,1-145,1-146,1-147,1-148, I149.1- 151,1-152,1-153,1-154,1-155,1-156,1-157,1-158,1-159,1-160,1-161,1-162, I163, 1-164,1-165,1-166, 1-167, 1-169,1-170,1-171,1-174, 1-175, 1-176, И77,1-178, I184, 1-187, ί-188, 1-189,1-190, 1-191, 1-192, 1-193, ϊ-194, 1-195,1-196, 1-197, 1-198, I199.1- 200,1-201,1-202,1-203, 1-204,1-205,1-206,1-207,1-208,1-209,1-210, 1-211, I212.1- 213,1-214,1-215,1-216,1-217,1-218,1-219,1-220,1-221,1-253,1-254, Ι-255,1256, 1-257,1-258,1-259, 1-260, 1-261,1-262, Ι-263,1-264, 1-265,1-266, 1-267, 1-268, I269.1- 270 и 1-271 при 500 м.д. показали, по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

В.2. Тля хлопковая (АрЫз доззури, смешанные этапы жизни) Активные соединения были представлены в виде состава в циклогексаноне в качестве 10000 м.д. раствора, который подавали в 1,3 мл АВдепе® трубах. Эти трубы были вставлены в автоматизированный электростатический распылитель, оснащенный соплом автоматического распыления и они служили базовыми растворами, для которых низшие разведения 1:01 (об.:об.) вода:ацетон. Неионный ПАВ (Кшейс®) был включен в раствор при объеме 0,01% (об./об.).

Растения хлопка на стадии семядоли были заражены тлей до обработки путем помещения сильно зараженных листьев от основной колонии тли на верхнюю часть каждой семядоли. Тлю оставляли на ночь для достижения заражения 80-100 тлей на растение, и принимающий лист был удален. Зараженные растения затем обрабатывали распылением с помощью автоматизированного электростатического распылителя, оснащенного автоматизированной форсункой распыления. Растения сушили в распылителе вытяжного шкафа, удаляли из распылителя и затем удерживали в теплице под флуоресцентным освещением в течение 24-часового светового периода при 25°С и 20-40% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях по отношению к смертности на необработанных контрольных растениях определяли через 5 дней.

В этом исследовании, соединения 1-1,1-4,1-5,1-6,1-7,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,114, 1-15,1-16, 1-17, 1-18,1-20, 1-21, Ι-22, Ι-23, Ι-24, Ι-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, I32.1- 33,1-35,1-36,1-38,1-39,1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-51, Ι-60, 1-61, I62, Ι-63,1-64, 1-66,1-67,1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, Ι-83, Ι-85, Ι-87, Ι-88, I90, 1-91,1-92,1-93, 1-94,1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104,1105,1-106,1-107,1-109,1-112,1-114,1-115,1-120, 1-122,1-124, 1-125,1-126,1-127,I128.1- 129,1-131, 1-132,1-133,1-134,1-135,1-136,1-138,1-141, 1-143,1-151,1-152,1153, 1-154, 1-155, 1-156, 1-157,1-158,1-159,1-160,1-161,1-162, 1-163,1-164, 1-165, I166, 1-167,1-198, Ι-204, Ι-209, 1-213,1-218, Ι-253,1-254,1-255, 1-256, 1-257, 1-258,1259,1-260,1-261,1-262,1-263,1-264,1-265,1-266,1-267,1-268,1-269,1-270, и 1-271 при 10 м.д. показали, по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

В.3. Белокрылка (Веш131а агдепй£01и, взрослая особь).

Активные соединения были представлены в виде состава в циклогексаноне в качестве 10000 м.д. раствора, который подавали в 1,3 мл АВдепе® трубах. Эти трубы были вставлены в автоматизированный электростатический распылитель, оснащенный соплом автоматического распыления, и они служили базовыми растворами, для которых низшие разведения 1:01 (об./об.) вода:ацетон. Неионный ПАВ (Кшейс®) был включен в раствор при объеме 0,01% (об./об.).

Растения хлопка на стадии семядоли (одно растение на горшок) опрыскивали автоматизированным электростатическим распылителем, оснащенным форсункой автоматизированного распыления. Растения сушили в распылителе вытяжного шкафа и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в пластиковую чашку и вводили от 10 до 12 взрослых особей белокрылок (приблизительно, 3-5 дней). Насекомых собирали с использованием аспиратора 0,6 см, нетоксичной трубы Тудоп® (К-3603), присоединенной к краю микродозатора. Микродозатор, содержащий собранные насекомые, затем аккуратно вставили в почву, которая содержала обработанные растения, что позволяет насекомым выбраться из кончика и добраться до листа для кормления. Чашки покрывали с помощью многоразовой экранированной крышки (сито из сложного полиэфира, с размером ячеек 150 мкм меш РеСар фирмы Те1ко, ШсДТестируемые растения удерживали в теплице при температуре 25°С и 20-40% относительной влажности в течение 3 дней, избегая прямого воздействия флуоресцентного света (24-часовой световой период), чтобы предотвратить захват тепла внутри чашки. Смертность оценивали через 3 дня после лечения по сравнению с необработанными контрольными растениями.

- 28 024737

В этом исследовании, соединения 1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,114, 1-18,1-20,1-21, Ι-22,1-23, Ι-24, Ι-27, Ι-28, Ι-29, Ι-30,1-31,1-32, Ι-33, 1-35, 1-39, I43, 1-46,1-61,1-63, Ι-67, Ι-68,1-76, Ι-79, Ι-85, Ι-87, Ι-88, Ι-90,1-91, Ι-92, Ι-93, Ι-94, I96, Ι-97,1-98,1-102, 1-103,1-104,1-105,1-109,1-113,1-115,1-119,1-120,1-124, 1-126, I128.1- 129,1-130,1-133,1-134,1-135,1-136,1-137,1-139,1-141,1-143,1-152,1-153,1154.1- 155, 1-156,1-159,1-162,1-163,1-165,1-193,1-199,1-204,1-253,1-254,1-255,1256, Ι-257, Ι-258,Ι-259, Ι-263,1-264,1-266, и Ι-267 при 10 м.д. показали, по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

В.4. Тля виковая (Медоига уШае).

Активные соединения были представлены в виде состава в 3:01 (об./об.) воды:ДМСО с различными концентрациями сформулированных соединений.

Диски листьев фасоли помещали в микротитрационные планшеты, заполняли с помощью 0.8% агар-агара и 2,5 м.д. ΘΡυδ™. Листовые диски опрыскивали с помощью 2,5 мкл тестируемого раствора и от 5 до 8 тлей взрослых особей помещали в планшеты для микротитрования, которые были закрыты и затем выдерживали при 23±1°С и 50±5% относительной влажности при флуоресцентном освещении в течение 6 дней. Смертность оценивали на основе живых воспроизведенных тлей. Смертность и плодовитость тли были затем визуально оценены.

В этом исследовании, соединения 1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,112,1-13, 1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23, Ι-24,1-25, Ι-26,1-27, I28, Ι-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-38,1-41,1-42,1-43, Ι-44,1-45,1-46, I47, |_48,1-49,1-50, 1-51, 1-52,1-53, 1-54, 1-55, 1-57,1-58, 1-59, 1-60, 1-61, Ι-62, Ι-63, I64, Ι-65, Ι-66, Ι-67,1-68,1-69, 1-70,1-71,1-72,1-74,1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, I81, Ι-82,1-83,1-84,1-85,1-86,1-87,1-88,1-91,1-92,1-93,1-94,1-95, 1-96,1-97, 1-98, I99, 1-100,1-101,1-102,1-103,1-104,1-105,1-106,1-107,1-108,1-109, 1-112, 1-113,1114,1-115,1-116,1-117,1-118, 1-119, 1-120, 1-121, 1-122,1-123,1-124,1-125,1-126, I127.1- 128,1-129,1-131,1-132, 1-133, 1-134, 1-135, 1-136, ί-137, 1-138,1-140,1-141, I142.1- 143,1-144,1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151,1-152,1-153,1-154,1155,1-156,1-157,1-158, [-173,1-174, 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-179,1-180,1-181,1182.1- 183,1-185,1-187,1-188,1-190,1-215,1-216,1-217,1-218,1-219,1-220,1-253,1254.1- 255,1-256,1-257,1-258, Ι-259, Ι-260, 1-261, Ι-262, Ι-263,1-264,1-265,1-266,1267, Ι-268, Ι-269, Ι-270 и 1-271 при 2500 м.д. показали, по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

В.5. Зеленая персиковая тля (Μνζιικ регЧсае).

Активные соединения были представлены в виде состава в циклогексаноне в качестве 10000 м.д. раствора, который подавали в 1,3 мл АВдепе®® трубках. Эти трубки были вставлены в автоматизированный электростатический распылитель, оснащенный форсункой автоматического распыления, и они служили базовыми растворами, для которых низшие разведения 1:01 (об./об.) вода:ацетон. Неионный ПАВ (Кшейс®) был включен в раствор при объеме 0,01% (об./об.).

Растения стручкового перца на первом этапе истинного листа были заражены до обработки путем помещения сильно зараженных листьев из основной колонии на верхнюю часть обрабатываемых листьев. Тлю оставляли на ночь для достижения заражения 30-50 особи тли на растение, и принимающие листья были удалены. Зараженные растения были затем обработаны автоматизированным электростатическим распылителем, оснащенным форсункой автоматизированного распыления. Растения сушили в распылителе вытяжного шкафа, удаляли и затем удерживали в теплице под флуоресцентным освещением в течение 24-часового светового периода при 25°С и 20-40% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях по отношению к смертности на необработанных контрольных растений определяли через 5 дней.

Вэтом исследовании, соединения 1-1, Ι-2,1-4,1-5,1-6,1-7, Ι-8, Ι-9,1-10, 1-11, 1-12,

1-13,1-14,1-15,1-16,1-17, 1-18,1-19,1-20,1-21, Ι-22, Ι-23,1-24,1-27, Ι-28, Ι-29, Ι-30,131.1- 32, 1-33,1-34, 1-35,1-36, 1-37, 1-38, 1-39,1-42,1-43,1-44, 1-45, 1-46,1-47, 1-48, I50, 1-60,1-61,1-62, Ι-63,1-64,1-66, 1-67, 1-69, 1-71, 1-74,1-75,1-76, 1-77,1-78, 1-79, I80, 1-81,1-82,1-83,1-84,1-85,1-86,1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91,1-92, Ι-93, 1-94, 1-95,196,1-97,1-98,1-99,1-100, 1-101,1-102,1-103,1-104,1-105,1-106, 1-107, 1-108, 1-109,1110,1-111,1-112, 1-114,1-115, 1-118, 1-119, 1-120, 1-121,1-122,1-123, ί-124, 1-125, I126.1- 127,1-128, 1-129,1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-135, 1-136, 1-137,1-138,1-139,1141,1-143,1-152,1-153,1-155,1-156,1-157, 1-159, 1-160,1-161,1-162,1-163,1-164,1165,1-166,1-167,1-198,1-199, Ι-204, Ι-209, 1-213, 1-218,1-253,1-2544, Ι-255,1-256,1257.1- 258,1-259, Ι-260,1-261, Ι-263, Ι-264, Ι-265, Ι-266,1-267,1-268,1-269,1-270, и I271 при 10 м.д. показали, по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

8.6. Хлопковый долгоносик (Апбюпопшк дгапб1к).

Соединения были представлены в виде состава в 3:1 (об./об.) вода:ДМСО.

Для оценки эффективности борьбы с долгоносиком хлопковым (АпЛопотик дгапб15) тестируемая

- 29 024737 единица состояла из 24-луночных микротитровальных планшетов, которые содержали корм для насекомых и 20-30 яиц А. §гапЛ18. Различные концентрации составов соединений распыляли на корм для насекомых при 20 мкл, используя изготовленный на заказ атомизатор, в двух повторениях. После применения микротитрационные планшеты инкубировали при 23±1°С и 50±5% относительной влажности в течение 5 дней. Смертность яиц и личинок затем визуально оценивали.

В этом исследовании соединения Ш67, I-85,I-92, Г94, Ш95, Ш96, Ш98, Ш102, Ш104, Ш113, Ш123, Ш128, Ш134, Ш154, Ш261, Г264, и Г267 при 2500 м.д. показали по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

8.7. Коричневый долгоносик (№1арагуа1а 1идеп8).

Саженцы риса очищали и промывали за 24 ч перед распылением. Активные соединения были представлены в виде состава в 1:01 (об./об.) вода:ацетон и добавляли 0,1% об./об. ПАВ (ЕЬ 620). Горшки рассады опрыскивали 5 мл испытуемого раствора, сушили на воздухе, помещали в клетки и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса удерживали при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процент смертности был записан через 72 ч.

В этом исследовании соединения Г8, Г9, Ш10, Ы1, Ш25, Г29, Ш35, Ш62, Ш63, Ш68, Ш113, Ш132, Ш134, Ш160, Ш165, Ш188, и Ш258 при 500 м.д. показали по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

8.8. Трипеорхидеи (ОюкготоТкпрк согЬеШ).

Активные соединения были представлены в виде состава 1:1 (об./об.) вода:раствор ацетона. Поверхностно-активное вещество (А1кати1к ЕЬ 620) добавляли в количестве 0,1% (об./об.). Лепестки орхидеи ванда очищали, промывали и сушили на воздухе перед распылением. Лепестки погружали в тестируемый раствор на 3 с, сушили на воздухе, помещали в закрывающийся пластик и инокулировали 20 взрослыми особями. Обработанные лепестки держали внутри камеры хранения при температуре в 2829°С и относительной влажности 50-60%. Процент смертности был записан через 72 ч.

В этом исследовании соединения Г4, Ш35, Ш39, Ш43, Ш78, Ш83, Ш86, Г94, Ш95, Ш96, Ш107, Ш109, I115, Ы23, Ы24, Ы33, Ы34, Ы37, Ы40, Ы44, Ы56, Ы59, Ы62, Ы63, Ы64, Ы65, Г205, Г206, Г207, I208, Г210, ^211, Г212, Г213, Г216, Г217, Г219, Г221, Г257, и Г260 при 500 м.д. показали по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

В.9. Зеленая рисовая цикадка (ШркоЮШ.х укексепк).

Саженцы риса очищали и промывали в течение 24 ч перед распылением. Активные соединения были представлены в виде состава в 1:01 (об./об.) вода:ацетон, и добавляли 0,1% об./об. ПАВ (ЕЬ 620). Саженцы риса в горшках опрыскивали 5 мл испытуемого раствора, сушили на воздухе, помещали в клетки и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса удерживали при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процент смертности был записан через 72 ч.

В этом исследовании соединения Г7, Г8, Ш10, Ы1, Ш32, Ш33, Ш63, Г79, Ш113, и Ш160 при 500 м.д. показали по крайней мере 75%-ную смертность в сравнении с необработанным контролем.

В.10. Капустная моль (Р1и1е11а ху1о81е11а).

Активные соединения были представлены в виде состава в 1:01 (об./об.) вода:ацетон и 0,1% (об./об.) ПАВ А1кати1к ЕЬ 620. 6 см листовый диск капусты погружали в тестируемый раствор на 3 с, высушивали на воздухе в чашке Петри, выстланной влажной фильтровальной бумагой. Листовый диск инокулировали 10 личинками третьего возраста и удерживали при 25-27°С и 50-60% влажности в течение 3 дней. Смертность оценивали после 72 ч обработки.

Благотворное действие соединений в соответствии с настоящим изобретением, более структурно близких к соединениям, известным из уровня техники, было продемонстрировано следующими сравнительными экспериментами:

Таблицы показывают % смертности в сравнении с необработанным контролем.

Соединения	нзР ° Χϊϊ Η3θ к А„Ау N0—и н3с #1-32	Н3С О ΧΝ Нз°\ нзс_4— Ν^ 'ι н Н3С ν=^ # 7 из таблицы 14 в ννθ10/034737
Исследования/конц.
В.1 / 0.3 м.д.	100%	0%
В.2 / 3 м.д.	90%	25%
Соединения	НА и йуаАЛ Н3С # Ι-32	НзС О Λ)! хаХ Н3С 'Ν=^ # 5 из таблицы 14 в \Л/010/034737
Исследования/конц.
В.З / 1 м.д.	100%	0%
В.9 / 500 м.д.	75%	0%

- 30 024737

Соединения	сн’н’1 1 А. 2'γ Н3С Ν' ^СНЭ #1-98	с„н3с ίί Υ» кСН3 # 175 в ννθ10/034737
Исследования/конц.
В.1 / 0.3 м.д.	75%	0%
В.2 / 0.1 м.д.	95%	0%
В.5 / 0.1 м.д.	95%	0%
Соединения		Н3С Ο (^Ν
		нзС Ύ 1СНз
Исследования/конц.	#1-98	# 5 из таблицы 98 в №010/034737
В.З / 3 м.д.	75%	0%
В.10 / 500 М.Д.	25% Ρϋ*’	100% Ρϋ*’

*) ΡΌ - дефект кормления

Соединения	«И н3с 9 Х'н Н,с Ν® 1сн> #1-159	Н3С О Χ'Ν н3с V 11 ν ΧΑ/ι Н3С кСН3 # 5 из таблицы 98 в №010/034737
Исследования/конц.
В.З / 1 м.д.	100%	0%
В.8 / 500 м.д.	75%	0%
Соединения	Р НзС 9 У!? Н3С Ν ^СНэ #1-162	н,с 9 Υΐί ΗΔΑΛ^Ν ИзС -Ν»' <Сн, # 5 из таблицы 98 в №010/034737
Исследования/конц.
В.З / 1 м.д.	100%	0%
В.8 / 500 м.д.	63%	0%
Соединения	Н3С ° ΑΥ		{? ι^Ίι Ν # 173 в №009/027393
Исследования/конц.	)— N Т 1 Р3С сн3 #1-264
В.З / 10 м.д.	75%	25%
В.5 / 10 м.д.	100%	50%
Соединения	н3с О Υ НзС\		н3С 0 Уф ηδααΑν сн3 #180 в №009/027393
Исследование/конц.	/—N 7 I Р3с СН3 # Ι-264
В.З / 100 м.д.	100%	0%

Claims (17)

1. Соединения пиразола формулы I в которой и представляет собой N или СН;

Т представляет собой О или 3;

К¹ представляет собой Н, С1-С₂-алкил или С1-С₂-алкокси-С1-С₂-алкил;

К² представляет собой СН₃ или галогенметил;

К³ представляет собой С₂-С₆-алкил, С1-С₆-галоалкил, С1-С₂-алкокси-С1-С₂-алкил, С₂-С₆-алкенил С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₅-С₆-циклоалкенил, С1-С₆-алкокси, С^ ΝΟ₂, 3(О)_пК^ъ, где атомы могут быть незамещенными или частично или полностью замещенными К^а;

К^а представляет собой галоген, С^ ΝΟ₂, С1-С₂-алкил, С1-С₂-галоалкил, С^С^алкокси, С₁-С₂галоалкокси или 3(О)_пК^ъ;

п представляет собой 0, 1 или 2;

К^ъ представляет собой водород, С1-С₂-алкил, С1-С₂-галогеналкил, С₃-С₆-циклоалкил или С₁-С₄алкокси,

К⁴ представляет собой С1-С₄-алкил или группу К³;

К⁵ представляет собой Н или группу К⁴;

К³ и К⁴ могут вместе образовывать трех-шестичленный карбо- или гетероцикл, который может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранных из №К^с, О и 3, где 3 может быть окислен, причем карбо- или гетероцикл может быть замещен К^а;

- 31 024737

К^с представляет собой водород, С₁-С₂-алкил, С₁-С₂-галоалкил, С₁-С₂-алкилкарбонил или С₁-С₂алкоксикарбонил;

и их стереоизомеры, соли, таутомеры и Ν-оксиды, при условии, что соединения, в которых Т представляет собой О, υ представляет собой Ν или СН, К¹ представляет собой С1-С2-алкил или СН2ОСН3, К² представляет собой СН3, СНР₂ или СР₃, К₃ представляет собой СР₃ или циклопропил, К⁴ представляет собой СН₃ и К⁵ представляет собой Н, исключены.

2. Соединения формулы I по п.1, где υ представляет собой СН.

3. Соединения формулы I по п.1, где υ представляет собой Ν.

4. Соединения формулы I по п.1, где Т представляет собой О.

5. Соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где К¹ представляет собой Н, С₁С₂-алкил или С₁-С₂-алкоксиметил.

6. Соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где К² представляет собой СН₃, СНР₂ или СР₃.

7. Соединения формулы I по любому из предшествующих пунктов, где К³ представляет собой ΟΝ, С₂-С₆-алкил, С₁-С₂-галоалкил, С₁-С₂-алкокси-С₁-С₂-алкил или С₃-С₆-циклоалкил, где С-атомы могут быть замещены.

8. Соединения по любому из предшествующих пунктов, где К⁴ представляет собой С₁-С₄-алкил, С₁С₄-галоалкил или С₃-С₆-циклоалкил, где С-атом может быть замещен.

9. Соединения по любому из предшествующих пунктов, где К⁵ представляет собой Н или СН₃.

10. Соединения формулы I по п.1, которые выбраны из следующего перечня:

Νο. Т и К¹ К² К³ К⁵ 1. О N н СНз -СНгСНг- н 2. о N н СНз СН₂3(О)гСНз СНз СНз 3. О N СНз СНз СН₂3(О)₂СНз СНз СНз 4. О N Н СНз СНгОСНз СНз Н 5, О N СНз СНз СНгОСНз СНз Н 6. О N СНгСНз СНз -(СНг,.- Н 7. О N СНз СНз -(СН₂)₄- Н 8. О N Н СНз -(СН₂)4- н 9. О N Н СНз СНгСНз СНз н 10. О N СНгСНз СНз СНгСНз СНз н 11. О N СНз СНз СНгСНз СНз н 12. О N Н СНз -(СН₂)₅- н 13. О N СНз СНз -(СН₂)з- н 14. о N СНгСНз СНз -(СНг)₅- н 15. О N СНгСНз СНз -(СНг)з- н 16. О N СНз СНз -(СНг)з- н 17. О N СНз СНз СНгС(СНз)гОСНз СНз н 18. О N СНгСНз СНз СН₂С(СНз)гОСНз СНз н 19. О N Н СНз -(СНг)з- н 20. О N Н СНз СН₂С(СН₃)₂ОСНз СНз н 21. О N Н СНз -СНгСНгОСНгСНг- н 22. о N СНгСНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- н 23. о N СНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- н 24. О N СН2ОСН2СН3 СНз С-С3Н5 СНз н 25. О N Н СНз СНгОСНз СНз СНз 26. О N СНз СНз СНгОСНз СНз СНз 27. О N СНгОСНгСНз СНз СРз СНз н 28. О N СНз СНз СРгСНРСРз СНз н 29. О N СНз СНз СРгСНРг СНз н 30. о N Н СНз СРгСНРСРз СНз н 31. О N Н СНз СРгСНРг СНз н 32. о N Н СНз ΟΝ СНз СНз 33. О N СНз СНз СЫ СНз СНз 34. О N Н СНз СРз СРз н 35. о N Н СНз СЫ СНз н 36. О N СНз СНз СИ СНз н 37. О N СНгСНз СНз СРз СРз н 38. О N СНз СНз СРз СРз н 39. О N Н СНз 1-Р-с-СзНд СНз н 40. О N СНз СНз 1-Р-С-С3Н4 СНз н 41. о N Н СНз С(СНз)з СНз н 42. О N СНз СНз С(СН₃)з СНз н 43. О N СНгОСНз СНз С(СН₃)з СНз н 44. о С Н СНз С(СН₃)з СНз н

- 32 024737

45. О с СНз СНз С(СН₃)з СНз Н 46. О N СН₂СНз СНз С(СН₃)з СНз Н 47. О N Н СНз СН2СН3 СНгСНз Н 48. О N СНз СНз СН₂СН₃ СНгСНз Н 49. О N СНгОСНз СНз СНгСНз СНгСНз Н 50. О с Н СНз СН₂СНз СНгСНз Н 51. О с СНз СНз СНгСНз СНгСНз Н 52. О N Н СР₃ СНгСНз СНгСНз Н 53. О N СНз СРз СН2СН3 СНгСНз Н 54. О N СН₂ОСН₃ СРз СНгСНз СНгСНз Н 55. О С Н СРз СНгСНз СНгСНз Н 56. О N Н СРз С(СНз)з СНз Н 57. О N СНз СРз С(СН₃)з СНз Н 58. О N СНгОСНз СРз С(СН₃)з СНз Н 59. О С Н СРз С(СН₃)з СНз н 60. О С СН₂ОСН₂СНз СНз С-С3Н5 СНз н 61. 8 С СНз СНз СРз СНз н 62. 3 С СН₂СНз СНз С-С3Н5 СНз н 63. 3 С Н СНз СРз СНз н 64. 3 С СН2СН3 СНз СРз СНз н 65. О N Н СНз -ССЬСНг- н 66. О N СНз СНз -ССЬСНг- н 67. О С СН2ОСН2СН3 СНз СРз СНз н 68. О N Н СНз СН=СН₂ СНз н 69. о N СНз СНз СН=СН₂ СНз н 70. О N СНгСНз СНз СН=СН_г СНз н 71. О N СН2ОСН3 СНз СН=СН₂ СНз н 72. О С СНз СРз СНгСНз СНгСНз н 73. о N СНз СНз -СНгСНгЬЦСНз^НгСНг- н 74. о N Н СНз СНгСЫ СНз н 75. О N СНз СНз СНгСИ СНз н 76. О N СНгСНз СНз СНгСЫ СНз н 77. О N СН2ОСН3 СНз СНгСЫ СНз н 78. О С СНгСНз СНз СНгСЫ СНз н 79. О N СНгСНз СНз СРз СНз СНз 80. О N н СНз СРз СНз СНз 81. О С СНз СНз СРз СНз СНз 82. О N Н СНз -(СН₂)₅- СИ 83. о С Н СНз СРз СНз СНз 84. О С СНз СНз -(СНг)₅- СИ 85. О N СНз СНз СРз СНз СНз 86. О С СНгСНз СНз СРз СНз СНз 87. О N СНгОСНзСНз СНз СРз СНз СНз 88. О N СН2ОСН3 СНз СРз СНз СНз 89. О N Н СНз -СНгСНг^СНз^НгСНг- Н 90. О С Н СНз -СН₂СН₂М(СН₃)СНгСН₂- н 91. О С СН2ОСН3 СНз СРз СНз СНз 92. О N СНз СНз 1-СЫ-с-СзН₄ СНз н 93. О N Н СНз 1-СИ-с-СзН₄ СНз н 94. О С Н СНз СНгСЫ СНз н 95. О N Н СНз СН(СНз)г СНз н 96. о N СНз СНз СН(СН₃)₂ СНз н 97. о N СН2ОСН3 СНз СН(СН₃)₂ СНз н 98. О N СН2СН3 СНз СН(СН₃)г СНз н 99. О С Н СНз СН(СНз)г СНз н 100. О С СНз СНз СН(СН₃)г СНз н 101. О С СН2СН3 СНз СН(СН₃)г СНз н 102. О N Н СНз СРз СНгСНз н 103. О N СНз СНз СРз СНгСНз н 104. О N СН2СН3 СНз СРз СНгСНз н 105. О N СН2ОСН3 СНз СРз СНгСНз н 106. О С Н СНз СРз СНгСНз н 107. О С СНз СНз СРз СНгСНз н 108. О С СН2СН2ОСН3 СНз СРз СНгСНз н 109. О С СНз СНз СНгСЫ СНз н 110. о N СНз СНз -(СН₂)₅- СРз 111. О N СН2СН3 СНз -(СН₂)₅- СРз 112. О N СН2ОСН2СН 3 СНз -(СНг)₅- СРз 113. о N СН2ОСН3 СНз -(СН₂)₅- СРз 114. о N Н СНз -(СН₂)₅- СРз 115. О С СН2ОСН2СН3 СНз СРз СНз СНз 116. О С Н СНз -(СР)г)э- СРз 117. о С СНз СНз -<СН₂)б- СРз 118. О С СНгСНз СНз -<СН₂)₅- СРз 119. О N СНгСНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз 120. О N СНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз 121. О N Н СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз

- 33 024737

122. 0 с СНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз 123. О с Н СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз 124. О N Н СНз СНгСНгОСНз СНз Н 125. О N СНз СНз СНгСНгОСНз СНз Н 126. О с Н СНз СНгСНгОСНз СНз Н 127. О с СНз СНз СНгСНгОСНз СНз Н 128. О с СНгСНз СНз СНгСНгОСНз СНз Н 129. О N СНгСНз СНз СНгСНгОСНз СНз Н 130. О N СНз СНз -(СН_г)₅- сы 131. О С СНгСНз СНз -(СН₂)₅- СИ 132. О N Н СНз СН₂Р СНз н 133. О N СНз СНз СН₂Р СНз н 134. О N СНгСНз СНз СН₂Р СНз н 135. О С СНгСНз СНз СН₂Р СНз н 136. О С Н СНз СН₂Р СНз н 137. О С СНз СНз СНгР СНз н 138. О С Н СНз -(СН_г)₅- ΟΝ 139. О N СНгСНз СНз -(СН₂)₅- СИ 140. О N Н СНз СНРСНз СНз н 141. О N СНз СНз СНРСНз СНз н 142. О N СНгСНз СНз СНРСНз СНз н 143. О С Н СНз СНРСНз СНз н 144. О С СНз СНз СНРСНз СНз н 145. О С СНгСНз СНз СНРСНз СНз н 146. о N Н СНз СНРСНз СНз н 147. О N СНз СНз СНРСНз СНз н 148. О N СНгСНз СНз СНРСНз СНз н 149. о С Н СНз СНРСНз СНз н 150. о С СНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз 151. О С СНгСНз СНз -СНгСНгОСНгСНг- СРз 152. О N СНгСНз СНз СЫ СНз СНз 153. о N СНз СНз -СНгСНг- ΟΝ 154. О N Н СНз -СНгСНг- СИ 155. О N СНгСНз СНз -СНгСНг- СИ 156. о С СНгСНз СНз СНРСНз СНз н 157. О С СНз СНз СНРСНз СНз н 158. О С СНгСНз СНз СИ СНз СНз 159. О N СНгСНз СНз 1-СЫ-с-С₃Н4 СНз н 160. О N Н СНз СНРг СНз н 161. О N СНз СНз СНРг СНз н 162. О N СНгСНз СНз СНРг СНз н 163. О С Н СНз СНРг СНз н 164. О С СНгСНз СНз СНРг СНз н 165. О С СНз СНз СНРг СНз н 166. О С СНз СНз -СН₂5(О)₂СН₂- н 167. О С СНгСНз СНз -СНг5(О)гСНг- н 168. О N СНз СНз -СНгСНгМ[С(О)СН₃]СН₂СНг- н 169. О N СНгСНз СНз -СНг5(О)гСНг- н 170. О С Н СНз -СНг5(О)гСНг- н 171. О N Н СНз -СН₂3(О)гСНг- н 172. О N СНз СНз -СН₂3(О)гСН2- н 173. о N СНз СНз -СНгЗСНг н 174. О N Н СНз -СНгЗСНг н 175. О С Н СНз -СНгЗСНг- н 176. О С СНз СНз -СНгЗСНг- н 177. О С СНгСНз СНз -СНгЗСНг- н 178. О N СНз СНз СН(СН₃)г СН(СН₃)г н 179. О N Н СНз СН(СН₃)г СН(СН₃)г н 180. о V 1 1 η Г»1 1 υπ3 СН(Спз)г Сп(Сг!з)г п 181. 0 с СНз СНз СН(СН₃)г СН(СН₃)г н 182. 0 с СНгСНз СНз СН(СН₃)г СН(СН₃)г н 183. 0 N СНгСНз СНз СН(СН₃)г СН(СН₃)г н 184. 0 N СНгСНз СНз -СНгЗСНг н 185. 0 N Н СНз -СНгЗ(О)СНг- н 186. 0 N СНз СНз -СН₂3(О>СНг- н 187. о С СНз СНз СИ СНз СНз 188. 0 С Н СНз СИ СНз СНз 189. 0 N СНгСНз СНз -СН₂3(О)СН₂- н 190. 0 С Н СНз -СН₂3(О)СН₂- н 191. 0 N Н СНз СН(СНгСНз)СН(СНз)г СНз н 192. 0 N СНз СНз СН(СНгСН₃)СН(СН₃)г СНз н 193. 0 N СНгСНз СНз СН(СН₂СНз)СН(СН₃)₂ СНз н 194. 0 С Н СНз СН(СНгСНз)СН(СНз)г СНз н 195. о С СНз СНз СН(СН_гСНз)СН(СНз)₂ СН₃ н 196. 0 С СНгСНз СНз СН(СН₂СНз)СН(СН₃)г СНз н 197. 0 N Н СНз СН_гСН(СНз)г СНз н 198. 0 N СНз СНз СНгСН(СНз)г СНз н 199. о N СНгСНз СНз СН₂СН(СНз)г СНз н

- 34 024737

200. О с Н СНз СН₂СН(СНз)₂ СНз Н 201, О с СНз СНз СН₂СН(СНз)₂ СН₃ Н 202. О с СН₂СН₃ СНз СН₂СН(СН₃)₂ СНз Н 203. О N Н СНз СРз СН(СНз), Н 204. О N СНз СНз СРз СН(СН₃)г Н 205. О N СН₂СН₃ СНз СРз СН(СН₃)₂ Н 206. О с Н СНз СРз СН(СН₃)г Н 207. О с СНз СНз СРз СН(СН₃)г Н 208. О с СНгСНз СНз СРз СН(СНз)г Н 209. о с СНгСНз СНз СРз С-СЗН5 н 210. О N Н СНз СРз С-СЗН5 н 211. о N СНз СНз СРз С-С3Н5 Н 212. О N СН2СН3 СНз СРз С-С3Н5 Н 213. О С Н СНз СРз с-СзН₅ н 214. О с СНз СНз СРз С-С3Н5 н 215. О N Н СНз 1-3(О)₂СНз-с-С₃Н₄ СНз Н 216. О N СНз СНз 1-8(О)гСН₃-с-СзН₄ СНз Н 217. о N СНгСНз СНз 1-3(О)гСНз-с-СзН₄ СНз н 218. О С Н СНз 1-5(О)гСН₃-С-С₃Н₄1 СНз н 219. о С СНз СНз 1-5(О)гСНз-с-С₃Н₄1 СНз н 220. О С СНгСНз СНз 1-3(О)гСНз-с-СзН₄ СНз н 221. О С СНз СРз С(СНз)з СНз н 222. О N Н СНз 1-СНз-с-СзНд СНз н 223. О N СНгСНз СНз 1-СНз-с-СзН₄ СНз н 224. О С Н СНз 1-СНз-с-СзН₄ СНз н 225. О С СНз СНз 1-СН₃-с-С₃Н4 СН₃ н 226. о N СНз СНз 2,2-С1г-С-С₃Нз СНз н 227. о N Н СНз -СН₂СН2М[С(О)СНз]СНгСН₂- н 228. О N Н СНз С(СН₃)гСН СНз н 229. о N СНз СНз С(СНз)гСЫ СНз н 230. О N СНгСНз СНз С(СНз)₂СМ СНз н 231. о N СНгСНз СНз СНгСРз СНз н 232. о N Н СНз СНгСРз СНз н 233- о N СНз СНз 1-СН₃-с-С₃Н₄ СНз н 234. О С СНз СНз 2,2-С1г-с-СзН₃ СНз н 235. О N СНгСНз СНз 2,2-С1г-с-С₃Н₃ СНз н 236. о С СНгСНз СНз 2,2-С1г-с-СзН₃ СНз н 237. О N Н СНз 2,2-С1г-с-С₃Н₃ СНз н 238. О N СНз СНз СНгСРз СНз н 239. о N Н СНз 1-ЗСН3-С-С3Н4 СНз н 240. о N СНз СНз 1-5СНз-с-С₃Н₄ СНз н 241. о N СНгСНз СНз 1-ЗСНз-с-С₃Н₄ СНз н 242. О С Н СНз 1-ЗСНз<-СзН₄ СНз н 243. о С СНз СНз 1-ЗСН₃-с-С₃Н₄ СНз н 244. О С СНгСНз СНз 1-ЗСНз-с-С₃Н₄ СНз н 245. О С Н СНз 2,2-С1г-с-С₃Нз СНз н 246. О С СНгСНз СНз 1-СНз-с-С₃Н₄ СНз н 247. О N СНгСНз СНз СРз С(СНз)з н 248. о N СНз СН₃ СР₃ С(СНз)з н 249. О N Н СНз СРз С(СНз)з н 250. О N Н СНз 1-СРз-с-СзН₄ СНз н 251. о N СНгСНз СНз 1-СРз-с-СзНд СНз н 252. о N СНз СНз 1-СР₃-с-С₃Н₄ СНз н 253. О N Н СНз С-С3Н5 СНз н 254. О N Н СНз СРз СНз н 255. О С Н СНз С-Сзнз СНз н 256. О С Н СНз СРз СНз н

11. Соединения формулы I по п.1, которые выбраны из следующего перечня:

Νο. т и К¹ К² К³ К⁴ К⁵ 32. 0 N н СНз СИ СНз СНз 98. о N СНгСНз СНз СН(СНз)_г СНз Н 159. 0 N СНгСНз СНз 1-СЫ-С-СзН₄ СНз Н 162. 0 С СНз СНз СНРг СНз Н

12. Пестицидная композиция, которая содержит по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-11 и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель.

13. Сельскохозяйственная композиция для борьбы с животными-вредителями, которая содержит по меньшей мере одно соединение, как определено в любом из пп.1-11, по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый пригодный носитель и по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.

14. Способ борьбы или контроля беспозвоночных вредителей, который включает обработку указанных вредителей или их продуктов питания, места обитания или места размножения пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения, как определено в любом из пп.1-11.

15. Способ защиты растущих растений от заражения или нападения беспозвоночных вредителей, который включает обработку растения, или почвы, или воды, в котором растение растет, пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения, как определено в любом из пп.1-11.

16. Посевной материал, который содержит соединение, как определено в любом из пп.1-11, или их

- 35 024737 энантиомеры, диастереомеры или соли в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.

17. Применение соединений, как определено в любом из пп.1-11, для защиты растущих растений от заражения или нападения беспозвоночных вредителей.