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DE928621C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen

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Publication number
DE928621C
DE928621C DEK16195A DEK0016195A DE928621C DE 928621 C DE928621 C DE 928621C DE K16195 A DEK16195 A DE K16195A DE K0016195 A DEK0016195 A DE K0016195A DE 928621 C DE928621 C DE 928621C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
imidazole
sulfonic acid
naphthoquinone
naphtho
oxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK16195A
Other languages
English (en)
Inventor
Jakob Dr Barthenheier
Wilhelm Dr Neugebauer
August Rebenstock
Maximilian Paul Dr Schmidt
Oskar Dr Sues
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
Priority to NL76414D priority Critical patent/NL76414C/xx
Priority to BE510152D priority patent/BE510152A/xx
Priority to DENDAT879203D priority patent/DE879203C/de
Priority to BE516129D priority patent/BE516129A/xx
Priority to DENDAT907739D priority patent/DE907739C/de
Priority to BE510563D priority patent/BE510563A/xx
Priority to NL80569D priority patent/NL80569C/xx
Priority to BE497135D priority patent/BE497135A/xx
Priority to NL78723D priority patent/NL78723C/xx
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Priority to NL78797D priority patent/NL78797C/xx
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Priority to BE500222D priority patent/BE500222A/xx
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    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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Description

In. dem Patent 854890 wird ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen beschrieben, das darin besteht, daß man unter Verwendung von wasserunlöslichen Diazoverbindungen, die sich von 2-Diazonaphthol-(i) oder i-Diazo-naphthol-(2) herleiten und durch Veresterung bzw. Amidierung einer Sulfosäure oder Carbonsäure dieser Diazoverbindungen entstanden sind, auf einem Schichtträger eine h'chtempfindliche Schicht herstellt, diese hinter einer Vorlage belichtet, die erhältlichen Kopien mit Alkali entwickelt und sie erhitzt.
Nach den Zusatzpatenten 879 205 und 865108 können auch Harze oder Fettsäuren den gemäß Hauptpatent zu verwendenden Diazoverbindungen ig beigemischt oder als besondere Schicht zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht aufgetragen werden, wobei das Erhitzen unterbleiben kann, auch dann, wenn in Abwesenheit von Harzen oder Fettsäuren gearbeitet wird.
Die Zusatzpatente 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 beschreiben für den gleichen Zweck Verfahren, bei denen an Stelle der im Hauptpatent aufgeführten andere Gruppen von wasserunlöslichen Diazoverbindungen verwendet werden, die konstitutionsmäßig Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinreihe sind.
Die in den vorstehend angeführten Patenten geschützten Erfindungen betreffen alle die Herstellung von Positiven nach positiven Vorlagen bzw. von Negativen nach negativen Vorlagen. Bei der weiteren Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes ist nun ein Verfahren gefunden worden welches die Herstellung von Positiven nach negativen Vorlagen und von Negativen nach positiven Vorlagen ermöglicht. Das Verfahren gemäß der Erfindung ist ίο dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, welche solche Ester der Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfosäuren enthalten, die konstitutionsmäßig Ester aus diesen Sulfosäuren und im Imidazohing am Stickstoff, gegebenenfalls auch am 2-Kohlenstoffatom, durch Alkyl substituierte.Oxynaphthoimidazole sind, und daß zwecks Gewinnung von positiven Bildern nach negativen Vorlagen und von negativen Bildern nach positiven Vorlagen die unter einer Vorlage belichteten Schichten ohne nachao trägliche Erwärmung mit 'sauren Lösungen behandelt werden, denen gegebenenfalls organische Lösungsmittel beigemischt sind.
Das nach dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren vorgesehene Erhitzen kann beim Arbeiten gemäß vorhegender Erfindung im allgemeinen unterbleiben. Die Mitverwendung von Harzen oder Fettsäuren bietet beim Arbeiten gemäß vorhegender Erfindung im allgemeinen keinen Vorteil.
Gegebenenfalls kann eine Ätzung des Materials vorgenommen werden, zweckmäßig nachdem die fette Druckfarbe angetragen oder die Druckform in eine Druckmaschine eingespannt ist.
Die Entfernung der bei der Belichtung unter einer Vorlage unverändert gebliebenen Diazoverbindung gemäß Erfindung wird entweder mit Säuren oder mit sauer reagierenden Salzen in wäßrigem Medium vorgenommen. Beispielsweise sind wäßrige Lösungen von Mineralsäuren, wie Phosphorsäure oder Schwefelsäure, oder von Alkalibisulf at sehr geeignet. Besonders wasserlösliche organische Lösungsmittel, wie niedrigmolekulare aliphatische Alkohole, z. B. Äthanol, Propanol, Äthylenchlorhydrin, Glykol, Glykolmonoalkyläther, Diglykol, Triglykol, ferner Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan und ähnliche, können mit Vorteil den sauren Entwicklern zugesetzt werden, zweckmäßig in geringen Mengen. Den sauer reagierenden Lösungen, die man in geeigneter Weise, z. B. mittels eines Tampons, auf das belichtete Material aufträgt oder in denen man das belichtete Material badet, kann man verdickend wirkende Substanzen, wie Dextrin, wasserlösliche Celluloseäther oder ähnliche Stoffe zusetzen, die Säurewirkung kann durch Zusatz puffernd wirkender Salze geregelt werden. Auch Zusatz von Salzen, wie Natriumchlorid, Calciumchlorid, Ammoniumchlorid oder Magnesiumsulfat, ist häufig vorteilhaft.
Die Darstellung der erfindungsgemäß zur Herstellung der lichtempfindhchen Schicht zu verwendenden Ester aus Naphthochinon-(x, 2)-diazidsulfosäuren, welche konstitutionsmäßig Ester aus diesen Säuren und am Stickstoff, gegebenenfalls auch am 2-Kohlenstoffatom, ihres Imidazolrings alkylierten Oxynaphthoimidazolen sind und keine Wasserlöslichkeit, aber eine solche in organischen Lösungsmitteln aufweisen, kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Sie ist auch im Hauptpatent und in den Zusatzpatenten beschrieben.
Zum .Beschichten des Trägers kann man auch Mischungen zweier oder mehrerer nchtempfindlicher Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfosäureester gemäß Erfindung verwenden. Dadurch kann bisweilen eine Verbesserung der Schichtstruktur erreicht werden, besonders bei solchen Verbindungen, welche stärker zur Kristallisation neigen. Man erhält in diesen Fällen bei Verwendung von Gemischen aus Diazo-Verbindungen gleichmäßige, lackartige Schichten, die eine gute Abreibfestigkeit auf den Unterlagen besitzen. Als Schichtträger kommen vor allem metallische Unterlagen - in Frage, wie sie sonst im Flachdruck benutzt werden, beispielsweise solche aus Aluminium oder Zink oder auch Messing. Die Oberflächen dieser Materialien können mechanisch durch Bürsten, Sandstrahlen usw. oder chemisch, ζ. Β. durch Behandlung mit Phosphatbädern, oder elektrochemisch vorbehandelt sein, wie dies an sich bekannt und üblich ist.
Zur Beschichtung des Trägermaterials werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Alkohol, Dioxan, Glykoläther usw., oder in einer Mischung aus mehreren Lösungsmitteln aufgelöst und ohne Zugabe härtbarer Kolloide durch Aufstreichen, Aufschleudern, Spritzen, Tauchen, durch Antrag mit Walzen oder in anderer bekannter Weise auf die Unterlage aufgebracht und getrocknet.
Zur besseren Verfolgung des Kopiervorganges .kann man den Beschichtungslösungen Verbindungen zusetzen, welche sich im Licht färben, wie beispielsweise kleine Mengen Diazosalicylsäure, die im Licht einen roten Farbstoff ergeben. Das entwickelte Bild wird besser für das Auge sichtbar gemacht, wenn man den Beschichtungslösungen Farbstoffe zusetzt, beispielsweise eine kleine Menge Eosin (Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Bd. 1, S. 375, Nr. 883).
Die. erfindungsgemäß erhaltenen Kopierschichten sind in unbelichtetem Zustand längere Zeit lagerfähig, so daß es möglich ist, auch kopierfertige Folien in den Handel zu bringen.
Beispiele
i. Man beschichtet eine angerauhte Aluminiumfolie mit einer i°/oigen Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 1 (Umsetzungsprodukt aus ι Mol Naphthochinon-[i, 2]-diazid-X]-5-sulfochlorid mit 1 Mol 7-Oxy-N-[n-propyl]- ;-äthyl-i, 2-naphthoimidazol). Nach dem Belichten der getrockneten Folie unter einem Negativ wird die belichtete Folie mit 3°/0iger Phosphorsäure unter Verwendung eines Tampons entwickelt. Man erhält eine positive Druckform. Die unbelichtete Folie ist gut lagerfähig. Setzt man der Sensibilisierungslösung Diazosalicylsäure hinzu (etwa io°/0 der Menge der angewendeten Diazoverbindung Formel 1), so erhält man nach dem Belichten ein besser sichtbares rotes Bild.
Die Diazoverbindung mit der Formel 1 erhält man, zu einer Lösung 2,5 Teile 7'-Oxy-2-äthyl-i-(oder
3)-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2'14, 5-imidazol in einem Gemisch aus 25 Teilen Dioxan, 15 Teilen Wasser und 13 Teilen Sodalösung (10% ig) bei 35 bis 400 C eine Lösung von 3 Teilen Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 12 Teilen Dioxan gegeben wird. Nach kurzer Zeit scheidet sich ein gelber kristalliner Körper aus. Man erwärmt das Reaktionsgemisch noch kurze Zeit auf 500 C und gibt 100 Teile Wasser zu, wobei das Kondensationsprodukt entsprechend Formel 1 vollständig ausfällt. Es wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Aus Benzol umkristallisiert tritt beim Erhitzen der Diazoverbindung ab 1200 C Verfärbung und bei 1400 C Zersetzung ein.
2. Eine 1- bis i,5%ige Lösung des der Formel 2 entsprechenden Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureesters von 7'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol in Monomethylglykoläther wird mit Hilfe einer Schleuder auf eine aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht und gut getrocknet. Man belichtet die erhaltene lichtempfindliche Schicht unter einem transparenten Negativ und entwickelt dann die belichtete Schicht durch Überwischen mit einem mit einer 2,5°/oigen Phosphorsäurelösung getränkten Wattebausch, spült die Entwicklerlösung mit Wasser ab und färbt das schwach sichtbare Bild mit der gleichen Säurelösung und fetter Druckfarbe ein.
Setzt man der Diazolösung 0,5% des Azofarbstoffes aus diazotiertem Anilin und 7'-Oxynaphtho-1', 2': 4, 5-imidazol zu, so erhält man bei der Entwicklung der Kopien orangegefärbte Bilder, die auch direkt als Schablonen verwendet werden können, falls sie nicht als Druckformen Anwendung finden sollen.
Die Herstellung der in diesem Beispiel genannten Diazoverbindung geschieht in folgender Weise:
Zu einer Lösung von 5 g 7'-Oxy-2-äthyl-i-(oder 3)-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2 : 4, 5-imidazol in 50 ecm Dioxan und 30 ecm Wasser werden 26 ecm io%iger Sodalösung zugefügt, und hierauf wird bei etwa 30 bis 350 C eine warme Lösung von 6 g Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid in 25 ecm Dioxan zugegeben und noch kurz auf 500 C erwärmt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf Zimmertemperatur verdünnt man die Mischung mit so viel Wasser, bis keine Abscheidung des Kondensationsproduktes mehr erfolgt. Das ausgefällte Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man kristallisiert das Kondensationsprodukt aus einer Mischung von Sprit-Dioxan (2: 1) unter Zusatz von Tierkohle um und erhält gelbe Kristalle, die sich bei etwa 1500 C zersetzen.
Das 7'-Oxy-i-(oder 3)-N-(n-propyl)-2-äthyl-naphtho-1', 2': 4, 5-imidazol erhält man, indem man 1 Mol i, 2-Diamino-naphthalin-7-sulfosäure mit 2 Mol n-Propionaldehyd in wäßriger Lösung etwa 4 Stunden zum Sieden erhitzt und die ausgeschiedene 2-Äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol-7'-sulfosäure nach-dem Absaugen und Trocknen bei etwa 230 bis 2500 C mit einer 4- bis sfachen Menge Ätzkali verschmilzt. Aus der mit Wasser gelösten Schmelze scheidet man durch Neutralisieren mit Salzsäure das rohe 7'-Oxy-2-äthyl-i-(oder 3)-N-(n-propyl)-naphtho-1', 2': 4, 5-imidazol ab, das durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt wird. Es schmilzt bei 250 bis 2510 C.
3. Eine i%ige Lösung des Esters aus Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)'-5-sulfosäure und 6'-0xy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol mit der Formel 3 in Glykolmonomethyläther wird in dünner Schicht in üblicher Weise auf eine aufgerauhte oder oberflächlich oxydierte Aluminiumplatte aufgetragen. Nach dem Trocknen der Schicht belichtet man diese einige Minuten unter einem Negativ an einer 18-Ampere-Bogenlampe und entwickelt das erzeugte Bild mit 2- bis 3%iger Phosphorsäure, der man noch etwas Gummiarabikum zusetzen kann. Die entwickelte Platte wird mit Wasser abgespült, und man kann sofort von dem entstandenen positiven Bild, das Lichtzersetzungsprodukte der Diazoverbindung enthält, drucken, oder man färbt das Bild, nachdem es mit i°/oiger Phosphorsäure überwischt ist, mit Hilfe eines Wattebausches mit fetter Druckfarbe ein. Wenn man das eingefärbte Bild mit Wasser abspült, erhält man eine Schablone oder ein Schild mit einer tiefgefärbten Reproduktion.
Die obige Diazoverbindung erhält man in der gleichen Weise, wie die im Beispiel 1 beschriebene und verwendete Diazoverbindung entsprechend der Formel 1, nur daß man auf 6'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-1', 2': 4, 5-imidazol das Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid einwirken läßt. Die gelbe Diazoverbindung zersetzt sich langsam ab 1450 C.
Das 6'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2':4,5-imidazol erhält man in ähnlicher Weise, wie das im Beispiel 2 beschriebene 7'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol, indem man 2 Mol n-Propionaldehyd in wäßriger Lösung auf 1, 2-Diaminonaphthalin-6-sulfosäure einwirken läßt. Die so erhältliche 2 - Äthyl - N - (n - propyl) -naphthoimidazol-6'-sulfosäure ist ebenfalls sehr schwer in Wasser löslich und ergibt beim Verschmelzen mit der 4- bis sfachen Menge Ätzkali bei etwa 250° C das 6'-Oxy-2-äthyli-(oder 3)-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol, das aus Alkohol umkristallisiert bei 222 bis 2230 C schmilzt.
Eine ähnliche Diazoverbindung, die, aus Benzol-Ligroin umkristallisiert, sich bei etwa 1400 C zersetzt, erhält man durch Umsetzung des Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorids mit 5'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol, das durch Kondensation von 1 Mol 1,2-Diaminonaphthalin-5-sulfosäure mit 2 Mol n-Propionaldehyd und anschließende Verschmelzung der entstandenen Naphthoimidazol-5'-sulfosäure erhalten wird. Das 5'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl).-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol schmilzt nach vorherigem Sintern bei 2100 C.
4. Eine 1- bis i,5%ige Lösung des Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureesters von 7'-Oxy-2-propyl-i-(oder 3)-N-(n~butyl)-napMho-i', 2': 4, 5-imidazol (Formel 4) in Monomethylglykoläther wird analog dem Verfahren von Beispiel 2 auf eine aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht, getrocknet und die getrocknete Schicht unter einem Negativ belichtet. Die Entwicklung des Bildes nimmt man mit 4,5°/0iger Phosphorsäure vor, die zur Beschleunigung der Ent-
"wicklung io% Monomethylglykoläther enthält, und macht dann das erhaltene positive Bild mit der Platte wie im Beispiel 2 druckfertig.
Der Naphthochinon- (1, 2) -diazid- (2) -4-sulfosäureester von 7'-Oxy-2-propyl-i-(oder 3)-N-(n-butyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol wird, wie der entsprechende Sulfosäureester des Beispiels 2, durch Kondensation von Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid mit 7'-Oxy-2-propyl-i-(oder 3)-N-(n-butyl)-naphtho-1', 2 :4, 5-imidazol erhalten. Der gelbgefärbte Sulfosäureester wird durch Umkristallisation aus Alkohol unter Zusatz von etwas Wasser rein erhalten und färbt sich bei etwa 1200 C dunkler, um sich bei etwa 135 ° zu zersetzen.
Das 7'-Oxy-2-propyl-i-(oder 3)-N-(n-butyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol wird analog den Angaben im letzten Absatz von Beispiel 2 durch Umsetzung der i, 2-Diarmno-naphthalin-7-sulfosäure mit 2 Mol n-Butyraldehyd und nachfolgende Verschmelzung der 2-Propyl-N-(n-butyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol-7'-sulfosäure erhalten. Es schmilzt bei 231 bis 231,5° C.
5. Eine i,5%ige Monomethylglykolätherlösung des
Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureesters von 7' - Oxy- 2 -isopropyl-1 - (oder 3) -N-isobutylnaphtho-1', 2': 4, 5-imidazol (Formel 5) wird analog dem Verfahren in Beispiel 4 auf eine Platte aufgetragen und nach der. Trocknung und Belichtung der erhaltenen Schicht unter einem Negativ auf ein druckfähiges Bild verarbeitet.
Die Herstellung des lichtempfindlichen Sulfoesters entsprechend Formel 5 wird ähnlich wie die des isomeren Esters in Beispiel 4 vorgenommen. Der rohe, gelbgefärbte Naphthochinon-(i, 2)-diazid-^^-sulfosäureester von 7'-Oxy-2-isopropyl-i-(oder 3)-N-isobutylnaphtho-i', 2': 4, 5-imidazol ist löslich in Benzol, Alkohol und praktisch unlöslich in Gasolin. Er kann aus einer Lösung in Benzol, die mit Tierkohle behandelt und dann filtriert ist, mit Gasolin rein abgeschieden werden und zersetzt sich dann nach vorherigem Sintern bei etwa 118 bis 1200 C,
Das 7'-Oxy-2-isopropyl-N-i-(oder 3)-isobutyl-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol erhält man durch Zugabe von 48 g Isobutyraldehyd zu 58 g in Wasser suspendiertem i, 2-Diamino-7-naphtholhydrochlorid (Schmelzpunkt 241 bis 241,5° C), wobei die Reaktionskomponenten zunächst gekühlt werden und am Schluß das Gemisch etwa ι Stunde auf 90° erwärmt wird. Nach dem Erkalten des Reaktionsproduktes erstarrt das zunächst schmierige Produkt zu einer kristallinen Masse, die abgesaugt und getrocknet wird. Zur Reinigung wird das Rohprodukt mit warmem Alkohol behandelt, wodurch ein dunklerer Anteil in Lösung geht. Das zurückbleibende weiße 7'-Oxy-2-isopropyl-i-(oder 3)-isobutylnaphtho-1', 2 : 4, 5-imidazol-hydrochlorid schmilzt bei 288° C. Nach dem Lösen des Produktes in heißem Wasser und Filtrieren der Lösung scheidet sich die freie Base kristallinisch und rein weiß ab. Sie schmilzt bei 216 bis 2170 C.
6. Man beschichtet eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie oder eine gut gesäuberte Zinkplatte mit einer i,5°/oigen Monomethylglykolätherlösung des Sulfosäureesters aus Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(1)-6-sulfosäure und 7'-Oxy-2-äthyl-i-(oder 3)-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2 : 4, 5-imidazol (Formel 6). Nach dem Belichten der gut getrockneten lichtempfindlichen Folie oder Platte unter einem Negativ wird die belichtete Schicht mit i°/oiger Phosphorsäure, die 10% Dextrin enthält und mittels eines Wattebausches aufgetragen wird, entwickelt.
Man erhält ein schwach sichtbares positives Bild, das von dem Lichtzersetzungsprodukt der Diazoverbindung gebildet wird und von dem nach entsprechender Einfärbung in üblicher Weise gedruckt werden kann.
Der Naphthochinon- (1, 2)-diazid-(i)-6-sulfosäureester (Formel 6) wird analog den für die Verbindung entsprechend Formel 1 gemachten Angaben hergestellt aus Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(i)-6-sulfochlorid (F. = 1590 C) und 7'-Oxy-2-äthyl-i-(oder 3)-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol. Der lichtempfindliche, gelbgefärbte Sulfosäureester zersetzt sich bei etwa iio° C.
7. Eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird mit einer i,5°/oigen Lösung des Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureestersvon7'-Oxy-i-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol (Formel 7) in Monomethylglykoläther oder Dioxan analog den Angaben in Beispiel 4 beschichtet, unter einem Negativ belichtet und mit dem gleichen Entwickler wie im Beispiel 4 zu einem positiven Bild entwickelt, das schwachgrau sichtbar ist und von dem nach dem Einfärben mit fetter Druckfarbe wie üblich gedruckt werdenkann.
Der lichtempfindliche Sulfosäureester entsprechend Formel 7 kann auch in Mischung mit den in den anderen Beispielen beschriebenen Sulfosäureestern angewandt werden. So erhält man mit einer Mischung ι: ι aus der Verbindung entsprechend Formel 7 und dem Naphthochinon -(1,2)- diazid - (2) - 4 - sulf osäure ester von 7'-Oxy-2-äthyl-N-(n-propyl)-naphtho-1', 2:4, 5-imidazol (Formel 2) lichtempfindliche Schichten, die sich nach der Belichtung unter einer Vorlage sehr leicht entwickeln lassen.
Die Herstellung der Diazoverbindung entsprechend Formel 7 erfolgte durch Kondensation von Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid mit 7'-Oxyi-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol in Dioxan unter Zugabe von Sodalösung analog den über die Herstellung der Sulfoester in den vorstehenden Beispielen gemachten Angaben. Die gelbgefärbte Diazoverbindung entsprechend Formel 7 ist leicht löslich in Alkohol, Aceton und Benzol, unlöslich in Gasolin. Aus Benzol kristallisiert sie beim längeren Stehen in derben Kristallen aus, die, im Vakuum bei etwa 80° C getrocknet, sich bei etwa 218° C zersetzen.
Zur Darstellung des 7'-Oxy-i-N-(n-propyl)-naphtho-1', 2': 4, 5-imidazols geht man von der 2-n-Propylnaphthylamin-7-sulfosäure aus, die aus 2-Naphthol-7-sulfosäure durch I2stündiges Erhitzen mit n-Propylamin und Natriumbisulfitlösung im Autoklav bei 160° C zu erhalten ist. Die 2-n-Propylamin~7-sulfosäure wird durch Kuppeln mit Benzoldiazoniumsulfat in Gegenwart von Natriumacetat in einen roten Azofarbstoff übergeführt, der durch Kochen mit Natriumhydrosulfit und Natronlauge reduziert wird. Nach dem Abkühlen der Lösung fällt das Natriumsalz der i-Anuno-2-n-propylaminonaphthah^i-7-sulfosäure in
grünlichen Blättchen aus, die durch Erwärmen mit Alkohol gereinigt und wieder in Wasser gelöst werden. Aus der wäßrigen Lösung wird mit Salzsäure die freie i-Amino-2-(n-propyl)-aminonaphthalinsulfosäure ausgefällt, die mit Eisensalzen eine grüne Farbreaktion gibt. Die i-Amino^-n-propylamino-naphthalin-y-sulfosäure wird durch istündiges Kochen mit 85°/oiger Ameisensäure in die i-N-(n-Propyl)-naphthoimidazol-7'-sulfosäure übergeführt, die in kaltem Wasser ebenfalls schwerlöslich ist und keine Färbung mit Eisensalzen gibt.
Nach vorsichtiger Verschmelzung dieser Imidazolsulfosäure im Silbertiegel mit der 6fachen Menge Ätzkali bei i8o bis 1900 C unter Verwendung eines Ölbades wird aus der in Wasser aufgelösten Schmelze durch Neutralisieren mit Salzsäure das 7'-0xyi-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol erhalten. Man löst es in verdünnter heißer Salzsäure, reinigt die Lösung durch Filtrieren mit Tierkohle und fällt daraus das Imidazol als freie Base durch Zugabe von Natriumcarbonat wieder aus. Das 7'-Oxy-i-N-(n-propyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol schmilzt nach zweimaligem Umkristallisieren aus Alkohol bei 257 bis 2580 C.
8. Man beschichtet eine angerauhte Aluminiumfolie mit einer i,5°/oigen Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 8. Nach dem Belichten der getrockneten Folie unter einem Negativ wird das in der lichtempfindlichen Schicht erzeugte Bild unter Verwendung eines Tampons mit 7°/0iger Phosphorsäure entwickelt, die als Zusatz etwa 20% Dextrin enthält. Man erhält eine positive Druckform. Der lichtempfindliche Sulfosäureester mit der Formel 8 wird nach der folgenden Methode dargestellt.
Durch Bucherer-Reaktion (i2stündiges Kochen unter Rückfluß) von 2-Naphthol-7-sulfosäure mit n-Butylamin gelangt man zur 2-n-Butylaminonaphthalin-7-sulfosäure mit dem Schmelzpunkt 257 bis 2580C. Umsetzung dieses Reaktionsproduktes mit diazotiertem Anilin liefert den entsprechenden Azofarbstoff, welcher mit Natriumdithionit zur i-Amino-2-n-butylaminonaphthalin-7-sulfosäure (Schmelzpunkt 315° C) reduziert wird.
Durch Erhitzen des Reduktionsproduktes mit Ameisensäure erfolgt Ringschließung unter Bildung der i-N-(n-Butyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol-7'-sulfosäure, die unter Zersetzung bei 3700 schmilzt und durch Verschmelzen mit der öfachen Gewichtsmenge reinen Ätzkalis bei 185 bis 1900 C in 7'-0xyi-(n-butyl)-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol übergeführt wird. Zur Reinigung wird die Verbindung in heißer Lösung mit Tierkohle behandelt, filtriert und aus dem Filtrat mit Natriumbicarbonat ausgefällt. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Alkohol liegt ihr Schmelzpunkt bei 240° C.
Das gebildete 7'-0xy-i', 2': 4, 5-imidazol wird zur Herstellung der Diazoverbindung mit der Formel 8 mit Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid in Dioxanlösung unter Zugabe von Soda kondensiert. Das Reaktionsprodukt reinigt man durch Lösen in Benzol und Ausfällen mit Gasolin; sein Schmelzpunkt liegt bei 150,5 bis 151,5° C.
9. Eine aufgerauhte Aluminiumfolie wird mit einer i,5°/oigen Glykolmonomethylätherlösung des Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(i)-7-sulfosäureesters von 7'-0xy-2-methyl-i-(N)-äthyl-naphtho-i', 2': 4, 5-imidazol (Formel 9) beschichtet, getrocknet und unter einem Negativ belichtet. Durch Entwicklung der belichteten Schicht mit 2,5%iger Phosphorsäure erhält man eine positive Druckform.
Der Sulfosäureester nach Formel 9 wird in folgender Weise dargestellt: Durch Kondensation von 1 Mol i, 2-Diaminonaphthalin-7-sulfosäure mit 2 Mol Acetaldehyd unter i^stündigem Erwärmen auf dem Dampfbad erhält man die 2-Methyl-i-(N)-äthylnaphtho-i', 2': 4, 5-imidazol-7'-sulfosäure. Die trockne Sulfosäure läßt sich mit der Stachen Gewichtsmenge Ätzkali bei 230 bis 2500 zum 7'-Oxy-2-methyli-(N)-äthyl-naphtho-i', 2': 4,5-imidazol verschmelzen, dessen Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 305° C liegt. Aus diesem 7'-Oxy-2-methyli-(N)-äthyl-naphthoimidazol wird die Diazoverbindung mit der Formel 9 auf analoge Weise erhalten wie die bereits in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Diazoverbindungen. Sie schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Benzol bei 125 bis 130° C unter Zersetzung.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 854 890, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, welche solche Ester der Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfosäuren enthalten, die konstitutionsmäßig Ester aus diesen Sulfosäuren und im Imidazolring am Stickstoff, gegebenenfalls auch am 2-Kohlenstoffatom, durch Alkyl substitutierte Oxynaphthoimidazole sind, und daß zwecks Gewinnung von positiven Bildern nach negativen Vorlagen und von negativen Bildern nach positiven Vorlagen die unter einer Vorlage belichteten Schichten ohne nachträgliche Erwärmung mit sauren Lösungen behandelt werden, denen gegebenenfalls organische Lösungsmittel beigemischt sind.
2. Lichtempfindliches Material zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch 1, dessen lichtempfindliche Schicht gekennzeichnet ist durch solche Ester von Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfosäuren, die konstitutionsmäßig Ester aus diesen Säuren und im Imidazolring am Stickstoff, gegebenenfalls auch am 2-Kohlenstoffatom, durch Alkyl substitutierte Oxynaphthoimidazole sind.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
1509 513 5.53 "
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