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DE854890C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen

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Publication number
DE854890C
DE854890C DEP49803D DEP0049803D DE854890C DE 854890 C DE854890 C DE 854890C DE P49803 D DEP49803 D DE P49803D DE P0049803 D DEP0049803 D DE P0049803D DE 854890 C DE854890 C DE 854890C
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DE
Germany
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diazonaphthol
layer
diazo compounds
copies
production
Prior art date
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DEP49803D
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Maximilian Paul Dr Schmidt
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Kalle GmbH and Co KG
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Kalle GmbH and Co KG
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Publication date
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Description

Die Herstellung von druckfähigen Kopien für das graphische Gewerbe mittels lichtempfindlicher Diazoverbindungen ist wiederholt in Vorschlag gebracht worden. Die Diazoverbindungen sollen entweder zusammen mit Kolloiden in dünner Schicht auf eine Unterlage aufgetragen und nach der Belichtung der auf diese Weise erhaltenen Schichten wie Chromatschichten zu druckfähigen Matrizen für den Tief- oder Flachdruck verarbeitet werden, oder sie können auch ohne Kolloide angewandt werden. Im letzteren Falle werden Diazoverbindungen, hauptsächlich wasserlösliche, allein oder auch zusammen mit Azokomponenten auf geeignete Unterlagen aufgetragen. Als Unterlagen kommen z. B. Metallfolien aus Aluminium, oberflächlich oxydiertem Aluminium, Zink oder auch oberflächlich verseifte Celluloseester in Betracht.
Als besonders geeignet haben sich für ein Negativverfahren höhermolekulare Diazoverbindungen erwiesen. Sie gehen bei der Belichtung unter einer Vorlage an den vom Licht getroffenen Stellen in wasserunlösliche Produkte über, die fette Farbe annehmen, so daß man sofort nach dem Waschen mit Wasser von der erhaltenen Kopie drucken kann.
Zur Herstellung von positiv druckenden Kopien bevorzugt man dagegen Diazoverbindungen einfacherer Art, z. B. p-Diazodimethylanilin zusammen mit Azokomponenten. Während beim Negativverfahren nach der Belichtung nur gewaschen zu werden
braucht, werden die Kopien bei einem solchen Positivverfahren mit einem Alkali, z. B. Ammoniak, oder mit einem geeigneten, die Kupplungskomponente enthaltenden alkalischen Entwickler behandelt, falls die Azokomponente sich nicht bereits in der Schicht befindet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, die insbesondere als Druckformen für das graphische Gewerbe dienen können, das darin besteht, daß unter Verwendung von Diazoverbindungen, die sich von 2-Diazonaphthol-(i) oder i-Diazonaphthol-(2) herleiten und durch Veresterung bzw. Amidierung einer Sulfo- oder Carbonsäure dieser Diazonaphthole entstanden sind, eine lichtempfindliche Schicht auf einem Schichtträger erzeugt und hinter einer Vorlage belichtet wird, dann die belichtete Schicht, gegebenenfalls nach Vornahme einer Alkalibehandlung, durch Erhitzen fixiert und mit Alkali behandelt wird, ao Die vorstehend als 2-Diazonaphthol-(1) und i-Diazonaphthol-(2) bezeichneten Verbindungen werden auch als Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2) bzw. Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(1) aufgefaßt (vgl. Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 16, [1933], S. 533 und 534). Diazonaphthole sind nach Beilstein a.a.O. S. 520 die Anhydride von Oxynaphthalindiazohydroxyden.
Die erfindungsgemäß zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht zu verwendenden Diazoverbindungen sind in Wasser, schwachen Alkalien und Säuren unlöslich, in organischen Lösungsmitteln oder Gemischen solcher löslich. Unter dem Einfluß von Lichtstrahlen bilden sich aus den Diazoverbindungen Produkte (Lichtzersetzungsprodukte), die in alkalisch reagierenden wäßrigen Medien löslich sind.
Die Behandlung mit alkalischen Lösungen hat den Zweck, die aus der Diazoverbindung durch Lichtzersetzung entstandenen, löslich gewordenen Zersetzungsprodukte zu entfernen. Als Schichtträger lassen sich mit besonderem Vorteil Metallfolien oder Platten aus Zink, Aluminium, Kupfer, Messing oder auch Stein verwenden.
Der Vorteil des neuen Verfahrens besteht in der Einfachheit der lichtempfindlichen, positiv arbeitenden Schichten und ihrer Entwicklung insbesondere zu Druckformen. Hierbei können Kupplungskomponenten entbehrt werden. Zur besseren Sichtbarmachung der Kopien kann man der Schicht geeignete Farbstoffe beifügen. Weiter können auch Sensibilisatoren, z. B. Selenopyronin, oder Stoffe, die sich in der Diazotypie bewährt haben, zugesetzt werden, wie z. B. Thiosinamin, Thioharnstoff und organische Säuren. Die Beschichtung der Platten und Folien kann infolge der guten Haltbarkeit der Schichten fabrikmäßig erfolgen, so daß dem Verbraucher die ■ Verarbeitung außerordentlich erleichtert wird.
Als Diazoverbindungen gemäß der Erfindung kommen Diazonaphtholsulfon- oder -carbonsäureamide der allgemeinen Formeln
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R-SO9-N^ und R-CO-N in Frage, wobei R einen 2-Diazonaphthol-(1) oder i-Diazonaphthol-(2)-Rest, X und Y Substituenten verschiedener Art, wie z. B. Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-; Aralkylgruppen bedeuten, oder auch aliphatische oder aromatische Ester der 2-Diazonaphthol-(1) - bzw. i-Diazonaphthol-(2)-sulfosäuren oder -carbonsäuren, die ähnlich wie die den Verbindungen zugrunde liegenden Säuren im allgemeinen im Licht gut ausbleichen. Man kann die Diazonaphtholsulfonamide im allgemeinen leicht durch Umsetzung der Diazonaphtholsulfochloride, die durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf die Diazonaphtholsulfosäuren bzw. ihre Salze zugänglich sind, mit Aminen in einem organischen Lösungsmittel erhalten. Ebenso leicht lassen sich in ähnlicher Weise nach bekannten Methoden die Diazonaphtholsulfosäureester herstellen. Die Diazonaphtholcarbonsäureamide oder -ester sind dagegen meist am einfachsten durch Diazotieren der Amide bzw. Ester der o-Aminonaphtholcarbonsäuren in üblicher Weise erhältlich.
Den Lösungen der Diazoverbindungen können auch Ausbleichfarbstoffe wie im Patent 502 786 zugesetzt werden.
Zur Herstellung des lichtempfindlichen Materials bringt man z. B. die Diazoverbindung, in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol oder Alkohol gelöst, in dünner Schicht auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie. Nach der Belichtung der Schicht unter einer positiven Vorlage wird die Folie der Einwirkung von Wärme ausgesetzt, z. B. mit einer Flamme erhitzt, bis die schwach gefärbte Kopie sich dunkler färbt und eine graue Färbung annimmt. Hierauf wird die Kopie mit einer Lösung eines Alkalis behandelt, wodurch die unter der Einwirkung von Licht aus der Diazoverbindung entstandenen Lichtzersetzungsprodukte entfernt werden. Nach dem Waschen mit Wasser ist dann die Kopie druckfertig, und die Folie kann in den Druckapparat eingespannt werden.
Das Auswaschen des Lichtzersetzungsproduktes kann aber auch vor dem Erhitzen vorgenommen werden, was in manchen Fällen vorteilhafter ist. Nach dem Erhitzen und vor dem Einreiben mit Druckfarbe kann man dann das Material nochmals mit einem etwas stärkeren Alkali behandeln, um gegebenenfalls die letzten Reste der Lichtzersetzungsprodukte zu entfernen. Die Stärke des Alkalis bemißt man in der Weise, daß die an den vom Licht nicht getroffenen Stellen erhalten gebliebene Diazoverbindung nicht gelöst wird, was man durch einen einfachen Reagenzglasversuch mit der Diazoverbindung selbst feststellen kann.
Es genügen im allgemeinen sehr verdünnte Alkalilösungen, denen weiter Salze zugesetzt werden können, um gegebenenfalls eine Lösung der Diazoverbindung noch stärker zu verhindern.
Das Erhitzen der Folien oder Platten kann auch iao mit einem heißen Bügeleisen oder in einem elektrisch auf, höhere Temperaturen geheizten Kasten oder zwischen geheizten Walzen vorgenommen werden. Durch das Erhitzen wird die unbelichtete Diazoverbindung zersetzt und das Zersetzungsprodukt fest i»s mit der Unterlage verbunden, so daß auch eine
Ätzung der Kopie nach Entfernung des Lichtzersetzungsproduktes vorgenommen werden kann, z. B. zur Herstellung von Klischees.
Außer als Druckformen für das graphische Gewerbe, z. B. für den Flachdruck, oder zur Herstellung von Klischees können die entwickelten Bilder, besonders wenn die lichtempfindliche Schicht zur besseren Sichtbarmachung der Bilder einen Farbstoff enthält oder wenn die Kopien nach der Entwicklung mit Druckfarbe eingefärbt werden, als Schablonen oder für Schilder Anwendung finden.
Beispiele
i. Eine 2°/oige Lösung des 2-Diazonaphthol-(1)-5-sulfon-ß-naphthylamides (aus Benzol umkristallisiert F. 144,5° unter Zersetzung) der Formel
ao in Dioxanalkohol (1:1) wird auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgegossen und der Überschuß der Lösung abgeschleudert. Nach dem Trocknen wird die lichtempfindliche Schicht hinter einem Positiv belichtet, bis die Diazoverbindung an den vom Licht getroffenen Stellen zerstört ist. Hierauf wird die Schicht mit einer 5°/oigen Dinatriumphosphatlösung mittels eines Wattebausches behandelt und mit Wasser gespült. Nach dem Trocknen wird die Folie von der Rückseite mit einer Flamme erhitzt, bis das gelbe positive Bild sich grau färbt. Das Erhitzen kann auch in einem auf 200 bis 220° geheizten Trockenschrank vorgenommen werden, wozu nur wenige Minuten erforderlich sind.
Danach wird die Bildseite mit 5%iger Trinatriumphosphatlösung behandelt und kann noch feucht mit Kopierfarbe eingefärbt werden. Die Folie ist dann druckfertig.
An Stelle der genannten Diazoverbindung kann in
SO2-NH
gleicher Weise das analog konstituierte 2-Diazonaphthol- (i)-5-sulfon-p-xylidid verarbeitet werden, das durch Kondensation von 2-Diazonaphthol-(1)-5-sulfochlorid mit p-Xylidin in Benzol erhalten wird. Umkristallisiert aus Methanol schmilzt es bei 1570 unter Zersetzung.
2. Man stellt eine i%ige Lösung des 2-Diazonaphthol- (i)-5-sulfonamides in Pyridindioxan 1:1 her, die wie in Beispiel 1 auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht wird. Nach dem Belichten hinter einem Positiv wird die Folie auf höhere Temperatur erhitzt, bis das Bild grau erscheint. Danach wird die Schicht mittels eines Wattebausches mit einer 5°/oigen Dinatriumphosphatlösung gewaschen und nach dem Abspülen mit Wasser erneut mit Dinatriumphosphat eingerieben und mit Druckfarbe das Bild entwickelt.
3. Eine 2°/^ε Lösung des 2-Diazonaphthol-(1) 5-sulfonsarkosidäthylesters entsprechend der Formel
oder
SO2-N(CHa)-CH2-COOC2H6 SO2-N(CH3) —CH2-COOC2H5 110
wird mit 0,2 g Thiosinamin und 1 g Benzoesäure versetzt. Eine mit der Lösung beschichtete, oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie wird wie im Beispiel 2 verarbeitet, nur daß zur Behandlung nach dem Erhitzen eine 5°/oige Trinatriumphosphatlösung angewandt wird.
4. Man reibt mit einer 2°/oigen Dioxan-Alkohol-Lösung des 2-Diazonaphthol- (1) -5-sulfon-p-phenetidids eine in üblicher Weise vorbehandelte Zinkplatte ein und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1.
5. '2 g des i-Diazonaphthol- (2) -6-sulfonparatoluidids werden unter Zusatz von geringen Mengen Thiosinamin und Benzoesäure in 100 ecm Alkohol-Dioxan-Gemisch gelöst und auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie wie üblich aufgebracht.
Nach dem Belichten hinter einer Vorlage wird wie in Beispiel 1 die Folie druckfertig gemacht.
6. Eine 1 °/oige Lösung des Phenylesters der 2-Diazonaphthol-(1)-5-sulfosäure in Alkohol wird wie oben unter Zusatz von etwas Thiosinamin in üblicher Weise auf eine oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht. Nach dem Belichten unter einer Vorlage wird mit einer 5 "/„igen Trinatriumphosphatlösung gewaschen, mit Wasser gespült und wie in Beispiel 1 erhitzt. iao Nach dem nochmaligen Behändem mit Trinatriumphosphatlösung wird die Folie in üblicher Weise druckfertig gemacht.
Den Phenylester der 2-Diazonaphthol-(1)-5-sulfosäure erhält man nach der Methode von M.Georgescu, (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,
Jahrgang 24, [1891], S. 416) durch Einwirkung des 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorids auf Phenol in schwach alkalischer Lösung. Der Phenylester läßt sich aus Methanol Umkristallisieren und zersetzt sich bei 1430C.
7. 2 Gewichtsteile des 2-Diazonaphthol- (1) -4-sulfosäure-p-tolylesters werden in einer Mischung von 50 Gewichtsteilen Dioxan (Diäthylendioxyd) und 50 Gewichtsteilen Alkohol gelöst. Die Lösung wird wie üblich auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht und gut getrocknet. Die auf diese Weise erzeugte lichtempfindliche Schicht wird unter einem Positiv belichtet, bis die Diazoverbindung unter den hellsten Stellen der Vorlage zerstört ist, und anschließend mit einer 5°/oigen wäßrigen Trinatriumphosphatlösung behandelt, mit Wasser gespült und getrocknet. Dann wird die Folie erhitzt, bis das gelbe positive Diazobild eine grauolive Farbe annimmt. Hierauf kann die Druckform nach der im Druck-
ao gewerbe üblichen Säuberung mit einer Lösung saurer Salze, wie sie z. B. von Strecker in der Deutschen Patentschrift 642 782 beschrieben ist, oder i°j^ger Phosphorsäure und Waschen mit Wasser noch feucht in die Druckmaschine eingespannt werden. Oder man überzieht das Druckbild, wie ebenfalls üblich, mit einer Gummischicht, um es so aufzubewahren, bis es nach dem Abwaschen mit Wasser gedruckt werden soll.
Der 2-Diazonaphthol- (1)-4-sulfo-p-tolylester kann
ähnlich wie der Phenylester durch schwaches Erwärmen von 1 Mol des 2-Diazonaphthol-(i)-4-sulfochlorids zusammen mit 1 Mol p-Kresol in wäßriger Dioxanlösung unter langsamer Zugabe von io°/0iger Sodalösung bis zum Stehenbleiben der alkalischen Reaktion hergestellt werden.
In ähnlicher Weise können auch mit dem 2-Diazonaphthol- (1) -4-sulfosäurenitrophenylester Druckformen hergestellt werden, nur daß hier die Diazobilder mit 3o/oiger Trinatriumphosphatlösung entwickelt werden.

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Verwendung von Diazoverbindungen, die sich von 2-Diazonaphthol-(1) oder i-Diazonaphthol-(2) herleiten und durch Veresterung bzw. Aminierung einer Sulfo- oder Carbonsäure dieser Diazonaphthole entstanden sind, auf einem Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht herstellt, diese hinter einer Vorlage belichtet, die belichtete Schicht mit Alkali behandelt, erhitzt und gegebenenfalls nach dem Erhitzen nochmals mit Alkali behandelt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalibehandlung der belichteten Schicht nur nach dem Erhitzen durchgeführt wird.
  3. 3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung, der Diazoverbindung einen Ausbleichfarbstoff zusetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Schichtträger Metallfolien, vorteilhaft oberflächlich oxydierte Aluminiumfolien, verwendet werden.
    Q 5578 12.
DEP49803D 1949-07-23 1949-07-24 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen Expired DE854890C (de)

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