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DE884152C - Schichten fuer die photomechanische Reproduktion und Verfahren zur Herstellung von Druckformen - Google Patents

Schichten fuer die photomechanische Reproduktion und Verfahren zur Herstellung von Druckformen

Info

Publication number
DE884152C
DE884152C DENDAT884152D DE884152DA DE884152C DE 884152 C DE884152 C DE 884152C DE NDAT884152 D DENDAT884152 D DE NDAT884152D DE 884152D A DE884152D A DE 884152DA DE 884152 C DE884152 C DE 884152C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ketones
printing forms
production
cinnamal
acetone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DENDAT884152D
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Neugebauer
Theo Dr-Ing Scherer
Martha Dr Tomanek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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Publication date
Application granted granted Critical
Publication of DE884152C publication Critical patent/DE884152C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Description

Erfeilt auf Grund des Ersten Oberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 23. JULI 1953
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 57d GRUPPE 201
O 501 IVa j 57 d
Dr. Wilhelm Neugebauer, Wiesbaden-Biebrich, Dr. Martha Tomanek, Wiesbaden-Biebrich und . Theo Scherer, Wiesbaden-Biebrich
sind als Erfinder genannt worden
Kalle & Co. Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich
Schichten für die photomechanische Reproduktion und Verfahren zur Herstellung von Druckformen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 20. Mai 1950 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 25. September 1952
Patenterteilung bekanntgemacht am 11. Juni 1953
Die für die photomechanische Reproduktion benutzten lichtempfindlichen Materialien arbeiteten lange Zeit mit Kolloidschichten, die nach erfolgter Härtung im Licht die eigentlichen Träger der fetten Farbe waren. In neuerer Zeit geht das Bestreben dahin, bei der Herstellung der lichtempfindlichen Schicht Kolloide auszuschalten, um den Aufbau der Schicht zu vereinfachen und die Aufbewahrungsmöglichkeiten für die gebrauchsfertigen, noch nicht
ίο belichteten Materialien, die bereits beschichteten Träger, zu verbessern. So sind zum Beispiel lichtempfindliche Diazoverbindungen für die Schichtbildung bereits vorgeschlagen worden.
Es wurde nun gefunden, daß Ketone mit folgender Kohlenstoffgruppierung:
= C5-CO-(C = C)2,-
in der χ und y für o, i, 2 oder 3 stehen können, derart, daß die Summe χ + y mindestens = 2 ist, oder Ketone mit der Gruppierung
HC CH
HC
C-CH = C-CO-
mit großem Vorteil für die Beschichtung von als Schichtträger dienendem Material zur Herstellung photomechanischer Druckformen verwendet werden
können. Bei der Herstellung der lichtempfindlichen Schicht unter Verwendung der Ketone gemäß der Erfindung erübrigt sich die Mitverwendung von im Licht härtbaren Kolloiden.
Ketone mit den oben angegebenen Gruppierungen, die aromatische oder heterocyclische Reste enthalten, weisen im allgemeinen gegenüber den Ketonen ohne aromatische oder heterocyclische Reste Vorteile auf. Diese Reste können auch substituiert sein, wobei sich ίο Substituenten mit wasserlöslich machenden Gruppen unter Umständen nachteilig auswirken oder das Keton ganz ungeeignet machen können.
Man erhält die Ketone mit den oben angegebenen Kohlenstoffgruppierungen, soweit sie in der Literatur nicht bereits beschrieben sind, indem man von Ketonen, die in direkter Bindung mit der CO-Gruppe eine oder zwei -CH2-Gruppen aufweisen, ausgeht und diese nach den bekannten Methoden der präparativen organischen Chemie einseitig oder gegebenenfalls beiderseitig mit geeigneten gesättigten öder ungesättigten Aldehyden kondensiert. Auch geeignete, in der Literatur bereits beschriebene Zwischenprodukte lassen sich zum Aufbau der erfindungsgemäß zu verwendenden Ketone benutzen. Als Beispiele von gemäß der Erfindung zu verwendenden Ketonen werden die folgenden genannt: i. a-Cinnamal-methyläthyl-keton (F. = io8bis 1100C) Scholtz: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 29. Jahrg. (1896), S. 614. 2. a-Cinnamal-ct-acetyl-aceton (F. = 102,5°C) Kno even agelundH erz: »Berichte der deutschen ChemischenGesellschaft«,37. Jahrg. (1904),S.4483.
3. a-Cinnamal-y-furfural-aceton (F. = 97bis98°C) Bauer und Dieterle: »Berichte der Deutschen ChemischenGesellschaft«r,44.Jahrg.(i9ii), S.2701.
4. a-Cinnamal-y-benzal-aceton (F. = 106 bis io8° C) Scholtz: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 29. Jahrg. (1896), S. 614.
5. a-Cinnamal-y-benzal-y-methyl-aceton
wird durch Kondensation von Zimtaldehyd mit y-Benzal-methyl-äthyl-keton in wäßrig-alkoholischer Natronlauge erhalten. Aus Alkohol umkristallisiert, stellt es eine hellgelbe, kristallinische Substanz dar, die bei 850C schmilzt.
y-Benzal-methyl-äthyl-keton erhält man nach Harries: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 35. Jahrg. (1902), S. 970.
6. Cinnamal-acenaphthenon (F. = 167 bis 168° C) Beilstein, Band VII, Ergänzungsband II, S.503, De Fazi, Gazzetta Chimica Italiana 54, S. 665.
7. Cinnamal-s-nitro-acetophenon F. = i35bisi36°C) Beilstein, Band VII, Ergänzungsband II, S.452, Giua, Gazzetta Chimica Italiana 55, S. 568 bis 569.
8. a, y-Dicinnamal-aceton (F. = 1420 C) Diehl und Einhorn: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 18. Jahrg. (1885), S. 2324.
9. a-Benzal-y-furfural-aceton (F. = 55 bis 560C) Claisen und Ponder: »Annalen der Chemie«, Band 223 (1884), S. 147.
10. a-Anisal-y-cinnamal-aceton (F. = 138 bis 1390C) Baixer und Dieterle: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 44. Jahrg. (1911), S. 2693.
11. a-Benzal-y-[phenyl-pentadien-al]-aceton erhältlich durch Kondensation einer alkoholischen Lösung von Benzalaceton und i-Phenyl-pentadien-(i, 3)-al-(5) in Gegenwart geringer Mengen Alkali. Es ist eine stark gelbgefärbte Substanz, sie schmilzt nicht unter 375° C.
12. a-Cinnamal-y-tphenyl-pentadien-alJ-aceton wird analog dem a-Benzal-y-[phenyl-pentadien-al]-aceton aus Cinnamalaceton und i-Phenyl-pentadien-(i, 3)-al-(5) hergestellt. Aus Alkohol umkristallisiert, bildet es eine dunkelgelbgefärbte kristallinische Substanz, die bei 132 bis 1330C schmilzt.
13. i-Phenyl-7-[9-anthracen]-n-hepta-i,3,6-trien-on-5 erhält man durch Kondensation einer alkoholisehen Lösung von Cinnamalaceton und 9-Anthracenaldehyd in Gegenwart von etwas Natronlauge. Die Verbindung fällt als gelber Niederschlag aus. Aus Alkohol umkristallisiert, schmilzt sie bei 130 bis 1320C.
14. i-Phenyl-5-[9-anthracen]-n-penta-i, 4-dien-on-3 entsteht durch Kondensation von Benzalaceton und 9-Anthracen-aldehyd in alkoholischer Lösung in Gegenwart einiger Tropfen io°/0iger Natronlauge·. Dieses Keton bildet eine gelbe Substanz, die bei 228 bis 2300C schmilzt.
15. Cinnamal-6, 7-diacetyl-dioxy-cumaranon (F. = 1760C)
Haller und v. Kostanecki: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 30. Jahrg. (1897), S. 2951.
16. Cinnamal-acetylacenaphthen
entsteht durch Kondensation von Zimtaldehyd mit 5-Acetyl-acenaphthen in alkoholischer Lösung in Gegenwart von Natriumäthylat. Gelbe Kristalle F. = 95 bis 970C.
VergleichehierzuFleischerundWolf: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 53. Jahrgang (1920), S. 926.
17. Dicinnamal-cyclopentanon (F. = 2250C) Vorländer und Hobohm: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 29. Jahrg. (1896),
S. 1838.
18. Difurfural-cyclopentanon (F. = 1620C) Vorländer und Hobohm: »Berichte der Deutsehen Chemischen Gesellschaft«, 29. Jahrg. (1896),
S. 1839. ■
19. Dicinnamal-p-diacetyl-benzol
In Analogie zu Dibenzal-p-diacetylbenzol (Pfeiffer: »AnnalenderChemie«,Band46o(i928), S. 145 kondensiert man 1 Molekül p-Diacetylbenzol mit 2 Molekülen Zimtaldehyd in alkoholischer Lösung bei Gegenwart von wenig Natronlauge. Gelbe Nadeln aus Alkohol, F. = 1980C. __
20. Furfuralacetophenon (Öl, Kp. = 3170C)
von Kostanecki und Podrajanski: »Berichte derDeutschenChemischen Gesellschaft«, 29. Jahrg. (1896), S. 2248.
21. Furfural-acenaphthenon wird wie Cinnamalaeenaphthenon dargestellt,
und zwar durch Kondensation von Furfurol mit Acenaphthenon. Gelbe Kristalle, F. = 138 bis 1400C.
22. Difurfural-p-diacetylbenzol
wird wie Dibenzal-p-diacetyl-benzol (Pfeiffer:
»Annalen der Chemie«, Band 460 (1928), S. 145) durch Kondensation von 2 Molekülen Furfurol mit ι Molekül p-Diacetylbenzol hergestellt. Gelbe Nadeln aus Alkohol. F. = 234 bis 2350C.
23. a-Cinnamal-y-citryliden-aceton
wird aus Citral und Cinnamal-aceton mittels Natronlauge gewonnen. Das Kondensationsprodukt stellt ein dunkelbraunes Öl dar.
24. Furfural-2-aceto-thienon (F. = 70 bis 710C)
Weygand und Strobelt: »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 68. Jahrg. (1935), S. 1845.
25. Furfural-4-aceto-diphenon (F. = 126 bis 1270C) wird dargestellt durch Kondensation von 4-Acetyldiphenyl mit Furfurol in Gegenwart von wäßrig-alkoholischer Natronlauge.
26. 4-Acetylamino-ej-cinnamal-acetophenon (F. = 181 bis 1820C)
Gelbe Kristalle aus Alkohol, dargestellt durch Kondensation von p-Acetyl-amino-acetophenon und Zimtaldehyd in alkoholisch-wäßriger Lösung in Gegenwart von Natronlauge.
27. 4-Amino-(«-cinnamal-acetophenon (F. = 155 bis 1560C)
Gelbe Kristalle aus wäßrigem Alkohol, dargestellt aus der Acetyl-aminoverbindung durch Kochen mit verdünnter Salzsäure.
Die Formeln, welchen die vorstehend aufgeführten Verbindungen entsprechen, sind in der Zeichnung dargestellt und dort mit den gleichen Ziffern bezeichnet wie die Verbindungen, zu denen sie gehören.
Die Herstellung des lichtempfindlichen Materials unter Verwendung der Ketone gemäß der Erfindung geht so vor sich, daß man Lösungen der Ketone auf eine geeignete Unterlage aufbringt, beispielsweise auf Metall, besonders Zinkplatten oder Aluminiumplatten, die mit einer chemisch oder elektrochemisch erzeugten Oxydschicht versehen sein können oder in bekannter Weise durch saure Bäder oder Chromatbäder o.a.
vorgebeizt wurden. Die Lösung kann beispielsweise in einer Plattenschleuder aufgebracht werden, dann wird das beschichtete Material getrocknet. Für die Herstellung der Lösungen können organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Dioxan, Pyridin, Benzol, oder Lösungsmittelgemische benutzt werden. Man kann auch Gemische von mehreren der erfindungsgemäß zu verwendenden ungesättigten Ketone aufbringen. Dies ist bisweilen vorteilhaft, wenn die einzelnen Ketone große Kristallisationsneigung besitzen. Man erreicht dann eine gleichmäßigere Beschichtung der Schichtträger, wenn man Gemische von zwei oder mehr lichtempfindlichen Ketonen benutzt.
Um die Druckformen herzustellen, werden die beschichteten Materialien hinter einer Kopiervorlage belichtet. Die Belichtung kann beispielsweise mit Bogen- oder Ouecksilberlampen ausgeführt werden. Dabei bleichen an den vom Licht getroffenen Stellen die meist gelbgefärbten ungesättigten Ketone aus.
Es entstehen dabei Lichtumwandlungsprodukte, die im Bereich kürzerer Lichtwellen absorbieren, und es erscheint beim Belichten unter einer positiven Vorlage zunächst ein meist gelbgefärbtes positives Bild. Behandelt man die Kopie mit verdünnter Säure, z. B. Phosphorsäure, und reibt anschließend mit fetter Farbe in Gegenwart von etwas Wasser ein, so bleibt die Farbe nur an den Stellen haften, wo sich die Lichtumwandlungsprodukte befinden, während sie an den nicht vom Licht getroffenen Stellen abgestoßen wird. Man kann aber auch so verfahren, daß man zunächst die unter der Vorlage belichtete Platte mit fetter Farbe einreibt und erst dann die Behandlung mit verdünnter Säure vornimmt. Auf diese Weise erhält man positive Bilder und Druckformen nach negativen Vorlagen oder Negative nach positiven Vorlagen.
Gemäß der Erfindung hergestellte lichtempfindliche Metallplatten sind in unbelichtetem Zustand im Gegensatz zu den Platten der bisher üblichen, mit Chromaten arbeitenden Verfahren längere Zeit lagerfähig.
Daß ungesättigte Ketonverbindungen lichtempfindlich sein können, ist bekannt. Doch war hieraus nicht zu schließen, daß die besonderen, erfindungsgemäß zu verwendenden Ketone zur photomechanischen Herstellung von Druckformen ohne Mitverwendung eines im Licht gerbbaren Hilfskolloids brauchbar sind, indem ihre Lichtzersetzungsprodukte Fettfarbe besonders stark annehmen.
Beispiele
1. Die Lösung von 2,5 Teilen Cinnamal-furfuralaceton in 100 Teilen Alkohol wird auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht, beispielsweise mittels einer Plattenschleuder, und getrocknet. Man belichtet unter einer negativen Vorlage bei Verwendung einer 18-Ampere-Bogenlampe in 60 cm Abstand etwa 2 Minuten, entwickelt die belichtete Schicht durch Überwischen mit 3%iger Phosphorsäure und reibt die entwickelte Folienoberfläche mit fetter Farbe ein. Es entsteht ein positives Bild, von dem nach dem Einspannen der Druckform in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten die Lösung eines Gemisches von 1,5 Teilen Benzalcinnamalaceton und 1,5 Teilen a-Cinnamal-y-benzalmethyläthylketon in 100 Teilen Alkohol und erhält ebenfalls positive Bilder und Druckformen.
Gebraucht man die oben angeführten Verbindungen einzeln, so sind die Ergebnisse nicht so günstig wie im Gemisch.
3. Man beschichtet eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie mit einer 21Z2 1Y0 igen Lösung von Cinnamalacenaphthenon in einem Gemisch ausgleichen Teilen Dioxan und Alkohol, trocknet, belichtet unter einer negativen Vorlage und verfährt weiter, wie in Beispiel 1 .beschrieben. Man erhält positive Druckformen.
Statt der obengenannten kann man auch eine 21l2°l0ige Lösung von Cinnamal^-nitroacetophenon oder Furfuralacenaphthenon oder Dicinnamalaceton
oder Dicinnämalcyclopentanon oder Difurfuralcyclopentanon oder Dicinnamal-p-diacetylbenzol oder Difurfural-p-diacetylbenzol zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht verwenden. 4. Man löst 2,5 Teile Cinnamalacetyl-acenaphthen in 100 Teilen Alkohol, beschichtet mit dieser Lösung eine Aluminiumplatte und trocknet. Dann belichtet man das beschichtete Material unter einer negativen Vorlage, entwickelt die belichtete Schicht durch Überwischen mit 3°/0iger Schwefelsäure oder 3°/0iger Salpetersäure und reibt die entwickelte Oberfläche mit fetter Farbe ein. Man erhält nach negativen Vorlagen positive Druckformen.
5. Zum Beschichten einer oberflächlich oxydierten Aluminiumplatte verwendet man eine Lösung von 2,5 Teilen a-Cinnamalmethyläthylketon oder a-Cinnamal-a-acetyl-aceton oder Furfuralacetophenon oder a-Benzal-y-furfural-aceton oder a-Anisal-y-cinnamalaceton oder a-Benzal-y-(phenylpentadien-al)-aceton oderi-Phenyl-7-.[9-anthracen]-n-hepta-i, 3,6-trien-on-5 oder i-Phenyl-5-[9-anthracen]-n-penta-i, 4-dien-on-3 in 100 Teilen Alkohol und verfährt im übrigen wie im Beispiel 1. Man erhält positive Bilder nach negativen Vorlagen.
6. Man beschichtet eine Alumhiiumplatte, die mechanisch angerauht sein kann, mit einer 2°/oigen Dioxanlösung von Cinnamal-6,7-diacetyl-dioxy-cumaranon, trocknet die beschichtete Platte, belichtet sie unter einer negativen Vorlage und reibt dann die belichtete Schicht erst mit 5%iger Essigsäure etwa ι bis 2 Minuten, darauf mit fetter Farbe und wieder mit Essigsäure ein. Man erhält eine positive Druckform.
7. Man löst 2,5 Teile a-Cinnamal-y-furfural-aceton
unter Zusatz von Spuren Hydrochinon in 100 Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Dioxan und Alkohol, beschichtet mit dieser Lösung eine AIu-
- miniumplatte und trocknet. Dann belichtet man 5 Minuten unter einer negativen Vorlage, entwickelt durch Überwischen mit 4°/oiger Phosphorsäure und reibt mit fetter Farbe ein. Man erhält auf diese Weise positive Druckformen. Der Zusatz von Hydrochinon bewirkt eine Erhöhung der Lagerfähigkeit der lichtempfindlich gemachten Aluminiumplatte in unbelichtetem Zustand.
8. Zum Beschichten einer oberflächlich aufgerauhten Aluminiumfolie verwendet man eine i°/oige Lösung des a-Cinnamäl-y-citryliden-acetons in Alkohol und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1. Man erhält positive Bilder und Druckformen nach negativen Vorlagen.
9. Man verfährt wie in Beispiel 1, entwickelt aber die belichtete Folie durch Baden in 100 Teilen 9°/0iger Phosphorsäure, denen noch 30 Teile Alkohol zugesetzt sind. Nach einigen Sekunden ist ein deutlicher Farbumschlag von gelb nach farblos festzustellen. Hierauf
■ wird die entwickelte Folie mit Wasser gut abgespült und mit fetter Farbe eingerieben. Man erhält positive Bilder und Druckformen nach negativen Vorlagen.
10. Man verfährt wie im Beispiel 9, verwendet aber zum Entwickeln 100 Teile i8°/oiger Phosphorsäure unter Zugabe von 5 ecm Alkohol, indem man die belichtete Folie in dieser Entwicklerflüssigkeit badet.
11. Man verfährt wie im Beispiel 9, verwendet aber zum Entwickeln ein Gemisch aus 100 Teilen i8°/oiger Phosphorsäure und 5 ecm Aceton. Man erhält ebenfalls positive Bilder nach negativen Vorlagen.
12. Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten die Lösung eines Gemisches aus ι Teil Furfural-a-aceto-thienon und 1 Teil Furfural-4-aceto-diphenon in 100 Teilen Alkohol und erhält ebenfalls positive Bilder und Druckformen.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    I. Verfahren zur Herstellung von Bildern und Druckformen auf photomechanischem Wege unter Verwendung von Ketonen mit der Kohlenstoffgruppierung
    in der χ und y für 0, 1, 2 oder 3 stehen, derart, daß die Summe χ + y mindestens = 2 ist, oder von Ketonen mit der Gruppierung
    HC- CH
    HC C-CH = C-CO-
    als lichtempfindliches Beschichtungsmaterial.
  2. 2. Verwendung von Mischungen der Ketone nach Anspruch 1 als lichtempfindliches Beschichtungsmaterial für die photomechanische Herstellung von Bildern und Druckformen.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Bildern und Druckformen auf photomechanischem Wege nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Schichtträger, vorteilhaft aus Metall, mit Ketonen mit der Kohlenstoffgruppierung
    — (C = Qs-CO- (C = C)2,—
    in der χ und y für 0, 1, 2 oder 3 stehen, derart, daß die Summe χ + y mindestens = 2 ist, oder mit. Ketonen mit der Gruppierung
    τχη ΓΉ
    HC C-CH = C-CO-
    beschichtet, unter einer Vorlage belichtet, mit verdünnter Säure behandelt und in Gegenwart von Wasser mit fetter Farbe einfärbt.
  4. 4. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch^, dadurch gekennzeichnet, daß die belichtete Schicht zunächst mit fetter Farbe eingefärbt und dann mit verdünnter Säure behandelt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Velwendung von Aluminium als Schichtträger.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    ι 5275 7.53
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