DE894959C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares Material - Google Patents

Description

Im Patent 854 890 wird ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen beschrieben, das darin besteht, daß man unter Verwendung von wasserunlöslichen Diazoverbindungen, die sich von 2-Diazonaphthol-(i) oder i-Diazo-naphthol-(2) herleiten und durch Veresterung bzw. Amidierung einer Sulfosäure oder Carbonsäure dieser Diazoverbindungen entständen sind, auf einem Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht herstellt, diese hinter einer Vorlage belichtet, die erhältlichen Kopien mit Alkali entwickelt und erhitzt. Nach den Patenten 879 205 und 865 108 können auch Harze oder Fettsäuren den gemäß Patent 854 890 zu verwendenden Diazoverbindungen beigemischt oder als besondere Schicht zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht aufgetragen werden, und das Erhitzen kann unterbleiben. Die Patente 865 109, 879 203 und 888 204 beschreiben die Verwendung anderer Gruppen wasserunlöslicher Diazoverbindungen.

Bei der weiteren Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes ist nun gefunden worden, daß sich mit gleich gutem Erfolg wie die in dem Patent 854 890 und den Zusatzpatenten aufgeführten Diazoverbindungen auch solche wasserunlösliche Diazoverbindungen verwenden lassen, die sich von Sulfosäuren oder Carbonsäuren von 2-Diazo-i-oxy-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin oder i-Diazo-2-oxy-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin, in der Literatur auch als ar-2-Aminoi-tetralol bzw. ar-i-Amino-2-tetralol bezeichnet (vgl.

Schroeter, »Annalen derChemie«, Bd. 426, S. I22f£.), herleiten und die Konstitution von Estern oder Amiden dieser Säuren haben.

So konstituierte Diazoverbindungen sind in Wasser praktisch unlöslich und für die Herstellung von gut lagerfähigem lichtempfindlichem Material besonders wertvoll. Ein Höchstmaß an Beständigkeit der lichtempfindlichen Schichten wird erreicht bei Verwendung solcher Diazoverbindungen, in deren Molekül der esterartig oder amidartig gebundene Rest einer SuIfosäure oder Carbonsäure von 2 · 1- bzw. 1 · 2 -Diazooxy-5 · 6 · 7 - 8-tetrahydronaphthalin mehrmals enthalten ist, denen also als zweite Reaktionskomponente eine Polyoxyverbindung oder Polyaminoverbindung oder Oxyaminoverbindung zugrunde liegt.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen werden ebenfalls in organischen Lösungsmitteln gelöst, auf geeignetes Trägermaterial, vorzugsweise Aluminium oder Zink, durch Aufschleudern, Aufspritzen oder Aufstreichen aufgebracht und die Schichten dann durch scharfes Trocknen, zweckmäßig bei etwa 85 bis 90° C, vom Lösungsmittel befreit. Es erweist sich bisweilen als vorteilhaft, dem Lösungsmittel Harze zuzusetzen, wodurch die Haftfestigkeit der Schichten erhöht und die Bildung eines gleichmäßigen, dünnen Films auf der Oberfläche des Schichtträgers begünstigt wird.

Als geeignete Harze werden beispielsweise alkalilösliche Harze, wie Kolophonium, Schellack, und alkalilösliche Kunstharze genannt, denen Wachse, Farbstoffe oder alkaliunlösliche Harze in geringen Mengen beigefügt werden können.

Nach der Belichtung unter einer Vorlage werden die Kopien durch Bestreichen oder Überwischen mit verdünnten, zweckmäßig 1- bis 5%igen Lösungen von Alkalien, wie Dinatriumphosphat, Trinatriumphosphat, oder auch mit. sehr verdünnter Natronlauge entwickelt und dann gewässert. An das Wässern kann sich noch die übliche, zwecks Sauberhaltung des Grundes vorgenommene Behandlung mit verdünnten Säuren oder sauren Salzen anschließen. Die an den nicht vom Licht getroffenen Stellen verbliebene Diazoverbindung ist oleophil und nimmt beim Einfärben fette Farbe auf. Man erhält bezüglich der Kopiervorlage positive Bilder, die sich durch große Säure- und Alkalifestigkeit auszeichnen, was in der Drucktechnik von großer Wichtigkeit ist.

Für die Herstellung der gemäß der Erfindung anzuwendenden Diazoverbindungen, die in der Literatur nicht beschrieben sind, können folgende Wege eingeschlagen werden:

ι. ar-Tetralolsulfosäuren (vgl. Schroeter, »Annalen der Chemie«, Bd. 426, S. i22ff.) werden durch Kuppeln mit Diazoverbindungen in Azofarbstoffe übergeführt und aus diesen durch Reduktion in üblicher Weise die Amino-oxy-tetrahydronaphthalinsulfosäuren dargestellt. Die bei der Diazotierung erhältlichen Diazoverbindungen werden durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid oder Chlorsulfonsäure in die zugehörigen Sulfochloride umgewandelt und letztere mit Basen oder Oxyverbindungen in die Sulfonamide oder die Sulfosäureester übergeführt,

2. Die nach 1 dargestellten Amino-oxy-tetrahydronaphthalinsülfosäuren werden durch Umsetzung mit Phosgen in Oxazolonsulfosäuren und diese durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid oder Chlorsulfonsäure in die Sulfochloride umgewandelt. Nach ihrer Umsetzung mit aromatischen Basen werden die erhältlichen Sulfonamide mit verdünnter Natronlauge erwärmt, wobei der Oxazolonring aufgespalten wird. Die entstandenen Oxyaminoverbindungen werden durch Behandlung mit Natriumnitrit in die Diazoverbindungen übergeführt.

3. Tetrahydronaphthalin-oxy-carbonsäuren(Arnold und Mitarbeiter, »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 63 [1941], S. 1314) werden durch Erhitzen mit aromatischen Basen in indifferenten Lösungsmitteln in Gegenwart von Kondensationsmitteln in die Carbonsäureamide übergeführt und aus diesen durch Kupplung mit diazotierten aromatischen Basen Azofarbstoffe hergestellt. Bei ihrer Reduktion entstehen Amino-oxy-tetrahydronaphthalin-carbonsäureamide, die nach üblicher Methode in die Diazoverbindungen übergeführt werden.

4. Die Ester von Tetrahydronaphthalin-oxy-carbonsäure werden mit diazotierten aromatischen Basen gekuppelt, aus den erhaltenen Azofarbstoffen durch Reduktion die Oxy-amiriocarbonsäure-ester dargestellt und diese in bekannter Weise in die Diazo- go verbindungen übergeführt.

Es ist vorteilhaft, für die Amidierung oder die Veresterung der Sulfosäure- und Carbonsäuregruppe aromatische Amine und Oxyverbindungen zu verwenden.

Außer als Druckformen für das graphische Gewerbe, z. B. für den Flachdruck oder zur Herstellung von Klischees, können die entwickelten Bilder, besonders wenn die lichtempfindliche Schicht zur besseren Sichtbarmachung der Bilder einen Farbstoff enthält oder wenn die Kopien nach der Entwicklung mit Druckfarbe eingefärbt werden, als Schablonen oder für Schilder Anwendung finden.

Beispiele

i. 0,1 g der Diazoverbindung aus dem ar-i-Amino-2rtetraiol-3-(N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid von der Formel

N₉

i—so,—n;

,CoHb

und 0,075 g eines Formaldehydphenolharz-Novolaks, der unter der als Warenzeichen geschützten Bezeichnung »Alnovok seitens der Firma Chemische Werke Albert in Wiesbaden-Biebrich in den Handel gebracht wird, werden in 5 ecm Glykolmonomethyläther gelöst. Die Lösung wird auf eine oberflächlich mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert. Nach gutem Trocknen wird die sensibilisierte FoUe unter einer Vorlage an einer Bogenlampe von 18 Amp. bei einem Abstand von 70 cm etwa 2¹Z₂ Minuten lang

belichtet, die Kopien weiden mit einer 5%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt. Das starkgelbgefärbte Diazobild schlägt bei der Entwicklung nach gelbgrün um. Es wird mit Wasser abgespült, mit i°/_oiger Phosphorsäure überwischt und kann dann mit fetter Farbe eingefärbt werden. Von einer positiven Vorlage erhält man ein positives Bild, das als Druckform verwendet werden kann.
Die obengenannte Diazoverbindung wird folgendermaßen hergestellt: Man kuppelt das Natriumsalz der ar-2-Tetralol-3-sulfosäure mit diazotiertem p-Nitroanilin (vgl. Schroeter, »Annalen der Chemie«, Bd. 426, S. I22ff.). Aus dem gebildeten Azofarbstoff erhält man durch Reduktion mit Natriumhydrosulfit in 2 η-Natronlauge bei 8o° C die ar-i-Amino-2-tetralol-3-sulfosäure. Diese wird durch Einwirkung von Phosgen in sodaalkalischer Lösung in die 4 · 5 · 6 · 7-Tetrahydronaphthoxazolon-9-sulfosäure übergeführt, aus der das entsprechende Sulfochlorid durch Umsetzung mit 2 Mol Phosphorpentachlorid bei 140⁰ C dargestellt werden kann. Das Sulfochlorid schmilzt bei 222 bis 225⁰ C unter Zersetzung.

Durch Umsetzung dieses Sulfochlorids mit 2 Mol N-Äthylanilin in Dioxan erhält man 4 · 5 · 6 · 7-Tetrahydronaphthoxazolon-9- (N-äthyl- N -phenyl) -sulfonamid, das in langen, glänzenden Nadeln (Schmelzpunkt 253 bis 255° C) kristallisiert.

Zur Spaltung des Oxazolonringes erhitzt man das erhaltene Kondensationsprodukt mit starker alkoholischer Kalilauge 2 Stunden zum Sieden. Die wäßrige Lösung des Abdampfrückstandes wird nach Zusatz der erforderlichen Menge Natriumnitritlösung vorsichtig mit Salzsäure angesäuert. Dabei fällt die Diazoverbindung aus dem ar-i-Amino-2-tetralol-3-(N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid als feinpulveriger gelber Niederschlag aus. Sie schmilzt bei etwa i8o° C unter Zersetzung.

2. 0,2 g der Diazoverbindung aus dem ar-i-Amino-2-tetraiol-3-(N, N-diphenyl) -sulf onamid von der Formel

N,

H	χ	= 0	— Ν	-C6H5
	'— SO2
\ -'

ß H_s

und 1,5 g Alnovol (vgl. Beispiel 1) werden in 20 ecm Glykolmonomethyläther gelöst. Mit dieser Lösung wird eine aufgerauhte Aluminiumplatte beschichtet und gut getrocknet. Das nach der Belichtung erhältliche gelbgefärbte Diazobild wird mit i°/_oiger Natronlauge entwickelt, die Platte mit Wasser abgespült und mit 5%iger Phosphorsäure kurz überwischt. Das Bild kann jetzt eingefärbt werden.

Für die Darstellung der Diazoverbindung bringt man ein Gemisch aus 1 Mol 4 · 5 · 6 · 7-Tetrahydronaphthoxazolon-9-sulfochlorid und 1,2 Mol Diphenylamin durch Schmelzen bei i6o° C zur Umsetzung. Das entstehende 4 · 5 · 6 ■ 7-Tetrahydronaphthoxazolon-9"(N, N-diphenyl)-sulfonamid ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln unlöslich und schmilzt bei etwa 270⁰ C unter Zersetzung.

Seine Überführung in die Aminooxyverbindung und deren Diazotierung erfolgen analog der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Die gelbgefärbte Diazoverbindung aus dem ar-i-Amino-2-tetralol-3-(N, N-diphenyl)-sulfonamid schmilzt beim Erhitzen im Röhrchen erst weit oberhalb 250⁰ C unter Zersetzung.

3. Eine Aluminiumfolie wird wie in dem vorhergehenden Beispiel mit einer Lösung von 0,2 g der Diazoverbindung aus N, N-Di-(i-amino-2-tetralol-3-sulfonyl-2 · 5 · 2' · 5'- tetraäthoxy-4 · 4'-diaminotriphenylmethan (Chlorhydrat) von der Formel

OC₉H,

NH-SO

0=i

und 0,1 g Alnovol (Beispiel 1) in 10 ecm Dioxan beschichtet. Die von der gut getrockneten Schicht durch Belichten unter einer Vorlage erhaltenen Kopien werden vorsichtig mit einer i%igen Lösung von Trinatriumphosphat entwickelt und die Platten durch

Überwischen mit i°/_oiger Phosphorsäure gesäubert. Sie sind dann druckfertig.

Zur Darstellung der Diazoverbindung verfährt man wie folgt: Man versetzt eine Lösung von etwas mehr als 2 Mol 4 · 5 · 6 · 7-Tetrahydronaphthoxazolon-g-sulf 0-chlorid in Dioxan mit einer Lösung von 1 Mol 2 · 5 · 2'· 5'-Tetraäthoxy-4· 4'-diaminotriphenylmethan in Pyridin und erwärmt das Gemisch mehrere Stunden am Dampfbad. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird durch Digerieren mit Salzsäure und dann Umfallen aus alkalischer Lösung mit Salzsäure gereinigt. Zur Oxazolonringspaltung erhitzt man das Produkt ι Stunde in 2o°/₀iger siedender Natronlauge und diazotiert das nadi dem Ansäuern ausfallende N, N'-Di-ar-(i-amino-2-tetralol-3-sulfonyl)-2 · 5 · 2' · 5'-tetraäthoxy-4 · 4'-diaminotriphenylmethan (Chlorhydrat) in Suspension mit Natriumnitrit. Die Bis- Diazoverbindung fällt als voluminöser Niederschlag aus.

An Stelle der genannten Diazoverbindung läßt sich mit gleichem Erfolg die analog darstellbare Diazoverbindung aus N, N'-Di-(ar-i-amino-2-tetralol-3-sulfonyl)"4 · 4'-diamino-diphenyl verwenden.

4· Auf eine oberflächlich anodisch oxydierte Aluminiumfolie wird eine Auflösung von 0,1 g der Diazoverbindung aus dem 0'-0"^Di-[5 · 6 · 7 · 8-tetrahydro-

N,

naphthochinone · 2)-diazid-(i)-3-sulfonyl]-4' · o'xydiphenylsulfon von der Formel

und 0,05 g Alnovol (vgl. Beispiel 1) in 5 ecm Glykolmonomethyläther aufgebracht. Die Schicht wird getrocknet und unter einer Vorlage belichtet. Das kräftiggelbgefärbte Bild wird mit einer 5°/igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt und nach kurzer Säurebehandlung in einem Druckapparat vor dem Auflagedruck eingefärbt.

Zur Darstellung der Diazoverbindung wird das Chlorhydrat der ar-i-Amino-2-tetralol-3-sulfosäure in salzsaurer 'Suspension mit Natriumnitrit diazotiert. Aus der goldgelbgefärbten Lösung erhält man die 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(i)-3-sulfosäure beim Einengen im Vakuum in Form gelber Kristallnädelchen. Beim Erhitzen im Röhrchen verkohlt die Diazoverbindung oberhalb 150° C, ohne zu schmelzen.

Die im Hochvakuum über P₂O₅ sorgfältig getrocknete Sulfosäure läßt sich durch kurze Einwirkung von 2 Mol Phosphorpentachlorid bei 90⁰ C in das 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · z)-diazid-(i)-3-sulfochlorid überführen, das bei etwa iio° C unter Zersetzung schmilzt.

Die Umsetzung des Chlorids (2,2 Mol) mit 4 · 4'-Dioxydiphenylsulfon (1 Mol) wird in Dioxanlösung durchgeführt. Zur Bindung der Salzsäure und Lösung der Dioxyverbindung ist ein Zusatz von Sodalösung erforderlich. Das O'-O"-Di-[5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(i)-3-sulfonyl]-4' · 4"-dioxydiphenylsulfon scheidet sich zunächst als gelbbraungefärbter Sirup ab, der beim Digerieren mit Wasser kristallisiert und bei etwa ioo° C unter Zersetzung . schmilzt.

Ein ebenso günstiges Ergebnis wird erzielt mit dem 0'-0"-Di-[5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphtho-chinon-(i · 2)-diazid-(i)-3-sulfonyl]-4''4"-dioxydiphenyl. Für die Entwicklung der nach der Belichtung einer sensibilisierten Aluminiumfolie erhältlichen Kopie ist eine io%ige Trinatriumphosphatlösung erforderlich.

5. Eine 2%ige Lösung der Diazoverbindung aus dem 5'6-7-8-Tetrahydronaphthochinon-(i'2)-diazid-(2)-4-(N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid von der Formel

SO₂-N:

in Glykolmonomethyläther wird auf eine an der Oberfläche aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert.

Nach gutem Trocknen der Schicht wird die Folie etwa 45 bis 50 Sekunden unter einer positiven Vorlage an einer Bogenlampe belichtet. Das erhaltene gelbgrüngefärbte positive Bild wird mit einer 5°/_oigen Dinatriumphosphatlösung entwickelt, mit Wasser abgespült und kurz mit i°/_oiger Phosphorsäure behandelt. Das Bild kann dann mit fetter Farbe eingefärbt So und als Druckvorlage verwendet werden.

Zur Darstellung der Diazoverbindung wird ar-2-Nitro-i-tetralol-4-sulfosäure (»Journal of the Chemical Society«, 1918, S. 907) durch katalytische Reduktion in schwach sodaalkalischer Lösung in die ar-2-Amino-i-tetralol-4-sulfosäure übergeführt, diese durch Einwirkung von Phosgen (s. Beispiel 1) in 6 · 7 · 8 · g-Tetrahydronaphthoxazolon-S-sulfosäure .umgewandelt, die zweckmäßig als Kaliumsalz isoliert wird, und das Kaliumsalz geht beim Erhitzen mit Phosphorpentachlorid über in 6 · 7 · 8 · 9-Tetrahydronaphthoxazolon-5-sulfochlorid (Schmelzpunkt 200⁰C unter Zersetzung). Analog der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wird aus dem Sulfochlorid über das entsprechende Sulfonamid weiter durch Spaltung des Oxazolonrings und nachfolgende Diazotierung das 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(2)-4-(N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid in Form eines fein pulverigen gelben Niederschlages hergestellt. Die Diazoverbindung zersetzt sich beim Erhitzen über 8o° C.

6. 0,1 g der Diazoverbindung aus dem O'-[5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(2)-4-sulfonyl]'-4'-oxybiphenyl von der Formel

O ¹⁰S

SO₂-O-

werden in 5 ecm Dioxan gelöst, und wie in Beispiel ι wird mit der Lösung eine Aluminiumfolie beschichtet. Nach dem" Belichten unter einer positiven Vorlage wird die Kopie mit einer 2°/_oigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt und das erhaltene positive Bild durch Überwischen mit i%iger Phosphorsäure druckfertig gemacht.

Die Diazoverbindung erhält man wie folgt: ar-2-Amino-i-tetralol-4-sulfosäure (vgl. Beispiel 5) wird in salzsaurer Suspension mit 1,2 Mol Natriumnitrit diazotiert und die 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(1 · 2)-diazid-(2)"4-sulfosäure mit der 4fachen Menge hlorsulfonsäure bei 6o° C in das 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydro-

naphthochinon-(i · 2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid übergeführt, das nach dem Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser bei 131 bis 132⁰ C schmilzt. Dieses Sulfochlorid wird mit einer molekularen Menge 4-Oxydiphenyl in Dioxan. unter Zusatz von io°/₀iger Sodalösung umgesetzt (vgl. Beispiel 4) und das Kondensationsprodukt aus der Reaktionsflüssigkeit durch Zugabe von Wasser als feiner gelbbrauner Niederschlag ausgeschieden. Das O'-[5 -6.7· 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(2)-4-sulfonyl]-4'-oxybiphenyl zersetzt sich beim Erhitzen im Kapillarröhrchen gegen i6o° C.

7. Auf eine Aluminiumfolie wird eine Auflösung von 0,1 g O'-O"-Di-[5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthochinon-(i ·2)-diazid-(2)-4-sulfonyl]-4'· 4"-dioxydiphenyl von der Formel

SO₂-O-

-0 —SO,

und 0,05 g Alnovol (vgl. Beispiel 1) in einem Gemisch aus 4 ecm Glykolmonomethyläther und 3 ecm Dioxan aufgebracht, die Schicht gut getrocknet und unter einer Vorlage belichtet. Nach der Entwicklung der Kopie mit einer 5%igen Trinatriumphosphatlösung wird das erhaltene Positivbild wie üblich druckfertig gemacht.

Zur Darstellung der obengenannten Diazo verbindung wird 4 · 4'-Dioxydiphenyl mit 2,5 Mol 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon - (1 · 2) - diazid - (2) - 4 - sulf0-chlorid analog der in Beispiel 6 angegebenen Arbeitsweise umgesetzt. Die Diazoverbindung schmilzt gegen 220° C.

8. 0,2 g 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(i)-3-carbanilid von der Formel

CO — NH- CH,

werden in 10 ecm Glykolmonomethyläther gelöst, und mit der Lösung wird eine Aluminiumfolie wie in Beispiel 1 beschichtet. Die gut getrocknete Schicht wird unter einer Vorlage belichtet, mit einer 3%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt und kann dann nach kurzer Behandlung mit einer i°/_oigen Phosphorsäure als Vervielfältigungsvorlage in den üblichen Druckapparaten verwendet werden.

Die Diazoverbindung erhält man, indem man ar-2-Tetralol-3-carbonsäure (Arnold und Mitarbeiter, »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 63 [1941], S. 1914) durch Erhitzen mit Anilin in absolutem Toluol in Gegenwart von Phosphortrichlorid So (»Chemisches Zentralblatt« 19371, S. 2460) zum ar-2-Tetralol-3-carbanilid kondensiert. Schmelzpunkt des Anilids i88° C.

In verdünnt natronalkalischer Lösung kuppelt man dann das ar-2-Tetralol-3-carbanilid mit Benzoldiazoniumchlorid zu einem rotgefärbten Azofarbstoff und reduziert diesen katalytisch in alkoholischer Lösung zum ar-i-Amino^-tetralol-s-carbanilid. Dieses wird in Form seines Chlorhydrats isoliert und in salzsaurer Suspension mit überschüssiger Natriumnitritlösung in das gelbgefärbte 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(1 · 2)-diazid-(i)-3-carbanüid übergeführt. Die Diazoverbindung schmilzt bei no⁰ C unter Zersetzung.

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 854 890 und den Patenten 879 205 und 865 108, dadurch gekennzeichnet, daß Diazoverbindungen zur Erzeugung der lichtempfindlichen Schicht verwendet werden, die sich von Sulfosäuren oder Carbonsäuren von 5 · 6 ■ 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(2) oder 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(i) herleiten und die Konstitution von Estern oder Amiden dieser Säuren haben.

2. Lichtempfindliches Material zur Anfertigung von Kopien, besonders Druckformen, gemäß Anspruch 1, bestehend aus einem geeigneten Schichtträger und einer darauf befindlichen Diazo-Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoschicht Diazoverbindungen enthält, die sich von Sulfosäuren oder Carbonsäuren von 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i · 2)-diazid-(2) oder 5 · 6 · 7 · 8-Tetrahydronaphthochinon-(i-2)-diazid-(i) herleiten und die Konstitution von Estern oder Amiden dieser Säuren haben.

3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von alkalilöslichen Harzen in der lichtempfindlichen Schicht.

4. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch eine Hilfsschicht aus alkalilöslichen Harzen zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht.

5. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von alkalilöslichen Harzen sowohl in der lichtempfindlichen Schicht als auch als besondere Hilfsschicht zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht.

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