DE855551C - Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem DimethylharnstoffInfo
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff Es ist bekannt, NIono- und symmetrischen Dimeth#,lhz#riistoli dadurch herzustellen, daß Methylamin im Cberschuf) auf Harnstoff einwirken läßt. Dab,ei wurde das Hydrochlorid der Base angewendet, um ein Eiit#%,cicliüti des Methylamins während der Ruaktion zu vermeiden.
- Es #%tirdt- nun gefunden, daß man die Reaktion mit -]eich "uten Ausl)cuten auch mit motekular(2111 Mengen in Nictli#-l#imiii unter Amvendung des handel"üblichen Methylamins ausführen kann, wenn man die Umsetzung bei einer für das jeweils gewünschte Reaktionsprodukt charakteristi-Z, sehen Reaktionstemperatur unter Druck vornimmt. Auf diese Weise gestaltet sich das Verfahren dadurch wesentlich vorteilhafter, da-ß geringere Mengen des verhältnismäßig teuren Methylamins erforderlich sind.
- In Ausführung der Erfindung erhitzt man zwecks Herstellung von Monomethylharnstofi Harnstoff in einem Druckgefäß mit der äquirnolekularen Menge einer wäßrigen Methylaminlösung auf i i o bis i 2o'. Zur Gewinnung von symmetrischem Dirnethylharnstoff wirdein Gemisch von i Mol Harnstoff und 2 Mol einer wäßrigen Methylaminlösung auf i4o bis 145' erhitzt. Die methylierten Produkte werden so in einer Ausbeute von etwa 85% erhalten.
- Beispiele i. 6o Gewichtsteile (i Mül) Harnstoff werden mit 77,5 Gewichtsteilen einer 40%igen wäßrigen Methylaminlösung, welche 31 Gewichtsteile (i Mol) Methylamin enthält, während 2 Stunden im Autoklaven auf iio bis 120' erhitzt. Die erhaltene wäßrige Lösung wird abgedampft, zum Schluß im Vakuum, und der aus Monomethylharnstoff und unverändertem Hamstoff bestehende Rückstand aus einem geeignetem Lösungsmittel, z. B. aus Wasser, umgel,öst. Man erhält den Monomethylbarnstoff in einer Ausbeute von 8 5 0/0 (bezogen auf Methylamin) und von einem Schmelzpunkt von 100 bis 102'.
- 2. 6o Gewichtsteile (i Mol) Harnstoff werden mit 15 5 Gewichtsteilen einer 40%igen wäßrigen Methylaminlösung, welche 62 Gewichtsteile (2 MOI) Methylamin enthält ' auf i4o bis 145' im Aut#oklaven während etwa 2 Stunden erhitzt. Der Druck beträgt etwa 25 atü. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i. Man erhält so symmetrischen Dimethylharnstoff mit einer Ausbeute von etwa 85% (bezogen auf Methylamin) und einem Schmelzpunkt von 103 bis 105'.
Claims (2)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischen Dimethylharnstoff durch Umsetzung von Harnstoff mit Methylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i Mol Harnstoff i Mol bZW.
- 2 MOI Methylamin in wäßriger Lösung unter Druck bei i i o bis 12o' bzw. i 4o bis 1450 einwirken laßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK3195D DE855551C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEK3195D DE855551C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE855551C true DE855551C (de) | 1952-11-13 |
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Family Applications (1)
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| DEK3195D Expired DE855551C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE855551C (de) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1111613B (de) * | 1959-09-16 | 1961-07-27 | Dr Ernst Mueller | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung alkylierter Harnstoffe |
| DE1111612B (de) * | 1959-09-12 | 1961-07-27 | Dr Ernst Mueller | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen N, N'-Dialkylharnstoffen |
| DE1125419B (de) * | 1959-09-30 | 1962-03-15 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Bis-(ªÏ-carboxyalkyl)-harnstoffen |
| EP0010256A2 (de) * | 1978-10-16 | 1980-04-30 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 1,3-disubstituierten Harnstoffen |
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| CN101607924B (zh) * | 2009-07-30 | 2012-05-23 | 北京服装学院 | 一种制备偏取代烷基脲系列化合物的方法 |
| US10611704B2 (en) | 2015-09-16 | 2020-04-07 | Givaudan, S.A. | Process for the cyclopropanation of olefins using N-methyl-N-nitroso compounds |
-
1942
- 1942-05-13 DE DEK3195D patent/DE855551C/de not_active Expired
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10611704B2 (en) | 2015-09-16 | 2020-04-07 | Givaudan, S.A. | Process for the cyclopropanation of olefins using N-methyl-N-nitroso compounds |
| US11034628B2 (en) | 2015-09-16 | 2021-06-15 | Givaudan Sa | Process for the cyclopropanation of olefins using N-methyl-N-nitroso compounds |
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