DE1139828B - Verfahren zur Herstellung der Ammoniumsalze aromatischer Carbonsaeuren - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

D 34923 IVb/12 ο

ANMELDETAG: 26. SEPTEMBER 1956

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 22. NOVEMBER 1962

Es ist bekannt, aromatische Nitrile durch Erhitzen mit wäßrigen Lösungen starker Säuren oder starker Basen zu hydrolysieren, wobei die entsprechenden Säuren oder deren Salze erhalten werden. Ebenso ist es bekannt, die Hydrolysebedingungen so zu regeln, daß Säureamide entstehen. Diese Verfahren haben in technischem Maßstab den Nachteil, daß große Mengen kostspieliger Umsetzungsmittel erforderlich sind.

Es wurde nun gefunden, daß man Ammoniumsalze aromatischer Carbonsäuren herstellen kann, indem man Nitrile aromatischer Carbonsäuren mit mindestens der theoretisch erforderlichen Menge Wasser in Gegenwart von 0,1 bis 6 Mol Ammoniak je Mol Nitril auf eine Temperatur über 150° C, vorzugsweise 150 bis 220° C, erhitzt.

Die Hydrolyse wird in Gegenwart einer Menge Wasser durchgeführt, die mindestens der zur theoretischen Umsetzung erforderlichen Menge entspricht, vorzugsweise wird jedoch eine etwas größere Menge verwendet, wobei gegebenenfalls auch Mengen bis zu 20 Gewichtsteilen Wasser je Teil eingesetztes Nitril angewendet werden können.

Als Nitrile kommen aromatische Monocarbonsäurenitrile, wie Iso- oder Terephthalsäurenitril, in Betracht.

Die Umsetzung wird über einen Zeitraum von etwa 3 bis 24 Stunden durchgeführt, um sicher zu sein, daß die Umsetzung vollständig ist. Falls die Umsetzung nicht vollkommen durchgeführt ist, enthält das Produkt auch das entsprechende Amid.

Das als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren verwendete aromatische Nitril kann z. B. entsprechend dem Verfahren des Patentes 1 054 448 erhalten werden.

Nach beendeter Hydrolyse wird das Ammoniumsalz in bekannter Weise, z. B. durch Abdampfen des überschüssigen Wassers und Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Wasser, oder, wenn kleine Mengen Wasser bei der Umsetzung verwendet worden sind, durch bloßes Abkühlen des Reaktionsgemisches gewonnen.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemäße Verfahren. Die Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

40 Teile Terephthalsäurenitril, 70 Teile Wasser und 12 Teile wäßriges Ammoniak (spez. Gewicht = 0,880) wurden 3 Stunden bei 220° C in einem Schüttelautoklav aus rostfreiem Stahl erhitzt, danach abgekühlt und unter vermindertem Druck bei etwa 60⁰C zur Verfahren zur Herstellung

der Ammoniumsalze aromatischer

Carbonsäuren

Anmelder:

The Distillers Company Ltd.,
Edinburgh (Großbritannien)

Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Scfamied-Kowarzik, Patentanwälte,
¹S Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 27. September 1955 (Nr. 27 491)

Edward James Gasson und David James Hadley,

Epsom Downs, Surrey (Großbritannien),

sind als Erfinder genannt worden

Trockne eingedampft. Es wurden 61 Teile Ammoniumterephthalat, das sind 97 °/o der Theorie, erhalten

Beispiel 2

10,24 Teile ^phthalsäuredinitril, 25 Teile Wasser und 1 Teil Ammoniak wurden 6 Stunden bei 220° C im Schüttelautoklav erhitzt, abgekühlt und im Vakuum bei etwa 70⁰C getrocknet. Es wurden 15,78 Teile Ammoniumisophthalat erhalten, das sind 98,7 % der Theorie.

Beispiel 3

25 Teile Benzonitril, 1,5 Teile Ammoniak und 180 Teile Wasser wurden 6 Stunden bei 220° C in einem Schüttelautoklav aus rostfreiem Stahl erhitzt, das abgekühlte Produkt in einer Destillierblase bei etwa 15 mm so weit eingegengt, bis etwa 140 Teile Wasser abdestilliert waren. Der Rückstand wurde mit 200 Teilen Aceton bei Zimmertemperatur gerührt und das darin unlösliche Ammoniumbenzoat im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 19,6 Teile Ammoniumbenzoat, das sind 66,7 % der Theorie. Durch Verdampfen des Acetonfiltrates wurden 8,23 Teile Benzamid erhalten, die in den nächsten Ansatz zur Hydrolyse zurückgeführt wurden. Eine kleine Menge

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Claims (2)

3 4 nicht umgesetzten Benzonitrils wurde aus dem wäß- säuren mit mindestens der theoretisch erforder- rigen Destillat zurückgewonnen. liehen Menge Wasser in Gegenwart von 0,1 bis 6 Mol Ammoniak je Mol Nitril auf eine Tempe- PATENTANSPRÜCHE: ratur über 1500C erhitzt.

1. Verfahren zur Herstellung der Ammonium- 5

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge-

salze aromatischer Carbonsäuren, dadurch gekenn- kennzeichnet, daß man die Reaktion bei 150 bis

zeichnet, daß man Nitrile aromatischer Carbon- 220° C durchführt.

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