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DE852849C - Verfahren zur Reinigung von Carbonsaeuregemischen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Carbonsaeuregemischen

Info

Publication number
DE852849C
DE852849C DEH2881D DEH0002881D DE852849C DE 852849 C DE852849 C DE 852849C DE H2881 D DEH2881 D DE H2881D DE H0002881 D DEH0002881 D DE H0002881D DE 852849 C DE852849 C DE 852849C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid mixtures
carboxylic acid
carbonic acid
mixtures
nitric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEH2881D
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Dr Mannes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DEH2881D priority Critical patent/DE852849C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE852849C publication Critical patent/DE852849C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von Carbonsäuregemischen Die rohen Oxydationserzeugnisse, die durch Behandlung von Paraffinkohlenwasserstoffen mit molekularem Sauerstoff oder diesen enthaltenden Gasen, wie Luft, vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Katalysatoren erhalten werden, enthalten in der Hauptsache neben wasserunlöslichen Fettsäuren, die die gewünschten Erzeugnisse darstellen, und ebenfalls wasserunlöslichen unverseifbaren Anteilen wasserlösliche niedermolekulare Fettsäuren, Dicarbonsäuren, Oxy- und Ketocarbonsäuren sowie wasserlösliche Lactone und anorganische Salze. Diese wasserlöslichen Anteile stellen unerwünschte Nebenprodukte dar und werden daher durch Waschen der Oxydationserzeugnisse finit Wasser weitgehend aus diesen entfernt. Aus solchen Waschwässern kann man konzentrierte Carbonsäuregemische nach an sich bekannten Arbeitsweisen, beispielsweise durch Extraktion derselben mit geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Trichloräthylen, Essigester, Benzol u. dgl., oder durch einfaches Eindampfen, bei welch letzterem gleichzeitig mit Wasserdampf flüchtige Bestandteile entfernt werden, gegebenenfalls nach Umwandlung der Metallseifen in anorganische Salze durch Mineralsäurezusatz und Entfernung dieser Salze, gewinnen. Im letzteren Fall bestehen sie zum größeren Teil aus Dicarbonsäuren.
  • Nach welchem Verfahren auch solche konzentrierten Carbonsäuregemische erhalten werden, immer erhält man tief dunkel, meist dunkelrot gefärbte Säurekanzentrate, die sich nur sehr schwer und unter großen Verlusten infolge Anfalls großer Mengen von Rückständen destillieren lassen.
  • Auch dunkeln selbst durch mehrfaches Destillieren farblos erhaltene Destillate beim Stehen nach. Versuche zur Entfernung der färbenden Bestandteile mittels organischer Lösungsmittel oder mit Bleicherden,. Aktivkohle u. dgl. verlaufen gleichfalls unbefriedigend. Auch bei Entfernung der mit Wasserdampf flüchtigen Bestandteile lassen sich die Gemische nur mit großen Verlusten umkristallisieren, da sie wenig Neigung zur Kristallisation zeigen. Selbst durch Veresterung und Destillation der Ester lassen sich nur schwer und in unbefriedigender Ausbeute farblose Erzeugnisse erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Carbonsäuregemische aus Waschwässern von durch die Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen mittels molekularem Sauerstoff oder solchen enthaltenen Gasen erhaltenen Erzeugnissen mit Erfolg in bezug auf Farbe und sonstige Eigenschaften reinigen kann, wenn man die Carbonsäuregemische mit Salpetersäure bei erhöhten Temperaturen behandelt.
  • Bei diesem Verfahren kann die Konzentration der Salpetersäure in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 5 und praktisch ioo °/o, doch hat es sich als besonders zweckmäßig erwiesen, Salpetersäure zu verwenden, deren Konzentration zwischen 5o und 8o o/o beträgt.
  • Die anzuwendende Menge der Salpetersäure richtet sich einerseits nach ihrer Stärke und der angewendeten Temperatur, andererseits nach dem Grad der Verfärbung und dem gewünschten Reinigungsgrad des Carbonsäuregemisches. Im allgemeinen wird man aber mit der Hälfte bis dem Anderthalbfachen des zu reinigenden Carbonsäuregemisches an Salpetersäure auskommen.
  • Die Salpetersäurebehandlung der zu reinigenden Carbonsäuregemische der genannten Art wird bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei solchen zwischen 5o und 12o°, durchgeführt.
  • Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren gestattet es, aus mehr oder weniger wertlosen Carbonsäuregemischen der genannten Art helle, lichtbeständige, im wesentlichen im kristallinen Zustand befindliche Erzeugnisse herzustellen, die sich zwecks weiterer Reinigung bzw. Trennung in die einzelnen Säurebestandteile ohne große Schwierigkeit destillieren lassen. Außerdem wird durch die Salpetersäurelyehandlung der Anteil der wertvollen Dicarbonsäuren in den genannten Carbonsäuregemischen nicht unwesentlich erhöht.
  • Aus den erfindungsgemäß gereinigten Produkten lassen sich ohne weiteres u. a. farblose, lichtbeständige Ester herstellen, die wertvolle Zusatzstoffe für die Lack- und Kunststoffindustrie darstellen. Beispiel Ein Paraffinoxydationsprodukt, hergestellt durch Luftoxydation von Paraffingatsch aus der Kohlenoxydhydrierung bei i io° mit Kaliumpermanganat als Katalysator, wird mit Wasser gewaschen. Das Waschwasser mit der VZ =i23 und der SZ = ioo enthält neben organischen Säuren, insbesondere Oxydsäuren und Dicarbonsäuren, noch Salze des Kaliums und Mangans.
  • iooo kg dieses Waschwassers werden mit der zur Überführung der Metallseifen in Sulfate notwendigen Menge Schwefelsäure versetzt und in einer mit Rührwerk versehenen Destillierblase so lange abdestilliert, bis die Brüdentemperatur etwa iio° beträgt. Die im Destillationsrückstand kristallin ausgeschiedenen Sulfate werden abgeschleudert, und man erhält etwa 12o kg eines aschefreien, dunkelroten, flüssigen, mit Kristallen durchsetzten Säurekonzentrates mit der VZ = 633, der SZ = 411, Esterzahl =:222, COZ = 161 und der OHZ = 78.
  • Dieses Säuregemisch wird unter energischem Rühren bei ioo° innerhalb von etwa 3 Stunden mit der gleichen Menge einer 65o/oigen Salpetersäure versetzt. Nach Beendigung der Zugabe rührt man noch etwa i Stunde nach und verdampft in demselben Gefäß bei wenig erhöhter Temperatur die überschüssige Salpetersäure. Es werden etwa ioo kg eines bei Zimmertemperatur festen und kristallisierten, hellgelb gefärbten Säurekonzentrates gewonnen, dessen SZ auf 564 und VZ auf 664 gestiegen und dessen Esterzahl auf ioo, die COZ auf 53 und OHZ auf io gefallen ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Reinigung von Carbonsäuregemischen, die aus Waschwässern der Paraffinoxydation mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen in bekannter Weise erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, däß man die Carbonsäuregemische mit Salpetersäure bei erhöhten Temperaturen behandelt.
DEH2881D 1942-10-20 1942-10-20 Verfahren zur Reinigung von Carbonsaeuregemischen Expired DE852849C (de)

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