DE724348C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -CO- oder -502-, R1 und R@ Alky 1-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch miteinander zu einem heterocycl-ischen Ring geschlossen sein können und wobei der Benzolrest a noch .durch Alkyl, Alkoxy-, Aralkoxy-,@ Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Ary lamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe -CO- oder -S02-, RS einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch ein Halogenatom und der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome weiter substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
• Die neuen Farbstoffe liefern orange bis violette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, betonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke. z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, herzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
• Vor den aus den Patentschriften 6.1.9 oio, 651 2o2, der französischen Patentschrift Sio 699 und der britischen Patentschrift .1.85 757 bekannten Farbstoffen ähnlichen Aufhaues zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erlieblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der ofengenannten Art besser eignen. Beispiel I I5,7 Gewichtsteile i-Ainino-2-metlioxyliei1zo1-;-stilfons*itiredi-n-butyianiid werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von ?1,c) Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaplitho@-1-amino) -2- methylbenzol -,5 - sulfonsäurecycloliexylainid in verdünnter Natronlauge ein.
• ` Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften blaustichigroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
• Beispiele i-.,gGewiclitsteile i-Ainino-2-metllyll)enzol-5-stilfoilsäuredi-n-üutylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von ig,9 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaplitlioylainino)-benzol-3-sulfonsäure-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Essigester, Butvlalkoliol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetvlcelltiloselacke wie auch Öllacke in lebhaften Roi_-tönen, die aber sehr viel gelbstickiger sind als diejenigen, die man nach Beispiel i erhält. Beispiel 3

  plan stellt nach der in den Beispielen i

  und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarb-

  stoff aus der Diazoverbindung aus 16,6 Ge-

  wichtsteilen 1-:@mino-a-metlioxylien7ol-5-

  carl>onsäure-N-lienzyl-N-plienylamid und

  id,4 Gewichtsteilen I-(2', 3'-Oxynaplitliovl-

  amino )-benzol-2-carlionsäure-n-lititvlamid her.

  Er löst sich leicht in hutvlacetat, 1v101 und

  anderen organischen Lösungsmitteln und

  färbt die damit hergestellten Lacke, ebenso

  wie herzen und Fette, in roten Tönen von

  guten Echtheitseigenschaften.

  Beispiel. Aus der Diazoverbindung aus 13,.1. Gewichtsteilen i-:lminoiiei1zo1-4-carbonsäure-\T-n-butyl-N-phenylamid und 20,5 Gewichtsteilen 1-(-2' 3'-Oxynaplitlioylaniino)-?-metllvlliellzol-5-carbonsäurel>enzyianiid erhält inan auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke, wie auch Kerzen und Fette, in roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
• Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den genannten Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

  Diazolzomponente Azokomponente Farbton

  1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)

  i. i-Amino-.l-äthoxybenzol-5-sulfon- -z-methylbenzol-5-sulfonsäure-n-bu- rot

  säure-N-piperidid tylamid

  z. i-Amino-4-methoxybenzol-5-sulfoil- -2-methylbenzol-5-sulfonsäure-g",6", rot

  sätiredi-n-butylamid 7", 8"-tetrahy dro-2"-naphthylamid

  3. desgl. -2-metliylbenzol-5-sulfonsäure-i', a", rot

  3", .l"-tetrahydro-H"-naphthylamid

  .4. i-Aminobenzol-3-carbonsäure-N-me- desgl. rot

  thyl-N-benzylamid

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  - i-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino)

  5. i-Aminobenzol-2-sulfonsäuredi-n-bu- -2-methoxybenzol-5-carbonsäure- rot

  tylamid phenylamid

  6. i-Amino-3-methoxybenzol-6-carbon- -2-methoxybenzol-5-carbonsäure-2"- rot

  säurediäthylamid naphthylamid

  7. i-Aminobenzol-4-sulfonsäurediben- -2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure-n- gelbstichigrot

  zylamid butylamid

  B. i-Amino-2-äthoxybenzoi-5-sulfon- -2-benzyloxybenzol-5-sulfonsäure- rot

  säuredi-n-butylamid isobutylamid

  g. i-Amino-3-methylbenzol-6-carbon- -benzol-4-carbonsäure-n-butylamid rot

  säuredimethylamid

  io. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- -benzol-4-carbonsäureäthylamid rot

  säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid

  ii. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- -benzol-4-sulfonsäurephenylamid rot

  säure-N-äthyl-N-2'-naphthylamid

  12. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- -benzol-2-carbonsäurecyclohexyl- gelbstichigrot

  säure-N-benzyl-N-cyclohexylamid amid

  13. i-Amino-2-methylbenzol-5-carbon- -2, 4-diäthoxybenzo15-carbonsäure- rot

  säuredicyclohexylamid phenylamid

  i4. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- -2-methylbenzol-4-sulfonsäure-i", rot

  säurediphenylamid 2", 3", 4"-tetrahydro-2"-naph-

  thylamid

  i5. desgl. - 2, 5 - dimethoxybenzol - 4 - sulfon - rot

  säurecyclohexylamid

  16. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- -benzol-2-carbonsäurecyclohexyl- rot

  säure-N-carbazylid - amid

  17. 1-Amino-2-benzyloxyb:nzol-5-car- -2-intheylbenzol-5-sulfonsäure-n- rot

  bonsäurediäthylamid butylamid

  18. 1-Amino-3-methylbenzol-6-carbon- -4-chlorbenzol-5-carbonsäurephe- rot

  säuredicyclohexylamid nylamid

  ig. i Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-car- -4-methylbenzol-5-sulfonsäureäthyl- rotviolett

  bonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid amid

  2o. i-Amino-4-äthoxybenzol-5-sulfon- -2-methoxybenzol-5-carbonsäure- rot

  säuredi-n-butylamid 4"-diphenylamid

  21. i-Amino-z-methoxybenzol-4-carbon- -benzol-4-carbonsäurebenzylamid rot

  säurediäthylamid

  2z. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sul- - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure - rot

  fonsäuredi-n-butylamid methylamid

  23. 1-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfon- -2-methylbenzol-5-sulfonsäure-i", rot

  säuredi-n-butylamid 2", 3", 4"-tetrahydro-2"-naphthyl-

  amid

  24. i-Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- -2-methylbenzol-5-sulfonsäure-i", gelbstichigrot

  säuredi-n-butylamid 2", 3", 4"-tetrahydro-2"-naphthyl-

  amid

  Diazolomponente Azol>omponente Farbton

  i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoyl-

  amino)

  25. i-Amino-2, q.-dimethoxybenzol-5-sul- -benzol-q.-sulfonsäurephenylamid bordeauxrot

  fonsäuredi-n-butylamid

  26. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sul- - 2 - methylbenzol - 5 - carbonsäure - bordeauxrot

  fonsäuredi-n-butylamid phenylamid

  i-(6'-l@zethoxy-2', 3'-oxynaphthoyl-

  . amino)

  27. desgl. - 2 - methylbenzol - 5 - sulfonsäure - rotviolett

  phenylamid

  28. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-car- desgl. violett

  bonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid

  29. i-Amino-q.-phenoxybenzol-6-carbon- -benzol-q.-carbonsäure-2'-methoxy- bordeauxrot

  säure-N-methyl-N-benzylamid phenylamid

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -CO- oder -S02-, R1 und R. Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch miteinander zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und wobei der Benzolrest a noch durch Allcyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe -CO- oder -SO:,-, R3 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch ein Halogenatom und der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome weiter substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.