DE706671C

DE706671C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE706671C
Application number: DEI61571D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-06-08
Filing date: 1938-06-08
Publication date: 1941-05-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden"daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Aminob:enzolsulfonsäureamide, in denen beide Wasserstoffatome der Säureamidgruppe durch Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, substituiert sind, der Benzolrest noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch ein Halogenatom substituiert sein kann, mit r-oder2-Oxynaphthal.incarbonsäure- oder -sulfonsäureamiden, in denen beide Wässerstoffatome der Säureami,dgruppedurch Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die gegebenenfalls zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, substituiert sind und der Naphthalinkern eine hTethoxygruppe oder ein Bromatom enthalten kann, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe liefern orange, rote oder braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke (z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke), Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
Vor den aus den amerikanischen Patentschriften 1995 933 und 2 058 a22 bekannten Farbstoffen, die entweder die gleichen Diazokomponenten oder die gleichen Azokomponenten enthalten, sowie vor den aus den französischen Patentschriften 749,926 und 786389 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben -von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.
Beispiel 1 15,9 Gewichtsteile i Aniino-2-nietliyl.benzol-5-sulfonsäure-N-ii-butyl-N-phenylainid werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diizolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit \Tatritimacetat und rührt sie in eine Lösung von 13,9 Gewichtsteilen 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäure-N-metliyl-N-plienylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbrotes Pulver dar, das sich in tliylalkohol, Essigester, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln leicht mit gelbroter Farbe löst und Celluloseesterlacke in lebhaften und echten Tönen färbt.
Beispiel 17,2 Gewichtsteile 1 Aniino-2, 5-,ditnetlioxybetizol-.l-sulfonsäuredi-n-btitylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von i2,8Gewiclitsteilen 2-Oxynaphtlialin-3-carbonsäure-N-piperidid in verdünnter N.atrönlauge ein. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Aceton, Butylacetat, Yylol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke, wie auch Üllacke, in lebhaften roten Tönen, die sehr viel blaustichiger sind als diejenigen, die man nach Beispiel i erhält. Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung aus 14,2 Gewichtsteilen i Aminobenzol-2-sulfonsäurediii-htitylamid und 12,i Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-3-carlionsäurediäthylamid erhält nian auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen orangen Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestellte Kunstmassen und Lacke, wie auch Kerzen und Fette, in orangen Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
Beispiel Der nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Arbeitsweise erhaltene Pigmentfarbstoff aus 15,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybr:nzol- 5-sulfonsäuredi-n-butylamid und i4,o Gewichtsteilen i-Oxynaphthalir, 3-sulfonsäurediäthylamid bildet ein rotes Pulver, das die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke, ebenso wie Kerzen und Fette, in lebhaften und echten Tönen färbt.
Beispiel Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarbstoff aus 13,8 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-benzylamid und 12,iGewichtsteilen i-Oxynaphthalin-2-carbonsäurediäthylamid her. Er löst sich leicht in Butylacetat und lylol und färbt Ollacke sowie Nitro- und Acetvlcelluloselacke in bräunlichroten Tönen von guter Lichtechtheit.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

i. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxynaphthalin-3-carbon- gelbstichigrot

säuredi-n-butylamid säure-N-piperidid

2. desgl. 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- gelbstichigrot

säure -N -n-butyl-N-phenyl-

amid

3. desgl. 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbon- gelbstichigrot

säure-N-phenyl-N-2'-naph-

thylamid

.1, des-l. 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbon- gelbstichigrot

säure-N-phenyl-N-cyclo-

hexylamid

5. desgl. 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbon- gelbstichigrot

säuredibenzylamid

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

6. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2 -Oxynaphthalin -3 -carbon- gelbstichigrot

säuredi-n-butylamid säure-N-(q.'-methoxybenzyl)-

N-cyclohexylamid ,

7. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfon- 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- gelbstichigrot

säuredimethylamid säure-N-n-butyl-N-phenyl-

amid

B. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- gelbstichigrot

säurediäthylamid säure-N-piperidid

g. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol=4-sul- 2-Oxynaphthalin-3-carbon-- blaüstichigrot

fonsäuredi-n-butylamid säurediphenylamid

io. desgl. 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbon- bordeauxrot

säure-N-cyclohexyl-N-phe-

nylamid

ii. i-Amino-2, 4-dimethoxybenzol-5-sul- 2-Oxynaphthalin-3-carbon- rot

fonsäuredi-n-butylamid säure-N-methyl-N-benzyl-

amid

12. i-Amino-q.-äthoxybenzol - 5 - sulfori- 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- rot

säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid säure-N-carbazylid

13. i-Amino-4-äthoxybenzol - 5 - sulfon - 2 - Oxynaphthalin - 3 -cärbon- gelbstichigrot

säuredi-n-butylamid säure-N-benzyl-N-phenyl-

amid

1q.. i-Amino-2-äthoxybenzol - 5 - sulfon - 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- rot

säurediisobutylamid säuredicyclohexylamid

15. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- orange

säure-N-benzyl-N-cyclohexylamid säuredimethylamid

16. i - Amino - q. - methylbenzol-5 -sulfon- 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbon- orange

säure-N-piperidid säüre-N-piperidid

17. 1- Amino - 2 - methylbenzol-5-sulfon- desgl. orange

säure-N-methyl-N- (2'-methylphenyl)-

amid

18. i-Amino-4-chlorbenzol-5-sulfonsäure- 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbon- gelbstichigrot

N-piperidid säure-N-äthyl-N-cyclohexyl-

amid

ig. i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol- 2-Oxynaphthalin-6-carbon- rot

4-sulfonsäurediäthylamid säure-N-methyl-N-phenyl-

amid

2o. i-Amino-4-äthoxybenzol-5-sulfon- i-Oxynaphthalin-4-sulfon- gelbstichigrot

säuredi-n-butylamid säurediäthylamid

21. i - Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sul- i - Oxynaphthahn - ¢ - sulfon - rot

fonsäuredi-n-butylamid säurediäthylamid

22. 1 - Amino - 2 - methylbenzol - 5 - sul- 2 - Oxynaphthalin - 3 -carbon- orange

fonsäuredibenzylamid säure-N-methyl-N-phenyl-

amid

23. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-sulfon- desgl. gelbstichigrot

säuredi-n-butylamid

2q.. i-Amino-4-phenoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelbstichigrot

säuredi-n-butylamid

25. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rot

säure-N-carbazylid

26. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rot

säuredicyclohexylamid

27. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rot

säurediphenylamid

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

28. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxynaphthalin-3-carbon- rot

säure-N-benzyl-N-phenylamid säure-N-methyl-N-phenyl-

atmid

29. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rot

säure-N-äthyl-N-i'-naphthylamid

30. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2 - Oxy - 6 - Bromnaphthalin - rot

säure-N-methyl-N-benzylamid 3 - carbonsäure - N - methyl-

N -phenylamid

31- i - Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol - 2 - Oxy - 6 - Bromnaphthalin - bordeauxrot

4-sulfonsäuredi-n-butylamid 3 - carbonsäure - N -methyl -

N-benzylamid

32. desgl. 2 - Oxy - 6 - methoxy - naph - rotviolett

thalin-3-carbonsäure-

diäthylamid

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte Aminobenzolsulfonsäureamide, in denen beide Wasserstoffatome der Säureamidgruppe durch Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, substituiert sind, der Benzolrest noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch ein Halogenatom substituiert sein kann, mit r- oder 2-Oxynaphthalincarbonsäure- oder -sulfonsäureamiden, in denen beide Wasserstoffatome der Säureamidgruppe durch Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die gegebenenfalls zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, substituiert sind und der Naphthalinkern eine Methoxygruppe oder ein Bromatom enthalten kann, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daB sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.