DE700160C

DE700160C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE700160C
Application number: DE1938I0060618
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-02-24
Filing date: 1938-02-24
Publication date: 1940-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin Y die Gruppe -C O- oder -S 02- bezeichnet, R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, und wobei der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann, mit Arylamlden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Formel kuppelt, worin Y die Gruppe --CO- oder -SO.,- bezeichnet, R-3- und R@ -Alkyl-,- Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, ferner der Naphthalinrest in b -noch durch eine Alkoxygruppe öder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch. Alkyl- - Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein können, und wobei beide Farbstoffkomponenten keinewasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe färben in orangen bis violetten- 'Fönen, die gute Echtheitseigenschaften besitzen. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstolfen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und - können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, wie etwa Nitro ; oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von üllacken, Kerzen und Fetten-sind die Produkte vorzüglich-biauchbar.
Gegenüber den Farbstoffen, die aus der Patentschrift 649 o r o und aus den frarfzösischen Patentschriften 749926 und 8ro 699 bekannt -sind, - zeichnen sich - die" nach denn .-vorliegenden Verfahren--erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich größere Löslichkeit in Butylacetat oder Benzol aus. Sie eignen sich außerdem besser zum Färben von Nitrocelluloselacken und Stearin-Paraffin-(-emischen als die bekannten Farbstoffe. Beispiel i 15,7 Gewichtsteile i Amino-2-methoxybenzol-5-sulfotisäuredi-n-butylamid werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2.1,2 Gev ichtsteilen i - (2', 3'- Oxynaphtlioylamino )-2 - metiioxybenzol - 5-sulfo:isäu_ edi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften blaustichigroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel e i.1,9 Gewichtsteile 1 Amino-2-niethylbenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 23,4. Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstandene Farbstoff wird abfltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Essigester, Butylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch Öllacke in lebhaften Rottönen, die aber sehr viel gelbstichiger sind als diejenigen, die man nach Beispiel i erhält. Beispiel 3 Verwendet man im Beispiel i an Stelle von 15,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-buty#lamid 9,6 Gewichtsteile i-Aminobenzol--j-carbonsäurediäthylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke, ebenso wie Kerzen und Fette, in gelbstichigroten Tönen färbt. Beispiel ¢ Man stellt nach der in den Beispielen t und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarbstoff aus 17,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäuredibenzylamid und 22,7 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-¢-sulfonsäuredi-n-butylamid her. Er löst sich leicht in Butylacetat und Xylol und färbt Öllacke sowie Nitro- oder Acetylcelluloselacke in roten Tönen von guter @Lichtechtheit. Beispiel 5 Aus der Diazoverbindung aus 11,7 Gewichtsteilen i Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurepiperidid und 23,¢ Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 2 - methoxybenzol-5-carbonsäure-N-n-butyl-N-phetiylamid erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestellte Kunstmassen und Lacke, wie auch Kerzen und Fette, in blaustichigroten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

i. i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - benzol- orange

diäthylamid 4-sulfonsäuredi-n-butylamid

2. i-Amino-2-metliylbenzol-5-sul- desgl. gelbstichigrot

fonsäure - N - n - butyl - N -

(2'-metliylplienyl)-amid '

3. i-Amino-2-methylbenzol- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)- 2 - äth- rot

5-sulfonsäure-N-benzyl-N- oxybenzol-g-sulfonsäuredi-n-butylamid

cyclohexylamid

4. 1 - Amino - 4. - ätlioxybenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichigrot

g - sulfonsäuredi - n - butylamid benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

j. 1 - Amino - 4. - chlorbenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2-methyl- rot

S-sulfonsäurediäthylamid benzol-5-sulfonsäure - N - n - butyl - N-

phenylamid

6. 1- Amino - 2 - benzyloxybenzol - i - (z', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - metliyl- rot

5-sulfonsäuredi-n-butylamid benzol-g-sulfonsäurediäthylamid

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit I Farbton

7. z. - Amino - 4 - phenöxybenzol - z - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot

5-sulfonsäuredi-n-butylamid 4-sulfonsäurediäthylamicl

B. z - Aminobenzol - 4 - sulfon - z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - orange

säuredi-n-bütylamid 3 - sulfonsäure - N - methyl-N-phenyl -

amid

g. z-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metiioxy- bordeauxrot

4-sulfonsäuredi-n-butylamid benzol-5=sulfonsäuredi-n-butylamid

to. z-Aminobenzol-4-carbonsäure- desgl. rot

N-n-butyl-N-phenylamid

zz. z-Aminobenzol-3-carbonsäure- desgl. rot

N-n-butyl-N-phenylamid

12. z - Amino - 2 - methylbenzol - desgl. rot

5 - carbonsäure - N - n - butyl-N-

phenylamid

13- z - Amino - 2 - methoxybenzol - desgl. blaustichigrot

5 - carbonsäure - N - n - butyl -

N-phenylamid .

14- z-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. rotviolett

4 - carbonsäuredi - n - butylamid

1,5. z - Amino -:z - methoxybenzol - z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-2-meth- blaustichigrot

5 - carbönsäure - N - äthyl - N - oxybenzol - 5 - sulfonsäure-N -piperidid

cyclohexylamid

16. z - Amino - 2 - methoxybenzol - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- blaustichigrot

5 - carbonsäure - N - benzyl - benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

N-phenylamid

17. z - Aminobenzol - 3 - carbon - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- rot

säuredicyclohexylamid Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl -

N-benzylamid

18. z - Aminobenzol - 3 - carbon - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot

säurediphenylamid Benzol - 5 - sulfonsäuredi - n - butylamid

z9. z - Amino - 2 - methylbenzol - z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot

5-carbonsäurediphenylamid 3-sulfonsäuredi-n-butylamid

2o. z - Amino -:z - methoxybenzol - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot

5-carbonsäurediphenylamid Benzol - 5 - sulfonsäuredi - n - butylamid

21. z - Amino -:z - methoxybenzol - T-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot

5-carbonsäure - N - n - butyl - Benzol - 5 - sulfonsäuredimethylamid

N-phenylamid

22. desgl. z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) -Benzol- rot

- 4-sulfönsäure-N-äthyl-N-cyclohexylamid

23. z - Amino - 2 - methoxybenzel - z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2-chlor- rot

5-carbonsäurediisobutylamid benzol-4-sulfonsäurediäthylamid

24. z - Amino - 2 - äthoxybenzol - z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot

5-carbonsäuredi-n-butylamid 4-sulfonsäuredibenzylamid

25. z - Amino - 2 - methoxybenzol - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot

5 - carbonsäure -N - äthyl-N-z'- benzol-5-carbonsäurepiperidid

naphthylämid

26. - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot

benzol-5-carbonsäuredi-n-butylamid

i

CON

CH30, Y 1

N H.,

I)iazot-erbindune, aua Gekuppelt mit Farbton

2;. i - Amino - 2 - inethylbenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

5-sulfonsziuredi-n-butvlami(1 Benzol - 5 - carbonsäure - N - benzyl -

N-phenv lamid

28. i - Xmino - 2, 5 - dimetlioxv - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metlioxy- bordeauxrot

benzul - 4 - sulfonsäuredi - n - benzol-5-carbonsäuredicyclohexylamid

butvlamid

2c). i - --'imino - .4 - äthoxybenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot

5-sulfonsäuredi-n-butylamid benzol-5-carbonsäurediphenylamid ,

3o. i - Amino - 2 - niethylbenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -Benzol- gelbstichigrot

5-carbonsäurediphenylamid 2-carbonsäuredibenzylamid

31. i - Amino - 2 - methylbetizol - i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot

5-sulfonsäuredimethylamid 2-sulfonsäure - N - benzyl - N - cyclo-

hexv_ lamid

32. i - Amino - 2 - nietlioxybenzol - desgl. rot

5 - sulfonsäure - N - methyl -

N-benzylamid

33. i-Amino-2, 5-diäthoxvbenzol- i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) -Benzol - rotviolett

4. - carhonsäure - N - n - butyl - 4-carbonsäurediätliylamid

N-plienvlamid

34. i - Amino - 2 - methoxybenzol- i-(2 , 3'-Oxynaphthoylamino)-2-phenoxy- rot

5-sulfonsäuredi-n-butvlamid benzol-5-sulfonsäurediäthylamid

35. desgl. - Z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rot

2-benzyloxybenzol - 5 - sulfonsäuredi -

n-buty lamid

3(i. desgl. , 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

Benzol - 5 - carbonsäure - N - äthyl -

N-i"-naphthylamid

3j. i-Amino-2-methoxy-5-methyl- i - (2', 3' - Oxynaphthoyiamino) - Benzol - blaustichigrot

Benzol - .4 - carbonsäure - N - n - 4-carbonsäure-N-n-butyl-N -phenylamid

butyl-\'-phenylamid

38. i - Amino - 2 - methoxybenzol - rot

5-sulfonsäuredi-n-butv lamid -

(:0V

OH ,_

_CO-

39. NI1OCIi,

i-Amiro-2, 5-diätlioxybenzol- i-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-4-methyl- rotviolett

4 - carbansäure - \ - n - butyl - benzol-5-sulfonsäurediäthylamid

N-phenylamid

40, desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rotviolett

Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl -

N-benzylamid

41- i-Amino=2, 5-dimethoxybenzol- 3'-Oxynaplithoylamino)-2-methoxy- rotviolett

4 - carbonsäure - \ - n - butvl - benzol-5-sulfonsäurediäthylamid

N-phenylamid

42. i- Xminobenzol-3-carbonsäure- i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol- gelbstichigrot

dicvclohexylamid 4-sulfonsäuredi-n-butylamid

43. i - Amin(-) - 2 - metlioxybenzol - (:HZ. CII@ rot

5-sulfunsäuredi-n-butylamid

`' CH,. C11,1

OCHS

41

-0I1 ,

- CO. yH

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit - = Farbton

qq.. / . 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot -

oxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid

i

CON CH, -

CH,- CH,

CH3O

NHZ .

45. OCHS i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rot

CFiS # CH, ,, - oxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

.- SO,N O

\/ CH, . CH,' e

I

NHz -

46. 1 - Amino - 2 - methoxybenzol - 1-(2, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

5 - carbonsäure - N - n - butyl - benzol-5-carbonsäurediäthylamid

N-phenylamid

47. 1 - Amino - 3.- methoxybenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot

6-carbonsäurediäthylamid oxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid

48. 1 - Amino - 3 - methoxybenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rot

6-carbonsäurediäthylamid oxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

49. 1 - Amino - 4 - äthoxybenzol - desgl. blaustichigrot

6-sulfonsäuredi-n-butylamid

50. 1 - Amino - 2 - methoxybenzöl - 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - di - rot

5-sulfonsäuredi-n-butylamid methylbenzol-5-carbonsäuredi-n-butyl-

amid

51. 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- gelbstichigrot

dibenzylamid oxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

52. i-Amino-4-methoxybenzol- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol- rot

5-sulfonsäuredi-n-butylamid 3-carbonsäuredimethylamid

53. i-Amin0-2-methoxybenzol- i - (6' - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- bordeauxrot

5-carbonsäure-N-n-butyl-N- amino) - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfon-

phenylamid säurediäthylamid

54. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. violett

4-carbonsäuredi-n-butylamid

55. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- r - (6' - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- rotviolett

4-sulfonsäuredi-n-butylamid amino) - 2 - methylbenzol - 5 - sulfOn-

' säurediäthylamid

56. desgl. 1 - (6' - Methoxy - 2', g' - oxynaphthoyl- rotviolett

amino)-2 -methylbenzol-5 -carbonsäure-

di-n-butylamid

57. 1 - Amino - 2 - methoxybenzol - 1 - (6" - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- bordeauxrot

5-carbonsäurediphenylamid amino) -- 2 - methoxybenzol - 5 - sulfon- -

säuredi-n-butylamid

58. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. violett

4-carbonsäure-N-n-butyl-N-

phenylamid

59. i-Amin0-2-methoxybenzol- r - (6' - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- bordeauxrot.

5-carbonsäure-N-äthyl-N- amino) - 2, methylbenzol - 5 - sulfOn-

1'-naphthylamid säüredi-n-butylamid

6o. i-Amin0-2-methoxybenzol- 1-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blaustichigrot

5-carbonsäurediisobutylamid 2-methoxybenzöl-5-sulfonsäurediäthyl-

amid

61. i-Amin0-2-methoxybenzol- 1-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blanstichigot

5-carbonsäurediisobutylamid 2-methylbenzol-5-carbonsäuredi-n-

-butylarnid

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoften, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin 1 die Gruppe - e O --- oder -- S O @ ---bezeichnet, Al und R;; Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, und wobei der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann. mit Arylamiden der a-Oxynaphthalin-3-ca.rbonsäure von der allgemeinen Formel kuppelt, worin Y die Gruppe -CO- oder --SO. -- bezeichnet, R3 und R, Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyAischen Ringsystems verbunden sein können, ferner der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygr uppe oder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein können, und wobei beide Farbstoffkomponettten keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure-oder C arbonsäuregruppen, , enthalten.