DE708017C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung , - worin der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halagenatome substituiert sein kann, X die Gruppe - C 0 - oder - S 02'- und R, und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem hetero-#yclischen Ring geschlossen sein können, und im Falle, wo X für SO2 steht, R, und R2 nur dann gleichzeitig Alkylreste sein sollen, wenn die Summe ihrer Kohlenstoffatome mindestens 5 beträgt, mit Arylamiden -der 2-OXY-earbazol-3-carbensäur-e kuppelt -und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z.B. Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
• Die neuen Farbstoffe liefern vorwiegend braune Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z.B. Nitro- oder AoetyleeHuloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
• Vor den aus den Patentschriften 551 880, 594326, 596753 und 620459 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in arganischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der oben genannten Art besser eignen. Beispiel 1 9,6 Gewichtsteile i-kmitiobenZ01-2-carbonsäurediäthylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hi#erauf versetzt man ffie Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 15, 1 Geivichtsteilen 2'-Oxycarb,azol-3'-carboylaminobenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff,abfiltiert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar,'das sich in Butylacetat, Aceton, Xylol und anderen organischen. Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 10,2 Gewichts-teile i-Amitiobenzol-2-carbansäurepiperidid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 16"6 Geivichtsteilen i-(2'-Oxycarba#zol-3'-carl>OY]ami'10)-4-iiiethoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert ' gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Batylalkohol, Xyloi und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke, wie auch öllack,e, in braunen Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung aus 15,9 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-n-butyl-N-(2'-methylphenyl)-amid und 17,6 Gewichtsteilen 2-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylaminz»-naphthalin erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen braunen Pigmentfarbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestelle Kunstmassen und Lacke, wie auch Kerzen und Fette, in gelbstichigbraunün Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
• DiefolgendeZusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sz)wie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lacklösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigepschaften besitzen.

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  i. i-Aminobenz01-2-carbonsäure-N-äthyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - braun

  N-cyclohexylamid 2, 4-dimethoxybenzol

  2. i-Aminobenz01-2-carbonsäurediäthylamid i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- braun

  4-chlorbenzol

  3. i-AminobenZ01-2-sulfonsäure-di-n-butyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  amid benzol

  4. i-Aminobenzol-2-carbonsäuredibenzylamid desgl. braun

  5. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-di-n-butyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  amid 4-chlorbenzol

  6. i-AminobenZ01-2-SU1fonsäure-N-benzyl- i-(-.'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  N-cyclohexylamid benzol

  7. i-Amino-3-methylbenzol-6-earbonsäure- desgl. braun

  dimethylamid

  8. i-Amiiio-3-methylbenzol-6-earbonsäure- desgl. braun

  N-benzyl-N-phenylamid

  g. i-Amino-3-methylbenzol-6-earbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  dicyclohexylamid 2, 4-dimethoxybenzol

  io. i-Amino-3-methylbenzol-6-earbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  diphenylamid 2, 5-dimethoxybenzol

  ii. i-Amino-4-chIorbenzol-6-carbonsjure- desgl. braun

  N-phenyl-N-2'-naphtliylamid

  12. i-Amino-4-chlorbenzol-6-carbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  carbazylid , benzol

  13- i-Amino-4-phenoxybenzol-6-carbonsäure- desgl. braun

  N-methyl-N-benzylamid

  14. i-Amino-4-methoxybenzol-6-sulfonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  di-n-butylamid 4-chlorbenzol

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  15. i-Amino-4-äthoxybenzol-6-sulfonsäure- 2-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - braun

  di-n-butylamid naphthalin

  16. i-Aniino-3-methylbenzol-6-carbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  di-n-hutylamid 4-chlorbenzol

  17. i-Amino-3-methoxybenzol-6-carbonsäure- i-(z'-Oxycarbaz01-3-carboylanüno)- braun

  diäthylamid benzol

  18. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  N-n-propylamid- 2-methylbenzol

  lg. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamüio)- braun

  2-methoxybenzol

  20. desgl. i-(--'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun

  2-äthoxybenzol

  21. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylanüno)- braun

  2-methyl-4-methoxybenzol

  22. des#l. i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- braun

  naphthalin I

Claims (1)

1. - PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Mon3-azofarbsitoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy, Aryl:oxygmppen oder durch HalD-genatome substituiert sein kann, X die Gruppe - C 0 - oder - S 02 - und R, und R. Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder h)rdraar#om,atisch,e Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und im Falle, wo X für SO2 steht, R, und R2 nur dann gleichzeitig Alkylreste sein sollen, wenn die Summe ihrer Kohlenstoffatome mindestens 5 beträgt, mit Arylamiden der 2-Oxycarbaz01-3-carbonsäur,e kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z.B.SulfonsäuTe- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.