DE704032C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen hs wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindttngen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X1 i Wasserstoffatom, eine Allcyl-, Afkoxy-, Arallcoxy-, Aryloxygruppe oder i Halogenatom bedeutet, X2 und X3 für Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome stehen und einer der beiden Substituenten X2 und Xs, nicht jedoch beide gleichzeitig, die Gruppe bedeutet, worin R1 einen aliphatischen Rest mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, einen Arallzylrest oder einen hydroaromatischen Rest. R2 einen Al'kyl-, Arallcyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bezeichnen, und in dem halle, wo R1 und R2 gleichzeitig Allcy lreste sind, die Summe ihrer Kohlenstofffatome mindestens 5 betragen soll und diese Alkyl-

  reste auch noch zu einem lieterocyclischen

  Ritt- geschlossen sein können, finit Arylaniiden

  der 2-Oxvcarbazol-3-carl)onsäure kuppelt, und

  dabei die Komponenten so wählt, daß sie

  keine wasserlöslichniachenden Gruppen, z. 13.

  Sulfonsäure- oder Carl)onsiitiregrtiplteit, ent-

  halten.

  Die neuen Farhstoiie liefern -vorwiegend

  braune Färbungen von guten Echtheitseigen-

  schaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen

  :ich dagegen sehr gut in organischen Lösungs-

  initteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen.

  i?stern, Ketonen, und können daher zum

  Färben dieser Lösungsmittel sowie damit her-

  gestellter Lacke, z. B. N itro- oder Acetyl-

  celluloselacke, Filiae oder Kunstmassen ver-

  wendet werden. Auch zum Färben von 0I-

  lacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe

  vorzüglich brauchbar.

  Vor den aus den Patentschriften 5; i 88o,

  51).13a() und 596753 bekannten Farbstoffen

  zeichnen sich die nach dein -vorliegenden Ver-

  fahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich

  bessere Löslichkeit in organischen Lösungs-

  initteln aus, so daß sie sich zutn Färben von

  Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.

  Beispiel i

  3-2,8 Gewichtsteile i-Aiiiino-.l-ätlioxvbeltzol-

  ;-sulfotisätiredi-n-1)titylztniid -werden in der

  üblichen Weise diazo)tiert. Hierauf versetzt

  plan die Diazolösung zur Bindung der über-

  schüssigen Mineralsäure tnit Natriutnacetat

  und rührt sie in eitle 1-ösullg voll 33,7 Ge-

  wichtsteilen i - (2'-Oxycarbazol- 3'-carboyl-

  ;linino)-4-clilorl)enzol in verdünnter Natron-

  lauge ein. Nach Beendigung der Kupplung

  wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut

  ausgewaschen und getrocknet. 13r stellt ein

  braunes Pulver dar, das sich in Aceton,

  Butvlalkoliol und anderen organischen Lö-

  suligsillitteln leicht löst und Celluloseester-

  lacke in lebhaften braunen Tönen voll guten

  Echtheitseigenschaften färbt.

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  i. i-amino-2-metliosy-henzol-j-sulfonsäure- 1-(2'-Oiycarbazol-3'-c@ir- rotstichigbraun

  piperidid 1)oy-lamino) - 4 - chlor-

  benzol

  2. i-Amino-4-nietliotybenzi)1-5-sulfonsäuredi- desgl. rotstichigbraun

  ii-propylamid

  3. i-Amino-4-plienolybenzol-s-sulfonsäuredi- desgl. rotstichigbraun

  n-butylamid

  4. i Aminobenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid desgl. gelbstichigbrann

  j. i-Amino-2-äthotvbenz(-)l-5-sulfons<iuredi-n- desgl. braten

  i)utylamid

  6. 1- Amino - 2, .4 - dimetlioxvbenzol - j -,sulf on- desgl. 1)ratin

  säuredi-n-butylamid

  Beispiel

  31,4 Gewichtsteile i-Aniino-2-nietlioxyl)en-

  zol-5-sulfonsäuredi-n-1)utylanlid «erden, wie

  üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat

  auf Congoneutralität abgestumpfte Diazo-

  lösung rührt inan in eine Lösung voll 33,7 Ge-

  wichtsteilen i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl-

  ;tniino)-4-clilorbenzol in -verdünnter Natron-

  lauge ein. Der entstehende Farbstoff wird

  altfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.

  Er ist in Butvlacetat, lvlol und anderen or-

  ganischen Lösungsmitteln gut löslich und

  färbt Lacke in echten Brauntönen, die etwas

  rotstichiger sind als diejenigen, die nian nach

  Beispiel t erhält,

  Verwendet nian all Stelle von 3i,:1 Gewichts-

  teilen i-Aniino-2-nletlloxybenzol-5-sulfon-

  sättredi - ii - butylaniid 33.4 Gewichtsteile

  t-_lntirto - 2- illetlloxvltellzol -5- stil fonsäure-N-

  lt-1)utyl-N'-plienylami(l, so erhält nian einen

  Farbstoff voll ähnlich guten I?clitlieitseigen-

  s(liaften und ebenfalls guter Löslichkeit in

  organischen l_iisungsmitteln.

  Beispiel 3

  Der nach den Angaben der Beispiele i

  und 2 erhaltene Pigmentfarbstoff aus der

  1)iZtzovet-ltilldllllg aus 29,8 Gewichtsteilen

  t --\lnitlo -2- inetllyll)ellzol -5- sulfonsäuredi iso-

  bUtylanlid und 33,7 Gewichtsteilen i-(2'-Oxy-

  carbazol-3'-carboylainino)-4-c1)lor1)enzol bil-

  det ein braunes Pulver, das sich gut in Aceton,

  Xvlol und anderen organischen Lösungsmit-

  tein löst und Celluloseesterlacke, wie auch

  Kerzen und Fette, in echten braunen Tönen

  färbt, die gelhstichiger sind als diejenigen,

  die inan nach Beispiel i erhält.

  Die folgende Zusammenstellung enthält eine

  .\nzahl von weiteren, nach vorliegendem Ver-

  fahren herstellbaren lionoazofarbstoffeii, die

  gleichfalls in den gebräuchlichen Lacklösungs-

  mitteln leicht löslich sind und gute Echtheits-

  eigenschaften besitzen.

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  7. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-sulfonsäure- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

  di-n-butylamid boylamino - 4 - chlor -

  benzol

  B. i-Amino-4-clilorbenzol-5-sulfonsäuredi-n- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- gelbstichigbraun

  butylamid boylamino) - 2 - methoxy-

  benzol

  g. i-Amino-4-chlorbenzol-5-sulfonsäurepipe- desgl. gelbstichigbraun

  ridid

  io. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraun

  methyl-N-isoamylamid

  ii. i-Aminobenzol-4-sulfonsäure-N-n-1)iityl-N- i-(2'-Oxycarbazol-3'car- gelbstichigbraun

  plienylamid boylamino) - -4 - clil"or-

  benzol

  12. 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraun

  n-butyl-N-benzylamid

  13. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi- clesgl. rotstichigbraun

  benzylamid

  14. i-Amino-a-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraun

  1>enzyl-N-cyclohexylamid

  15. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. rotsticliigbraun

  benzyl-N-phenylamid

  16. i-Amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäuredicy- clesgl. gelbstichigbraun

  clohexylamid

  17. i-Amino-2-metlioxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. braun

  äthyl-N-i'-naphthylamid

  18. i-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäuredi-n- desgl. gelbstichigbraun

  butylamid

  i9. i-Amino-4-benzyloxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. braun

  di-n-butylamid

  2o. i-Amino-3-chlorbenzol-4-sulfonsäuredi-n- desgl. braun

  butylamid

  21. 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraiin

  methyl-N-n-butylamid -

  ,2.2. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. braun

  äthyl-N-cyclohexylamid

  23. i-Aminobenzol-3-sulfonsäurediisobutylamid desgl. gelbstichigbraun

  24. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäuredi-n- desgl. gelbstichigbraun

  butylamid .

  25. i - Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol - 4 - sulfön- desgl. rotstichigbraun

  säuredi-n-butylamid

  26. i-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäuredi- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

  n-butylamid boylamino)-benzol

  27. i-Amino-2-methoxvbenzol-5-sulfonsäuredi- desgl. braun

  n-butylamid

  28. =-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäuredi-n- desgl. gelbstichigbraun

  butylamid

  29. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-N- desgl. braun

  äthyl-N-isopropylamid .

  30. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäuredi- desgl. braun

  n-butylamid

  31. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. braun

  äthyl-N-isopropylamid_

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  32. i Alnino-2-methoxybenzol-5-sulfonsänre-N- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

  äthyl-N-isopropylamid boylamino) -2-meth0xe-

  benzol

  33. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

  boylamino) - 2 - methyl-

  benzol

  34. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

  boylamino - 2,5 -dimeth -

  oxy-4-chlorbenzol

  35. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

  n-butylamid boylamino) - 2 - äthoxy-

  benzol

Claims (1)

1. YATENTAN5PRUC11: Verfahren zur Herstellung voll NLIolzo- azofarbstoften, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammen- setzullg worin 1z t Wasserstotfatorn, eine Alkyl-, Alkoxy-, Arafkoxy-, Aryloxygruppe oder i Halogenatom bedeutet, X. und X3 für Wasserstoffatome, Al'kyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome stelzen und einer der beiden Substituenten 12 und X, nicht jedoch beide gleichzeitig, die Gruppe bedeutet, worin R, einen aliphatischen Rest mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest oder einen hydroaromatischen Rest, R2 eihen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bezeichnen, und in dem Falle, wo R1 und R2 gleichzeitig Alkylreste sind, die Summe ihrer Kohlenstoffatome mindestens Z5 betragen soll und diese Alkylreste auch noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, mit Arylamiden der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure kuppelt, und dabei die Komponenten so wählt, daB sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsättre- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.