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DE69828251T2 - Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Verfahrenskassette und elektrophotographischer Apparat, worin dieses elektrophotographische lichtempfindliche Element eingebaut ist - Google Patents

Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Verfahrenskassette und elektrophotographischer Apparat, worin dieses elektrophotographische lichtempfindliche Element eingebaut ist Download PDF

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DE69828251T2
DE69828251T2 DE69828251T DE69828251T DE69828251T2 DE 69828251 T2 DE69828251 T2 DE 69828251T2 DE 69828251 T DE69828251 T DE 69828251T DE 69828251 T DE69828251 T DE 69828251T DE 69828251 T2 DE69828251 T2 DE 69828251T2
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DE
Germany
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group
photosensitive member
compound
electrophotographic photosensitive
same way
Prior art date
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DE69828251T
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Kazuma Sato
Hajime Miyazaki
Hiroyuki Ohmori
Hideaki Nagasaka
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, und auf eine Verfahrenskassette und ein elektrophotographisches Gerät, die das elektrophotographische lichtempfindliche Element aufweisen.
  • Technischer Hintergrund
  • Eine Anzahl an Verfahren, wie sie in dem U.S.-Patent Nr. 2,297,691 und den japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 42-23910 und Nr. 43-24748 offenbart sind, sind herkömmlich als Elektrophotographie bekannt. Im Allgemeinen werden Kopien erhalten, indem ein elektrostatisches latentes Bild auf einem lichtempfindlichen Element unter Verwendung eines lichtleitfähigen Materials und durch verschiedene Einrichtungen ezeugt, anschließend das latente Bild unter Verwendung eines Entwicklers (hiernach "Toner") entwickelt und der Toner als ein Tonerbild auf ein Übertragungsmedium, wie etwa Papier, wie erforderlich übertragen wird, gefolgt von Fixieren mittels einer Heizwalze oder dergleichen.
  • Der Schritt des Erzeugens eines elektrostatischen latenten Bildes in diesem elektrophotographischen Verfahren ist detaillierter angegeben ein Schritt, in dem die Oberfläche eines lichtempfindlichen Elements, die aus a-Se, a-Si oder einem organischen lichtleitfähigen Material besteht, durch Corona-Aufladung oder Kontakt-Aufladung unter Verwendung einer leitfähigen Walze gleichmäßig aufgeladen und danach ein optisches Bild eines Kopieroriginals oder eines Punktmusters, das durch die Wirkung von Laserlicht gebildet ist, belichtet wird, um das elektrostatische latente Bild zu erzeugen. Es ist bekannt, dass in diesem Aufladungsschritt aktive Substanzen wie etwa Ozon und NOx erzeugt werden. Zudem sind in einigen Fällen aktive Substanzen wie etwa Ionen in Transfermedien wie etwa Papier enthalten.
  • Allerdings können in dem vorstehenden Schritt erzeugtes Ozon und NOx und die in den Transfermedien enthaltenen aktiven Substanzen auf das lichtempfindliche Element einwirken, was eine Potenzialschwankung und eine Zunahme des Restpotenzials verursacht, und können die elektrophotographische Leistung und Bilder nachteilig beeinflussen, so dass zum Beispiel nicht fokussierte Bilder und verschmierte Bilder und eine Verringerung der Laufleistung des lichtempfindlichen Elements hervorgerufen werden. Insbesondere haben lichtempfindliche Elemente aus organischem Material eine geringe Beständigkeit gegenüber Ozon und NOx und werden darüber hinaus oftmals unter Negativ-Aufladung verwendet, was dazu führt, dass eine große Menge Ozon erzeugt wird. Somit ist die Erzeugung von Ozon und NOx ein großes Problem. Zudem können die in den Transfermedien enthaltenen aktiven Substanzen in komplexer Weise für eine schlechte Entwicklung verantwortlich sein.
  • Um solche Probleme zu lösen, werden Verfahren vorgeschlagen, wie etwa dass (1) ein Föhn in dem Gerätekörper bereitgestellt ist, um jegliche Schwierigkeiten verursachenden Substanzen auszublasen, (2) ein Verfahren eingeführt wird, bei dem jegliche verschlechterten Abschnitte der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements immer entfernt werden können, (3) organische lichtleitfähige Materialien ausgewählt werden, die gegenüber den vorstehend angegebenen aktiven Substanzen beständig sind, und (4) ein Antioxidationsmittel oder ein Anti-Verschlechterungsmittel in dem lichtempfindlichen Element zugegeben ist. Allerdings hat das Verfahren (1) ein Problem hinsichtlich der Effizienz des Ausblasens, (2) ein Problem hinsichtlich der mechanischen Haltbarkeit des lichtempfindlichen Elements, und (3) und (4) ein Problem, dass es schwierig ist, sowohl die Haltbarkeit gegenüber aktiven Substanzen als auch die Leistung des lichtempfindlichen Elements zu erzielen.
  • EP-A-0 552 740 offenbart ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das ein Antioxidationsmittel und eine Verbindung "Q2" enthält, die unter die hier beanspruchte Formel (1) fällt. DE-A-195 05 908 offenbart einen elektrophotographischen Lichtempfänger, der ein Antioxidationsmittel umfasst, das unter die Formel (2) des Anspruchs 1 fällt.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das die vorstehenden Probleme löst, verhindern kann, dass das lichtempfindliche Element eine durch verschiedene aktive Substanzen verursachte Verschlechterung erfährt, und zudem keine Schwierigkeit hinsichtlich der elektrophotographischen Leistungen verursachen kann.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das immer hochqualitative Bilder aufrechterhalten kann, die frei von nicht fokussierten Bildern oder verschmierten Bildern sind, selbst wenn es wiederholt verwendet wird, und das eine hohe Potenzialstabilität aufweist.
  • Noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Verfahrenskassette und ein elektrophotographisches Gerät bereitzustellen, die solch ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element verwenden.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereit, wie es in Anspruch 1 beansprucht ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt zudem eine Verfahrenskassette, wie sie in Anspruch 10 beansprucht ist, und ein elektrophotographisches Gerät, wie es in Anspruch 11 beansprucht ist, bereit, die das vorstehend beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element aufweisen.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG
  • Die Figur veranschaulicht schematisch ein Beispiel des Aufbaus eines elektrophotographischen Geräts mit einer Verfahrenskassette mit dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung weist eine lichtempfindliche Schicht auf einem Träger auf, und die lichtempfindliche Schicht enthält eine Verbindung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt ist:
    Figure 00040001
    wobei R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellt, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen und X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine Acryloylgruppe ist.
  • Die durch R1 in Formel (1) dargestellte Alkylgruppe kann eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe einschließen und kann bevorzugt 1 bis 10 und speziell 1 bis 5 Kohlenstoffatome haben. Die durch R1 dargestellte Alkenylgruppe kann eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe und eine Propenylgruppe einschließen und kann bevorzugt 2 bis 10 und speziell 2 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Die durch R2 bis R5 dargestellte Alkylgruppe kann eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe einschließen und kann bevorzugt 1 bis 10 und speziell 2 bis 8 Kohlenstoffatome haben. Die durch R2 bis R5 dargestellte Alkenylgruppe kann eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe und eine Propenylgruppe einschließen und kann bevorzugt 2 bis 10 und speziell 2 bis 6 Kohlenstoffatome haben.
  • Die durch X2 dargestellte Acryloylgruppe kann eine Acryloylgruppe, eine Methacryloylgruppe und eine Ethacryloylgruppe einschließen.
  • Diese Gruppen können jede einen Substituenten aufweisen. Der Substituent kann Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl, Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy, Ethoxy und Propoxy, Arylgruppen, wie etwa Phenyl und Naphthyl und Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom, einschließen.
  • In der vorliegenden Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht zusätzlich zu der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung des Weiteren eine durch die folgende Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung:
    Figure 00050001
    wobei X3 und X4 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen.
  • In der durch die Formel (2) dargestellten Verbindung kann die Alkylgruppe eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe einschließen und kann bevorzugt 1 bis 10 und speziell 1 bis 5 Kohlenstoffatome haben. Die Alkenylgruppe kann eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe und eine Propenylgruppe einschließen und kann bevorzugt 2 bis 10 und speziell 2 bis 5 Kohlenstoffatome haben.
  • Diese Gruppen können jede einen Substituenten aufweisen. Der Substituent kann Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl, Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy, Ethoxy und Propoxy, Arylgruppen, wie etwa Phenyl und Naphthyl, und Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom, einschließen.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung kann speziell Beispiele der folgenden Verbindungen einschließen.
  • Beispielverbindung (1)-1
    Figure 00070001
  • Beispielverbindung (1)-2
    Figure 00070002
  • Beispielverbindung (1)-3
    Figure 00070003
  • Beispielverbindung (1)-4
    Figure 00070004
  • Beispielverbindung (1)-5
    Figure 00080001
  • Beispielverbindung (1)-9
    Figure 00080002
  • Beispielverbindung (1)-10
    Figure 00080003
  • Beispielverbindung (1)-11
    Figure 00080004
  • Von diesen kann speziell die durch die Formel (1)-2 dargestellte Verbindung bevorzugt sein.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung kann bevorzugt in einer Menge innerhalb des Bereichs von 0,2 bis 20 Gew.-% und speziell bevorzugt von 0,3 bis 17 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der lichtempfindlichen Schicht, zugegeben sein, zu der die Verbindung zugegeben ist. Wenn sie in einer Menge von weniger als 0,2 Gew.-% zugegeben ist, kann ihre Zugabe weniger effektiv sein. Wenn sie in einer Menge von mehr als 20 Gew.-% zugegeben ist, kann eine Schwierigkeit wie etwa eine Verringerung der Empfindlichkeit und eine Zunahme des Restpotenzials leicht auftreten.
  • Die durch die Formel (2) dargestellte Verbindung kann speziell Beispiele der folgenden Verbindungen einschließen.
  • Beispielverbindung (2)-1
    Figure 00100001
  • Beispielverbindung (2)-2
    Figure 00100002
  • Beispielverbindung (2)-3
    Figure 00100003
  • Beispielverbindung (2)-4
    Figure 00100004
  • Beispielverbindung (2)-5
    Figure 00100005
  • Beispielverbindung (2)-6
    Figure 00110001
  • Beispielverbindung (2)-7
    Figure 00110002
  • Beispielverbindung (2)-8
    Figure 00110003
  • Beispielverbindung (2)-9
    Figure 00110004
  • Beispielverbindung (2)-10
    Figure 00110005
  • Von diesen kann speziell die durch die Formel (2)-4 dargestellte Verbindung bevorzugt sein.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung können bevorzugt in einer Menge innerhalb des Bereichs von 0,2 bis 20 Gew.-% und speziell bevorzugt von 0,5 bis 17 Gew.-%, insgesamt basierend auf dem Gesamtgewicht der lichtempfindlichen Schicht, zugegeben sein, zu der die Verbindungen zugegeben sind. Diese können bevorzugt in einem Verhältnis der Verbindungen Formel (1) : Formel (2) von 0,1 : 1 bis 1 : 0,1 und speziell bevorzugt von 0, 3: 1 bis 1 : 0,3 vermischt sein. Wenn diese in einer Gesamtmenge von weniger als 0,2 Gew.-% zugegeben sind, kann ihre Zugabe weniger effektiv sein. Wenn diese in einer Menge von mehr als 20 Gew.-% zugegeben sind, kann eine Schwierigkeit wie etwa eine Verringerung der Empfindlichkeit und eine Zunahme des Restpotenzials leicht auftreten.
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendete lichtempfindliche Schicht kann die Form einer einzelnen Schicht, in der ein ladungserzeugendes Material und ein ladungstransportierendes Material in der gleichen Schicht enthalten sind, oder einer laminierten Vielschicht haben, die eine ladungserzeugende Schicht, die ein ladungserzeugendes Material enthält, und eine ladungstransportierende Schicht, die ein ladungstransportierendes Material enthält, aufweist.
  • Das in der vorliegenden Erfindung verwendete ladungserzeugende Material kann Pyryliumfarbstoffe, Thiopyryliumfarbstoffe, Phthalocyaninpigmente, Anthanthronpigmente, Dibenzpyrenchinonpigmente, Pyranthronpigmente, Azopigmente, Indigopigmente, Chinacridonpigmente und Chinocyaninpigmente einschließen.
  • Das in der vorliegenden Erfindung verwendete ladungstransportierende Material kann Hydrazonverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Styrylverbindungen, Oxazolverbindungen, Thiazolverbindungen, Triarylaminverbindungen, Triarylmethanverbindungen und Polyarylalkanverbindungen einschließen.
  • Im Hinblick darauf, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung zueinander passen, kann das ladungstransportierende Material in der vorliegenden Erfindung bevorzugt wenigstens eines von einer durch die folgende Formel (3) dargestellten Styrylverbindung, einer durch die folgende Formel (4) dargestellten Triarylaminverbindung und einer durch die folgende Formel (5) dargestellten Hydrazonverbindung sein:
    Figure 00130001
    wobei Ar1 und Ar2 jedes eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellt, Ar3 eine zweibindige aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe darstellt, R6 eine Alkylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellt, R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellt, n 1 oder 2 ist und R6 und R7 miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, wenn n 1 ist,
    Figure 00130002
    wobei Ar4, Ar5 und Ar6 jedes eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt,
    Figure 00140001
    wobei R8 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt, R9 und R10 jedes eine Alkylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellt, m 1 oder 2 ist und A eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder -CH=C(R11)R12 darstellt, wobei R11 und R12 jedes ein Wasserstoffatom, eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt, vorausgesetzt, dass R11 und R12 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind.
  • In der Formel (3) stellen Ar1 und Ar2 jedes eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa Phenyl, Naphthyl oder Anthryl, dar. Ar3 stellt eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa Benzol, Naphthalin oder Anthracen, oder eine durch Entfernen von zwei Wasserstoffatomen aus einem heterocyclischen Ring, wie etwa Thiophen oder Furan, gebildete zweibindige Gruppe dar. R6 stellt eine Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, oder eine aromatische Kohlenwassertoffringgruppe, wie etwa Phenyl oder Naphthyl, dar. R7 stellt eine Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa Phenyl oder Naphthyl, oder ein Wasserstoffatom dar. Das Buchstabensymbol n bezeichnet 1 oder 2.
  • Jedes von Ar1, Ar2, Ar3, R6 und R7 kann einen Substituenten aufweisen, und der Substituent kann Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy, Ethoxy und Propoxy, Aryloxygruppen, wie etwa Phenoxy und Naphthoxy, Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom, und zweifach substituierte Aminogruppen, wie etwa Dimethylamino, Diethylamino und Diphenylamino, einschließen. Wenn n 1 ist, können R6 und R7 direkt oder über ein Kohlenstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Ar4, Ar5 und Ar6 stellen jedes eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Pyrenyl, Fluorenyl, Phenanthryl, 9,10-Dihydrophenanthryl und Fluorenyl, oder eine heterocyclische Gruppe, wie etwa Pyridyl, Chinolyl, Dibenzothienyl, Dibenzofuryl, N-Methylcarbazol, N-Ethylcarbazol und N-Tolylcarbazol, dar.
  • Jedes von Ar4, Ar5 und Ar6 kann einen Substituenten aufweisen, und der Substituent kann Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Aralkylgruppen, wie etwa Benzyl, Phenethyl und Naphthylmethyl, Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy, Ethoxy und Propoxy, Aryloxygruppen, wie etwa Phenoxy und Naphthoxy, Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom, aromatische Kohlenwasserstoffringgruppen, wie etwa Phenyl und Biphenyl, und Diarylaminogruppen, wie etwa Diphenylamino und Ditolylamino, Dialkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino, Alkylaralkylaminogruppen, wie etwa Benzylmethylamino und Benzylethylamino, eine Nitrogruppe und eine Hydroxygruppe einschließen.
  • R8 stellt eine Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl, oder ein Wasserstoffatom dar. R9 und R10 stellen jedes eine Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl, eine Aralkylgruppe, wie etwa Benzyl oder Phenethyl, oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa Phenyl, Naphthyl oder Anthryl, dar. R9 und R10 können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Das Buchstabensymbol m bezeichnet 1 oder 2. Jedes von R8, R9 und R10 kann ebenfalls einen Substituenten aufweisen, und der Substituent kann Alkylgruppen, wie etwa Methyl und Ethyl, Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy und Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom, einschließen.
  • A stellt eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa Phenyl, Naphthyl, Anthryl und Pyrenyl, eine heterocyclische Gruppe, wie etwa Thienyl, Furyl, N-Methylcarbazol oder N-Ethylcarbazol, oder -CH=C(R11)R12 dar, wobei R11 und R12 jedes ein Wasserstoffatom, eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa jene, die vorstehend beschrieben wurden, oder eine heterocyclische Gruppe, wie etwa jene, die vorstehend beschrieben wurden, darstellt, vorausgesetzt, dass R11 und R12 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind. Diese aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe und heterocyclische Gruppe können zudem jede einen Substituenten aufweisen, und der Substituent kann Alkylgruppen, wie etwa Methyl und Ethyl, Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy, Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom, Dialkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino, Diaralkylaminogruppen, wie etwa Dibenzylamino und Diphenethylamino, und Diarylaminogruppen, wie etwa Diphenylamino und Di-p-tolylamino, einschließen.
  • Bevorzugte Beispiele für die durch die Formel (3) dargestellte Styrylverbindung, die durch die Formel (4) dargestellte Triarylaminverbindung und die durch die Formel (5) dargestellte Hydrazonverbindung sind nachstehend angegeben.
  • Figure 00170001
  • Beispielverbindung (3)-13
    Figure 00180001
  • Beispielverbindung (3)-14
    Figure 00180002
  • Beispielverbindung (3)-15
    Figure 00180003
  • Beispielverbindung (3)-16
    Figure 00180004
  • Beispielverbindung (3)-21
    Figure 00190001
  • Beispielverbindung (3)-22
    Figure 00190002
  • Beispielverbindung (3)-25
    Figure 00190003
  • Figure 00200001
  • Beispielverbindung (3)-38
    Figure 00200002
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Beispielverbindung (4)-27
    Figure 00230002
  • Beispielverbindung (4)-34
    Figure 00230003
  • Beispielverbindung (4)-35
    Figure 00240001
  • Beispielverbindung (4)-42
    Figure 00240002
  • Beispielverbindung (4)-43
    Figure 00250001
  • Beispielverbindung (4)-50
    Figure 00250002
  • Beispielverbindung (4)-51
    Figure 00260001
  • Beispielverbindung (4)-52
    Figure 00260002
  • Beispielverbindung (4)-53
    Figure 00260003
  • Beispielverbindung (4)-54
    Figure 00260004
  • Beispielverbindung (4)-55
    Figure 00260005
  • Beispielverbindung (4)-56
    Figure 00260006
  • Beispielverbindung (4)-57
    Figure 00270001
  • Beispielverbindung (4)-62
    Figure 00270002
  • Beispielverbindung (4)-63
    Figure 00270003
  • Beispielverbindung (4)-64
    Figure 00280001
  • Beispielverbindung (4)-67
    Figure 00280002
  • Beispielverbindung (4)-68
    Figure 00280003
  • Beispielverbindung (4)-69
    Figure 00280004
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Beispielverbindung (5)-21
    Figure 00300002
  • Figure 00310001
  • Beispielverbindung (5)-28
    Figure 00310002
  • Beispielverbindung (5)-29
    Figure 00310003
  • Figure 00320001
  • Beispielverbindung (5)-36
    Figure 00320002
  • Beispielverbindung (5)-37
    Figure 00320003
  • Beispielverbindung (5)-38
    Figure 00320004
  • Beispielverbindung (5)-39
    Figure 00320005
  • Beispielverbindung (5)-40
    Figure 00320006
  • Beispielverbindung (5)-41
    Figure 00330001
  • Beispielverbindung (5)-42
    Figure 00330002
  • Beispielverbindung (5)-45
    Figure 00330003
  • Im Falle der einzelnen Schicht kann die lichtempfindliche Schicht gebildet werden, indem eine durch Dispergieren und Lösen des vorstehenden ladungserzeugenden Materials und ladungstransportierenden Materials in einem geeigneten Bindemittel hergestellte Flüssigkeit aufgebracht wird, gefolgt von Trocknen.
  • Die laminierte Vielschicht ist in eine, in der die ladungserzeugende Schicht und die ladungstransportierende Schicht in dieser Reihenfolge gebildet sind, und eine, in der die ladungstransportierende Schicht und die ladungserzeugende Schicht in dieser Reihenfolge gebildet sind, eingeteilt.
  • In der Ersteren kann die ladungserzeugende Schicht gebildet werden, indem eine durch Lösen des ladungserzeugenden Materials in einem Bindemittelharz und einem Lösungsmittel oder durch Dispergieren von diesen mittels eines Homogenisierers, eines Ultraschall-Dispersionsgeräts, einer Kugelmühle, einer Schwingungskugelmühle, einer Sandmühle, einer Reibmühle oder einer Walzenmühle hergestellte Flüssigkeit aufgebracht wird, gefolgt von Trocknen. Alternativ kann sie durch Vakuumabscheidung oder Sputtern gebildet werden. Sie kann bevorzugt eine Schichtdicke von 5 μm oder kleiner und speziell bevorzugt innerhalb des Bereichs von 0,01 bis 2 μm aufweisen. In diesem Fall kann zudem ein anorganisches lichtleitfähiges Material, wie etwa Selen oder amorphes Silicium, verwendet werden.
  • Die ladungstransportierende Schicht wird auf der ladungserzeugende Schicht gebildet, indem eine durch Lösen des ladungstransportierenden Materials in einem geeigneten Bindemittelharz hergestellte Lösung aufgebracht wird, gefolgt von Trocknen. Sie kann bevorzugt eine Schichtdicke innerhalb des Bereichs von 5 bis 40 μm und speziell bevorzugt innerhalb des Bereichs von 8 bis 30 μm aufweisen.
  • In diesem Fall können in der vorliegenden Erfindung die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung bevorzugt in die ladungstransportierende Schicht eingebracht sein.
  • Hinsichtlich des Typs, bei dem die ladungserzeugende Schicht auf der ladungstransportierenden Schicht überlagert ist, können beide Schichten durch Aufbringen der vorstehenden organischen lichtleitfähigen Materialiel zusammen mit den Bindemittelharzen gebildet werden. Hier kann das ladungstransportierende Material bevorzugt zudem in die ladungserzeugende Schicht eingebracht sein.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung können in der vorliegenden Erfindung bevorzugt in die ladungserzeugende Schicht oder sowohl in die ladungserzeugende Schicht als auch die ladungstransportierende Schicht eingebracht sein.
  • In der vorliegenden Erfindung können Teilchen aus einem Harz, das ein Fluoratom enthält, ebenfalls in die lichtempfindliche Schicht eingebracht sein. Verwendbare Teilchen aus einem Harz, das ein Fluoratom enthält, können bevorzugt Teilchen aus wenigstens einem zweckmäßig ausgewählt aus Tetrafluorethylenharz, Trifluorchlorethylenharz, Hexafluorethylenpropylenharz, Vinylfluoridharz, Vinylidenfluoridharz, Difluordichlorethylenharz und Copolymeren eines jeden von diesen sein. Insbesondere sind Teilchen aus Tetrafluorethylenharz oder Vinylidenfluoridharz bevorzugt. Die Harzteilchen können ein Molekulargewicht und einen Teilchendurchmesser haben, die zweckmäßig ohne irgendwelche speziellen Beschränkungen ausgewählt sind.
  • In der vorliegenden Erfindung können als eine Schutzschicht eine Harzschicht oder eine Harzschicht, die leitfähige Teilchen oder ein ladungstransportierendes Material enthält, auf der lichtempfindlichen Schicht bereitgestellt sein. In diesem Fall können die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung in der vorliegenden Erfindung bevorzugt in die Schutzschicht oder in sowohl die Schutzschicht als auch die lichtempfindliche Schicht eingebracht sein. In der vorliegenden Erfindung ist die Schutzschicht so definiert, dass sie ebenfalls eine Art der lichtempfindlichen Schicht ist.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendete Träger kann irgendeiner von jenen sein, die eine Leitfähigkeit aufweisen. Er kann (1) jene aus einem Metall oder einer Legierung, wie etwa Aluminium, einer Aluminiumlegierung, rostfreiem Stahl und Kupfer, (2) nicht leitfähige Träger, wie etwa Glas, Harz und Papier, oder die vorstehenden (1) leitfähigen Träger, auf denen ein Metall oder eine Legierung, wie etwa Aluminium, eine Aluminiumlegierung, Palladium, Rhodium, Gold oder Platin, vakuumabgeschieden oder in der Form eines dünnen Films auflaminiert wurde, und (3) nicht leitfähige Träger, wie etwa Glas, Harz und Papier, oder die vorstehenden (1) oder (2) leitfähigen Träger, auf die ein leitfähiges Material, wie etwa ein leitfähiges Polymer, Zinnoxid oder Indiumoxid, vakuumabgeschieden oder eine durch Dispergieren solch eines leitfähigen Materials in einem geeigneten Bindemittelharz hergestellte Flüssigkeit aufgebracht worden ist, gefolgt von Trocknen, um einen dünnen Film zu bilden, einschließen.
  • Der Träger kann eine Form einschließlich der Form einer Trommel, der Form einer Lage und der Form eines Bandes haben und kann bevorzugt so gebildet sein, dass er eine Form aufweist, die für das zu verwendende elektrophotographische Gerät geeignet ist.
  • In der vorliegenden Erfindung kann eine Haftschicht mit einer Haftfunktion und einer Barrierefunktion zwischen dem Träger und der lichtempfindlichen Schicht bereitgestellt sein. Die Haftschicht kann unter Verwendung von Casein, Polyvinylalkohol, Nitrocellulose, Polyamiden (wie etwa Nylon 6, Nylon 66, Nylon 610, Copolymer-Nylon und alkoxymethyliertes Nylon), Polyurethan oder Aluminiumoxid gebildet werden. Die Haftschicht kann bevorzugt eine Schichtdicke von 5 μm oder weniger und speziell bevorzugt von 0,1 bis 3 μm aufweisen.
  • Wenn die vorstehend beschriebenen verschiedenen Schichten durch Überziehen gebildet werden, kann das Überzugsverfahren Eintauchüberziehen, Sprühüberziehen, Schleuderüberziehen, Walzenüberziehen, Mayer-Stangenüberziehen und Klingenüberziehen einschließen.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung kann nicht nur in elektrophotographischen Kopiergeräten verwendet werden, sondern zudem weitereichend auf den Gebieten, in denen Elektrophotographie angewendet wird, z. B. bei Laserstrahldruckern, CRT-Druckern, LED-Druckern, Faksimile-Systemen und elektrophotographischen Gravursystemen.
  • Die Verfahrenskassette und das elektrophotographische Gerät der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben. Die Figur veranschaulicht schematisch den Aufbau eines elektrophotographischen Geräts mit einer Verfahrenskassette mit dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung.
  • In der Figur bezeichnet das Bezugszeichen 1 ein trommelartiges elektrophotographisches lichtempfindliches Element der vorliegenden Erfindung, das sich um eine Achse 2 drehend in der Richtung des Pfeils bei einer gegebenen Umfangsgeschwindigkeit angetrieben wird. Das lichtempfindliche Element 1 wird während seiner Drehung auf seiner Peripherie gleichmäßig elektrostatisch auf ein positives oder negatives gegebenes Potenzial durch eine primäre Aufladungseinrichtung 3 aufgeladen. Das so aufgeladene lichtempfindliche Element wird dann bildweise mit Licht 4 belichtet, das von einer Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt) für Schlitzbelichtung oder Laserstrahl-Abtastbelichtung ausgesendet wird. Somit wird ein elektrostatisches latentes Bild erzeugt.
  • Das so erzeugte elektrostatische latente Bild wird anschließend durch den Betrieb einer Entwicklungseinrichtung 5 durch Toner entwickelt (in ein sichtbares Bild überführt). Das so auf dem lichtempfindlichen Element 1 erzeugte Tonerbild wird des Weiteren durch den Betrieb einer Übertragungseinrichtung 6 auf die Oberfläche eines Übertragungsmediums 7 übertragen, das von einem Papierzuführabschnitt (nicht gezeigt) zu dem Abschnitt zwischen dem lichtempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 6 zugeführt wird. Das Übertragungsmedium, auf dem das Tonerbild erzeugt worden ist, wird durch einen Transportabschnitt (nicht gezeigt) zu einer Bildfixiereinrichtung 8 geschickt, wo das Tonerbild fixiert wird.
  • In der Zwischenzeit wird der rückständige Toner, der nicht auf das Übertragungsmedium übertragen und auf dem lichtempfindlichen Element 1 zurückgeblieben ist, durch eine Reinigungseinrichtung 9 aufgesammelt. Wenn irgendwelche rückständigen Ladungen auf dem lichtempfindlichen Element verbleiben, ist es besser, ein Vorbelichtungslicht 10 durch eine Vorbelichtungseinrichtung (nicht gezeigt) auf das lichtempfindliche Element 1 anzuwenden, um die Ladung zu beseitigen. Dabei können in diesem elektrophotographischen Gerät als eine Lichtquelle für das bildweise Belichtungslicht 4 eine Halogenlampe, eine Fluoreszenzbeleuchtung, ein Laser oder eine LED verwendet werden. Jedes andere Hilfsverfahren kann optional hinzugefügt werden.
  • In der vorliegenden Erfindung kann das Gerät aus einer Kombination einer Vielzahl von Komponenten, die einstückig als eine Verfahrenskassette verbunden sind, aus den bildenden Elementen, wie etwa dem vorstehenden elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1, der primären Aüfladungseinrichtung 3, der Entwicklungseinrichtung 5 und der Reinigungseinrichtung 9 bestehen, so dass die Verfahrenskassette von dem Körper des elektrophotographischen Geräts, wie etwa eines Kopiergeräts oder eines Laserstrahldruckers, abnehmbar ist. Zum Beispiel kann wenigstens eine von der primären Aufladungseinrichtung 3, der Entwicklungseinrichtung 5 und der Reinigungseinrichtung 9 einstückig zusammen mit dem lichtempfindlichen Element 1 in einer Kassette gehalten werden, um eine Verfahrenskassette 11 zu bilden, die von dem Körper des Geräts über eine Führungseinrichtung, wie etwa eine Schiene 12, die in dem Körper des Geräts bereitgestellt ist, abnehmbar ist.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend detaillierter durch die angegebenen Beispiele beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Auf einen Aluminiumzylinder mit einem Durchmesser von 24 mm und einer Länge von 257 mm, der als ein Träger verwendet wurde, wurde eine Überzugsflüssigkeit durch Eintauchüberziehen aufgebracht, die unter Verwendung von 10 Teilen (Gew.-Teile, das gleiche gilt hiernach) von mit Zinnoxid überzogenem Titanoxid als ein leitfähiges Pigment, 10 Teilen Titanoxid als ein den Widerstand modifizierendes Pigment, 10 Teilen Phenolharz als ein Bindemittelharz, 0,001 Teil Siliconöl als ein Ausgleichsmittel und 20 Teilen 1/1 Methanol/Methylcellosolve als ein gemischtes Lösungsmittel hergestellt wurde, gefolgt von Wärmehärten bei 140°C für 30 Minuten, um eine leitfähige Schicht mit einer Schichtdicke von 15 μm zu bilden.
  • Als Nächstes wurde auf diese leitfähige Schicht eine Lösung aufgebracht, die durch Lösen von 3 Teilen N-methoxymethyliertem Nylon und 3 Teilen Copolymernylon in einem gemischten Lösungsmittel aus 65 Teilen Methanol und 30 Teilen n-Butanol hergestellt wurde, gefolgt von Trocknen, um eine Zwischenschicht mit einer Schichtdicke von 0,5 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden als ladungserzeugende Materialien 4 Teile eines Oxytitanphthalocyanins mit starken Signalen bei 9,0°, 14,2°, 23,9° und 27,1° in Brechungswinkeln 2θ plus-minus 0,2°, gemessen durch CuKα-charakteristische Röntgenbeugung, und 1 Teil eines Azopigments, das durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00400001
    und zudem 3 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BM-2; erhältlich von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 80 Teile Cyclohexanon für 4 Stunden mittels einer Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm dispergiert, gefolgt von einer Zugabe von 115 Teilen Methylethylketon, um eine Überzugsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zu erhalten. Diese Überzugsflüssigkeit wurde durch Eintauchüberziehen auf die Zwischenschicht aufgebracht, gefolgt von Trocknen, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Schichtdicke von 0,3 μm zu bilden.
  • Als nächsten wurden 7 Teile einer durch die Formel:
    Figure 00400002
    dargestellten Aminverbindung, 3 Teile einer durch die Formel:
    Figure 00410001
    dargestellten Aminverbindung, 0,5 Teile einer Verbindung (Handelsname: SUMILIZER GS; erhältlich von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) als die Verbindung der Formel (1), dargestellt durch die Formel:
    Figure 00410002
    0,5 Teile einer Phosphorverbindung (Handelsname: IRGAFOS-168, erhältlich von Ciba-Geigy (Japan) Limited), dargestellt durch die Formel:
    Figure 00410003
    und 10 Teile eines Polycarbonatharzes (Handelsname: PANLITE L-1250; erhältlich von Teijin Limited) in einem gemischten Lösungsmittel aus 50 Teilen Monochlorbenzol und 10 Teilen Dichlormethan gelöst. Die resultierende Überzugslösung wurde durch Eintauchüberziehen auf die ladungserzeugende Schicht aufgebracht, gefolgt von Trocknen bei 110°C für 1 Stunde, um eine ladungstransportierende Schicht mit einer Schichtdicke von 20 μm zu bilden. Somit wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element hergestellt.
  • Unter Verwendung des so hergestellten elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde ein Durchlauftest durchgeführt. Als ein in dem Test verwendetes Gerät wurde ein Laserstrahldrucker LASER JET 5P, hergestellt durch Hewlett Packard Co., umgebildet und verwendet, der so umgebildet war, dass sein Auslassföhn entfernt und seine Hauptluftführung verschlossen war. Ein Durchlauftest, um kontinuierlich Bilder auf 5.000 Blättern zu reproduzieren, wurde in einer Umgebung von 32,5°C und 85% relativer Feuchtigkeit vorgenommen, um die Bildqualität visuell zu bewerten, direkt nachdem der Test abgeschlossen war, und um Schwankungen im Potenzial des hellen Bereichs zwischen demjenigen zum Zeitpunkt des Beginns und demjenigen nach dem Durchlauf zu untersuchen. Wenn der Schwankungswert positiv ist, bedeutet das, dass der absolute Wert des Potenzials des hellen Bereichs zugenommen hat, und wenn er negativ ist, dass er abgenommen hat.
  • Die Bildqualität wurde bewertet, indem untersucht wurde, ob verschmierte Bilder auftraten oder nicht, und wenn sie auftraten, wurde ihr Ausmaß in drei Stufen eingeteilt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 2
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungstransportierende Material durch eine Styrylverbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00420001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 3
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungserzeugende Material durch ein Azopigment ersetzt wurde, das durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00430001
    und dass zudem das Harz durch Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BL-S; erhältlich von Sekisui Chemical Co., Ltd.) ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 4
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungserzeugende Material durch ein Azopigment ersetzt wurde, das durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00430002
    und dass das ladungstransportierende Material durch eine Hydrazonverbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00440001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 5
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungserzeugende Material durch ein ε-arties Kupferphthalocyanin ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 6
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,3 Teilen bzw. 0,7 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 7
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,7 Teilen bzw. 0,3 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00450001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00450002
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung nicht verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Figure 00460001
  • Anmerkungen
    • A: Trat nicht auf.
    • B: Trat geringfügig auf.
    • C: Trat in dem gesamten Bereich auf.
  • (Das gleiche gilt hiernach.)
  • Beispiel 8
  • Auf einem Aluminiumzylinder mit einem Durchmesser von 30 mm und einer Länge von 346 mm, der als ein Träger verwendet wurde, wurde in einer Schichtdicke von 1 μm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 eine Zwischenschicht gebildet.
  • Als Nächstes wurden als ein ladungserzeugendes Material 10 Teile eines Azopigments, das durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00470001
    und zudem 6 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BL-S; erhältlich von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 50 Teile Cyclohexanon mittels einer Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit einem Durchmesser von 1 mm für 4 Stunden dispergiert, gefolgt von einer Zugabe von 50 Teilen Tetrahydrofuran, um eine Überzugsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zu erhalten. Diese Überzugsflüssigkeit wurde durch Eintauchüberziehen auf die Zwischenschicht aufgebracht, gefolgt von Trocknen, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Schichtdicke von 0,2 μm zu bilden.
  • Als Nächstes wurde eine ladungstransportierende Schicht mit einer Schichtdicke von 25 μm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gebildet. Somit wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element hergestellt.
  • Unter Verwendung des so hergestellten elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde ein Durchlauftest vorgenommen. Als ein in dem Test verwendetes Gerät wurde ein elektrophotographisches Kopiergerät NP-2020, hergestellt durch CANON INC., verwendet. In diesem Test wurde das Auslasssystem überhaupt nicht betrieben. Ein Durchlauftest, um kontinuierlich auf 20.000 Blättern Bilder zu reproduzieren, wurde in einer Umgebung von 32,5°C und 85% relativer Feuchtigkeit durchgeführt, um die Bildqualität zu bewerten und Schwankungen im Potenzial des hellen Bereichs auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 zu untersuchen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 9
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungserzeugende Material durch ein Azopigment ersetzt wurde, das durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00480001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 10
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungserzeugende Material durch ein Azopigment ersetzt wurde, das durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00480002
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 11
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,3 Teilen bzw. 0,7 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 12
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,7 Teilen bzw. 0,3 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00490001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00500001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung nicht verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Tabelle 2
    Figure 00510001
  • Beispiel 13
  • Eine leitfähige Schicht, eine Zwischenschicht und eine ladungserzeugende Schicht wurden nacheinander auf einem Träger auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gebildet, mit der Ausnahme, dass das ladungserzeugende Material durch 5 Teile eines Azopigments ersetzt wurde, das durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00510002
  • Als Nächstes wurde eine ladungstransportierende Schicht mit einer Schichtdicke von 20 μm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gebildet, mit der Ausnahme, dass die zwei Arten von ladungstransportierenden Materialien, die darin verwendet wurden, durch 10 Teile der Triarylamin-Beispielverbindung (4)-4 ersetzt wurden. Somit wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element hergestellt.
  • Unter Verwendung des so hergestellten elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde eine Bewertung auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 14
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-7 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 15
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-12 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 16
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-22 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 17
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-30 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 18
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-48 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 19
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-63 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 20
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,3 Teilen bzw. 0,7 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Beispiel 21
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,7 Teilen bzw. 0,3 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00540001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00540002
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung nicht verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Tabelle 3
    Figure 00550001
  • Beispiel 22
  • Das Verfahren des Beispiels 8 wurde wiederholt, bis die ladungserzeugende Schicht gebildet war.
  • Als Nächstes wurde eine ladungstransportierende Schicht auf dieselbe Weise wie in Beispiel 13 gebildet, mit der Ausnahme, dass das ladungstransportierende Material durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-8 ersetzt wurde. Somit wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element hergestellt.
  • Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Beispiel 23
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-22 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Beispiel 24
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-46 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Beispiel 25
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-61 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Beispiel 26
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,3 Teilen bzw. 0,7 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Beispiel 27
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,7 Teilen bzw. 0,3 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 10
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00570001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 11
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00580001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 12
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung nicht verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Tabelle 4
    Figure 00590001
  • Beispiel 28
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-5 ersetzt wurde.
  • Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 29
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl- Beispielverbindung (3)-8 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 30
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-10 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 31
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-14 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 32
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-21 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 33
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-27 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 34
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-33 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 35
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,3 Teilen bzw. 0,7 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 36
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,7 Teilen bzw. 0,3 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 13
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00620001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 14
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00620002
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 15
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung nicht verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Tabelle 5
    Figure 00630001
  • Beispiel 37
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-3 ersetzt wurde.
  • Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 22 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Beispiel 38
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-11 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Beispiel 39
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-22 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Beispiel 40
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-31 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Beispiel 41
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,3 Teilen bzw. 0,7 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Beispiel 42
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung und die Phosphorverbindung in einer Menge von 0,7 Teilen bzw. 0,3 Teilen verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 16
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00650001
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 17
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch eine Verbindung ersetzt wurde, die durch die Formel dargestellt wird:
  • Figure 00650002
  • Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 18
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung nicht verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Tabelle 6
    Figure 00660001
  • Beispiel 43
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungstransportierende Material durch 9 Teile einer Triarylaminverbindung, die durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00670001
    und 1 Teil einer Styrylverbindung, die durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00670002
    ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Im Ergebnis traten keine verschmierten Bilder auf, und die Schwankung des Potenzials des hellen Bereichs betrug –5 V.
  • Beispiele 44 bis 48 und Vergleichsbeispiele 19 bis 21
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 bzw. wie in den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Phosphorverbindung nicht verwendet wurde und dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in einer Menge von 1 Teil verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
  • Tabelle 7
    Figure 00680001
  • Beispiele 49 bis 51 und Vergleichsbeispiele 22 bis 24
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 8 bis 10 bzw. wie in den Vergleichsbeispielen 4 bis 6 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Phosphorverbindung nicht verwendet wurde und dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in einer Menge von 1 Teil verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt.
  • Tabelle 8
    Figure 00690001
  • Beispiele 52 bis 58 und Vergleichsbeispiele 25 bis 27
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 28 bis 34 bzw. wie in den Vergleichsbeispielen 13 bis 15 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Phosphorverbindung nicht verwendet wurde, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in einer Menge von 1 Teil verwendet wurde und dass die ladungstransportierende Schicht in einer Schichtdicke von 21 μm gebildet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt.
  • Tabelle 9
    Figure 00700001
  • Beispiele 59 bis 62
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 37 bis 40 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Phosphorverbindung nicht verwendet wurde und dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in einer Menge von 1 Teil verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt.
  • Beispiel 63
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 59 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Styryl-Beispielverbindung (3)-37 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiele 28 bis 30
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 16 bis 18 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Phosphorverbindung nicht verwendet wurde und dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in einer Menge von 1 Teil verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt.
  • Tabelle 10
    Figure 00710001
  • Beispiel 64
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 52 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Triarylamin- Beispielverbindung (4)-5 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 65
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-9 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 66
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-11 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 67
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-20 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 68
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-39 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 69
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-47 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 70
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-60 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiele 31 bis 33
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in den Vergleichsbeispielen 25 bis 27 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-5 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
  • Tabelle 11
    Figure 00740001
  • Beispiel 71
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 59 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-8 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
  • Beispiel 72
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-27 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
  • Beispiel 73
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-43 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
  • Beispiel 74
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-58 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
  • Beispiel 75
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Triarylaminverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)-69 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiele 34 bis 36
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in den Vergleichsbeispielen 28 bis 30 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Triarylamin-Beispielverbindung (4)- 8 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
  • Tabelle 12
    Figure 00760001
  • Beispiel 76
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 52 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-3 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Beispiel 77
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-6 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Beispiel 78
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-12 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Beispiel 79
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-17 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Beispiel 80
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-23 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Beispiel 81
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-35 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Beispiel 82
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-44 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiele 37 bis 39
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in den Vergleichsbeispielen 25 bis 27 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-3 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
  • Tabelle 13
    Figure 00790001
  • Beispiel 83
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 59 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-10 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Beispiel 84
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 83 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-14 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Beispiel 85
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 83 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-20 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Beispiel 86
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 83 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-25 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Beispiel 87
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 83 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Hydrazonverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-33 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiele 40 bis 42
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in den Vergleichsbeispielen 28 bis 30 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Styrylverbindung durch die Hydrazon-Beispielverbindung (5)-10 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Tabelle 14
    Figure 00810001
  • Beispiel 88
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 44 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das ladungstransportierende Material durch 9 Teile einer Triarylaminverbindung, die durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00810002
    und 1 Teil einer Styrylverbindung, die durch die Formel dargestellt wird:
    Figure 00820001
    ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Im Ergebnis traten sowohl nach einem Durchlauf von 2.000 Blättern als auch nach einem Durchlauf von 5.000 Blättern keine verschmierten Bilder auf, und die Schwankung des Potenzials des hellen Bereichs nach einem Durchlauf von 2.000 Blättern betrug +3 V, und die Schwankung des Potenzials des hellen Bereichs nach einem Durchlauf von 5.000 Blättern betrug +10 V.
  • Beispiele 89 und 90
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 43 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch die Beispielverbindung (1)-1 bzw. (1)-4 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • Beispiele 91 und 92
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 43 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung durch die Beispielverbindung (2)-3 bzw. (2)-10 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • Beispiel 93
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 43 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch die Beispielverbindung (1)-4 und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung durch die Phosphor-Beispielverbindung (2)-10 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • Beispiel 94
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 43 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch die Beispielverbindung (1)-10 und die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung durch die Phosphor-Beispielverbindung (2)-3 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • Beispiele 95 bis 97
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 88 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung durch die Beispielverbindung (1)-1, (1)-4 bzw. (1)-10 ersetzt wurde. Eine Bewertung wurde in gleicher Weise vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • Tabelle 15
    Figure 00840001

Claims (11)

  1. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit einem Träger und einer auf dem Träger bereitgestellten lichtempfindlichen Schicht, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Verbindung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, und eine Phosphorverbindung, die durch die folgende Formel (2) dargestellt ist, enthält:
    Figure 00850001
    wobei R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellt, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen und X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine Acryloylgruppe sind,
    Figure 00850002
    wobei X3 und X4 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen.
  2. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung die folgende Struktur hat:
    Figure 00860001
  3. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel (2) dargestellte Phosphorverbindung die folgende Struktur hat:
    Figure 00860002
  4. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel (1) und die durch die Formel (2) dargestellten Verbindungen jeweils die folgende Struktur haben:
    Figure 00860003
  5. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das lichtempfindliche Element ein ladungstransportierendes Material enthält und das ladungstransportierende Material durch eine Formel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (3) bis (5) dargestellt wird:
    Figure 00870001
    wobei Ar1 und Ar2 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellen, Ar3 eine zweibindige aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe darstellt, R6 eine Alkylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellt, R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellt, n 1 oder 2 ist, und R6 und R7 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, wenn n 1 ist,
    Figure 00870002
    wobei Ar4, Ar5 und Ar6 jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellen,
    Figure 00870003
    wobei R8 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt, R9 und R10 jeweils eine Alkylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe darstellen, m 1 oder 2 ist und A eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder -CH=C(R11)R12 darstellt, wobei R11 und R12 jeweils ein Wasserstoffatom, eine aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellen, vorausgesetzt, dass R11 und R12 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind.
  6. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das ladungstransportierende Material durch die Formel (3) dargestellt wird.
  7. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das ladungstransportierende Material durch die Formel (4) dargestellt wird.
  8. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das ladungstransportierende Material durch die Formel (5) dargestellt wird.
  9. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die Acryloylgruppe aus der Gruppe bestehend aus einer Acryloylgruppe, einer Methacryloylgruppe und einer Ethacryloylgruppe ausgewählt ist.
  10. Verfahrenskassette mit einem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element und wenigstens einer Einrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aufladungseinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung und einer Reinigungseinrichtung, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element und wenigstens eine der Einrichtungen als eine Einheit getragen werden und abnehmbar an einen Hauptkörper eines elektrophotographischen Geräts angebracht werden können, und das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen Träger und eine auf dem Träger bereitgestellte lichtempfindliche Schicht umfasst, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Verbindung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, und eine Phosphorverbindung, die durch die folgende Formel (2) dargestellt ist, enthält:
    Figure 00890001
    wobei R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellt, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen und X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine Acryloylgruppe sind,
    Figure 00890002
    wobei X3 und X4 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen.
  11. Elektrophotographisches Gerät mit einem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element, einer Aufladungseinrichtung, einer Belichtungseinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung und einer Übertragungseinrichtung, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen Träger und eine auf dem Träger bereitgestellte lichtempfindliche Schicht umfasst, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Verbindung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, und eine Phosphorverbindung, die durch die folgende Formel (2) dargestellt ist, enthält:
    Figure 00900001
    wobei R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellt, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen und X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine Acryloylgruppe sind,
    Figure 00900002
    wobei X3 und X4 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe darstellen.
DE69828251T 1997-10-31 1998-10-30 Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Verfahrenskassette und elektrophotographischer Apparat, worin dieses elektrophotographische lichtempfindliche Element eingebaut ist Expired - Lifetime DE69828251T2 (de)

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