DE69119640T2

DE69119640T2 - Elektrophotographisches photoempfindliches Element

Info

Publication number: DE69119640T2
Application number: DE69119640T
Authority: DE
Inventors: Tetsuro Kanemaru; Masakazu Matsumoto; Akihiro Senoo
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-03-30
Filing date: 1991-03-29
Publication date: 1996-09-26
Anticipated expiration: 2011-03-30
Also published as: EP0449741B1; JP2534152B2; US5238765A; EP0449741A1; JPH03282478A; DE69119640D1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, insbesondere auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit verbesserten elektrophotographischen Eigenschaften.

In Beziehung stehender Stand der Technik

Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element vom funktionsgetrennten Typ, das verschiedene Substanzen umfaßt, die jeweils eine Ladungserzeugungsfunktion oder eine Ladungstransportfunktion besitzen, führte zu bemerkenswerten Verbesserungen bei der Empfindlichkeit und Haltbarkeit, die bislang in den herkömmlichen organischen lichtempfindlichen Elementen als Nachteile in Erscheinung traten.
Solch ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit getrennten Funktionen ist deshalb vorteilhaft, weil die Substanzen für das Material für die Ladungserzeugung und das Material für den Ladungstransport jeweils aus einem breiten Bereich an Substanzen ausgewählt werden können, was eine einfachere Herstellung eines elektrophotographisches lichtempfindlichen Elements mit den gewünschten Eigenschaften und mit niedrigen Kosten gestattet.
Bekannte Materialien für den Ladungstransport schließen wie in der Japanischen Patentschrift Nr. 52-4188 offenbart Pyrazoline, wie in den Japanischen Patentschriften Nr. 55-42380 und 55-52063 offenbart Hydrazone, wie in der Japanischen Patentschrift Nr. 58-32372 und der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 61-132955 offenbart Triphenylamine und wie in den Japanischen Patentoffenlegungsschriften Nr. 54-151955 und 58-198043 offenbart Stilbene ein.
Von solche Materialien für den Ladungstransport wird gefordert, daß sie (1) gegenüber Licht und Wärme stabil sind, (2) gegenüber Ozon, NOx und Salpetersäure, die bei einer Koronaentladung entstehen, stabil sind, (3) eine hohe Eignung für den Ladungstransport aufweisen, (4) eine hohe Verträglichkeit mit organischen Lösungsmitteln und Bindemitteln aufweisen, (5) schnell und mit geringen Kosten hergestellt werden können, und ähnliches.
Aufgrund einer in den letzten Jahren erreichten höheren Geschwindigkeit und einer höheren Qualität der Bilder werden Materialien für den Ladungstransport gefordert, die den vorstehenden Ansprüche auf einem höheren Niveau genügen.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist eine Aufgabe der Erfindung ein elektrophotographisches Element mit stabilen Potentialeigenschaften von hoher Empfindlichkeit, auch nach wiederholter Verwendung, zur Verfügung zu stellen.
Eine andere Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit einer lichtempfindlichen Schicht zur Verfügung zu stellen, die eine Verbindung enthält, die mit geringen Kosten leicht hergestellt werden kann.
Gemäß einem Aspekt der Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element zur Verfügung gestellt, das einen elektrisch leitenden Träger und eine auf dem elektrisch leitenden Träger gebildete, lichtempfindliche Schicht umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Verbindung enthält, die durch die nachstehenden allgemeine Formel (1) dargestellt wird:
wobei Ar&sub1; und Ar&sub2; Arylgruppen sind, die substituiert sein können, und mindestens eine der beiden Gruppen, Ar&sub1; oder Ar&sub2;&sub1; eine kondensierte Ringgruppe ist; R&sub1; und R&sub2; sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppen und substituierten oder unsubstituierten Arylgruppen ausgewählt; und R&sub3; ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppen und Halogenatomen ausgewählt.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Fig. 1 zeigt einen Umriß des Aufbaus eines elektrophotographischen Apparats bzw. einer Vorrichtung, die das elektrophotographische lichtempfindliche Element der Erfindung verwendet.
Fig. 2 zeigt ein Beispiel eines Blockdiagramms eines Faksimilegeräts, das das elektrophotographische lichtempfindliche Element der Erfindung verwendet.

BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM

Die lichtempfindliche Schicht, die das elektrophotographische lichtempfindliche Element der Erfindung aufbaut, enthält eine Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (1) dargestellt wird:
wobei Ar&sub1; und Ar&sub2; Arylgruppen sind, die substituiert sein können, und mindestens eine der beiden Gruppen, Ar&sub1; oder Ar&sub2;, eine kondensierte Ringgruppe ist; R&sub1; und R&sub2; sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppen und substituierten oder unsubstituierten Arylgruppen ausgewählt; und R&sub3; ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppen und Halogenatomen ausgewählt.
Die Arylgruppen schließen Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und ähnliche Gruppen ein, und die kondensierte Ringgruppe schließt Naphthyl-, Anthryl-, Phenanthryl, Pyrenyl- und ähnliche Gruppen ein. Die Alkylgruppe schließt Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und ähnliche Gruppen ein. Die Aralkylgruppe schließt Benzyl-, Phenethyl- und ähnliches ein. Die Alkoxygruppe schließt Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und ähnliche Gruppen ein. Das Halogen schließt Fluor, Chlor, Brom und ähnliches ein.
Der Substituent, der in den vorstehenden Gruppen eingearbeitet sein kann, schließt die vorstehend erwähnten Alkyl-, Alkoxygruppen, Halogene und ähnliches ein.
Bevorzugt ist in der Erfindung eine der Ar&sub1;- und Ar&sub2;-Gruppen eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe und die andere Gruppe eine kondensierte Ringgruppe. Bevorzugter ist eine der Ar&sub1;- und Ar&sub2;-Gruppen eine Phenylgruppe und die andere eine Naphthylgruppe.
Spezielle Beispiele für die Verbindungen, die in der Erfindung nützlich sind, sind nachstehend gezeigt. Die Erfindung wird durch all diese Verbindungen nicht eingeschränkt. Beispielverbindungen (1) bis (27) [Formeln]
Die durch die Formel (1) dargestellte, in der Erfindung verwendete Verbindung kann durch Umsetzung eines sekundären Amins, das durch die nachstehende allgemeine Formel (2) dargestellt wird,
(wobei Ar&sub1; und Ar&sub2; die gleiche Bedeutung wie vorstehend erwähnt zukommt), mit einem durch die nachstehende Formel (3) dargestellten Iodfluoren:
(wobei R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die gleiche Bedeutung wie vorstehend erwähnt zukommt), in Gegenwart von wasserfreiem Kaliumcarbonat und pulvrigem Kupfer unter Verwendung von Orthodichlorbenzol als dem Lösungsmittel unter Rückfluß und einer anschließenden Abtrennung und Reinigung des resultierenden rohen Reaktionsprodukts mittels Kieselgel-Säulenchromatographie hergestellt werden.
Das Verfahen der Synthese der Verbindung der Erfindung ist jedoch nicht auf das vorstehend beschriebene Verfahren beschränkt.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element der Erfindung umfaßt eine auf einem elektrisch leitenden Träger aufgebrachte lichtempfindliche Schicht. Der Aufbau der lichtempfindlichen Schicht schließt die wie nachstehend gezeigten Typen ein. Bei den Typen (1), (2) und (4) sind die Schichten in der Reihenfolge (Untere Schicht)/(Obere Schicht) gezeigt.
(1) Schicht, die eine Substanz für die Ladungserzeugung enthält/Schicht, die eine Substanz für den Ladungstransport enthält,
(2) Schicht, die eine Substanz für den Ladungstransport enthält/Schicht, die eine Substanz für die Ladungserzeugung enthält,
(3) Schicht, die eine Substanz für die Ladungserzeugung und eine Substanz für den Ladungstransport enthält,
(4) Schicht, die eine Substanz für die Ladungserzeugung enthält/Schicht, die eine Substanz für die Ladungserzeugung und eine Substanz für den Ladungstransport enthält,
Das durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Fluoren weist eine große Fähigkeit zur Erhöhung der Beweglichkeit der Defektelektronen auf. In Typ (1) der lichtempfindlichen Schicht wird die Verbindung bevorzugt für negative Ladungen verwendet; in Typ (2) wird die Verbindung bevorzugt für positive Ladungen verwendet; und in den Typen (3) und (4) kann die Verbindung entweder für positive Ladungen oder für negative Ladungen verwendet werden.
Natürlich ist der Aufbau des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements der Erfindung nicht auf den vorstehend erwähnten, fundamentalen Aufbau beschränkt.
Der besonders bevorzugte Typ der lichtempfindlichen Schichten der Erfindung ist der Typ (1) und wird nachstehend im Detail beschrieben.
Die Substanz für die Ladungserzeugung in der Erfindung kann, wenn sie die Fähigkeit zur Ladungserzeugung aufweist, jede Substanz sein. Beispiele für die Substanz für die Ladungserzeugung sind nachstehend angegeben:
(1) Azopigmente, die Monoazo-, Bisazo- und Trisazopigmente einschließen,
(2) Phthalocyaninpigmente, die Metallphthalocyanine und Nichtmetallphthalocyanine einschließen.
(3) Indigopigmente, die Indigo und Thioindigo einschließen,
(4) Perylenpigmente, die Perylensäureanhydrid und Perylensäureimid (perylenic imid) einschließen,
(5) Polycyclische Chinonpigmente, die Anthrachinon und Pyrenchinon einschließen,
(6) Squariliumfarbstoffe,
(7) Pyryliumsalze und Thiopyryliumsalze,
(8) Triphenylmethanfarbstoffe, und
(9) Anorganische Substanzen, die Selen einschließen, und amorphes Silicium.
Solche Materialien für die Ladungserzeugung können einzeln oder in einer Kombination aus zwei oder mehreren verwendet werden.
Eine Schicht, die eine Substanz für die Ladungserzeugung enthält, das heißt eine Schicht für die Ladungserzeugung kann durch Dispergieren der Substanz für die Ladungserzeugung in einem geeigneten Bindemittel und durch Aufbringen der resultierenden Dispersion auf einen elektrisch leitenden Träger hergestellt werden. Sie kann auch durch Bildung einer dünnen Schicht auf einem elektrisch leitenden Träger mittels eines Trockenverfahrens, wie Dampfauftrag, Vakuumzerstäubung, CVD-Verfahren und ähnlichem, hergestellt werden.
Das vorstehend erwähnte Bindemittel kann aus einer großen Vielzahl von Bindemitteln ausgewählt sein, einschließlich von Polycarbonaten, Polyestern, Polyarylaten, Butyralharzen, Polystyrolen, Polyvinylacetalen, Diallylphthalatharzen, Acrylharzen, Methacrylharzen, Vinylacetatharzen, Phenolharzen, Siliconharzen, Polysulfonen, Styrol-Butadien-Copolymeren, Alkidharzen, Epoxidharzen, Harnstoffharzen, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeren und ähnichem. Das Bindemittel ist jedoch darauf nicht beschränkt.
Die Harze können einzeln oder als Kombination aus zwei oder mehrern davon verwendet werden.
Das Harz ist in der Schicht für die Ladungserzeugung in einer Menge von bevorzugt nicht mehr als 80 Gewichts-%, bevorzugter nicht mehr als 40 Gewichts-% der Gesamtschicht, enthalten.
Die Schichtdicke der Schicht für die Ladungserzeugung beträgt bevorzugt nicht mehr als 5 µm, bevorzugter liegt sie im Bereich von 0,01 µm bis 2 µm.
Die Schicht für die Ladungserzeugung kann ferner ein Sensibilisierungsmittel enthalten.
Die Schicht, die die Substanz für den Ladungstransport enthält, das heißt die Schicht für den Ladungstransport, kann durch die Kombination der durch die Formel (1) hergestellten Fluorenverbindungen mit einem geeigneten Bindemittelharz hergestellt werden. In der Erfindung kann ferner eine andere Substanz für den Ladungstransport in Kombination verwendet werden.
Das Bindemittel für die Schicht für den Ladungstransport schließt zusätzlich zu den als Bindmittel für die Schicht für die Ladungserzeugung erwähnten Substanzen photoleitfähige Polymere ein, wie Polyvinylcarbazole, Polyvinylanthracene und ähnliches.
Das durch die Formel (1) dargestellte Fluoren wird bevorzugt mit dem Bindemittel in einer Menge von 10 bis 500 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Bindemittels gemischt.
Die Schichtdicke der Schicht für den Ladungstransport liegt bevorzugt im Bereich vion 5 µm bis 40 µm, bevorzugter im Bereich von 10 bis 30 µm.
Die Schicht für den Ladungstransport kann, falls erforderlich, zusätzlich ein Antioxidans, eine UV-Absorptionsmittel, ein Plastifiziermittel oder eine bekannte Substanz für den Ladungstransport enthalten.
Für den Fall, daß die lichtempfindliche Schicht den vorstehend erwähnten Aufbau (3), das heißt einen Einzelschichtaufbau, aufweist, wird die Schicht durch Dispergieren der vorstehenden Substanz für die Ladungserzeugung hergestellt und die Verbindung der Formel (1) werden dispergiert oder gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen, wobei die Beschichtungsflüssigkeit auf einen Träger aufgebracht und getrocknet wird. Die Dicke der Schicht liegt bevorzugt im Bereich von 5 µm bis 40 µm, bevorzugter von 10 µm bis 30 µm.
Zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der lichtempfindlichen Schicht kann in der Erfindung eine Schicht, die sowohl eine Barrierenfunktion als auch eine Haftfunktion aufweist, das heißt eine Unter- bzw. Zwischenschicht, vorgesehen sein.
Das Material für die Zwischenschicht schließt Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Kasein, Polyamide, Leim, Gelatine und ähnliches ein.
Die Zwischenschicht kann durch Lösen des vorstehenden Materials in einem geeigneten Lösungsmittel und Aufbringen der resultierenden Lösung auf einen elektrisch leitenden Träger hergestellt werden. Die Schichtdicke beträgt bevorzugt nicht mehr als 5 µm, bevorzugter liegt sie im Bereich von 0,2 µm bis 3,0 µm.
Ferner kann, um die lichtempfindliche Schicht vor verschiedenen externen mechanischen und elektrischen Kräften zu schützen, in der Erfindung eine Harzschicht oder eine Harzschicht, die eine elektrisch leitende Substanz darin dispergiert enthält, auf der lichtempfindlichen Schicht aufgebracht sein.
Die vorstehend erwähnten Schichten können auf einen elektrisch leitenden Träger durch Beschichtungsverfahren, wie einer Tauchbeschichtung, einer Sprühbeschichtung, einer Schleuderbeschichtung, einer Walzenbeschichtung, einer Beschichtung mit einem Meyer-Stab und einer Beschichtung mit einer Rakel, aufgebracht werden.
Der elektrisch leitende Träger in der Erfindung schließt diejenigen Typen ein, die nachstehend gezeigt sind:
(1) ein Metall, wie Aluminium, eine Aluminiumlegierung, korrosionsbeständiger Stahl, Kupfer und ähnliches in einer Platten- oder Trommelform.
(2) ein nicht elektrisch leitender Träger, wie Glas, ein Harz und Papier, oder ein elektrisch leitender Träger, wie in dem vorstehenden Punkt (1) erwähnt, der eine darauf mittels Dampfauftrag oder Laminierung mit einem Metall, wie Aluminium, Palladium, Rhodium, Gold, Platin und ähnlichem, gebildete Schicht aufweist.
(3) ein nicht elektrisch leitender Träger, wie Glas, ein Harz und Papier, oder ein elektrisch leitender Träger, wie in dem vorstehenden Punkt (1) erwähnt, der eine darauf mittels Dampfauftrag oder Beschichtung mit einem elektrisch leitenden Polymer oder einer Verbindung, wie Zinnoxid, Indiumoxid und ähnlichem, gebildete Schicht trägt.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element der Erfindung ist nicht nur für elektrophotographische Kopiergeräte, sondern auch für eine Vielzahl von Anwendungsgebieten der Elektrophotographie nützlich, wie Laserdrucker, CRT-Drucker, elektrophotographische Graviersysteme und ähnliches.
Fig. 1 zeigt ein schematisches Diagramm eines üblichen elektrophotographischen Apparats vom Übertragungstyp, der das elektrophotographische lichtempfindliche Element der Erfindung verwendet.
In Figur 1 dient ein lichtempfindliches Element 1 vom Trommel- bzw. Walzentyp als Bildträger, der mit gegebener Umfangsgeschwindigkeit in der durch den Pfeil angegebenen Richtung um die Achse 1a gedreht wird. Im Verlauf der Drehung wird das lichtempfindliche Element 1 durch eine elektrostatische Aufladeeinrichtung 2 auf seiner Außenfläche gleichmäßig positiv oder negativ aufgeladen, und dann mittels einer Bildbelichtungseinrichtung (in der Zeichnung nicht gezeigt) in dem Belichtungsbereich 3 mit dem Licht L zur Bildbelichtung (z.B. Spaltbelichtung, Laserstrahl- Abtastbelichtung und ähnliches) belichtet, wodurch nacheinander auf der Außenfläche latente elektrostatische Bilder, die den Belichtungsbildern entsprechen, erzeugt werden.
Das latente elektrostatische Bild wird mittels einer Entwicklungseinrichtung 4 mit einem Toner entwickelt und die toner-entwickelten Bilder werden nacheinander durch eine Übertragungseinrichtung 5 auf die Oberfläche eines Übertragungs-Aufnahmematerials P übertragen, das von einer Einrichtung für die Zufuhr des Übertragungs-Aufnahmematerials, die in der Zeichnung nicht gezeigt ist, synchron mit der Drehung des lichtempfindlichen Elements 1 dem Bereich zwischen dem lichtempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 5 zugeführt wird.
Das Übertragungs-Aufnahmematerial P, auf das die Bilder übertragen wurden, wird von der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements abgetrennt und in eine Bildfixiereinrichtung 8 zur Fixierung des Bildes eingeführt und als Duplikat (Kopie) aus dem Kopiergerät ausgegeben.
Die Oberfläche des lichtempfindlichen Elements 1 wird nach der Bildübertragung für die wiederholte Verwendung zur Bilderzeugung mittels einer Reinigungseinrichtung 6 gereinigt, um den Toner zu entfernen, der nach der Übertragung zurückblieb, und sie wird zur Entfernung der elektrostatischen Ladung mit der Einrichtung 7 behandelt.
Die im allgemeinen und üblicherweise verwendete Aufladeeinrichtung 2 zum gleichmäßigen Aufladung des lichtempfindlichen Elements 1 ist ein Korona-Aufladegerät. Die im allgemeinen und üblicherweise verwendete Übertragungseinrichtung 5 ist ebenfalls eine Korona-Aufladeeinrichtung. In dem elektrophotographischen Apparat können zwei oder mehrere der ihn aufbauenden Elemente, das vorstehend beschriebene lichtempfindliche Element, die Entwicklungseinrichtung, die Reinigungseinrichtung und ähnliches zu einer Apparate- bzw. Vorrichtungseinheit integriert sein, die von dem Hauptgerätekörper der Apparatur entfernt werden, kann. Zum Beispiel kann mindestens eine Einrichtung, die elektrostatische Aufladeeinrichtung, die Entwicklungseinrichtung und die Reinigungseinrichtung mit dem lichtempfindlichen Element zu einer Einheit zusammengefaßt sein, die unter Verwendung einer Führungseinrichtung, wie Schienen des Hauptgerätekörpers des Apparats, von dem Hauptgerätekörper des Apparats abgenommen werden kann. Eine elektrostatische Aufladeeinrichtung und/oder eine Entwicklungseinrichtung kann mit der vorstehend erwähnten Einheit kombiniert sein.
Für den Fall, daß der elektrophotographische Apparat als Kopiergerät oder Drucker verwendet wird, wird das Licht L für die optische Bildbelichtung als Licht auf das lichtempfindliche Element projeziert, das von einer Vorlage reflektiert wird oder diese Vorlage durchdringt, oder die Information in Form von Signalen wird mittels eines Sensors von der Vorlage ausgelesen und dann erfolgt gemäß dem Signal eine Laserstrahlabtastung, eine Ansteuerung einer LED-Anordnung oder eine Ansteuerung einer Flüssigkristall-Blendenanordnung und Licht für die Belichtung wird auf ein lichtempfindliches Element projeziert.
Für den Fall, daß der elektrophotographische Apparat als ein Drucker oder als ein Faksimilegerät verwendet wird, dient das für die optische Bildbelichtung verwendete Licht L zum Drucken der empfangenen Daten. Fig. 2 zeigt ein Beispiel davon in Form eines Blockdiagramms.
Eine Steuereinrichtung 11 steuert den Bildleseteil 10 und den Drucker 19. Die gesamte Steuereinrichtung 11 wird durch die CPU 17 gesteuert. Bilddaten, die von dem Bildleseteil ausgelesen werden, werden durch eine Übertragungsschaltung 13 zu der anderen Kommunikations- bzw. Datenstation übertragen. Von der anderen Datenstation empfangene Daten werden über eine Empfängerschaltung 12 an den Drucker 19 übertragen. Die Bilddaten werden in einem Bildspeicher gespeichert. Eine Druckersteuerung 18 steuert den Drucker 19. Das Bezugszeichen 14 bezeichnet einen Telefonapparat.
Ein über die Schaltung 15 empfangenes Bild, das heißt Bildinformation von einer davon entfernt aufgestellten Datenstation, die über die Schaltung verbunden ist, wird durch die Empfängerschaltung 12 demoduliert und in der CPU 17 einer Behandlung zur Decodierung der Bildinformation unterzogen, und nacheinander in dem Bildspeicher 16 gespeichert. Wenn mindestens eine Seite an Bildinformation in dem Bildspeicher 16 gespeichert wurde, werden die Bilder dergestalt aufgezeichnet, daß die CPU 17 die eine Seite an Bildinformation 16 ausliest und die decodierte eine Seite an Bildinformation zu der Druckersteuereinrichtung 18 schickt, wobei die Steuereinrichtung den Drucker 19 beim Empfang der einen Seite an Bildinformation von der CPU 17 steuert, um die Bildinformation aufzuzeichnen.
Während der Aufzeichnung durch den Drucker 19 empfängt die CPU 17 die nächste Seite an Information.
Auf die vorstehend beschriebene Weise werden Bilder empfangen und aufgezeichnet.

Beispiel 1

5,0 g des Bisazopigmentes, das durch die nachstehende Formel dargestellt wird, wurde in einer Lösung aus 2,0 g eines Butyralharzes (Butyralationsgrad: 63 Mol-%) in 100 ml Cyclohexanon unter Verwendung einer Sandmühle 24 Stunden lang dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen.
Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde mittels eines Meyer- Stabes auf ein Aluminiumblech aufgebracht, um eine Schicht für die Ladungserzeugung mit einer Dicke nach dem Trocknen von 0,5 µm zu bilden.
Getrennt davon wurden 10 g der Beispielverbindung (8) als Substanz für den Ladungstransport und 10 g Polycarbonat (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 20.000) in 70 g Chlorbenzol gelöst. Diese Lösung wurde mittels eines Meyer- Stabes auf die vorstehend erwähnte Schicht für die Ladungserzeugung aufgebracht, um eine Schicht für den Ladungstransport mit einer trockenen Dicke von 20 µm zu bilden, wodurch ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element hergestellt wurde.
Das so hergestellte elektrophotographische Element wurde in Bezug auf seine Ladungseigenschaften mittels einer elektrostatischen Kopierpapier-Prüfvorrichtung (Modell SP-428, hergestellt von Kawaguchi Denki K.K.) beurteilt, dergestalt, daß das lichtempfindliche Element mittels einer Koronaentladung im statischen Modus (static mode) auf -5 KV aufgeladen wurde, wobei es dann 1 Sekunde lang, für einen Spannungsabfall im Dunkeln, in der Dunkelheit stehengelassen und dann mit Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 20 Lux belichtet wurde.
Die gemessenen Ladungseigenschaften waren das Oberflächenpotential (V&sub0;) sofort nach dem Aufladen, und die nach der einen Sekunde des Spannungsabfalls im Dunkeln zur Reduzierung des Oberflächenpotentials auf ein Niveau von 1/5 (E1/5) erforderliche Belichtungsmenge.
Um die Veränderungen des Potentials im hellen Bereich und des Dunkelpotentials bei wiederholter Verwendung zu messen, wurde das hergestellte lichtempfindliche Element an eine lichtempfindliche Trommel eines PPC-Kopiergeräts (NP-3825, hergestellt von Canon K.K.) angebracht und einem Kopieren von 10.000 Blatt unterzogen. So wurden die Veränderungen des Potentials im hellen Bereich (VL) und die des Dunkelpotentials (VD) während des Kopierens von 10.000 Blatt gemessen.
VD und VL wurden auf der Anfangssstufe auf -700 beziehungsweise -200 V eingestellt. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt:
V&sub0;: -703 V
V&sub1;: -697 V
E1/5: 1,1 lux.sec

Anfangspotential

VD: -700 V
VL: -200 V

Potential nach dem Kopieren von 10.000 Blatt

VD: -697 V
VL: -205 V

Beispiele 2 - 10

Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente der Beispiele 2 bis 10 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Beispielverbindungen (1), (2), (5), (7), (9), (15), (20), (22) und (24) jeweils anstelle der Beispielverbindung (8) verwendet wurden und ein Pigment mit der nachstehenden Struktur als Substanz für die Ladungserzeugung verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der entsprechenden lichtempfindlichen Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 1 Beispiel Beispielverbindung Tabelle 2 Beispiel Anfangspotential Potential nach dem Kopieren von 10.000 Blatt

Vergleichsbeispiele 1 - 4

Elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt und beurteilt, außer daß die nachstehenden Vergleichsverbindungen anstelle der Beispielverbindung (2) verwendet wurden. Vergleichsverbindung (1) Vergleichsverbindung (2) Vergleichsverbindung (3) Vergleichsverbindung (4)
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 und Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 3 Beispiel Vergleichsverbindung Tabelle 4 Vergleichsbeispiel Anfangspotential Potential nach dem Kopieren von 10.000 Blatt

Beispiel 11

Auf ein Aluminiumblech wurde eine Lösung aus 5 g N-methoxymethyliertem 6-Nylon (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 32.000) und 10 g alkohollöslichem Copolymernylon (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 29.000) in 95 g Methanol mit einem Meyer-Stab (meyer bar) aufgebracht, um eine Zwischenschicht mit einer trockenen Dicke von 1 µm herzustellen.
Getrennt davon wurden 10 g der durch die nachstehende Strukturformel dargestellten Substanz für die Ladungserzeugung:
und 5 g Polyvinylbutyral (Butyralationsgrad: 63%, Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 44.000) mittels einer Kugelmühle 48 Stunden lang in 200 g Dioxan dispergiert. Die resultierende Dispersion wurde mittels eines Rakelauftragverfahrens auf die vorstehend erwähnte Zwischenschicht aufgebracht, um eine Schicht für die Ladungserzeugung mit einer trockenen Dicke von 0,2 µm zu ergeben.
Zehn Gramm der Beispielverbindung (11) und 10 g Polymethylmethacrylat (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 50.000) wurden in 70 g Chlorbenzol gelöst. Die resultierende Lösung wurde mittels eines Rakelauftragverfahrens auf die vorstehend erwähnte Schicht für die Ladungserzeugung aufgebracht, um eine Schicht für den Ladungstransport mit einer trockenen Dicke von 20 µm zu ergeben.
Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde einer Koronaentladung von -5 kV unterzogen und das dabei verursachte Oberflächenpotential (V&sub0;) wurde gemessen. Ferner wurde das lichtempfindliche Element eine Sekunde lang im Dunkeln stehen gelassen, damit ein Abklingen der Spannung im Dunkeln erfolgte, und dann wurde das Oberflächenpotential (V&sub1;) nach dem Abklingen der Spannung im Dunkeln gemessen. Die Empfindlichkeit wurde durch eine Messung der Menge an Belichtungslicht, die für eine Reduzierung des Potentials nach dem Abklingen im Dunkeln (V&sub1;) auf ein Niveau von 1/6 erforderlich war (E1/6: µJ/cm²), beurteilt. Die verwendete Lichtquelle war ein ternärer Halbleiterlaser aus Gallium/Aluminium/Arsen (Ausgangsleistung: 5 mW, Wellenlänge: 780 nm).
Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt:
V&sub0;: -700 V, V&sub1;: -695 V
E1/6: 0,85 µJ/cm²
Das vorstehende lichtempfindliche Element wurde in einen Laserdrucker montiert (LBP-Cx, hergestellt von Canon K.K.), der einen elektrophotographischen Drucker vom Umkehrentwicklungstyp darstellte und mit dem vorstehend erwähnten Halbleiterlaser ausgestattet war, und es wurde einer praktischen Prüfung der Bilderzeugung unter den nachstehenden Bedingungen unterzogen.
Oberflächenpotential nach der Primäraufladung: -700 V
Oberflächenpotential nach der Bildbelichtung: -150 V (Belichtungsmenge: 2,0 µJ/cm²)
Polarität der Entwicklung: negativ
Verfahrensgeschwindigkeit: 50 mm/sec
Entwicklungsbedingung (Entwicklungsvorspannung): -450 V
Abtasttyp nach der Bildbelichtung: Bildabtastung
Belichtung vor der Primäraufladung: 50 lux.sec, Gesamtbelichtung mit rotem Licht
Das Bild wurde durch Zeilenabtastung des Laserstrahls gemäß den Buchstaben- und Bildsignalen erzeugt. Sowohl die Buchstaben als auch die Bilder wurden zufriedenstellend gedruckt.
Anschließend wurden kontinuierlich 5000 Blatt bedruckt. Es wurden stabile und zufriedenstellende Drucke von Anfang an bis zum 5000sten Blatt erhalten.

Beispiel 12

5 g Oxytitanphthalocyanin wurden zu einer Lösung aus 2 g eines Phenoxyharzes in 100 g Cyclohexanon gegeben und mittels einer Kugelmühle 48 Stunden lang dispergiert. Diese Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf ein Aluminiumblech aufgebracht und 30 Minuten lang bei 80 ºC getrocknet, um eine Schicht für die Ladungserzeugung mit einer Dicke von 0,5 µm zu bilden.
Eine Lösung aus 10 g der Beispielverbindung (7) und 10 g eines Polycarbonatharzes vom Bisphenol Z-Typ (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 20.000) in 70 g Chlorbenzol wurde hergestellt und unter Verwendung eines Meyer-Stabs auf die vorstehend hergestellte Schicht für die Ladungserzeugung aufgebracht, und eine Stunde lang bei 120 ºC getrocknet, um eine Schicht für den Ladungstransport mit einer Dicke von 20 µm zu bilden.
Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 auf seine Ladungseigenschaften hin beurteilt.
Es wurden die nachstehenden Ergebnisse erhalten.
V&sub0;: -702 V, V&sub1;: -700 V
E1/6: 0,30 µJ/cm²

Beispiel 13

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 wurde ein lichtempfindliches Element hergestellt, außer daß die Schicht für die Ladungserzeugung und die Schicht für den Ladungstransport in umgekehrter Reihenfolge gebildet wurden, und daß eine positive Ladung erzeugt wurde.
Es wurden die nachstehenden Ergebnisse erhalten.
V&sub0;: -705 V, V&sub1;: -698 V
E1/6: 1,1 µJ/cm²

Beispiel 14

Drei Gramm 4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat und 5 g der Beispielverbindung (11) wurden mit 100 g einer Lösung gemischt, die 10 g copolymeren Polyester (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 49.000) in Toluol (50 Gewichtsteile)-Dioxan(50 Gewichtsteile) enthielt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang mittels einer Kugelmühle dispergiert. Diese Dispersion wurde mit einem Meyer- Stab auf ein Aluminiumblech aufgebracht und 2 Stunden lang bei 100 ºC getrocknet, um eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 17 µm zu bilden.
Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ladungseigenschaften unterzogen.
Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt:
V&sub0;: -700 V
V&sub1;: -695 V
E1/5: 3,2 lux.sec

Anfangspotential

VD: -700 V
VL: -200 V

Potential nach dem Kopieren von 10.000 Blatt

VD: -690 V
VL: -215 V

Beispiele 15

Auf ein Aluminiumblech wurde eine 5%ige Lösung eines alkohollöslichen Nylons (6-66-610-12-Vierkomponenten- Nyloncopolymer) in Methanol aufgebracht, um eine Zwischenschicht mit einer trockenen Dicke von 0,5 µm zu bilden.
5 g des Pigments mit der nachstehenden Strukturformel wurden in 95 ml Tetrahydrofuran mittels einer Sandmühle dispergiert.
Fünf Gramm der Beispielverbindung (12) und 10 g eines Polycarbonats vom Bisphenol A-Typ (Gewichtsmittel des Molekulargewichts: 50.000) wurden in 30 g eines gemischten Lösungsmittels aus Chlorbenzol (70 Gewichtsteile)-Dichlormethan(30 Gewichtsteile) gelöst. Diese Lösung wurde zu der vorstehend hergestellten Dispersion gegeben und die Mischung wurde ferner 2 Stunden lang mittels einer Sandmühle dispergiert.
Die resultierende Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die vorstehend gebildete Zwischenschicht aufgebracht und getrocknet und ergab eine trockene Schichtdicke von 15 µm.
Die elektrophotographischen Eigenschaften des so hergestellten elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 gemessen.
Es wurden die nachstehenden Ergebnisse erhalten:
V&sub0;: -697 V, V&sub1;: -690 V
E1/6: 2,7 µJ/cm²

Claims

1. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das einen elektrisch leitenden Träger und eine auf den elektrisch leitenden Träger gebildete, lichtempfindliche Schicht umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Verbindung enthält, die durch die nachstehenden allgemeine Formel (1) dargestellt wird:

wobei Ar&sub1; und Ar&sub2; Arylgruppen sind, die substituiert sein können, und mindestens eine der beiden Gruppen, Ar&sub1; oder Ar&sub2;, eine kondensierte Ringgruppe ist; R&sub1; und R&sub2; sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppen und substituierten oder unsubstituierten Arylgruppen ausgewählt, und R&sub3; ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppen und Halogenatomen ausgewählt.

2. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei eine der beiden Gruppen, Ar&sub1; oder A&sub2;, eine substituierte oder eine unsubstituierte Phenylgruppe und die andere der beiden Gruppen eine kondensierte Ringgruppe ist.

3. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei eine der beiden Gruppen, Ar&sub1; oder A&sub2;, eine Phenylgruppe und die andere der beiden Gruppen eine Naphthylgruppe ist.

4. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Schicht für die Ladungserzeugung und eine Schicht für den Ladungstransport umfaßt.

5. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, wobei die Schicht für den Ladungstransport über der Schicht für die Ladungserzeugung liegt.

6. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, wobei die Schicht für die Ladungserzeugung auf der Schicht für den Ladungstransport liegt.

7. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die lichtempfindliche Schicht eine Einzelschicht ist.

8. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei eine Zwischenschicht zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der lichtempfindlichen Schicht vorgesehen ist.

9. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei eine Schutzschicht auf der lichtempfindlichen Schicht aufgebracht ist.

10. Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Einrichtung zur Erzeugung eines latenten elektrostatischen Bildes, eine Einrichtung zur Entwicklung des erzeugten latenten elektrostatischen Bildes, und eine Einrichtung zur Übertragung des entwickelten Bildes auf ein Übertragungs- Empfangsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß das elektrophotographische lichtempfindliche Element der in Anspruch 1 gegebenen Definition entspricht.

11. Vorrichtungseinheit, umfassend ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Aufladeeinrichtung und eine Reinigungseinrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß das elektrophotographische lichtempfindliche Element der in Anspruch 1 gegebenen Definition entspricht, wobei die Vorrichtungseinheit das elektrophotographische lichtempfindliche Element, die Aufladeeinrichtung und die Reinigungseinrichtung in integrierter Form trägt und die Vorrichtungseinheit von dem Hauptgerätekörper entfernt werden kann.

12. Vorrichtungseinheit nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Vorrichtung eine Entwicklungseinrichtung umfaßt.

13. Faksimilegerät, umfassend eine elektrophotographische Vorrichtung und eine Signalempfangseinrichtung für den Empfang von Bildinformation von einer davon entfernten Datenstation: dadurch gekennzeichnet, daß die elektrophotographische Vorrichtung ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element umfaßt, das wie in Anspruch 1 definiert ist.