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DE593417C - Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-10-anthronen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-10-anthronen

Info

Publication number
DE593417C
DE593417C DEI42099D DEI0042099D DE593417C DE 593417 C DE593417 C DE 593417C DE I42099 D DEI42099 D DE I42099D DE I0042099 D DEI0042099 D DE I0042099D DE 593417 C DE593417 C DE 593417C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
parts
anthrones
acid
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI42099D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Broeker
Dr Georg Kraenzlein
Dr Arthur Wolfram
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI42099D priority Critical patent/DE593417C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE593417C publication Critical patent/DE593417C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß die 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure
NH.
sowie ihre Homologen und Substitutionsprodukte oder deren Derivate sich mit sauren Kondensationsmitteln glatt zu den bisher nicht bekannten i-Amino-io-anthronen ringschließen lassen. Dieser glatte Ringschluß war nicht ohne weiteres zu erwarten, da anzunehmen war, daß der Ringschluß in m-Stellung zur Aminogruppe nur schwierig oder überhaupt nicht durchführbar sein würde.
Als saure Kondensationsmittel kommen in
ao Frage: Schwefelsäure in verschiedenen Konzentrationen, Chlorsulfonsäure, Aluminiumchlorid u. dgl. Die so erhaltenen i-Amino-io-anthrone sind nicht identisch mit den aus a-Aminoanthrachinonen durch Reduktion erhaltenen Aminoanthronen. Das Verfahren gestattet also, wohlcharakterisierte i-Amino-io-anthrone darzustellen, die von technischer Bedeutung sind und die zur Darstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten Verwendung finden sollen.
Beispiele
1. 80 Teile 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure werden in 800 Teilen Schwefelsäure (96%) gelöst, Y4 Stunde auf 60 bis 65° erhitzt und dann das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen. Der erhaltene gelbgrüne Niederschlag wird abgesaugt und neutral gewaschen. Aus o-Dichlorbenzol oder Xylol oder Chlorbenzol umkristallisiert bildet das i-Amino-io-anthron feine Nadeln vom F. 172 bis 173 °. Das Produkt löst sich hellgelb in konzentrierter Schwefelsäure mit schwachgrüner Fluorescenz und gelb in Natronlauge. Beim Stehen an der Luft oder durch Zusatz von Oxydationsmitteln scheidet sich aus der alkalischen Lösung a-Aminoanthrachinon aus.
2. 125 Teile 2'-amino-2-benzylbenzoesaures Natrium werden in 1500 Teilen Schwefelsäure (90%) bei 25 bis 30 ° eingetragen. Nachdem alles in Lösung ist, wird 3Z2 Stunde bei 70 ° erwärmt. Der Versuch wird nach Beispiel 1 aufgearbeitet.
3. 132 Teile salzsaure 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure werden in kleinen Portionen in 2000 Teile Schwefelsäure (88°/0) eingetragen. Sobald keine Salzsäure mehr abgespalten wird und Lösung eingetreten ist, wird erwärmt und V2 Stunde bei 70 bis 75 ° verrührt. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes findet wie in Beispiel 1 beschrieben statt.
*■) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Georg Kränslein, Dr. Arthur Wolfram und Dr. Walter Broeker in Frankfurt a. M.-Höchst.
4· 55 Teile 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure werden in 500 Teilen Monohydrat gelöst und 1.5 Minuten bei 45 bis 50 ° erhitzt. Das Kondensationsprodukt wird wie in Beispiel 1 beschrieben gewonnen.
5. Unter Kühlung (0 bis 10 °) werden 55 Teile 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure portionsweise in 440 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und gelöst, 10 Minuten bei Raumtemperatur verrührt. Nach Zersetzen der Schmelze mit Eis erhält man das i-Amino-io-anthron wie in Beispiel χ beschrieben.
6. In eine Schmelze von 365 Teilen Aluminiumchlorid und 75 Teilen Kochsalz werden bei 120 ° 55 Teile 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure eingetragen. V2 Stunde wird bei 120 bis 125 ° verschmolzen und dann mit Eiswasser zersetzt. Das abgeschiedene gelbbraune Produkt wird abgesaugt, zur Zerstörung von Al-Salzen mit verdünnter HCl ausgekocht und neutral gewaschen. Die weitere Reinigung findet wie in Beispiel 1 angegeben statt.
7. 80 Teile 2'-Amino-4'-methyl-2-benzylbenzoesäure werden in 800 Teilen Schwefelsäure (96%) gelöst und 15 Minuten bei 50 bis 55 ° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Eiswasser gegossen, der gelbgrüne Niederschlag abgesaugt und neutral gewaschen. Aus Chlorbenzol kristallisiert das i-Amino-3-methyl-io-anthron in gelbbraunen Nadeln vom F. 196 bis 197 °. Der Körper löst sich hellgelb in konzentrierter Schwefelsäure mit schwacher grüner Fluorescenz und gelb in Natronlauge. Aus der alkalischen Lösung scheidet sich beim Stehen an der Luft oder auf Zusatz von Wasserstoffsuperoxyd i-Amino-3-methyl-anthrachinon vom F. 193 ° ab.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von i-Aminoio-anthronen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2'-Amino-2-benzylbenzoesäure, ihre Homologen oder Substitutionsprodukte oder deren Derivate mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.
DEI42099D 1931-07-18 1931-07-18 Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-10-anthronen Expired DE593417C (de)

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Publications (1)

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DE593417C true DE593417C (de) 1934-02-26

Family

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DEI42099D Expired DE593417C (de) 1931-07-18 1931-07-18 Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-10-anthronen

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DE (1) DE593417C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5628622A (en) * 1994-09-14 1997-05-13 Societe Nationale D'etude Et De Construction De Moteurs D'aviation "Snecma" Composite material turbine engine blade equipped with a seal and its production process

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