DE418270C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen AnthrachinonderivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. Es wurde gefunden, daß man durch Behandlung von Anthrachinonisoxazolen, die im Isoxazolring keinen Substituenten enthalten, mit Halogen oder Halogen entwickelnden Mitteln in saurer Lösung oder Suspension neue Verbindungen erhält, die wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen sind. Halogen und Halogen entwickelnde Mittel wirken hierbei oxydierend. Die neuen Verbindungen gehen bei der Behandlung mit Reduktionsmitteln leicht in die entsprechenden o Aminoanthrachinoncarbonsäuren über.
- Der mutmaßliche Reaktionsverlauf ist folg ender Beispiel i.
- In eine Suspension von i o Teilen Anthracliinonisoxazol (vgl. Patentschrift 360¢22, Beispiel i) in ao Teilen 62prozentiger Schwefelsäure leitet man bei 5o bis 6o" so lange Chlor ein, bis eine abfiltrierte Probe sich vollständig in Ammoniak mit gelbgrüner Farbe löst. Man verdünnt mit Wasser, filtriert und wäscht mit Wasser aus. Das Reaktionsprodukt ist ,ein rotgelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber, in Alkalien mit blauer, schnell nach gelbgrün umschlagender Farbe löst. Aus siedendem Benzol kristallisiert .es in gelbbraunen Nadeln. Das umkristallisierte Produkt hat die empirische Zusammensetzung C1_, H7 O N und schmilzt bei 214 bis 215 -. Durch Behandlung mit Reduktionsmitteln, z. B. alkalischer Hydrosulfitlösung, geht :es leicht in die i-Aminoanthrachinon,-z-carbonsäure über. Analog verfährt man bei. Ersatz des Anthrachinonisoxazols durch 5-Nitroanthrachinonisoxazol.
- Beispiel z.
- Eine Mischung von 5o Teilen Anthrachinonisoxazol (vgl. Patentschrift ;60q.22, Beispiel i) mit 30o Teilen Eisessig und ioo Teilen Brom wird eine Stunde auf 7o bis 80" erhitzt. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit Eisessig und Alkohol ausgewaschen. Es kann aus seiner Lösung in Alkalien durch Säuren umgefällt werden und ist mit dem im Beispiel i beschriebenen Reaktionsprodukt identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man im Isoxazolring nicht substituierte Anthrachinonisoxazole in saurer Lösung oder Suspension mit Halogen oder Halogen entwickelnden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB110797D DE418270C (de) | 1923-08-16 | 1923-08-16 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB110797D DE418270C (de) | 1923-08-16 | 1923-08-16 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE418270C true DE418270C (de) | 1925-08-31 |
Family
ID=6992803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB110797D Expired DE418270C (de) | 1923-08-16 | 1923-08-16 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE418270C (de) |
-
1923
- 1923-08-16 DE DEB110797D patent/DE418270C/de not_active Expired
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