DE456859C - Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsaeurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsäuren. Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise i-Diazoanthrachinon-2-carbonsäuren gewinnen kann, wenn man die aus i-Nitroa-methylanthrachinon oder dessen Kernsubstitutionsprodukten nach dem Verfahren der Patentschrift 360 427- erhältlichen stickstoffhaltigen Anthrachinonderivate mit salpetriger Säure behandelt. Die so hergestellten Diazoverbindungen können z. B. zur Herstellung von anderen in i-Stellung substituierten Anthrachinon-2-carbonsäuren, wie z. B. der technisch wichtigen i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure, sowie von Azofarbstoffen Verwendung finden.
- Beispiel i.
- io Teile des nach Beispiel i der Patentschrift 36042,2 erhältlichen Produktes werden in ioo Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 50° gelöst. Man läßt zu dieser Lösung die äquivalente Menge Nitrosylschwefelsäure zulaufen und verdünnt unter Kühlung mit iooTeilen Wasser, wobei zweckmäßig eine Temperatur von ¢o bis 6o° eingehalten wird.
- Man erhält eine goldgelbe Lösung, die erforderlichenfalls zur Befreiung von geringen Mengen eines unlöslichen Niederschlages filtriert werden kann. In der Lösung befindet sich das Sulfat der i-Diazoanthrachinon-2-carbonsäure in einer Ausbeute von mehr als 8o Prozent der Theorie. .
- Beispiele. io Teile des nach Beispiel?, der Patentschrift 36042,2 erhältlichen Produktes werden in ioo Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 50° gelöst. Man läßt zu dieser Lösung die äquivalente Menge Nitrosylschwefelsäure zulaufen und verdünnt unter Kühlung mit 2ooTeilen Wasser, wobei zweckmäßig eine Temperatur von q.o bis 6o° eingehalten wird.
- Man erhält eine rot gefärbte Lösung, die erforderlichenfalls zur Befreiung von geringen Mengen eines unlöslichen Niederschlages filtriert werden kann. In der Lösung befindet sich das Sulfat der i-Diazo-5-nitroanthrachinon-2-carbonsäure, das sich beim Abkühlen in gelbroten Blättchen abscheidet.
- Behandelt man die Lösung mit einer stark salzsauren Kupferchlorürlösung, so erhält man die bisher unbekannte i-Chlor-5-nitroanthrachinon-2-carbonsäure. Durch Umsetzung über das Magnesiumsalz und Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man die reine Säure in fahlgelben Nadeln vom F. 301 '. Beispiel 3.
- io Teile des nach Beispiel i der Patentschrift 36o422 erhältlichen Produktes werden in ioo Teilen konzentrierter Salzsäure suspendiert, worauf man bei 6o° nitrose Gase in die Suspension einleitet. Nach Beendigung der Reaktion saugt man vom Ungelösten ab; in der Lösung ist das Chlorhydrat der i-Diazoanthrachinon-2-carbontsäure enthalten.
- Man kann auch den Ausgangsstoff in einer wäBrigen Nitritlösung suspendieren und unter gutem Rühren konzentrierte Salzsäure zulaufen lassen. Die Behandlung mit salpetriger Säure kann auch in einem anderen geeigneten Medium erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Diazoanthrachinon-2-carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die nach dem Verfahren des Patents 360 q:22 aus i-Nitro-2-methylanthrachinon oder dessen Kernsubstitutionsprodukten erhältlichen stickstoffhaltigen Anthrachinonderivate salpetrige Säure oder diese entwickelnde Verbindungen einwirken lä13t.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB122956D DE456859C (de) | 1925-11-28 | 1925-11-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE262119X | 1925-11-28 | ||
| DEB122956D DE456859C (de) | 1925-11-28 | 1925-11-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE456859C true DE456859C (de) | 1928-03-02 |
Family
ID=25770452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB122956D Expired DE456859C (de) | 1925-11-28 | 1925-11-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE456859C (de) |
-
1925
- 1925-11-29 DE DEB122956D patent/DE456859C/de not_active Expired
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