DE57910C - Verfahren zur Darstellung einer a-Naphtolmonosulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer a-NaphtolmonosulfosäureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 22. Februar 1890 ab.
Die Erfindung beruht auf der Beobachtung, dafs aus der β - Naphtylamindisulfosäure G
(Patent Nr. 27378, Amido-G-säure, Witt,
Ber. der deutschen ehem. Ges. XXI, 3487) durch Eliminirung der Amidogruppe und Ersatz
einer Sulfogruppe durch Hydroxyl eine neue ct-Naphtolmonosulfosäure entsteht. Es ist
hierbei gleichgültig, in welcher Reihenfolge diese Operationen vorgenommen werden; man
verfährt entweder so, dafs man die Diazoverbindung der Amido-G-säure durch Kochen
mit Alkohol zersetzt und die so entstehende Naphtalindisulfosäure (1-3) mit Aetzalkalien bei
Temperaturen von 200 bis 2200C. verschmilzt,
oder man stellt zunächst nach Angabe der Patentschrift Nr. 53076 durch Verschmelzen
der Amido-G-säure mit Aetzalkalien die Amidonaphtolsulfosäure G dar, verwandelt dieselbe
in ihre Diazoverbindung und zersetzt letztere durch Kochen mit Alkohol.
Die neue Naphtolmonosulfosäure enthält die substituirenden Gruppen in der Stellung 1-3
und ist ein Derivat des α-Naphtols. Sie wird danach als a-Naphtolmonosulfosäure 1 · 3 bezeichnet.
Dieselbe soll zur Farbstoffdarstellung verwendet werden. Die charakteristischen Reactionen,
welche die neue a-Naphtolmonosülfosäure von allen bekannten a-Naphtolmonosulfosäuren
unterscheiden, sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt.
a-Naphtolmonosulfosäure.
| 1 -3 nach vorlieg. Verf. |
ι.-4 Erdmann, Ann. 247, S. 343. |
1 -5 Erdmann, Ann. 247, S. 343· |
1-8 Erdmann, Ann. 247, S- 343- |
Schäffer u. Baum, Ann. 152, S. 293; Bender, Ber.XXILS.995. |
|
| Bei Einwirkung von Nitrit auf die essigsaure Lösung der a-Naphtöl- monosulfosäure . entsteht |
intensiv gelbe Lösung |
intensiv gelbe Lösung |
intensiv gelbe Lösung |
intensiv gelbe Lösung |
blafsgelbe Lösung |
| Die mit Ammoniak und Zinkstaub reducirte Lösung der Nitroso- naphtolmonosulfo- säure der Luft aus gesetzt |
wird blafs- gelblich |
wird intensiv blau |
wird intensiv grün |
wird intensiv grünlich blau |
bleibt farblos |
a- Naphtolmο nosulfosäure.
| 1-3 nach vorlieg. Verf. |
ι -4 Erdmann, Ann. 247, S. 343- |
1 -5 Erdmann, Ann. 247, S. 343· |
1-8 Erdmann, Ann. 247, S. 343· |
S chäffer u. Baum, Ann. 152, S. 293; Bender, Ber.XXII,S.995. |
|
| Diazonaphtionsäure giebt mit d. essigsauren, mit Acetat versetzten Lösung der Naphtol- monosulfosäure |
schönes blau- stichiges Roth |
schönes blau- stichiges Roth |
blaustichiges Roth (blauer als die Säuren ι -3 u. ι -4) |
orange | keine Farbstoff bildung; auf Zu satz von Soda bläulich rother Farbstoff |
| Der mitDiazonaphtion- säure erhaltene Farb stoff wird durch ver dünnte Natronlauge |
braunroth | gelbroth | roth | violett | gelbroth |
| Der mit Diazonaphtion säure erhaltene Farb stoff wird durch con- centrirte Salzsäure |
nicht verändert | violett | nicht verändert | blau (unbeständig) |
violett. |
Beispiele:
I.
I.
ι ο kg Amido - G - säure werden in 4 5 1 Wasser
gelöst; in diese Lösung werden 40 kg Alkohol und eine Mischung von 2 kg Schwefelsäure
66° B. mit 1,5 1 Wasser eingetragen.
Nachdem auf 00C. abgekühlt ist, läfst man,
ohne die Temperatur von -j- 60C. zu überschreiten,
in diese Lösung 2,4 kg Natriumnitrit (96 pCt. NO2Na enthaltend), in 4 1 Wasser
gelöst, langsam unter Umrühren einlaufen. Die Diazonaphtalindisulfosäure scheidet sich in Form
eines gelben krystallinischen Niederschlages aus; sie wird nach 12 Stunden abgeschleudert, mit
etwa dem gleichen Gewicht Alkohol gewaschen und geprefst.
10 kg des so erhaltenen Prefskuchens der Diazoverbindung werden mit 20 kg Alkohol
angerührt und in 120 kg Alkohol eingetragen.
Hierauf wird erhitzt und unter beständigem Rühren so lange am Rückflufskühler gekocht,
bis die Diazoverbindung vollständig zersetzt ist, wovon man sich durch Zusammenbringen einer
Probe mit einer alkalischen Lösung von β - Naphtoldisulfosäure (R-SaIz) überzeugt, welche
hierbei keine Farbstoff bildung mehr geben darf. Die Naphtalindisulfosäure geht während
des Kochens in Lösung und wird nach dem Filtriren der Reactionsmasse, Abdestilliren des
Alkohols und Neutralisiren mit Soda als Natronsalz im Rückstand erhalten. Das Natronsalz
der neuen Naphtalindisulfosäure ist, wie auch die freie Sulfosäure, äufserst leicht löslich
in Wasser und Alkohol, die Calcium-, Barium- und Bleisalze sind gleichfalls leicht löslich in.
Wasser.
10 kg des so erhaltenen Natronsalzes der Naphtalindisulfosäure 1 · 3 werden mit 10 kg
Aetznatron und 4 1 Wasser im Oelbad unter beständigem Rühren etwa 1 Stunde auf 200
bis 220° C. (Temperatur der Schmelze) erhitzt, bezw. so lange, bis die von Zeit zu Zeit gezogenen
Proben, mit Tetrazodiphenyl in bekannter Weise combinirt, eine Zunahme an Naphtolsulfosäure nicht mehr erkennen lassen.
Die Schmelze wird hierauf in 50 1 Wasser gelöst und mit einem Gemisch von 16 kg
Schwefelsäure (66° B.) und 30 1 Wasser angesäuert.
Die sich entwickelnde schweflige Säure wird durch Erhitzen verjagt, Hierauf wird filtrirt.
Um die Naphtolsulfosäure abzuscheiden, wird mit Soda neutralisirt, zur Trockne verdampft
und mit Alkohol extrahirt; nach dem Abdestilliren desselben bleibt das Natronsalz der
Naphtolsulfosäure zurück. Dasselbe ist, wie auch die freie Sulfosäure, in Wasser und Alkohol
leicht löslich.
II.
6 kg Amidonaphtolmonosulfosäure G werden mit 100 1 Wasser und 1 kg Natronhydrat gelöst.
In diese Lösung giebt man 7,5 1 einer 25 procentigen Natriumnitritlösung und 60 kg
Eis und fügt unter energischem Rühren 9 kg Salzsäure (34 pCt. H Cl enthaltend) auf einmal
hinzu.
Die Diazoverbindung scheidet sich ab und wird nach 12 stündigem Rühren auf dem Filter
gesammelt. Der so erhaltene Diazokörper wird mit 125 kg Alkohol verrührt und am Rückflufskühler
so lange gekocht, bis -eine Probe auf Zusatz von Sodalösung keine violette Farbenreaction mehr zeigt.
Nach beendeter Zersetzung wird der. Alkohol abdestillirt, der Rückstand mit Sodalösung
neutralisirt und das Natronsalz der so
Claims (1)
- gewonnenen Naphtolsulfosäure zur Trockne verdampft.Pa τ ε ν τ-A ν s ρ Rü c η :Verfahren zur Ueberführung von ß-Naphtylamindisulfosäure G des Patentes Nr. 27378 in α - Naphtolmonosulfosä'ure 1 · 3, darin bestehend, dafs entweder die Diazoverbindung der genannten Amidosäure durch Kochen mit Alkohol zersetzt und die so entstehende Naphtalindisulfosäure 1 · 3 mit Aetzalkalien bei Temperaturen von 200 bis 220° C. verschmolzen wird, oder die ß-Naphtylamindisulfosä'ure G durch Verschmelzen mit Alkali nach Mafsgabe der Patentschrift Nr. 53076 in Amidonaphtolmonosulfosäure G umgewandelt, diese in ihre Diazoverbindung übergeführt und letztere durch Kochen mit Alkohol zersetzt wird.
Publications (1)
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|---|---|---|---|
| DENDAT57910D Expired - Lifetime DE57910C (de) | Verfahren zur Darstellung einer a-Naphtolmonosulfosäure |
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|---|---|
| DE (1) | DE57910C (de) |
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