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DE4434754A1 - Neue Verbindungen zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents

Neue Verbindungen zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen

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Publication number
DE4434754A1
DE4434754A1 DE4434754A DE4434754A DE4434754A1 DE 4434754 A1 DE4434754 A1 DE 4434754A1 DE 4434754 A DE4434754 A DE 4434754A DE 4434754 A DE4434754 A DE 4434754A DE 4434754 A1 DE4434754 A1 DE 4434754A1
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DE
Germany
Prior art keywords
replaced
group
crystal mixture
ferroelectric liquid
single bond
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4434754A
Other languages
English (en)
Inventor
Ayako Takeichi
Gerhard Dr Illian
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of DE4434754A1 publication Critical patent/DE4434754A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Flüssigkristalle haben insbesondere im letzten Jahrzehnt Eingang in verschiedene technische Gebiete gefunden, in denen elektrooptische und Anzeigevorrichtungs-Eigenschaften gefragt sind (z. B. in Uhren-, Taschenrechner- und Schreibmaschinenanzeigen). Diese Anzeigevorrichtungen beruhen auf den dielektrischen Ausrichtungseffekten in den nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen der flüssigkristallinen Verbindungen, wobei - verursacht durch die dielektrische Anisotropie - die molekulare Längsachse der Verbindungen eine bevorzugte Ausrichtung in einem angelegten elektrischen Feld einnimmt. Die üblichen Schaltzeiten bei diesen Anzeigevorrichtungen sind für viele andere potentielle Anwendungsgebiete von Flüssigkristallen zu lang. Dieser Nachteil macht sich insbesondere dann bemerkbar, wenn eine große Anzahl von Bildpunkten angesteuert werden muß. Die Herstellungskosten von Geräten, die größere Bildschirmflächen enthalten, sind dann im allgemeinen zu hoch.
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen wenigen Jahren in zunehmendem Maße auch optisch aktive smektische Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß die Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme in sehr dünnen Zellen zu elektrooptischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (vgl. z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für die obengenannten Anwendungsgebiete, z. B. über eine Matrixansteuerung, gut geeignet. Auch auf dem Gebiet der räumlichen Lichtmodulatoren (vgl. z. B. U. Efron in "Spatial Light Modulators and Applications", SPIE Vol. 1150, S. 46 ff) sind ferroelektrische Flüssigkristalle wegen ihres hohen Kontrasts und Geschwindigkeit besonders geeignet.
Erschwerend für die gleichzeitige Erzielung sehr hoher Schallgeschwindigkeiten und sehr hoher Konstrastwerte ist die Tatsache, daß dies unterschiedliche Anforderungen an den Tiltwinkel R, d. h. den Winkel zwischen der mittleren Moleküllängsachse und der Schichtnormalen der smektischen Schichten, stellt.
Der Kontrast ist das Verhältnis zwischen der Transmission im hellen und im dunklen Schaltzustand.
In der Bookshelf- oder Quasi-Bookshelf Geometrie, mit nicht oder kaum deformierten smektischen Lagen, gilt für die Transmission (T), im hellen Schaltzustand.
T = sin(4t)eff · sin² (π dΔ/l)
wobei
d: Zellendicke
Δ n: Brechungsanisotropie
Reff: effektiver Tiltwinkel
bedeuten.
Die Schaltzeit (Pulsbreite des Schaltpulses) bestimmt sich nach der Gleichung:
τ = a · sinReff
wobei a eine Konstante ist.
In der Tabelle 1 sind relative Werte der Schaltzeit und des Kontrastes für einige Werte des Schaltwinkels (2 Reff) zusammengestellt.
Tabelle 1
Lichttransmission im hellen Zustand und Pulsbreite
(Relativwert zu dem Wert bei 2 Reff = 45 Grad)
Gemäß Tabelle 1 erreicht der Kontrast seinen Maximalwert, wenn der Winkel 2 Reff 45 Grad beträgt, und die Geschwindigkeit steigt an, wenn 2 Reff kleiner wird. Wie oben angegeben, ist in dem Bereich von 2 Reff < 45 Grad die Erzielung sowohl einer hohen Transmission als auch einer hohen Geschwindigkeit offensichtlich an gegensätzliche Bedingungen geknüpft.
Beispielsweise besitzt eine Flüssigkristallmischung mit 2 Reff von 33 Grad eine Transmission von nur noch 80%, im Vergleich zu jener bei 45 Grad, die Schaltgeschwindigkeit verbessert sich aber um 26%. In den letzten Jahren wurde untersucht wie sowohl der effektive Winkel 2 Reff als auch der Konuswinkel erhöht werden können, welcher das Doppelte des Winkels zwischen der mittleren Moleküllängsachse und der Schichtnormalen der smektischen Schichten ist. Dies kann z. B. durch elektrische Feldbehandlung der Zelle oder durch Verwendung einer Orientierungsschicht erzielt werden, welche einen starken Anstellwinkel bewirkt. Um Werte für Geschwindigkeit und Kontrast zu erzielen, die für eine oben beschriebenen Anzeigeeinrichtung geeignet sind, ist eine Flüssigkristallmischung mit einem 2 Reff von 28 bis 45 Grad erforderlich. Alternativ muß, weil der effektive Winkel im allgemeinen um etwa 2 Grad kleiner ist als der Konuswinkel, der Konuswinkel 30 bis 47 Grad betragen.
Herkömmliche Flüssigkristallmischungen enthalten hauptsächlich Verbindungen wie Phenylpyrimidine, Phenylbenzoate, Phenylpyridine, Pyridylpyrimidine, Difluorphenylpyrimidine, Phenylfluorpyridine und Diphenylpyrimidine. Diese Verbindungen sind in Beispielen des Standes der Technik offenbart, z. B. den europäischen Patentanmeldungen 0 284 008, 0 308 794, 0 307 880, 0 318 423, 0 288 813 und 0451 821, und den internationalen Veröffentlichungen Nr. 90/11547, 90/11336 und 91/08272. Bei diesen Flüssigkristallmischungen beträgt 2 Reff etwa 45 bzw. 55 Grad bei Sc/Sa-Phasenübergangstemperaturen von 60 bzw. 70°C.
Um gute Schaltgeschwindigkeiten und Kontrastwerte zu erzielen, ist es erforderlich, den Konuswinkel der Flüssigkristallmischung zu verringern. Dies geschieht üblicherweise dadurch, daß man die Phasenübergangstemperatur verringert. Weil aber der Betriebstemperaturbereich des Flüssigkristallmateriales schmal wird, wenn die Phasenübergangstemperatur sinkt, ist die Anwendung eines Flüssigkristallmaterials mit einer niedrigen Phasenübergangstemperatur als Anzeigevorrichtung nicht vorteilhaft. Um es in Anzeigevorrichtung einzusetzen, ist es erforderlich, daß das Flüssigkristallmaterial im allgemeinen eine ferroelektrische Phase bei einer Temperatur von 60°C oder darüber aufweist, um den Betriebstemperaturbereich des Flüssigkristallmateriales zu gewährleisten. Der Konus- und Kegelwinkel werden auch reduziert, indem eine größere Mengen von Verbindungen mit einer breiten Sa-Phase der Flüssigkristallmischung zusetzt werden (siehe z. B. Atsuo Fukuta et al., "Structure and Physical Properties of Ferroelectric Liquid Crystal", Corona Co.).
Dieses Verfahren hat aber den Nachteil, daß, weil der Übergangspunkt zur isotropen Phase steigt, die Zelle mit dem Flüssigkristall bei hoher Temperatur gefüllt werden muß und somit die Materialien, welche die Zelle bilden, eingeschränkt sind.
Dementsprechend ist es das Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Flüssig­ kristallmischung zu schaffen, welche die SC-SA-Phasenübergangstemperatur (60°C oder darüber) nicht reduziert, eine Sa-Phase einem geeigneten Temperaturbereich aufweist und die zur Reduzierung des Kegelwinkels geeignet ist.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung mit einer SC-SA-Phasenübergangstemperatur von 60°C oder darüber und einem Konuswinkel von 47° oder darunter, bei einer Temperatur im Intervall von 15°C bis 35°C, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formeln 1, 2 und/oder 3.
Formel 1
worin ein oder mehrere Wasserstoffatome der aromatischen Ringe durch Substituenten ersetzt sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; m eine ganze Zahl von 1 bis 16 bedeutet;
R für
  • (a) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, worin eine oder zwei nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-,-CO-,-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CH=CH-, -C≡C-, -Si(CH₃)₂-, oder -O-CO-O- ersetzt sein kann bzw. können; wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; und wobei eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (b) steht, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet; und Z eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn R die Bedeutung (b) aufweist, Z -CO-O- oder -CH₂-O- ist; Formel 2 worin eine oder mehrere =C-H-Gruppen des aromatischen Ringes durch =C-F oder =N- ersetzt sein können;
    R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander(a) ein Wasserstoffatom;
    (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-,-S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CH=CH-, -C≡C-, -Si(CH₃)₂-, oder -O-CO-O- ersetzt sein kann bzw. können; wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; und wobei eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann;
    oder
  • (c) bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt;
    und
    Z₁ und Z₂ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂ bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R₁ für (c) steht. Z₁ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₂ für (c) steht, Z₂ -O-CO- oder -O-CH₂- bedeutet.
Formel 3
worin A₁ und A₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils 1,4-Phenylen darstellen, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe, oder Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl bedeuten, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können; a den Wert 0 oder 1 aufweist; R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-,-S-,-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CH=CH-, -C≡C-, -Si(CH₃)₂- oder -O-CO-O- ersetzt sein kann bzw. können; wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe;
    und wobei eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (c) bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt;
    Y eine Einfachbindung -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂- oder -CH₂- bedeutet;
    und
    Z₃ und Z₄ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeuten, mit der Maßgabe, daß wenn R₃ für (c) steht, Z₃ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₄ für (c) steht, Z₄ -O-CO- oder -O-CH₂- bedeutet.
Vorzugsweise enthält die ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung wenigstens eine der durch die nachstehenden allgemeinen Formeln 1, 2 und 3 dargestellten Flüssigkristallverbindungen:
Formel 1
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist; R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt, worin eine oder zwei, nichtbenachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können und worin eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; und worin Z für eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- steht:
Formel 2
worin eine oder mehrere =C-H-Gruppen des aromatischen Ringes durch =C-F oder =N- ersetzt sein können;
R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-, oder -O-CO-O- ersetzt sein können und eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (c)
bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt; und
eine Einfachbindung -O-CO-, -CO-, -O-CH₂- oder -CH₂-O- bedeutet;
Z₁ und Z₂ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO- -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R₁ (c) ist, Z₁ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₂ (c) ist, Z₂ -O-CO- oder -O-CH₂- ist;
Formel 3
worin A₁ und A₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl bedeuten, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können;
a den Wert 0 oder 1 hat;
R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander
(a) ein Wasserstoffatom;
(b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte CH₂- Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂ ersetzt sein können und eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
(c)
bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt;
und
Y eine Einfachbindung -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂- oder -CH₂-O- bedeutet; Z₃ und Z₄ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeuten, mit der Maßgabe, daß dann, wenn R₃ (c) ist, Z₃ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß dann, wenn R₄ (c) ist, Z₄ -O-CO- oder -O-CH₂- ist.
Wenn eine der durch die vorstehenden allgemeinen Formeln 1 bis 3 dargestellten Verbindungen in der Flüssigkristallmischung in einer Menge von vorzugsweise 5 Gew.-% oder darüber, und stärker bevorzugt von 10 bis 50 Gew.-% enthalten ist, so kann die Übergangstemperatur zur ferroelektrischen Phase auf 60°C oder darüber gehalten werden, die Sa-Phase kann im geeigneten Temperaturbereich gehalten werden, und der Konuswinkel kann verringert werden.
Von den durch die allgemeine Formel 1 dargestellten Verbindungen umfassen bevorzugte Verbindungen jene Verbindungen, die durch die nachstehende allgemeine Formel (1a) veranschaulicht werden:
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist; R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können und worin eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann;
und Z für eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- steht. Stärker bevorzugt bedeutet Z in der Formel (1a) -O- oder -CO-O-.
Weiterhin ist in den durch die allgemeine Formel 1 dargestellten Verbindungen R vorzugsweise eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugte Verbindungen, die durch die allgemeine Formel 1 dargestellt werden, umfassen die folgenden Verbindungen:
Von den durch die allgemeine Formel 2 dargestellten Verbindungen umfassen bevorzugte Verbindungen jene Verbindungen, die durch die nachstehenden allgemeinen Formeln (2a), (2b), (2c) und (2d) dargestellt werden:
worin R₁ vorzugsweise eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist und R₂ vorzugsweise aus den Gruppen ausgewählt ist, die durch die nachfolgenden Formeln (2-i) bis (2-v) dargestellt werden:
(2-i) eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen;
(2-iv) eine Cyclohexylgruppe; und
(2-v) Wasserstoff.
Weiterhin sind in den durch die Formeln (2a), (2b) und (2c) dargestellten Verbindungen R₁ und R₂ vorzugsweise eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen.
Speziell bevorzugte Verbindungen, die durch die allgemeine Formel 2 dargestellt werden, umfassen die folgenden Verbindungen.
Von den durch die allgemeine Formel 3 dargestellten Verbindungen umfassen bevorzugte Verbindungen jene Verbindungen, die durch die nachstehenden allgemeinen Formeln (3a) und (3b) dargestellt werden:
(X = F oder H)
worin R₃ und R₄ vorzugsweise eine Gruppe bedeuten, die aus den durch die nachstehenden Formeln (3-i) und (3-ii) dargestellten Gruppen ausgewählt ist:
(3-i) eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen; (3-ii)
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 16 bedeutet.
Weiterhin sind in den durch die Formeln 3 dargestellten Verbindungen Z₃ und Z₄ vorzugsweise -O-.
Speziell bevorzugte, durch die allgemeine Formel 3 dargestellte Verbindungen umfassen die folgenden Verbindungen:
Der Anteil jeder der Verbindungen der allgemeinen Formeln 1 bis 3 in der Flüssigkristallmischung beträgt vorzugsweise von 10 bis 50 Gew.-%. Die Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch Phenylpyridine in einer Konzentration von 10 Gew.-% bis 50 Gew.-% enthalten, zusammen mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln 1 bis 3.
Erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formeln 1, 2 und/oder 3. Vorzugsweise enthalten sie mindestens eine Verbindung der Formel 1. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen, die mindestens je eine Verbindung der Formeln 1 und 2 und/oder 1 und 3 und/oder 2 und 3 enthalten. Besonders bevorzugt sind Mischungen, die mindestens je eine Verbindung der Formeln 1, 2 und 3 enthalten.
Durch Verwendung von Kombinationen der Verbindungen gemäß Formel 1, 2 und/oder 3 kann der Kegelwinkel weiter verringert werden und die Mischbarkeit mit den anderen Bestandteilen der Flüssigkristallmischung wird erhöht, was zu Mischungen mit niedrigerem Schmelzpunkt führt.
Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele detaillierter veranschaulicht.
Beispiele
Kegelwinkel und doppelter effektiver Tiltwinkel wurden nach folgender allgemeiner Vorschrift bestimmt:
Die Mischung wird in eine Testzelle mit einer Dicke von 2 µm gefüllt und durch Anlegen einer Rechteckspannung von 30 Volt bei 10 Hz für 30 Sekunden einer Feldbehandlung unterzogen.
Zur Bestimmung von Kegelwinkel und doppeltem effektiven Tiltwinkel werden die Meßzellen auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Durch Drehen des Tisches werden die Positionen des Tisches mit minimalen Lichtdurchgang für die beiden Schaltzustände ermittelt. Die Differenz der beiden Positionen am Drehtisch bei abgeschaltetem Feld ist gleich dem doppelten effektiven Tiltwinkel und gleich dem Kegelwinkel, wenn die Messung bei eingeschaltetem Schaltfeld durchgeführt wird.
In allen Beispielen wurde die Bestimmung des Kegelwinkels bei einer Temperatur 40°C unterhalb des SC-SA-Phasenübergangs, d. h. in einem Temperaturintervall zwischen 15°C und 35°C, durchgeführt.
Beispiel 1
Die folgenden Verbindungen wurden im angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um eine Flüssigkristallmischung A herzustellen:
Anschließend wurden die folgenden Verbindungen mit der vorstehend bereiteten Flüssigkristallmischung A im angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um eine Flüssigkristallmischung B herzustellen.
Die resultierende Flüssigkristallmischung B wurde in eine Zelle mit einer Zellenstärke von 2 µm gefüllt, und ein Rechteckimpuls von 30 Volt bei 10 Hz wurde 30 Sekunden lang angelegt. Es wurde eine Quasibookshelf-Textur mit einem Konuswinkel von 47 Grad und einem doppelte effektive Tiltwinkel von 44 Grad festgestellt.
Die Phasenübergangstemperaturen der Flüssigkristallmischung B waren wie folgt:
Sc 70,5 Sa 89,5 N 95 l
Vergleichsbeispiel 1
In gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde die Flüssig­ kristallmischung A in die Zelle mit einer Zellenstärke von 2 µm eingefüllt, und ein Rechteckimpuls von 30 Volt bei 10 Hertz wurde 30 Sekunden lang angelegt. Als Ergebnis wurde eine Quasibookshelf-Textur mit einem Konuswinkel von 50 Grad und einem effektiven Winkel von 48 Grad beobachtet. Die Phasenüber­ gangstemperaturen der Flüssigkristallmischung A waren wie folgt:
Sc 69 Sa 86.5 N 93 l
Die Flüssigkristallmischung A enthält typische Phenylpyrimidine, und verglichen mit der Flüssigkristallmischung B ist der Konuswinkel um 3 Grad größer als derjenige der Mischung B, wogegen die Sc/Sa-Phasenübergangstemperatur um 1,5 Grad niedriger ist als diejenige der Mischung B. Der doppelte effektive Tiltwinkel weist den hohen Wert von 45 Grad auf, und die von der Flüssigkristallmischung gezeigte Transmission ist geringfügig niedriger. Dies zeigt, daß die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sehr nützlich zur Verbesserung der Transmission und der Geschwindigkeit durch Verkleinerung des Konuswinkels der üblichen Phenylpyrimidin-Flüssigkristallmischungen sind.
Beispiel 2
Die nachfolgenden Verbindungen wurden im angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um eine Flüssigkristallmischung C zu bereiten.
Dann wurden die folgenden Verbindungen mit der vorstehend bereiteten Flüssigkristallmischung C in dem angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um eine Flüssigkristallmischung D herzustellen:
Die erhaltene Flüssigkristallmischung D wurde in eine Zelle mit einer Zellenstärke von 2 µm gefüllt, und ein Rechteckimpuls von 30 Volt bei 10 Hertz wurde 30 Sekunden lang angelegt. Es wurde eine Quasibookshelf-Textur mit einem Konuswinkel von 32 Grad und einem doppelten effektiven Tiltwinkel von 29 Grad beobachtet. Die Schaltgeschwindigkeit betrug 90 µm.
Die Phasenübergangstemperaturen der Flüssigkristallmischung D waren wie folgt:
Sc 60 Sa 90 N 108 l
Vergleichsbeispiel 2
In gleicher Weise, wie im Beispiel 2 beschrieben, wurde die nachstehende Verbindung in einer Menge von 20 Gew.-% mit der Flüssigkristallmischung C vermischt, um eine Flüssigkristallmischung E zu erhalten, die ähnliche Phasenübergangstemperaturen wie jene der Flüssigkristallmischung D aufweist.
In gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde die erhaltene Flüssigkristallmischung E in eine Zelle mit einer Zellendicke von 2 µm eingefüllt und ein Rechteckimpuls von 30 Volt bei 10 Hertz wurde 30 Sekunden lang angelegt. Es wurde eine Quasibookshelf-Textur mit einem Konuswinkel von 40 Grad und einem doppelten effektiven Tiltwinkel von 37 Grad beobachtet. Die Schaltgeschwindigkeit betrug 110 µs.
Die Phasenübergangstemperaturen der Flüssigkristallmischung E waren wie folgt:
Sc 50 Sa 86,5 N 93 l
Die Flüssigkristallmischung E enthält typische Phenylpyrimidin- und Phenylbenzoesäureesterverbindungen, und, verglichen mit der Flüssig­ kristallmischung D, zeigt sie Übergangstemperaturen, die jenen der Flüssigkristallzusammensetzung D ähnlich sind. Im Vergleich mit der Flüssigkristallmischung D, welche die spezifischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, ist jedoch der Konuswinkel viel größer als derjenige der Mischung D, nämlich um 8 Grad, und auch die Schalt­ geschwindigkeit ist niedrig. Dies zeigt an, daß die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung zur Verbesserung der Transmission und der Geschwindigkeit durch Verkleinern des Konuswinkels der konventionellen Phenylpyrimidin- Flüssigkristallmischungen sehr nützlich sind.
Beispiele 3 bis 5
Die nachstehenden Verbindungen wurden im angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um eine Flüssigkristallmischung F herzustellen.
Die erhaltene Flüssigkristallmischung F wurde in eine Zelle mit einer Zellenstärke von 2 m eingefüllt, und ein Rechteckimpuls von 30 Volt bei 10 Herz wurde 30 Sekunden lang angelegt. Es wurde eine Ouasibookshelf-Textur mit einem Konuswinkel von 48 Grad und einem doppelten effektiven Tiltwinkel von 44 Grad beobachtet.
Die Phasenübergangstemperaturen der Flüssigkristallmischung F waren wie folgt:
X -8 Sc 63 Sa 79 N 84 l
Die Verbindung der nachstehenden Formeln (g), (h) oder (i) wurde mit der resultierenden Flüssigkristallmischung F in einer Menge von 8 Gew.-% vermischt, um Flüssigkristallmischungen G, H und I herzustellen:
Die Phasenübergangstemperaturen und der Konuswinkel jeder der Flüssigkristallzusammensetzungen G, H und I waren wie folgt:
Flüssigkristallkonus
Beispiel 6
Die nachstehend angeführten Verbindungen wurden mit der in Beispiel 3 erhaltenen Flüssigkristallmischung F im angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um eine Flüssigkristallmischung J herzustellen:
Der Konuswinkel, der doppelte effektive Tiltwinkel und die Phasen­ übergangstemperaturen der resultierenden Flüssigkristallmischung J waren wie folgt:
Konuswinkel: 47 Grad
Doppelter effektiver Tiltwinkel: 45 Grad
Phasenübergangstemperaturen: Sc 65 Sa 82 N 84 l.
Die die spezifischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthaltende Flüssigkristallmischung J zeigte eine hervorragende Eigenschaft hinsichtlich eines verminderten Konuswinkels, trotz erhöhter Phasenübergangstemperaturen, verglichen mit der Flüssigkristallmischung F.
Beispiel 7
Die nachfolgend dargestellten Verbindungen wurden mit der im Beispiel 3 erhaltenen Flüssigkristallmischung F im angegebenen Gewichtsverhältnis (%) vermischt, um ein Flüssigkristallmischung K zu erhalten.
Der Konuswinkel, der doppelte effektive Tiltwinkel und die Phasen­ übergangstemperaturen der erhaltenen Flüssigkristallmischung K waren wie folgt:
Die die spezifischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthaltende Flüssigkristallmischung K zeigte ein hervorragendes Vermögen hinsichtlich verringertem Konuswinkel, trotz der erhöhten Phasen­ übergangstemperaturen verglichen mit der Flüssigkristallmischung F.

Claims (15)

1. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung mit einer SC-SA- Phasenübergangstemperatur von 60°C oder darüber und einem Konuswinkel von 47°C oder darunter, bei einer Temperatur im Intervall von 15°C bis 35°C, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel 1, 2 und/oder 3
Formel 1
worin ein oder mehrere Wasserstoffatome der aromatischen Ringe durch Substituenten ersetzt sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; m eine ganze Zahl von 1 bis 16 bedeutet;
R für
  • (a) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, worin eine oder zwei nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-,-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CH = CH-, -C≡C-, -Si(CH₃)₂-, oder -O-CO-O- ersetzt sein kann bzw. können; wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; und wobei eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (b)
steht, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet; und Z eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn R die Bedeutung (b) aufweist, Z -CO-O- oder -CH₂-O- ist;
Formel 2
worin eine oder mehrere =C-H-Gruppen des aromatischen Ringes durch =C-F oder =N- ersetzt sein können;
R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte -CH2-Gruppen durch -O-, -S-,-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CH=CH-, -C≡C-, -Si(CH₃)₂-, oder -O-CO-O- ersetzt sein kann bzw. können; wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; und wobei eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (c) bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt; und eine Einfachbindung -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂- oder -CH₂-O- bedeutet;
    Z₁ und Z₂ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R₁ für (c) steht, Z₁ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₂ für (c) steht, Z₂ -O-CO oder -O-CH₂- bedeutet; Formel 3
worin A₁ und A₂ die gleich oder verschieden sein können, jeweils 1,4-Phenylen darstellen, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe, oder Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl bedeuten, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können;
a den Wert 0 oder 1 aufweist;
R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nichtbenachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-,-S-,-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CH = CH-, -C≡C-, -Si(CH₃)₂-, eine chirale Epoxygruppe oder -O-CO-O- ersetzt sein kann bzw. können; wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der Alkylgruppe durch einen Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus der aus F, Cl und CN bestehenden Gruppe; und wobei eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (c)
bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt; und
Y eine Einfachbindung -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂- oder -CH₂-O- bedeutet; Z₃ und Z₄ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R₃ für (c) steht, Z₃ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₄ für (c) steht, Z₄ O-CO- oder -O-CH₂- bedeutet.
2. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1, mit einer SC-SA-Phasenübergangstemperatur von 60°C oder darüber und einem Konuswinkel von 47°C oder darunter, bei einer Temperatur im Intervall von 15°C bis 35°C, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formeln 1, 2 und/oder 3,
Formel 1
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist; R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt, worin eine oder zwei, nichtbenachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können und worin eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; und worin Z für eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- steht: Formel 2 worin eine oder mehrere =C-H-Gruppen des aromatischen Ringes durch =C-F oder =N- ersetzt sein können;
R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂-, oder -O-CO-O- ersetzt sein können und eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (c)
bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt; und
eine Einfachbindung -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂- oder -CH₂-O- bedeutet;
Z₁ und Z₂ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R₁ (c) ist, Z₁ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₂ (c) ist, Z₂ -O-CO- oder -O-CH₂- ist;
Formel 3
worin A₁ und A₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl bedeuten, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können;
a den Wert 0 oder 1 hat;
R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander
  • (a) ein Wasserstoffatom;
  • (b) eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei, nicht-benachbarte CH₂- Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -Si(CH₃)₂ ersetzt sein können und eine endständige Methylgruppe durch eine Cyclopropylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ersetzt sein kann; oder
  • (c)
bedeuten, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt;
Y eine Einfachbindung, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeutet und
Z₃ und Z₄ jeweils eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O- oder -O-CH₂- bedeuten, mit der Maßgabe, daß dann, wenn R₃ (c) ist, Z₃ -CO-O- oder -CH₂-O- bedeutet, und daß, wenn R₄ (c) ist, Z₄ -O-CO- oder -O-CH₂- bedeutet.
3. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1 und/oder 2 enthält.
4. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens je eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 und 2 in Anspruch 1 und/oder 2 enthält.
5. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens je eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 und 3 in Anspruch 1 und/oder 2 enthält.
6. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens je eine Verbindung der allgemeinen Formeln 2 und 3 in Anspruch 1 und/oder 2 enthält.
7. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens je eine Verbindung der allgemeinen Formeln 1, 2 und 3 in Anspruch 1 und/oder 2 enthält.
8. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie jede Verbindung oder Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel 1, 2 und/oder 3 in Anspruch 1 und/oder 2 in einer Konzentration von 10 bis 50 Gew.-% enthält.
9. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie von 10 bis 50 Gew.-% an einer oder mehreren Phenylpyrimidinverbindungen enthält.
10. Ferroelektrische Flüssigkristalldisplay, enthaltend eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9.
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