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DE69426358T2 - Verbindungen zur verwendung in flüssigkristallzusammensetzungen - Google Patents

Verbindungen zur verwendung in flüssigkristallzusammensetzungen

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DE69426358T2
DE69426358T2 DE69426358T DE69426358T DE69426358T2 DE 69426358 T2 DE69426358 T2 DE 69426358T2 DE 69426358 T DE69426358 T DE 69426358T DE 69426358 T DE69426358 T DE 69426358T DE 69426358 T2 DE69426358 T2 DE 69426358T2
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liquid crystal
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smectic
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Gerhard Illian
Ingrid Mueller
Kazuya Nagao
Toshiaki Nonaka
Hubert Schlosser
Ayako Takeichi
Rainer Wingen
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Original Assignee
Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung zur Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen.
  • Flüssigkristalle haben insbesondere im letzten Jahrzehnt Eingang in verschiedene technische Gebiete gefunden, in denen elektrooptische und Anzeigevorrichtungs- Eigenschaften gefragt sind (z. B. in Uhren-, Taschenrechner- und Schreibmaschinenanzeigen). Diese Anzeigevorrichtungen beruhen auf den dielektrischen Ausrichtungseffekten in den nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen der flüssigkristallinen Verbindungen, wobei - verursacht durch die dielektrische Anisotropie - die molekulare Längsachse der Verbindungen eine bevorzugte Ausrichtung in einem angelegten elektrischen Feld einnimmt. Die üblichen Schaltzeiten bei diesen Anzeigevorrichtungen sind für viele andere potentielle Anwendungsgebiete von Flüssigkristallen zu lang. Dieser Nachteil macht sich insbesondere dann bemerkbar, wenn eine große Anzahl von Bildpunkten angesteuert werden muss. Die Herstellungskosten von Geräten, die größere Bildschirmflächen enthalten, sind dann im allgemeinen zu hoch.
  • Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen wenigen Jahren in zunehmendem Maße auch optisch aktive smektische Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen.
  • Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß die Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme in sehr dünnen Zellen zu elektrooptischen Schalt- und Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einen Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (vgl. z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", S1 Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLC-s grundsätzlich für die obengenannten Anwendungsgebiete, z. B. über eine Matrixansteuerung, geeignet. Auch auf dem Gebiet der räumlichen Lichtmodulatoren (vgl. z. B. U. Efron in "Spatial Light Modulators and Applications", SPIE Vol. 1150, S. 46ff) sind ferroelektrische Flüssigkristalle wegen ihres hohen Kontrastes und Geschwindigkeit besonders geeignet.
  • Ferroelektrische Eigenschaften drücken sich in Flüssigkristallen durch eine Phase aus, die smektische Phase genannt ist und durch eine smektische C-Phase wiedergegeben ist. Verbindungen, die eine smektische Phase ausbilden, sind beispielsweise in G. W. Gray et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 37, 157-188 (1976) beschrieben. Die Arbeitstemperatur und die Speichertemperatur derartiger Flüssigkristallanzeigevorrichtungen sind durch den Temperaturbereich einer smektisch-C-Phase beschränkt. Demgemäss sind ferroelektrische Flüssigkristalle erwünscht, die eine smektisch-C-Phase in einem Temperaturbereich von -20ºC bis 70ºC zeigen.
  • Die vorstehenden Anforderungen können nur erfüllt werden durch Mischen einer Mehrzahl von Komponenten. Zusätzlich ist immer ein Material erforderlich, das den Schmelzpunkt vermindert und die obere Grenze der Phasenübergangstemperatur einer smektisch-C-Phase erhöht. Verbindungen, die einen sehr kurzen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest an nur einer Seite des Moleküls aufweisen, neigen dazu, eine nematische Phase auszubilden. Es entspricht dem etablierten Stand der Technik, derartige Verbindungen als Komponente von nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen zu verwenden (japanische Patentveröffentlichung No. 148282/1986 und No. 003451/1980). Sie wurden jedoch nicht als verwendbar für ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen angesehen.
  • Verbindungen, die den erfindungsgemäßen als Komponenten in ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen geeigneten Komponenten ähneln, sind in den nicht vorveröffentlichten (Art. 54(3) EPÜ) Dokumenten EP-A1-0 606 090, EP-A2-0 541 081, EP-A1-0 573 878 und EP-A1-0 552 658 beschrieben.
  • Entsprechend ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung einer Verbindung, die den Temperaturbereich einer smektisch-C-Phase verbereitert, und die Bereitstellung von Flüssigkristallzusammensetzungen, die die Verbindungen enthalten.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, daß Verbindungen, die als terminale Gruppe eine Cyclohexylgruppe ohne Seitenketten enthalten, eine smektisch-C-Phase ausbilden und zur Verbreiterung des Temperaturbereichs der smektisch-C-Phase und zur Verminderung des Schmelzpunkts von smektischen Flüssigkristallzusammensetzungen und ferroelektrischen Flüssigkristallen geeignet sind.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
  • in der die Symbole und Indices die folgenden Bedeutungen haben:
  • R¹ ist ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrischem Kohlenstoffatom), in dem zusätzlich ein oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;- Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CH --CH-, Δ, oder -Si(CH&sub3;)&sub2;-, in dem zusätzlich eines oder mehrere Wasserstoffatome des Alkylrestes durch F substituiert sein können,
  • A¹, A² und A³ sind gleich oder voneinander verschieden 1,4-Phenylen, worin eines oder zwei Wasserstoffatome durch F, Cl und /oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl, worin eines oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können, trans- 1,4-Cyclohexylen, worin eines oder zwei Wasserstoffatome durch CN und/oder CH&sub3; ersetzt sein können, 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5- diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl;
  • M¹ und M² sind gleich oder voneinander verschieden Einfachbindungen, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, CH&sub2;-O-, -O-CH&sub2;-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, CH&sub2;-O-, -O-CH&sub2;-, -CH&sub2;-CH&sub2;, -CH=CH- oder -C C-;
  • M³ -O-CO- oder -O-CH&sub2;-,
  • a, b sind 0 oder 1
  • und
  • c = 1 mit der Maßgabe, daß die Summe a + b + c 2 oder 3 ist.
  • Damit führt die Kombination der terminalen Cyclohexalgruppe mit M³ zu einer Cyclohexylcarbonyloxygruppe oder einer Cyclohexylmethyloxygruppe.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Flüssigkristallzusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ein Gemisch davon enthalten.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Symbole und Indices die folgenden Bedeutungen haben:
  • R¹ ist ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrischem Kohlenstoffatom), in dem zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;- Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, =C C-; Δ, oder -Si(CH&sub3;)&sub2;-;
  • A¹, A² und A³ sind gleich oder voneinander verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,3,4-Thiadiazol-2,5diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
  • M¹ und M² sind gleich oder voneinander verschieden Einfachbindungen, -O-,-CO-, -CO-O-, -O-CO-, CH&sub2;-O-, -O-CH&sub2;-, -CH&sub2;-CH&sub2;, -CH=CH- oder -C C-.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung sind die folgenden besonders bevorzugt:
  • in denen entweder X oder Y ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen ist, in dem eine -CH&sub2;- Gruppe ersetzt sein kann durch -O-, Δ, -CH=CH-, -CO-O- oder -Si(CH&sub3;)&sub2;-; und der andere
  • ist.
  • Speziell bevorzugt sind die folgenden Verbindungen:
  • in denen entweder X oder Y ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen ist, in dem eine -CH&sub2;-Gruppe ersetzt sein kann durch -O- oder -CO-O-, und der andere
  • ist,
  • wobei M³ -O-CO- oder -O-CH&sub2;- ist.
  • Die Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung ist verwendbar als Komponente für Flüssigkristallzusammensetzungen, insbesondere ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen. Die Flüssigkristallzusammensetzungen können 0,01 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-% der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten. Die anderen Bestandteile sind vorzugsweise ausgewählt aus bekannten Verbindungen, die nematische, cholesterische und/oder smektische Phasen aufweisen; diese schließen beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, N-, S- oder Oenthaltende heterocyclische Verbindungen, beispielsweise Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterolester oder unterschiedliche verbrückte, polycyclische Ester von p-Alkylbenzoesäuren ein, die terminale polare Gruppen aufweisen.
  • Überraschenderweise wurde jetzt gefunden, daß das Einbringen der Verbindung der Formel (I) den Temperaturbereich in einem niedrigeren Temperaturbereich der smektischen C-Zusammensetzungen oder der smektisch-C-Phase von ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen beträchtlich verbreitern kann. Diese Mischungen können wiederum in elektrooptischen oder gänzlich optischen Elementen eingesetzt werden, beispielsweise Displayelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen für die Bildbearbeitung, Signalverarbeitung oder allgemein im Gebiet der nichtlinearen Optik.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
  • Die Phasenübergangstemperaturen wurden mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops bestimmt aus der Änderung der Textur beim Heizen. Im Gegensatz dazu wurde der Schmelzpunkt unter Verwendung eines DSC-Instruments bestimmt. Die Phasenübergangstemperaturen zwischen den Phasen
  • isotrop (I)
  • nematisch (N oder N*)
  • smektisch-C (SC oder SC*)
  • smektisch-A (SA)
  • kristallin (X)
  • sind in ºC angegeben, und die Werte liegen zwischen den Phasenbestimmungen in der Phasensequenz. Beispiel 1 4-(5-Octyloxypyrimidin-2-yl)phenylcyclohexylcarboxylat
  • 1,00 g 4-(5-Octyloxypyrimidin-2-yl) wurden in 12 ml Pyridin gelöst und die Lösung wurde auf einem Eisbad gekühlt. 4 g Cyclohexylcarbonylchlorid wurde langsam tropfenweise in die Lösung eingetragen. Die Lösung wurde über Nacht bei Raumtemperatur belassen und in Eiswasser gegossen. Nachdem die Lösung auf einen pH-Wert von 2 eingestellt wurde unter Verwendung von konzentrierter Salzsäure, wurde ein Ester gefällt. Die Lösung wurde filtriert und aus n-Hexan rekristallisiert, wobei 600 mg 4-(5-Octyloxypyrimidin-2- yl)phenylcyclohexylcarboxylat erhalten wurden.
  • Die Verbindung hat die folgenden Phasensequenz:
  • X 107 I Beispiel 2 4-[2-(4'-Octyloxyphenyl)pyrimidin-5-yl]phenylcyclohexylcarboxylat
  • Die Synthese wurde analog zu Beispiel 1 ausgeführt.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 154.9 I Beispiel 3 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenylcyclohexylcarboxylat
  • Die Synthese wurde analog Beispiel 1 ausgeführt.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 96.7 I Beispiel 4 4-(5-Octyl-1,3-dioxan-2-yl)phenylcyclohexancarboxylat
  • Die Synthese wurde analog Beispiel 1 ausgeführt.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 82 (22.5) S&sub2; 61 S&sub1; 75 I Beispiel 5 (Vergleich) 6-(4-Cyclohexylphenyl-2-fluor-3-octyloxypyridin)
  • 2.2 g (8,3 mmol) Triphenylphosphin und 1,3 ml (8,3 mmol) Diethylazodicarboxylat wurden in Tetrahydrofuran bei 0ºC für eine halbe Stunde gerührt. 1,3 ml (8,3 mmol) 1- Octanol und 1,5 g (5,53 mmol) 6-(4-Cyclohexylphenyl)-2-fluor-3-hydroxypyridin wurden eingetragen und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 18 Stunden gerührt.
  • Die Lösung wurde zur Trockene eindampft und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt. Rekristallisation aus Azetonitril führte zu 1,03 g der Titelverbindung.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 86 (65) I Beispiel 6 5-[4-(Cylohexylmethyloxy)phenyl]-2-(4'-octyloxyphenyl)pyrimidin
  • Die Synthese wurde analog Beispiel 5 durchgeführt.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 126 S&sub3; 140 SC 183 SA 213 N 214 I Beispiel 7 2-[4-(Cyclohexylmethyloxy)phenyl]5-octyloxypyrimidin
  • Die Synthese wurde analog Beispiel 5 durchgeführt.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 106 I
    • Beispiel 8
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (A), die die Verbindung (a) der vorliegenden Erfindung enthält, umfaßt die folgenden Komponenten (mol-%).
  • Die Zusammensetzung (A) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -26 SC* 70 SA 73 Ch* 87 I
  • Das vorstehende Beispiel zeigt, daß die Verbindung der vorliegenden Erfindung einen sehr niedrigen Schmelzpunkt zeigt und einen breiten Temperaturbereich der smektisch-C-Phase aufweist.
  • Zusätzlich kann die Zusammensetzung (A) für ferroelektrische Flüssigkristallanzeigevorrichtungen und Schaltelemente bei einer Schaltgeschwindigkeit von 44 us unter Verwendung eines Dipolarpulses verwendet werden.
    • Beispiel 9
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (D) umfaßt die folgenden Komponenten (mol%).
  • Die Zusammensetzung (D) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -22 SC 74 SA 83 Ch 88 I
  • Flüssigkristallzusammensetzungen (E) und (F) wurden durch Eintragen der Verbindungen der vorliegenden Erfindung in die Zusammensetzung (D) erhalten. Die smektische Flüssigkristallzusammensetzung (E) umfaßt 90% der Zusammensetzung (D) und 10% der Verbindung (e) der vorliegenden Erfindung.
  • Die Zusammensetzung (E) hat folgende Phasensequenz:
  • X -31 SC 75 SA 84 Ch 97 I
  • Andererseits enthält die smektische Flüssigkristallzusammensetzung (F) 90% der Zusammensetzung (D) und 10% der Verbindung (e) der vorliegenden Erfindung.
  • Die Zusammensetzung (F) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -40 SC 80 SA 89 Ch 102 I
  • Der Schmelzpunkt wurde durch Eintragen der Flüssigkristallverbindung (d) oder (e) gemäß der vorliegenden Erfindung zur smektischen Flüssigkristallzusammensetzung (D) verringert.
    • Beispiel 10
  • Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung (G), die keine Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthält, umfaßt die folgenden Komponenten (mol-%).
  • Die Zusammensetzung (G) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -7 SC 68 SA 71 Ch 85 I
  • Flüssigkristallzusammensetzung (I) wurde hergestellt durch Eintragen der Verbindung (G) der vorliegenden Erfindung in die Zusammensetzung (G).
  • Die smektische Flüssigkristallzusammensetzung (I) umfaßt 80% der Zusammensetzung (G) und 20% der Verbindung (g) der vorliegenden Erfindung.
  • Die Zusammensetzung (I) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -14 SC 69 SA 76 87 I
  • Der Schmelzpunkt wurde durch Eintragen der Flüssigkristallverbindung (f) oder (g) der vorliegenden Erfindung in die smektische Flüssigkristallzusammensetzung (G) vermindert.
    • Beispiel 11
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung (J), die keine Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthält, umfaßt die folgenden Komponenten (mol-%).
  • Die Zusammensetzung (J) hat die folgende Phasensequenz:
  • X 35 SC* 71 SA 88 Ch* 95 I
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung (K), die 85% der Zusammensetzung (J) und 15% der Verbindung (a) der vorliegenden Erfindung enthält, wurde hergestellt.
  • Die Zusammensetzung (K) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -6 SC 73 SA 86 Ch 98 I
  • Der Schmelzpunkt wurde durch Zufügen der Flüssigkristallverbindung (a) der vorliegenden Erfindung zur Flüssigkristallzusammensetzung (J) gesenkt.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (M) wurde hergestellt durch Eintragen der folgenden Verbindungen in 83% der Flüssigkristallzusammensetzung (K).
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (M) hat die folgende Phasensequenz:
  • (M) X -13 SC* 73 SA 87 Ch* 92 I
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (M) hat einen niedrigen Schmelzpunkt. Die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung hat eine spontane Polarisation von 53 nC/cm², und sie kann in dielektrischen Flüssigkristalldisplayvorrichtungen und Schaltvorrichtungen mittels Dipolarpulsen eingesetzt werden.
    • Beispiel 12
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (N), die 8% der Verbindung (a) der vorliegenden Erfindung enthält, umfaßt die folgenden Komponenten (mol%).
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (N) hat die folgende Phasensequenz:
  • X -8 SC* 64 SA 80 Ch* 84 I
  • Schmelzpunkt wurde durch die Verbindung der vorliegenden Erfindung erreicht.
  • Zusätzlich hat die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (N) der vorliegenden Erfindung eine spontane Polarisation von 40 nC/cm², und sie kann für dielektrische Flüssigkristalldisplayvorrichtungen und Schaltvorrichtungen mittels Dipolarpulsen verwendet werden.
  • Die vorstehenden Beispiele bestätigen, daß die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von smektischen oder ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen eingesetzt werden können, die einen breiten Temperaturbereich einer smektisch-C-Phase haben, insbesondere einen breiten Temperaturbereich in einem niedrigeren Temperaturbereich haben. Referenzbeispiel 4-(5-Octyloxypyrimidin-2-yl)phenyl-3-cyclohexylpropionat
  • Die Synthese wurde analog Beispiel 15 durchgeführt.
  • Die Verbindung hat die folgende Phasensequenz:
  • X 100 I

Claims (4)

1. Verbindung der Formel (I)
in der die Symbole und Indices die folgenden Bedeutungen haben:
R¹ ist ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrischem Kohlenstoffatom), in dem zusätzlich ein oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;- Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CH CH-, Δ, oder -Si(CH&sub3;)&sub2;-, in dem zusätzlich eines oder mehrere Wasserstoffatome des Alkylrestes durch F substituiert sein können,
A¹, A² und A³ sind gleich oder voneinander verschieden 1,4-Phenylen, worin eines oder zwei Wasserstoffatome durch F, Cl und /oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl, worin eines oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, worin eines oder zwei Wasserstoffatome durch CN und/oder CH&sub3; ersetzt sein können, 1,3,4- Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3- Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, Thiophen- 2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6- diyl;
M¹ und M² sind gleich oder voneinander verschieden Einfachbindungen, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, CH&sub2;-O-, -O-CH&sub2;-, -CH&sub2;-CH&sub2;, -CH=CH- oder -C C-;
M³ -O-CO- oder -O-CH&sub2;-,
a,b sind 0 oder 1
und
c = 1 mit der Maßgabe, daß die Summe a + b + c 2 oder 3 ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, der die Symbole und Indices in der Formel (I) die folgenden Bedeutungen haben:
R¹ ist ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen (mit oder ohne asymmetrischem Kohlenstoffatom), in dem zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;- Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -C C-; Δ, oder -Si(CH&sub3;)&sub2;-;
A¹, A² und A³ sind gleich oder voneinander verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch F ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,3,4- Thiadiazol-2,5diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
M¹ und M² sind gleich oder voneinander verschieden Einfachbindungen, -O-,-CO-, -CO-O-, -O-CO-, CH&sub2;-O-, -O-CH&sub2;-, -CH&sub2;-CH&sub2;, -CH=CH- oder -C C-.
3. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Verbindungen:
in denen entweder X oder Y ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen ist, in dem eine -CH&sub2;- Gruppe ersetzt sein kann durch -O-, Δ, -CH=CH-, -CO-O- oder -Si(CH&sub3;)&sub2;-; und der andere
ist.
4. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung oder ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
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