JPH04124190A

JPH04124190A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子

Info

Publication number: JPH04124190A
Application number: JP2243712A
Authority: JP
Inventors: Takashi Iwaki; 孝志岩城; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Gouji Tokanou; 門叶　剛司; Yoko Yamada; 容子山田; Shinichi Nakamura; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-09-17
Filing date: 1990-09-17
Publication date: 1992-04-24
Also published as: DE69120181D1; DE69120181T2; US5217645A; EP0476567A1; ATE139235T1; EP0476567B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野コ本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそｔを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。

［従来の技術〕従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ。

５ｃｈａｄｔ）とダブリュ　ヘルフリッヒ（Ｌ　Ｈｅ１
ｆｒｉｃｈ）著“アプライド　フィジックス　レターズ
（”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔ、ｅｒ
ｓ　”　　）　　Ｖｏ、１８　　Ｎｏ、４（１９７１，
２，１５ＪＰ、　１２７〜１．２８の“Ｖｏｌ、ｔａｇ
ｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉ
ｔｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔ、ｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　
１ｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃｌ型の７夜晶を用いたもので
ある。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（ｌフレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウェル（ＬａｇｅｒｗａｌＬｌによ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクティック
Ｃ相（ＳｍＣ”相）又はＨ相（ＳｍＨ”相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより上述し
た従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度、大画面ディスプレィへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。

応答時間てと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［■］（ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする（つ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さ（するか、自発分極の大
きさＰｓＯ値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。

又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低（、高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求されている。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、新規な液晶性化合物を用いることにより、
応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が軽
減された液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子
を提供することにある。

［課題を解決するための手段］すなわち、本発明の第一の発明は、下記−船蔵（Ｉ）で
示される液晶性化合物である。

Ｒ。

（Ｉ）（式中、Ｒ，は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐
状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣接
していない２つの−ＣＨｘ−基は一〇−，−Ｓ−。

−ｃｏ−、−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−で置換されていても
よく、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
い。Ａは−Ａ、−または−Ａｌ−Ａ２−を示し、Ｂ２は
−Ｂ、−または −８，−Ｂ、−を示す。

Ａ２＋Ｂ４は、い。

Ｙ＋。

Ｙ２は、水素原子。

Ｆ。

ＣＩ。

Ｂｒ。

ＣＨ，。

ＣＮま −ＣＨ，０−または−０ＣＲ，−を示し、Ｚ、は −Ｏ−，−Ｃ− １〜１６の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のへテロ原子と隣り合わないい。ρ。

ｍは０または１であり、ｆ＋ｍ≠０である。

ｎは１〜１２の整数を表わす。

Ｘ。

ＱはＣＨまたはＮを示す。

ただし、Ｘ。

ＱがともにＮであることはない。

また、第二の発明は、前記−船蔵（１）れる液晶性化合物を少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物である。

さらに、第三の発明は、前記一般式（１）で示される液
晶性化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物を一対
の電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子
である。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、Ｒ
１は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキル
基であり、該アルキル基中の１つまたは隣接していない
２つの−ＣＨ２−基は一〇−，−Ｓ−、−Ｃｏ−、−ｃ
ｏｏ−、−ｏｃｏ−で置換されていてもよく、また水素
原子がフッ素原子に置換されていてもよい。

Ｒ１は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アルカ
ノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基である。

Ａは−Ａ１−または−Ａｔ−Ａ２−を示し、Ｂ２は−８
３−または−Ｂ、−８４−を示す。ＡＩ、　Ａ２．　Ｂ
ｌ、　Ｂ３．Ｂ４は、い。

Ａ２゜Ｂ、。

Ｂ４は、好ましくは（ト号、↓ であり、より好ましＹ２は、水素原子Ｆ。

（Ｊ’。

Ｂｒ。

ＣＨ。

ＣＮま −ＣＨ２０−または−〇ＣＨ２−を示し、Ｚ３は −Ｏ−、−Ｃ− ＲＺ　＋Ｒａ。

Ｒ４は炭素原子数１〜１６の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中のへテロ原子と隣り合わない−ＣＨ２−基は一〇−，−ＣＯ
−。

一〇Ｃ−で置換されてもよい。Ｒ，、Ｒ３，Ｒ，は好ま
しくは炭素原子数１〜１２のアルキル基であり、より好
ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状アルキル基であり、
特に好ましくはＲ，、Ｒ，、Ｒ４の少なくとも２つはメ
チル基である。

２１ｍはＯまたは１であり、ｆ＋ｍ≠０である。ｎは１
〜１２の整数を表わす。

Ｘ、ＱはＣＨまたはＮを示す。ただし、Ｘ、Ｑがともに
Ｎであることはない。

本発明者等は、骨格中にチオフェン環またはチアゾール
環を有し、かつ側鎖にトリアルキルシリルアルキル基を
有する化合物が低い融点を有し、しかも広い温度範囲で
液晶相を有すること、またこの化合物を少なくとも一種
含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、お
よびそれを使用した液晶素子を用いることにより、良好
な配向性、高速応答性、応答速度の温度依存性の軽減等
の緒特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られるこ
とを見出したものである。

次に、前記一般式で表わされる液晶性化合物の合成例の一例を以下に示す。

ｍ＝１のとき＋ＨＯ−Ｂ２　　Ｚ３−＋ＣＨ２÷「Ｓ　ｉ　−Ｒ４−〉Ｒつｍ＝ｏのときＲつに３（式中、ＧはハロゲンまたはＣＨ、−（］−３Ｏ，−基を表わす）また、Ｒ，−３ｉ−基は、以下に示すように最後に導入することも可能である。

れ３（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ａ、　Ｂｌ、　Ｂｉ
、　Ｚ＋、　Ｚａｚ＠Ｈｊｌ！　１　ｍ　Ｉ　ｎ＋　Ｘ
＋　Ｑは前記定義のとおりである。）次に、前記−船蔵（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具
体的な構造式を以下に示す。

（Ｉ　−２）（１−３＋（Ｉ　−４１ ■ ■−６）（Ｉ　−７）（Ｉ　−８） ■　−９）（Ｔ　−１ｏ）（Ｉ　−１１１（Ｉ　−１２）（Ｉ　−１４１（Ｉ　−１５）（Ｉ　−１６）しＩ′Ｉ３（Ｉ　−１８１（Ｉ　−１９）（Ｉ　−２０１しｉｔｓＩ　−２１１（Ｉ　−２２１（Ｉ　−２３）（Ｉ　−２４） ■ Ｉ　−２６）（Ｉ　−２７）（ｌ−３０）（Ｉ　−３２）Ｉ　−３４）（Ｉ　−３５）（Ｉ　−３６１Ｉ　−３７）（丁　−３８）（Ｉ　−３９）（Ｉ　−４０１（Ｉ　−４３１（Ｉ　−４４）しｈ工（Ｉ　−４７）（ｒ　−４８）（Ｉ　−４９１（Ｉ　−５０１（Ｉ　−５１１（Ｉ　−５２）しＨａＩ　−５３１（Ｉ　−５４）（Ｉ　−５５１（Ｉ　−５８）（Ｉ　−６０）（Ｉ　−６１１（Ｉ　−６２）（Ｉ　−６３）（Ｉ　−６４）Ｉ　−６５）（ニー６６）（Ｉ　−６７）（Ｉ　−６８）（ｉ　−６９）Ｔ　−７０）（Ｉ　−７１）（Ｉ　−７２１しｌ′１１Ｉ　　−７３１Ｉ　−７４）（Ｉ　−７５）Ｈｓ（■ （Ｉ　−７９）（Ｉ　−８０）しＨｓ（Ｉ　−８１）（１−８２＞（ｒ　−８３）（Ｉ　−８４）しＨ８（Ｉ　−８５１（Ｉ　−８６１（Ｉ　−８７）Ｉ　　−８９）（Ｉ　−９０）（Ｉ　−９１）（Ｉ　−９２１しｔＩｓ（Ｉ　−９４１（Ｉ　−９５）（Ｉ　−９６１（Ｉ　−９８）（Ｉ　−９９）（Ｉ　−１００）（１−１，０１１（Ｉ　−１，０２）（Ｉ　−１０３）（Ｉ　−１０４）Ｉ　−１０５）（Ｉ　−１０６）（Ｉ　−１０７）（Ｉ　−１，０８）本発明の液晶組成物は前記−船蔵（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少な（とも１種と、他の液晶性化合物の１種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。

また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。

次に、本発明で用いられる他の液晶性化合物の具体例を
下記の一般式（ＩＩＩ）〜（ＸＩ）で示す。

０または１゜二〇またはまただしｅ＋ｆ＝０または１Ｙ’：Ｈハロゲン。

ＣＨ，。

ＣＦ。

（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として、下記の（ＩＩＩａ）（ＩＩＩｄｌが挙げられる。

（ＩＶｇ　。

：Ｏまたはｌ。

ただしｇ＋ｈ＝　ｉ：０または１（ＩＶ）式の好ましい化合物として、下記の（ＩＶａ）（＋’Ｖｃｌが挙げられる。

：０または１Ｙ、′Ｙｉ’＋　Ｙ、′：　Ｈ，ハロゲン、　ＣＨ３，
ＣＦ。

（Ｖ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｖａｌ（Ｖｂ）が挙げられる。

ｋ、！！、ｍ：Ｏまたは１．ただしに＋ｊ）−１−ｒｒ
１＝Ｑまたは２（ＶＩ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｖｌａｌ
〜（Ｖｌｆ）が挙げられる。

Ｒ＋’Ｘｒ’舎ｘ８′舎）Ｘ、’Ｒ，’（Ｖｌａ）Ｒ１′Ｘ＋’　＋　Ｘｓ’　＋Ｘｘ’Ｒｚ’（ＶＴｂ）Ｒ＋’ｘ＋′ｉ　ｘト◎（トＸｇ’Ｒ１’（Ｖｉｃ） ’Ｘ、’　ｕ　Ｘ４′＋Ｘ２′Ｒ２’ （ＶＴｄ）Ｒ、’Ｘ、’（）奮ＸＸ３′（トＸ、”Ｒ，’（Ｖｌｅ
）Ｒ，’Ｘ、’舎ｘｓ’（沢Ｘ２’Ｒ２′（Ｖｌｆ）ここで、Ｒ２，Ｒｘ’は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＩ（、−基は−Ｃ１
（ハロゲン−によって置換されていてもよい。さらに、
Ｌ’、　　Ｘｓ’と直接結合する一ＣＨ，−基を除（１
つ若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ，−基は、され
ていてもよい。ただし、Ｒ１′　　またはＲ２′　　が
１個の−ＣＨ，−基を−ＣＩ（ハロゲン−で置換したハ
ロゲン化アルキルである場合、Ｒ１′　　またはＲ２′
　　は環に対して単結合で結合しない。

Ｒ１’、　Ｒｔ’は、好ましくは下記のｉ）〜ｖｉｉ）
が挙げられる。

炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基ＣＨ。

一＋ＣＨ２＋１−ＣＨ−Ｃ、Ｈ２□ Ｏ〜５、ｑ　：１〜１１の整数、光学活性でもよい。

ＣＨ。

−＜Ｈ２←ＣＨ−ＥＨｚ”）’−ｒ−ＯＣｔ）ｌｔｔ、
ｔ０〜６、Ｓ　：　０゜１〜１４の整数、光学活性でもよい。

一＋ＣＨ２←ＣＨＣｖＨ２ｖ、。

：　０゜１．１〜１６の整数、ＨｓＣＨＣＯＣ，Ｈ，、。

■ １〜１５の整数、光学活性でもよい。

ｖｉ）Ｎ −＋ＣＨ２＋−ｒ−ＣＨ−Ｃ８Ｈ２ＢやＡ：０〜２、Ｂ
：１〜１５の整数、　光学活性でもよい。

ｖｉ）Ｎ −（−ＣＨ、−）−１７Ｃ：　−ＣＩｌ、Ｈ，。。

ＣＨ。

Ｃ：０〜２、Ｄ＝１〜１５の整数、　光学活性でもよい
。

（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ましい化合物と
して、下記の（ＩＩＩ　ａａ）〜（ＩＩＩ　ｄａ）が挙
げられる。

（ＩＶ　ａ、　）〜（ＴＶｃ）のさらに好ましい化合物として、下記の（ＩＶ　ａａ）（ＴＶ　ｃｄ）が挙げられる。

（Ｖ　ａ、　）〜（ｖｂ）のさらに好ましい化合物とし
て、下記の（Ｖ　ａａ）〜（Ｖ　ｂｆ）が挙げられる。

Ｒ、’　３　Ｒ、’ （Ｖ　ａａ） ’＋ＣＨ２ＣＨ，＋Ｒ２′ ′＋ＣＨ，ＣＨｚＣＯ＋Ｒ２′ ’（トＣＨ＝　ＣＨＣＯ（トＲ２′ 八Ｒ１′＋ＣＨ２Ｏ＋Ｒｚ’ （Ｖ　ａｄ）（Ｖ　ａｅ）（Ｖ　ａｆ）（Ｖ　ａｇ）（１／Ｉａ）〜（Ｖｌｆ）のさらに好ましい化合物として、下記の（Ｖｌ　ａａ）（Ｖｌｆａ）が挙げられる。

ＲＩ　′−（Ｅ）ＣＨ、ｏ（）（沢Ｒｚ’（Ｖｌａｂ）Ｅ０または１（■）Ｆ。

Ｇｏｏまたは１（■）式の好ましい化合物として、下記の（■ａ）（■ｂ）が挙げられる。

（■）式の好ましい化合物として、下記の（■ａ）（■ｂ）が挙げられる。

（■ａ）＋（■ｂ）のさらに好ましい化合物として、下記の（■ａａ）（■ｂｂ）が挙げられる。

ここで、Ｒ，’、　　Ｒ，’は炭素原子数１〜１８の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ，−基は−
ＣＨハロゲン−によって置換されていてもよい、さらに
、Ｌ’、　　Ｘｓ’と直接結合する一ＣＨ，−基を除く
１つ若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＩ（２−基は、
ＣＮ　　　　ＣＮされていてもよい。ただし、Ｒ３またはＲ４′　　が１
個の−ＣＨ２−基を−ＣＨハロゲン−で置換したハロゲ
ン化アルキルである場合、Ｒｓ’　　またはＲ４′　　
は環に対して単結合で結合しない。

さらに、Ｒｉ’、　Ｒ＝’は、好ましくは下記の１）〜
ｖｉ）が挙げられる。

ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基ＣＨ２一＋ＣＬ＋ｒ−ＣＨ−Ｃ，Ｈｚ、−１ｐ：Ｏ〜５、ｑ：１〜１１の整数、光学活性でもよい。

ＣＨ。

−（−ｆｌ：Ｈ２←ＣＨ−（−ＣＨ，÷ｒ−ＯＣｔＨｉ
ｔ＊＋ｒ：０〜６、ｓ：０，１、ｔ＋１〜１４の整数、
光学活性でもよい。

ｕ　：　０゜１、 ■＝１〜１６の整数、ＣＨ。

ＣＨＣＯＣ−Ｈｚ−４＋「１〜１５の整数、光学活性でもよい。

ｖｉ）ＣＮ −＋ＣＨ２÷ｒ−ＣＨ−Ｃ＠Ｈ２，。

Ａ　：０〜２、Ｂ　：１−１５の整数、光学活性でもよい。

ｖｉｉ　）ＣＮ −（−ＣＨ，←Ｃ−ＣゎＨ２１１ＣＨ。

Ｃ：０〜２、Ｄ　＝１、−１５の整数、光学活性でもよい。

（ＩＸ）ＨｌＪ：０または１゜ただしＨ＋Ｊ＝Ｏまたは１（Ｘ、　）（ＸＩ）（ＩＸ）式の好ましい化合物として、下記の（ＩＸａ）
〜（ＩＸｃ）が挙げられる。

Ｒｅ′−Ｘ、’−Ａ１′＋Ｘ−′−Ｒ６′（ＩＸａ）Ｒ，′−Ｘ、’−Ａ、’＋Ｘ、′（トＸ、′−Ｒ，’（
ｌＸｂ）Ｒ、’　−Ｘ　、’　＋Ａ　、’会Ｘ２’　−Ｒ６’（
ＩＸｃ）（Ｘ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｘａ）（Ｘ
、ｂ）が挙げられる。

Ｒｉ’−Ｘ１’−／ｈ’＋Ｘ４’　＋Ｘａ’−Ｒｓ’（
Ｘａ）Ｒ，’−Ｘ、’−Ａ、’−Ｘ、’３　Ｘ、’−Ｒ，’（
ｘ、ｂ）（ＩＸ　ａ　）〜（ＩＸ　ｃ　）のさらに好ましい化合
物として、下記の（ＩＸａａ）〜（ＩＸ　ｃｃ）が挙げ
られる。

Ｒｓ’−Ａ＋’Ａ計Ｒ６′ （ＩＸａａ）Ｒ８’　−Ａ　、　’　＋ＯＲ、’ （ＩＸａｂ）Ｒ，′−Ａ、′＋０Ｃ−Ｒ６’ 八Ｒ，′−ｏ−Ａ、′＋Ｒａ’ Ｒ１１′−ＡＩ′Ｗ　Ｒ６’ Ｒ，’−０−Ａ、’（）（トＲ，’ Ｒ，’−Ａ、’べ）（トｏＣ−Ｒ，’ ハＲＳ’−Ａ、’＋ｏｃ台Ｒｓ’ Ｒ、’　−Ａ　、’　＋ＯＣＨ、（トＲ、′”　、’　
＋Ａ　＋　’　＋　Ｒ６′ Ｒｅ’＋Ａ＋’　＋ＯＲｓ’ （ＩＸａｃｌ（Ｄ（ａｄ）（■ｂａ）（ｒｘ　ｂｂ）（ＩＸｂｃ）（ＩＸｂｄ）（ＩＸ　ｂｅ）（’ＩＸｃａ）（ＩＸｃｂ）Ｕ（Ｘａ）（Ｘｂ）のさらに好ましい化合物として、下記の（Ｘ　ａａ）（Ｘ　ｂｂｌが挙げられる。

Ｒ，’−Ａ、′＋ＯＣＨ「ＣトＲ６′ （Ｘ　ａｃ）Ｒ，’−Ａ、’（）（ＸＲ，’ （Ｘ　ｂａ）（Ｘ］）のより好ましい化合物として、下記の（ＸＩ　ａ　）（ＸＩｇ）が挙げられる。

ここで、Ｒ＠Ｒ６′は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のＬ′、Ｌ’と直接結合する一ＣＨ，−基を除く１つ
若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基はされてい
てもよい。

さらに、Ｒ５′。

Ｒ６′は、好ましくは下記の１〜ｖｉ　）が挙げられる。

炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基１ｉ）ｐ　：０〜５、ｑ　：１〜１１の整数、光学活性でもよい。

ｉｉｉ　）ＣＨ。

→傭２÷ｒ−ＣＨ→ＣＨｚ←０Ｃ−Ｈｚ−＋ｒ：Ｏ〜６
、Ｓ：０，１、ｔ：１〜１４の整数、光学活性でもよい
。

１〜１５の整数、光学活性でもよい。

Ｎ一＋ＣＦＩ−＋ｒ−ＣＨ−Ｃ−Ｈ−−−１０〜２、Ｂ　：１〜１５の整数、光学活性でもよい。

Ｎ一■Ｈ２←Ｃ−Ｃｌ、Ｈ，，，。

ＣＨ。

０〜２、Ｄ　＝１〜１５の整数、光学活性でもよい。

本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合
物あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して得ら
れた液晶組成物中に占める、本発明の液晶性化合物の割
合は、通常０．５〜８０重量％、好ましくは１〜６０重
量％とすることが望ましい。

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合は、
混合して得られた液晶組成物中に占める、本発明の液晶
性化合物の２種以上の混合物の割合は、通常１〜８０重
量％、好ましくは１〜６０重量％とすることが望ましい
。

次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組成物を一対の
電極基板間に配置してなるが、特に強誘電性液晶素子に
おける強誘電性液晶層は、先に示したようにして作製し
た強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加
熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形
成させ常圧にもどすことが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、強誘
電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図で
ある。

第１図を参照して、液晶素子は、それぞれ透明電極３お
よび絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラス基板２間
に強誘電性液晶層１を配置し、且つその層厚をスペーサ
ー５で設定してなるものであり、一対の透明電極３間に
リード線６を介して電源７より電圧を印加可能に接続す
る。また一対の基板２は、一対のクロスニコル偏光板８
により挟持され、その一方の外側には光源９が配置され
る。

すなわち、２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ
５，５ｎＯｚあるいはＩＴＯ（インジウム　チン　オキ
サイド；　Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に配列するため
の絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶縁性
配向制御層４として、例えばシリコン窒化物、水素を含
有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有す
るシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素
を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム
酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マ
グネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポ
リビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリエステルイミド、ポリバラキシレン、ポリエステル
、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、
セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル
樹脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を層形成
した２層構造であってもよく、また無機物質絶縁性配向
制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であって
も良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法な
どで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた
溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量
％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピン
ナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー
塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（
例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる。

絶縁性配向制御層４の層厚は通常３０人〜１μｍ、好ま
しくは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜
１０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、
一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍの厚
さに設定されている。

透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続
されている。

また、ガラス基板２の外側には、互いの偏光軸を例えば
直交クロスニコル状態とした一対の偏光板８が貼り合わ
せである。第１図の例は透過型であり、光源９を備えて
いる。

第２図は、強誘電性液晶子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂは、そ
れぞれＩｎ２Ｏ５、５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ”
相又はＳａ＋Ｈ″″相の液晶が封入されている。太線で
示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子
２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
ｉ　）　２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐよ）２
４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方
向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形状
を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
コルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。

本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く（例えばｌＯμ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
Ｐａまたはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ
）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図
に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又は
Ｅｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、
双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトル
に対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあ
るいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用い
ることの利点は、先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やはり
電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界
ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞ
れ前の配向状態にやはり維持されている。

［実施例］以下、実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
、下記の例において、「部」はいずれも「重量部」を示
す。

実施例１下記工程に従い、５−オクチルチオフェン−２−カルボ
ン酸４−　［３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ
ｌフェニルエステル（例示化合物ｌ−４）を製造した。

（１）ｐ−１ルエンスルホン酸３−（ブチルジメチルシ
リル）プロピルの合成ブチルジメチル−３−ヒドロキシプロピルシラン５．０
ｇ　（２８，６８ｍｍｏｆ）をピルジン５０−に加え撹
拌した。水冷下、Ｐ−）−ルエンスルホニルクロリド５
゜４ｇ　（２８，３２ｍｍｏｌ）を添加し、この温度で
３０分撹拌し、ついで室温で４時間撹拌した。冷水中に
注入し、塩酸を加え酸性（ｐＨ〜２）とし、酢酸エチル
で抽圧した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。硫酸マグネシウムを濾過後、炉液を濃縮してｐ−トル
エンスルホン酸３−（ブチルジメチルシリル）プロピル
７．６ｇを得た。収率８１．７％。

（２）　４−［３−（ブチルジメチルシリル）プロポキ
シ１フエノールの合成ハイドロキノン２．３２ｇ　（２１，１ｍｍｏ！り　、
　８５％水酸化カリウム１．１３ｇ　（１７，１ｍｍｏ
ｆり　、メタノール６エ！およびエタノール３０ｍｊ！
を加え、６５℃で撹拌下、ｐ−トルエンスルホン酸３−
（ブチルジメチルシリル）プロピルを４５分かけて滴下
した。滴下後、この温度で３０分撹拌し、ついで８０℃
で６時間加熱撹拌した。冷水中に注入し塩酸で酸性（ｐ
Ｈ〜２）とし、酢酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをン濾過
後、炉液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン）で精製し、４−［３−（ブチ
ルジメチルシリル）プロポキシｌフェノール２．０５　
ｇを得た。収率５０．６％。

（３）５−才クチルチオフェン−２−カルボン酸４−　
［３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ１フエニル
エステルの合成５−才クチルチオフェン−２−カルボン酸０．３８　ｇ
（１，，５８ｍｍｏｊ））　、４−［３−（ブチルジメ
チルシリル）プロポキシｌフェノール０．４２　ｇ　（
１，５８ｍｍｏｉ’）にジクロロメタン１５−を加え、
室温で撹拌下、Ｎ、Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド（ＤＣＣ）　０．３１ｇ（１，５０ｍｍｏＡ’）　
、　４−ピロリジノピリジン０．０２　ｇを添加し、こ
の温度で５時間攪拌した。生成したジシクロヘキシル尿
素を炉別し、ジクロロメタンで洗浄し、炉液にあわせた
。このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶液：トルエ
ン）で精製し、エタノールから再結晶し、５−才クチル
チオフェン−２−カルボン酸４−［３−（ブチルジメチ
ルシリル）プロポキシ１フェニルエステル０．４５　ｇ
を得た。収率６１．４％相転移温度（”Ｃ）Ｃｒｙｓｔ、　　　　　　　　　　　　Ｉｓｏ。

実施例２下記工程に従い、５−へキシルチオフェン−２−カルボ
ン酸４−　［３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ
カルボニル］ビフェニルエステル（例示化合物Ｉ−１，
０）を製造した。

（１）　　４’−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン
酸３−ブチルジメチルシリルプロビルの合成４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン酸２．２７
　ｇ（１０，６ｍｍｏｆ）　、ブチルジメチル−３−ヒ
ドロキシプロピルシラン３．７１ｇ　（２１，３ｍｍｏ
ｆ）　、　ｐ　−）−ルエンスルホン酸０．２５ｇ　（
１，３１ｍｍｏｆ）およびキシレン３０ｍｐを加え撹拌
下８時間還流した。放冷後、減圧下にキシレンを留去し
た。残渣を酢酸エチル溶液とし、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。

硫酸マグネシウムを濾過後、減圧下に濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン）により精製し、　４′−ヒドロキシビフェニル−４
−カルボン酸３−ブチルジメチルシリルプロビル１．８
７ｇを得た。収率４７．６％。

（２）５−へキシルチオフェン−２−カルボン酸４−　
［３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシカルボニル
１　ビフェニルエステルの合成５−へキシルチオフェン−２−カルボン酸０．５８ｇ　
（２、７３ｍｍｏｆｆ）、４′−ヒドロキシビフェニル
−４−カルボン酸３−ブチルジメチルシリルプロビルｌ
ｏｇ（２，７０ｍｍｏｆ’）にジクロロメタン２０ｍ２
を加え、室温で撹拌下、　Ｎ、　Ｎ’−ジシクロへキシ
ルカルボジイミド０．５５ｇ　（２，６７ａ＋ｍｏｉ’
）　、　４−ピロリジノピリジン０、０５　ｇを添加し
、この温度で５時間撹拌した。生成したジシクロヘキシ
ル尿素を口割しジクロロメタンで洗浄し、炉液にあわせ
た。このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン）により精製し、エタノールから再結晶して、５−へ
キシルチオフェン−２−カルボン酸４−［３−（ブチル
ジメチルシリル）プロポキシカルボニル１ビフエニルエ
ステル０．２５　ｇを得た。収率１７％。

相転移温度（”Ｃ）実施例３下記工程により、２−デシル−５−［４−（３−ブチル
ジメチルシリルプロポキシ）フェニル１チオフエン（例
示混合ｌ−２２）を製造した。

（１）β−（ｐ−メトキシベンゾイル）アクリル酸の合
成１０ｆ！反応容器にアニソール５００ｇ　（４，６３ｍ
ｏＩり、無水マレイン酸５００ｇ　（５，１０ｍｏｆ）
　、ニトロベンゼン３Ｐを仕込み、０℃以下に冷却した
。これに撹拌下、５℃以下にて無水塩化アルミニウム１
３７５　ｇを少しずつ添加した。なお、添加には９０分
間要した。添加終了後、同温度で２４時間反応させた。

次に、水２．１β、濃塩酸７００−の混合溶液を加えた
。この溶液を酢酸エチルにて抽出し、水洗、乾燥した後
、酢酸エチルを減圧留去した。得られた液体なヘキサン
６１’に注入し、析出した結晶を濾過した。この粗結晶
をベンゼンにて再結晶し、４５０ｇの精製物を得た。収
率４７．２％。

（２）　１−（４−メトキシフェニル）−１，４−テト
ラデカンジオンの合成１ｆ！の反応容器にβ−（ｐ−メトキシベンゾイル）ア
クリル酸９５．０ｇ　（４，６１Ｘ　１０−’　ｍｏｂ
）　、炭酸ナトリウム４８．９ｇ　（４，６１ｘ　１０
−’　ｍｏｐ）　、エタノール４６０ｍｊ！を仕込み、
室温にて５０分間撹拌した。その後、ｎ−ウンデシルア
ルデヒド７８．４ｇ　（４，１６Ｘ　１０−’ｍｏＩり
　＋　３−ベンジル−５−（２−ヒドロキシメチル）−
４−メチル−１，３−チアゾリウムプロミド１２．４　
ｇ、トリエチルアミン４６．６　ｇを加え、８時間加熱
還流した。反応溶液を溶媒留去し、残渣に水５００ｍ！
！、クロロホルム１ｐを加えて排出し、有機層をｌθ％
硫酸２００ｍｊ）Ｘ　２　、５％重曹水２００ｍｊ）Ｘ
　２　、水２００ｍｊ！×２にて洗浄した。無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥した後、溶媒留去し１５４ｇの粗結晶
を得た。これをエタノールにて再結晶し、９４．７　ｇ
の精製物を得た。収率６１．９％。

（３）２−デシル−５−（ｐ−メトキシフェニル）チオ
フェンの合成１ｐの反応容器に１−（４−メトキシフェニル）−１，
４−テトラデカンジオン６３．Ｏｇ　（１，９０Ｘ　１
０−’　ｔｎｏ（り　　ローエソン試薬（Ｌｏｗｅｓｓ
ｏｎ　ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）　７６．９ｇ　（１，９０
ｘ　１０−’　ｍｏｆｆ）　、　　トルエン４５０−を
仕込み、１５分間加熱還流した。溶媒留去し、残渣をｎ
−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１にてカラム精製して
、６２．８　ｇの精製物を得た。

（４）２−デシル−５−（４−ヒドロキシフェニル）チ
オフェンの合成１ｆ！の反応容器に２−デシル−５−（ｐ−メトキシフ
ェニル）チオフェン５０．０ｇ　（１，５２Ｘ　１０−
’　ｍｏｆり　。

２５％臭化水素酢酸溶液５００ｍＩｌ、　５７％ヨウ化
水素水２４−を仕込み、　１００℃にて２時間加熱撹拌
した。

反応溶液を水３ｊ７に注入し、析出した結晶を濾過、水
洗した。乾燥後、ｎ−ヘキサンにて再結晶して、１４．
７ｇの精製物を得た。収率３０．６％。

（５）２−デシル−５−［４−（３−ブチルジメチルシ
リルプロポキシ）フェニルｌチオフェンの合成２−デシ
ル−５−（４−ヒドロキシフェニル）チオフェン０．３
２ｇ　（１，０ｍｍｏｆ）　、　８５％ＫＯＨ０，０７
ｇおよびｎブタノール１２ｍ１’を加え、　１００℃で
攪拌下、ｐ−トルエンスルホン酸３−（ブチルジメチル
シリル）プロピル０．３３　ｇ　（１，Ｏｎ＋ｍｏｉ’
）を滴下した。滴下後、１００℃で７時間攪拌した。水
に注入し、酢酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過後、炉
液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン）により精製し、エタノール／
酢酸エチルから再結晶して、２−デシル−５−［４−（
３−ブチルジメチルシリルプロポキシ）フェニルｌチオ
フェン０．２８　ｇ得た。収率５９．２％。

相転移温度（’Ｃ）Ｃｒｙｓｔ、□→Ｉｓｏ。

４１＼　　　　〆４３ｍ実施例４下記工程に従い、２−（４−へキシルフェニル）−５−
［４−（３−ブチルジメチルシリルプロポキシ）フェニ
ル１チオフエン（例示混合ｌ−２９）を製造した。

（１）　ｌ−（４−メトキシフェニル）−４−（４−へ
キシルフェニル）−１，４−ブタンジオンの合成ＩＩ！
の容器にβ−（ｐ−メトキシベンゾイル）アクリル酸９
０．０ｇ　（４，３７Ｘ　１０情ｍｏｂ）　、炭酸ナト
リウム４６．３ｇ　（４，３７ｘ　１０−’　ｍａｉｌ
＞　、エタノール４４０１Ｉｌｐを仕込み、室温にて３
０分間撹拌した。その後、ｐ−ｎ−へキシルベンズアル
デヒド８３．０ｇ　（４，３７ｘ１０−’　ｍｏｆり　
、３−エチル−５−（２−ヒドロキシエチル）４−メチ
ル−１，３−チアゾリウムプロミド１３．６ｇ、トリエ
チルアミン４４．１　ｇを加え、　８．５時間加熱還流
した。反応溶液を溶媒留去し、残渣に水５００ｍｆｆ、
クロロホルムＩＩｌを加えて排出し、有様層を１０％硫
酸２００ｏ＋ｌＸ　２　、５％重曹水２００ｍｆｆＸ　
２　、水２００ｍ１！×２にて洗浄した。無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した後、溶媒留去し１４２ｇの粗結晶を
得た。これをエタノールにて再結晶し、　１１４．０ｇ
の精製物を得た。収率７４．１％。

（２）　２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−メ
トキシフェニル）チオフェンの合成。

１ｐの反応容器に１−（４−メトキシフェニル）−４−
（４−ヘキシルフェニル）−１，４−ブタンジオン６８
．０　ｇ（１，９３Ｘ　１０−’　ｍｏｆり　、ローエ
ソン試薬（Ｌｏｗｅｓｓｏｎｓ　　Ｒｅａｇｅｎｔ　）
　７８．２ｇ　　（１，９４Ｘ１０−’　ｍｏｉ’）　
、　　トルエン３４０ｍ１を仕込み、２０分間加熱還流
した。溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
　２０／　１にてカラム精製して、６３．１ｇの精製物
を得た。収率９３．４％（３）　２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）チオフェンの合成ｌＩ！の反応容器に２−（４−へキシルフェニル）−５
−（４−メトキシフェニル）チオフェン５０．０ｇ　（
１，４３Ｘ　１０−’　ｍｏｆ）　、　２５％臭化水素
酢酸溶液５００＋ｎｊｌｌ、５７％ヨウ化水素水２４−
を仕込み、　１００℃にて２０時間加熱撹拌した。反応
溶液を水ｍｌに注入し、析出した結晶を濾過、水洗した
。乾燥後、エタノールにて再結晶し、次いでクロロホル
ムにて再結晶して、２４．ｌ１１ｇの精製物を得た。収
率５１，２％。

（４）　２−（４−へキシルフェニル）−５−［４−（
３−ブチルジメチルシリルプロポキシ）フェニル１チオ
フエンの合成２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−ヒドロキシ
フェニル）チオフェン０．６７ｇ　（２，Ｏｍｍｏｆ’
）　、　８５％ＫＯＩ（０，１９ｇおよびｎ−ブタノー
ル２１を加え、次いでｐ−トルエンスルホン酸３−（プ
チルジメチルシリル）プロピル０．７３　ｇ　（２，２
ｍｍｏ！りのｎ−ブタノール１．ｍｊ７を加え撹拌下、
７時間還流した。水に注入し、酢酸エチルで抽出した。

水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネ
シウムを濾過後、炉液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精
製し、トルエン／メタノールから再結晶して、２−（４
−へキシルフェニル）−５−［４−（３−ブチルジメチ
ルシリルプロポキシ）フェニル１チオフェン０．６９ｇ
得た。収率７０．１％。

相転移温度（’Ｃ）実施例５下記工程に従い、２−（４−へキシルフェニル）−５−
１３−フルオロ−４−（３−ブチルジメチルシリルプロ
ポキシ）フェニル１チオフエン（例示化合物１−３４）
を製造した。

（１）　１−（４−へキシルフェニル）−４−（３−フ
ルオロ−４−メトキシフェニル）−１，４−ブタンジオ
ンの合成２００−の容器にβ−（ｐ−へキシルベンゾイ
ル）アクリル酸１６．０ｇ　（６，１５ＸｌＯ−”　ｍ
ｏｊり　、炭酸ナトリウム６．５３ｇ　（６，１６ｘ　
１０−’　ｍｏｆり　、エタノール６５ｍ１！を仕込み
、室温にて４０分間撹拌した。その後、３−フルオロ−
ｐ−アニスアルデヒド９．４８ｇ　（６，１６ｘ１０−
’　ｍｏｊり　、　３−エチル−５−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−メチル−１，３−チアゾリウムプロミド
１．９２ｇ、　　ｌ□リエチルアミン６．２４ｇ　（６
，１８ｘｌＯ−’　ｍｏｆ）を加え、７時間加熱還流し
た。反応溶液を溶媒留去し、残渣に水１００ｎ＋ｆ！、
クロロホルム２００ｍＡ’を加えて排出し、有様層をｌ
Ｏ％硫酸４０ｍｊ）Ｘ　２．５％重曹水４０ｍ１Ｘ　２
、水４０ｍｊ）Ｘ　２にて洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥した後、溶媒留去し２２．５　ｇの粗結晶を
得た。これをエタノールにて再結晶し、１５．０ｇの精
製品を得た。収率６５．９％。

（２）　２−（４−へキシルフェニル）−５−（３−フ
ルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェンの合成２０
０ｍＡ’の反応容器に１−（４−へキシルフェニル）−
４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１，４
−ブタンジオン１．５．０ｇ　（４，０５Ｘ　１０弓ｍ
ｏＩり　、ローエソン試薬１６．４ｇ　（４，０５Ｘ　
１０−”　ｍｏＩり　、トルエン８０ｍｊ）を仕込み、
３時間加熱還流した。溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝６／１にてカラム精製して、１５．０ｇ
の精製品を得た。

（３）　２−（４−へキシルフェニル）−５−（３−フ
ルオロ４−ヒドロキシフェニル）チオフェンの合成３０
０　ｍｊ！の反応容器に２−（４−へキシルフェニル）
５−（３−フルオロ　−４−メトキシフェニル）チオフ
ェン１５．０ｇ　（４，０８Ｘ１０−２ｍｏｌ）　、　
２５％臭化水素酢酸溶液１．５０ｍＡ、５７％ヨウ化水
素水７ｍｊ！を仕込み、　１００℃にて２６時間加熱撹
拌した。反応溶液を水１ｋに注入し、析出した結晶を濾
過、水洗した。乾燥後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１にてシリカゲルカラム精製し、続いてベンゼン／ヘ
キサン＝２／ｌにてシリカゲルカラム精製して４４ｇの
目的物を得た。収率３０，５％。

（４）　２−（４−へキシルフェニル）−５−［３−フ
ルオロ−４−（３−ブチルジメチルシリルプロポキシ）
フェニル１チオフエンの合成。

２−（４−へキシルフェニル）−５−（３−フルオロ−
４−ヒドロキシフェニル）チオフェン０．７１ｇ　（２
，ＯｍｍｏＪ）　、８５％にＯＨＯ，１９ｇおよびｎ−
ブタノール２ｍｊ）を加え、次いでＩ）−トルエンスル
ホン酸３−（ブチルジメチルシリル）プロピル０．７３
　ｇ　（２，２ｍｍｏＩりのｎ−ブタノール１ｍｆｆ溶
液を加え撹拌下７時間還流した。水に注入し、酢酸エチ
ルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで転燥し
た。硫酸マグネシウムを濾過後、ｏ５液を濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ト
ルエン）により精製し、トルエン／メタノールから再結
晶し、２−（４−ヘキシルフェニル）−５−［３−フル
オロ−４−（３−ブチルジメチルシリルプロポキシ）フ
ェニル１チオフェン０．８１ｇ得た。収率７９．４％。

相転移温度（”Ｃ）実施例６下記工程に従い、２−（４−へキシルフェニル）−５−
［４−（３−）−リメチルシリルブロボキシ）フェニル
］−１，３−チアゾール（例示化合物ｌ−５１）を製造
した。

υ υ （１）４−メトキシフェナシルプロミドの合成４−メト
キシアセトフェノン１５０ｇ　（１ｍｏｉ’）、メタノ
ール６００−およびジクロロメタン１５００ｍｉ’を加
え、撹拌下、テトラブチルアンモニウムトリプロミド　
５３０ｇを添加し、２０〜２６℃で４．５時間撹拌した
。減圧下に溶媒を留去した後、ベンゼン１０００ｆｉＩ
！！を加えベンゼン溶液とし、水洗した。ベンゼンを留
去し、黄色結晶２５２ｇを得た。この結晶ベンゼン１７
０１１ＩＩＩ！を加え加温して溶かし、ヘキサン４４０
ｔｎｌを加＾、冷却し、析出した結晶を炉別し、ヘキサ
ンで洗い乾燥し、４−メトキシフェナシルプロミド１７
８．２　ｇを得た。収率７７．８％。

（２）４−メトキシフェナシルアミン塩酸塩の合成４−
メトキシフェナシルプロミド　１７８．２ｇ　（７７８
ｍｍｏｉ））　、ヘキサメチレンテトラミンｌ１９．６
ｇ、ヨウ化ナトリウム１７．８ｇおよびエタノール１０
７０ｇを加え、２５〜２９℃で３時間撹拌し、生成した
結晶を炉別し、エタノールで洗浄し、４−メトキシフェ
ナシルへキサミウムブロミド４４０ｇを得た。

４−メトキシフェナシルへキサミウムブロミド４４０ｇ
にエタノール２２９０−を加え攪拌下、濃塩酸１９５５
Ｉ！ｌ！！を加えた。添加後、２０〜２７℃で２４時間
攪拌した。不溶物を炉別後、炉液を約５００ｍｊ！にな
るまで濃縮し、生成した結晶を炉別し、エタノールで洗
浄し、４−メトキシフェナシルアミン塩酸塩８２．２ｇ
を得た。収率５２．４％（４−メトキシフェナシルプロ
ミドから）。

（３）４−ヘキシルベンゾイルアミノメチル４−メトキ
シフェニルケトンの合成４−ヘキシル安息香酸塩化物２６．９　ｇ　（１２０ｍ
ｍｏｆ）にピリジン２０６ｍ１’を加え撹拌下、４−メ
トキシフェナシルアミン塩酸塩２２．２　ｇを−１０〜
−５℃で３０分かけて添加し、添加後−５℃以下で３０
分撹拌した後、昇温し１時間還流した。放冷後、冷水６
００ｍ１）に注入し析出した結晶を炉別し、水洗した。

エタノールから再結晶して、４−ヘキシルベンゾイルア
ミノメチル４−メトキシフェニルケトン１９．６　ｇを
得た。収率５０．５％。

（４）　２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−メ
トキシフェニル）　−１，、３−チアゾールの合成。

４−ヘキシルベンゾイルアミノメチル４−メトキシフェ
ニルケトン１９．６ｇ　（５５，５ｍｍｏｉ’）　、ロ
ーエソン試薬２４．３　ｇおよびＴＨＦ　９７−を加え
、１時間還流した。放冷後、水酸化ナトリウム１９ｇを
溶かした水２０００ｍＩ！中へ注入し、析出した結晶を
炉別し水洗した。エタノールから２回再結晶し、２−（
４−へキシルフェニル）−５−（４−メトキシフェニル
）−１，３−チアゾール１５．９ｇを得た。収率８２．
９％。

（５）　２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３−チアゾールの合成。

２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−メトキシフ
ェニル）−１，３−チアゾール１３．９ｇ　（３９，３
ｍｍｏｆ）　、酢酸７６、５ｍＪ！、および４７％臭化
水素酸６９．５ｍ！！を加え、１００〜１１０℃で１６
時間撹拌した。冷却後、冷水中に注入し、酢酸エチルで
抽出し、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で
洗浄し、乾燥後、溶媒留去した。残渣を活性炭処理した
後、トルエンから２回再結晶し、２−（４−へキシルフ
ェニル）−５−（４〜ヒドロキシフエニル）−１，３−
チアゾール１０．０ｇを得た。収率７５．８％。

（６）　２−（４−へキシルフェニル）−５−［４−（
３−トリメチルシリルプロポキシ）フェニル］−１，３
−チアゾールの合成２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−チアゾール０．３４ｇ　（１，０
ｍｍｏｊ’）　、　８５％ＫＯＨＯ，０７ｇおよびｎ−
ブタノール１２ｎ＋Ｉ！を加え、１００℃で撹拌下、ｐ
−）−ルエンスルホン酸３−（トリメチルシリルプロピ
ル）　０．２９ｇ　（１，Ｏｍｍｏｊ’）を滴下した。

滴下後、　１００℃で９時間攪拌した。水に注入し酢酸
エチルで抽出した。水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。硫酸マグネシウムを濾過後、炉液を濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトクラフィー（展開溶媒：ト
ルエン）により精製し、エタノール／酢酸エチルから再
結晶して２（４〜へキシルフェニル）　−５−（４−（
３−トリメチルシリルプロポキシ）フェニル］−１，３
−チアゾール０．３２　ｇを得た。収率７０．８％。

相転移温度（’Ｃ）実施例７下記工程に従い、２−（４−へキシルフェニル）−５−
（４−（３−ブチルジメチルシリルプロビルカルボニル
オキシ）フェニル］−１，３−チアゾール（例示化合物
ｌ−５２）を製造した。

ＣＨ。

４−へキシルフェニル）−５−（４−アリルカルボニルオキシフェニル）−１，３−チアゾールの合成２−（４−へキシルフェニルＪ−５−（４−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−チアゾール２．０ｇ　（５，９３
ｍｍｏｊり　、ビニル酢酸０．５２　ｇ　（６，１６ｍ
ｍｏｉ’）にジクロロメタン３０ｆｆＩＩ！を加え、室
温で攪拌下、Ｎ、　Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド（ＤＣＣ）　１．２１ｇ　（５，８６ｍｍｏｆ’）
、４−ピロリジノピリジン０．０２　ｇを添加し、この
温度で５時間撹拌した。生成したジシクロヘキシル尿素
を炉別し、ジクロロメタンで洗浄し、炉液にあわせた。

このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン
）で精製し、エタノール／酢酸エチルから再結晶し、２
−（４−へキシルフェニル）−５−（４−アリルカルボ
ニルオキシフェニル）−１゜３−チアゾール１．９３ｇ
を得た。収率８１，１％。

（２）　２−（４−へキシルフェニル）−５−［４−（
３−ブチルジメチルシリルプロビルカルボニルオキシ）
フェニルＪ−１，３−チアゾールの合成。

２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−アリルカル
ボニルオキシフェニル）−１，３−チアゾール０．８１
．ｇ　（１，９９ｍｍｏｆ’）　、）ルエン２ａａｌｌ
を加えて、温室で撹拌した。塩化白金酸微少量、イソプ
ロピルアルコール３滴、ついでブチルジメチルシラン０
．２４ｇ　（２、０６ｍｍｏｉ’）を添加した。添加後
８０℃に加熱し７時間撹拌した。水に注入し、酢酸エチ
ルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。

硫酸マグネシウムを濾過後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精
製し、メタノール／トルエンで再結晶して、２−（４−
ヘキシルフェニル）−５−［４−（３−ブチルジメチル
シリルプロビルカルボニルオキシ）フェニル］−１，３
−チアゾール０．２５　ｇを得た。収率２４，３％。

相転移温度（”Ｃ）４！ｊ　　　　　　　　　　　　６！ｌＩ実施例８下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

構　　造　　式更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、　
ｌ−２９を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。

例示化合物Ｏ構造式％式％これは下記の相転移温度（”Ｃ）を示す。

実施例９２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学■製、ＫＢＭ
−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ、　ｐ、ｍ、のスピンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。

さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東し■製、５Ｐ−５１０］　
１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ
、　ｐ、　ｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜
後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。

この時の塗膜の膜厚は、約２５０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［チッソ■製、リクソ
ンボンド］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。

このセルに実施例８で混合した液晶組成物Ｂを等方性液
体状態で注入し、等方相から２０’Ｃ／ｈで２５℃まで
徐冷することにより強誘電性液晶素子を作成した。この
セルのセル厚をベレック位相板によって測定したところ
、約２μｍであった。

この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさＰｓと
ピーク・トウ・ピーク電圧Ｖ　、、＝　２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
Ｏ〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学応答速度
という）を測定した。その結果を次に示す。

応答速度Ｐｓ１０℃　　　　　　　　　３０℃ ４２１ｇ５ｅｃ　　　　　　　１９６ｇ５ｅｃ３．１７
　　ｎＣ／ｃｍ”　　　２．２０　　ｎＣ／ｃＩｌ１２
実施例１０下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作
成した。

構造式ｃ　、Ｈ、、Ｏ＋ｏＣＨ、ｉ　ｃ　、Ｈ更に、この液晶
組成物Ｃに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％）液晶組成物りをセル内に注入する以外は、全〈実施例９
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。

その結果を次に示す。

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度（
ｇｓｅｃ）　　　６８４　　　３３０　　　１８２比較
例１実施例ＩＯで混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する
以外は、全〈実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｐｓｅｃ）　　　７８４　　　３７３　　　
１９７実施例１１実施例１０で使用した例示化合物Ｉ−４，Ｉ−８，ｌ−
１６のかわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％）この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例９と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。

その測定結果を次に示す。

１０　℃　　　　２５　℃　　　　　４０　℃応答速度
（ｇｓｅｃｌ　　　６４８　　　３１５　　　１７５実
施例１２実施例１Ｏで使用した例示化合物Ｉ−４，１，８■−１
６のかわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部（
Ｉ　−２６）（Ｉ　−２９）しｔ１３ ■ 液晶組成物Ｃ９５この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例９と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。

その測定結果を次に示す。

ｌＯ℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度（ル
５ｅｃ）　　　７０５　　　３３９　　　１８５実施例
１３下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。

構造式更に、この液晶組成物Ｇに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部（
Ｉ　−２３）（Ｉ　−４３）（Ｉ　−５７）液晶組成物Ｇ　　　　　　　　９５液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は、全〈実施例９
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。

その測定結果を次に示す。

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｇｓｅｃ）　　　５１８　　　２５９　　　
１３７また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例２実施例１３で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全〈実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｇｓｅｃ）　　　６５３　　　３１７　　　
１５９実施例１４実施例１３で使用した例示化合物Ｉ　−２３，Ｉ　−４
３゜Ｔ−５７のかわりに、以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物１を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部（
Ｉ　−５１１（Ｉ　−５２）（Ｉ　−６８＞しＨ３ ■ 液晶組成物Ｇ　　　　　　　　９５この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例９と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内の
均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた
。

その測定結果を次に示す。

ｊＯ℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度（ル
５ｅｅ）　　　５４７　　　２６８　　　１４１実施例
１５実施例１３で使用した例示化合物Ｉ　−２３，Ｉ　−４
３゜■−５７のかわりに、以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％）の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。

その測定結果を次に示す。

１０’Ｃ２５℃　　　　４０　℃ 応答速度（ｐｓｅｃ）　　　５６０　　　２７７　　　
１４６実施例１６下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作
成した。

構造式Ｃ１ｏＨ２イ）（沢ＯＣＨ２（トＣ？　Ｈ更に、この液晶組成物Ｋに対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎ。

構造式％式％液晶組成物にこの液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。こ
の液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。

その測定結果を次に示す。

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度し
５ｅｃ）　　　６００　　　３１４　　　１７５比較例
３実施例１６で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全〈実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度し５ｅｅ）　　　６６８　　　３４０　　　１
８２実施例１７実施例１６で使用した例示化合物Ｎｏ、　Ｉ　−１０。

Ｉ　−８８、ｌ−９３の代わりに、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％）液晶組成物Ｋ　　　　　　　９にの液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均
一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。

その測定結果を次に示す。

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度体
５ｅｃ）　　　５４８　　　２８７　　　１６３実施例
１８実施例１６で使用した例示化合物Ｎｏ、　Ｉ　−１０Ｉ
　−８８、ｌ−９３の代わりに、以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成
した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部Ｔ
　　−９９）Ｉ　−１０５）】（Ｉ　−１０８）液晶組成物Ｋ　　　　　　　９にの液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均
一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。

その測定結果を次に示す。

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度ｆ
ｅｓｅｃ）　　　５７８　　　３０１　　　１７０実施
例１０〜１８より明らかな様に１本発明による液晶組成
物り、Ｅ、Ｆ、Ｈ，Ｉ、Ｊ、Ｌ、ＭおよびＮを含有する
強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減された
ものとなっている。

実施例１９実施例１０で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂〔クラレ■製、ＰＬＩＡ−１１７］　２％水溶液
を用いた他は全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例９と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１０℃　　２５℃　　４０　’Ｃ応答速度（ｐｓｅｃ）　　　６８１　　　３３２　　　
１１１１３実施例２０実施例１Ｏで使用したＳｉＯ□を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例９と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

１０℃　　３０℃　　　４０℃ 応答速度（終５ｅｃ）　　　６７９　　　３２９　　　
１８１実施例１９．２０より明らかな様に、素子構成を
変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、実施例１０と同様に、低温作動特性が非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。

［発明の効果］以上説明した様に、本発明の液晶性化合物を含有する強
誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特性
が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び応
答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすることが
できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の強誘電性液晶層を用いた液晶表示素子
の一例を示す断面概略図、第２図および第３図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。１・・・強誘電性液晶層　２・・・ガラス基板３・・・
透明電極　　　　４・・・絶縁性配向制御層５・・・ス
ペーサー　　　６・・・リード線７・・・電源　　　　
　　８・・・偏光板９・・・光源　　　　　　工。・・
・入射光■・・・透過光２１、ａ・・・基板　　　　　２１ｂ・・・基板２２・
・・液晶分子層　　　２３・・・液晶分子２４・・・双
極子モーメント（Ｐよ）３１ａ、　３１ｂ・・・電圧印加手段３３ａ・・・第１の安定状態３３ｂ・・・第２の安定状態３４ａ・・・上向き双極子モーメント３４ｂ・・・下向き双極子モーメントＥａ・・・上向きの電界Ｅｂ・・・下向きの電界比願人キャノン株式

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分
岐状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣
接していない２つの−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換されていても
よく、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
い。Ａは−Ａ＿１−または−Ａ＿１−Ａ＿２−を示し、
Ｂ＿２は−Ｂ＿３−または−Ｂ＿３−Ｂ＿４−を示す。Ａ＿１，Ａ＿２，Ｂ＿１，Ｂ＿３，Ｂ＿４は、▲数式、
化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式
、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等が
あります▼，または▲数式、化学式、表等があります▼
であり、Ｂ＿１は単結合であってもよい。Ｙ＿１，Ｙ＿
２は、水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ＿３，ＣＮまた
はＣＦ＿３である。Ｚ＿１，Ｚ＿２は単結合、▲数式、
化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を示し
、Ｚ＿３は−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があります▼
，▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼を示す。Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿
４は炭素原子数１〜１６の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合わな
い−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＯＣ−で置換
されてもよい。ｌ，ｍは０または１であり、ｌ＋ｍ≠０
である。ｎは１〜１２の整数を表わす。Ｘ，ＱはＣＨま
たはＮを示す。ただし、Ｘ，ＱがともにＮであることは
ない。）
（２）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物を少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分
岐状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣
接していない２つの−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換されていても
よく、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
い。Ａは−Ａ＿１−または−Ａ＿１−Ａ＿２−を示し、
Ｂ＿２は−Ｂ＿３−または−Ｂ＿３−Ｂ＿４−を示す。Ａ＿１，Ａ＿２，Ｂ＿１，Ｂ＿３，Ｂ＿４は、▲数式、
化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式
、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等が
あります▼，または▲数式、化学式、表等があります▼
であり、Ｂ＿１は単結合であってもよい。Ｙ＿１，Ｙ＿
２は、水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ＿２，ＣＮまた
はＣＦ＿３である。Ｚ＿１，Ｚ＿２は単結合，▲数式、
化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を示し
、Ｚ＿３は−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があります▼
，▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼を示す。Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿
４は炭素原子数１〜１６の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合わな
い−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼で置換さ
れてもよい。ｌ，ｍは０または１であり、ｌ＋ｍ≠０で
ある。ｎは１〜１２の整数を表わす。Ｘ，ＱはＣＨまた
はＮを示す。ただし、Ｘ，ＱがともにＮであることはな
い。）
（３）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物を少
なくとも一種含有する液晶組成物を一対の電極基板間に
配置してなることを特徴とする液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分
岐状アルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣
接していない２つの−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換されていても
よく、また水素原子がフッ素原子に置換されていてもよ
い。Ａは−Ａ＿１−または−Ａ＿１−Ａ＿２−を示し、
Ｂ＿２は−Ｂ＿３−または−Ｂ＿３−Ｂ＿４−を示す。Ａ＿１，Ａ＿２，Ｂ＿１，Ｂ＿３，Ｂ＿４は、▲数式、
化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式
、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等が
あります▼，または▲数式、化学式、表等があります▼
であり、Ｂ＿１は単結合であってもよい。Ｙ＿１，Ｙ＿
２は、水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ＿３，ＣＮまた
はＣＦ＿３である。Ｚ＿１，Ｚ＿２は単結合，▲数式、
化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ
ります▼，−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を示し
、Ｚ＿３は−Ｏ−，−Ｃ−，▲数式、化学式、表等があ
ります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示
す。Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４は炭素原子数１〜１６の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
のヘテロ原子と隣り合わない−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−，
▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
表等があります▼で置換されてもよい。ｌ，ｍは０また
は１であり、ｌ＋ｍ≠０である。ｎは１〜１２の整数を
表わす。Ｘ，ＱはＣＨまたはＮを示す。ただし、Ｘ，Ｑ
がともにＮであることはない。）