JPH0426679A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子Info
- Publication number
- JPH0426679A JPH0426679A JP2131272A JP13127290A JPH0426679A JP H0426679 A JPH0426679 A JP H0426679A JP 2131272 A JP2131272 A JP 2131272A JP 13127290 A JP13127290 A JP 13127290A JP H0426679 A JPH0426679 A JP H0426679A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- response speed
- formula
- ferroelectric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
[従来の技術]
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット(M。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット(M。
5chadt)とダブリュ ヘルフリッヒ(W、 He
1frich)著“アプライド フィジックス レター
ズ゛(”Applied Physics Lette
rs ” ) Vo、1g、 No、4(1971,2
,15)P、 127〜128の°’Voltage
DependentOptical Activity
of a Twisted Nematic 1iq
uidCrystal°°に示されたTN(Twist
ed Nematic)型の液晶を用いたものである。
1frich)著“アプライド フィジックス レター
ズ゛(”Applied Physics Lette
rs ” ) Vo、1g、 No、4(1971,2
,15)P、 127〜128の°’Voltage
DependentOptical Activity
of a Twisted Nematic 1iq
uidCrystal°°に示されたTN(Twist
ed Nematic)型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域(所謂゛半選択点°°)にも有限に電
界がかかってしまう。
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域(所謂゛半選択点°°)にも有限に電
界がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数(N
)を増加して行った場合、画面全体(1フレーム)を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間(duty比)力月/Nの割合で減少してしまう。
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数(N
)を増加して行った場合、画面全体(1フレーム)を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間(duty比)力月/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する)
を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返し
走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する)
を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返し
走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、2周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)およびラガウエル(Lagerwall)によ
り提案されている(特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等)。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)およびラガウエル(Lagerwall)によ
り提案されている(特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等)。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクティック
C相(S+++fl:’相)又はH相(SmH”相)を
有する強誘電性液晶が用いられる。
C相(S+++fl:’相)又はH相(SmH”相)を
有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態
と第2の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第2の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
2つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質(双安定性)を有す
る。
と第2の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第2の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
2つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質(双安定性)を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより上述し
た従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。
有しており、この様な性質を利用することにより上述し
た従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式[n] (ただし、Eは印加電界である) の関係が存在する。したがって応答速度を速(するには
、 (ア)自発分極の大きさPsを太き(する(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電界Eを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
は、下記の式[n] (ただし、Eは印加電界である) の関係が存在する。したがって応答速度を速(するには
、 (ア)自発分極の大きさPsを太き(する(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電界Eを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさPsの値を大きくする必要がある。
きさPsの値を大きくする必要がある。
−数的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き(、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き(、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
えば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く、高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求されている。
には、粘度が低く、高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求されている。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
[課題を解決するための手段]および[作用]すなわち
、本発明の第一の発明は、下記一般式(I)で示される
液晶性化合物である。
、本発明の第一の発明は、下記一般式(I)で示される
液晶性化合物である。
一般式(I)
(式中、R1は炭素原子数1〜18の置換基を有してい
てもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、Xlは単結
合または一〇−1X2はフッ素原子または水素原子を示
す。nはO〜8、mは1〜18を示す。) また、第二の発明は、前記一般式(I)で示される液晶
性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物である。
てもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、Xlは単結
合または一〇−1X2はフッ素原子または水素原子を示
す。nはO〜8、mは1〜18を示す。) また、第二の発明は、前記一般式(I)で示される液晶
性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物である。
さらに、第三の発明は、前記一般式(I)で示される液
晶性化合物の少なくとも一種を含有する強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に配置し
てなることを特徴とする液晶素子である。
晶性化合物の少なくとも一種を含有する強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に配置し
てなることを特徴とする液晶素子である。
以下、本発明の詳細な説明する。
前記一般式(I)で示される液晶性化合物において、R
1は炭素原子数1〜18の置換基を有していてもよい直
鎖状または分岐状のアルキル基であるが、好ましくは下
記の(i) 、 (ti) 、 (iii)から選
ばれるものが望ましい。
1は炭素原子数1〜18の置換基を有していてもよい直
鎖状または分岐状のアルキル基であるが、好ましくは下
記の(i) 、 (ti) 、 (iii)から選
ばれるものが望ましい。
(i)炭素原子数が1〜18のn−アルキル基、さらに
好ましくは炭素原子数が3〜14のn−アルキル基。
好ましくは炭素原子数が3〜14のn−アルキル基。
(ii )
?1゜
一←H2÷「づH−C1H,、、。
(pは0〜7の整数、qは1〜9の整数を示す。ただし
、光学活性は除く。) (fit ) ?1゜ −(−CH2−h−CH−(−CH2升HC−H2−+
(rば0〜7の整数、Sは0または1、tは1〜14の
整数を示す。ただし、光学活性は除く。) また、Xlは単結合または−0−1X2はフッ素原子ま
たは水素原子を示す。
、光学活性は除く。) (fit ) ?1゜ −(−CH2−h−CH−(−CH2升HC−H2−+
(rば0〜7の整数、Sは0または1、tは1〜14の
整数を示す。ただし、光学活性は除く。) また、Xlは単結合または−0−1X2はフッ素原子ま
たは水素原子を示す。
nは0〜8、好ましくは0〜2であり、特にxIが単結
合の時には、nは1または2が好ましい。また、mは1
〜18である。
合の時には、nは1または2が好ましい。また、mは1
〜18である。
なお、特願昭63−27451号公報、特開平1−10
4031号公報に開示されている一般式で示される化合
物は、フェニルピリミジン骨格とポリフルオロアルキル
基を有する化合物である。しかしながら、前者はカイラ
ル化合物に限定されたものであり、後者は骨格とポリフ
ルオロアルキル基の結合子がエステルに限定されており
、またフェニルピリミジン骨格を有する化名物について
は実際には例示されておらず、またその化合物を用いる
ことについての具体的な効果についても何ら示されてい
ない。
4031号公報に開示されている一般式で示される化合
物は、フェニルピリミジン骨格とポリフルオロアルキル
基を有する化合物である。しかしながら、前者はカイラ
ル化合物に限定されたものであり、後者は骨格とポリフ
ルオロアルキル基の結合子がエステルに限定されており
、またフェニルピリミジン骨格を有する化名物について
は実際には例示されておらず、またその化合物を用いる
ことについての具体的な効果についても何ら示されてい
ない。
これに対して、本発明の一般式(I)で示される液晶性
化合物を含有する強誘電性液晶組成物は応答速度が早く
、かつ応答速度の温度依存性が軽減されることが判明し
た。
化合物を含有する強誘電性液晶組成物は応答速度が早く
、かつ応答速度の温度依存性が軽減されることが判明し
た。
次に、前記一般式(I)で表わされる液晶性化合物の一
般的な合成例を以下に示す。
般的な合成例を以下に示す。
一般式(I)において、
■X1が一〇−の場合
■X1が単結合の場合
CpC−+CH2+T−r−+CF2÷m X282N
(狸CH2刊→CFz品X2 NG(トCH2←CF、チX2 次に、 前記−形式(I) で示される液晶性化合 物の具体的な構造式を以下に示す。
(狸CH2刊→CFz品X2 NG(トCH2←CF、チX2 次に、 前記−形式(I) で示される液晶性化合 物の具体的な構造式を以下に示す。
(I −2)
(■
(I
(I −5)
(I −6)
(I
(I −8)
(■
(I −11
(■
(I −13
(I −15
(I −17
(I −18
(I
(■
(I −22
(■
(I
(I
(I −26
(I
(I −28
(■
(I −30
(I −31
(I −32
(I −33
(I −34
(I −35
(I
(I
(I −38
(■
(I −40
(I −41
(I −42
(■
(I −44
(I −45
(I −46
本発明の液晶組成物は前記−形式(I)で示される液晶
性化合物の少なくとも1種と、他の液晶性化合物の1種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
性化合物の少なくとも1種と、他の液晶性化合物の1種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
次に、本発明で用いられる他の液晶性化合物の具体例を
下記の一般式(m)〜(刈)で示す。
下記の一般式(m)〜(刈)で示す。
e:Oまたは1゜
f :
0または1゜
ただしe+f=0
または1
Y′:
H。
ハロゲン。
CH,。
CF。
(IIT)
式の好ましい化合物として、
下記の
(Hla)
(Illd)が挙げられる。
(IV)
I
h:Oまたはl。
ただしg+h=1
1 :
0または1
(rv)
式の好ましい化合物として、
下記の
(IV a )
(IVc)が挙げられる。
j:0または1
Y、’、 Y2’、 Y、’ : H,ハロゲン、
CH3,CF2(V) 式の好ましい化合物として、 下記の (Va) (vb)が挙げられる。
CH3,CF2(V) 式の好ましい化合物として、 下記の (Va) (vb)が挙げられる。
(Vl)
k+ f! + m : Oまたはl、ただしに+j2
+m=0.1または2 (Vl) 式の好ましい化合物として、 下記の (VT a ) (Vlf)が挙げられる。
+m=0.1または2 (Vl) 式の好ましい化合物として、 下記の (VT a ) (Vlf)が挙げられる。
R,’X、’→E)−X、’℃Hトxz ’ R2’(
Vla) R+ ’ X I’ u L ’ +L ’ Ra ’
(Vlb) R、′x 、′5 x4’ +x 2’ R2’(Vl
d) R,’x、’ハ)(Xx、’+x2’R2’(VIe) R,’X1′!Xi’(妊X2’R2’(Vlf) ここで、R+’、 R2′は炭素原子数1〜18の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2−基は−
CHハロゲン−によって置換されていてもよい。さらに
、x、’、 x2’と直接結合する=CI(2−基を
除(1つ若しくは隣接しない2つ以上の−C1,−基は
、されていてもよい。ただし、R1またはR2が1個の
−CH2−基を−CHハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、R+’ またはRt’ は環
に対して単結合で結合しない。
Vla) R+ ’ X I’ u L ’ +L ’ Ra ’
(Vlb) R、′x 、′5 x4’ +x 2’ R2’(Vl
d) R,’x、’ハ)(Xx、’+x2’R2’(VIe) R,’X1′!Xi’(妊X2’R2’(Vlf) ここで、R+’、 R2′は炭素原子数1〜18の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2−基は−
CHハロゲン−によって置換されていてもよい。さらに
、x、’、 x2’と直接結合する=CI(2−基を
除(1つ若しくは隣接しない2つ以上の−C1,−基は
、されていてもよい。ただし、R1またはR2が1個の
−CH2−基を−CHハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、R+’ またはRt’ は環
に対して単結合で結合しない。
R1’、 R2’は、好ましくは下記のi)〜vii
)が挙げられる。
)が挙げられる。
i)炭素原子数1〜15の直鎖状アルキル基CH。
−(−CH,モp CH−CqH2q++pro〜5、
q:1〜11の整数、 光学活性でもよい。
q:1〜11の整数、 光学活性でもよい。
CH3
一+cH2+−F−CHチH2±s 0CtH2t++
r:0〜6、s:o、1、t:1〜14の整数、光学活
性でもよい。
r:0〜6、s:o、1、t:1〜14の整数、光学活
性でもよい。
u : 0゜
1、
l〜16の整数、
CH。
CHCOCwH2w+1
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
vi)
N
−印H2÷x−CH−CsH2a−+
A :
0〜2、
B :
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
vii )
C:
0〜2、 D :
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
(nl a )〜
(md)のさらに好ましい化合物として、下
記の
(ITI aa)
(III dc)
が挙げられる。
U
(rV a )〜
(rVc)のさらに好ましい化合物として、下
記の
(IVaa)
(rVcd)
が挙げられる。
(Va)〜
(vb)のさらに好ましい化合物として、下
記の
(V aa)
(V bf)
が挙げられる。
R,’()(妊R2′
(V aa)
R、′+CH、CH2+R2’
′舎CH,CH2C0+R,i’
R+’ +CH= CHCO+R2’
ハ
R,’+CH2O+
R2′
(V ad)
(Vae)
(Vaf)
(Vag)
V−’
(Vl a )〜
(VI f )のさらに好ましい化合物として、下
記の
(Vlaa)
(Vlfa)
が挙げられる。
R,’8CH20やHトR2’
(Vlab)
E :
0またはl
(■)
F。
Gooまたは1
(■)
式の好ましい化合物として、
下記の
(■a)
(■b)が挙げられる。
(■)
式の好ましい化合物として、
下記の
(■a)
(■b)が挙げられる。
(■a)
(■b)のさらに好ましい化合物として、下
記の
(■aa)
(■bb)
が挙げられる。
ここで、Rs 、 R4’は炭素原子数1〜18の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2−基は
−CHハロゲン−によって置換されていてもよい。さら
に、x、’、 x2’と直接結合する一CH2−基を
除く1つ若しくは隣接しない2つ以上の−CH2−基は
、されていてもよい。ただし、R3またはR4が1個の
−CH2−基を−CHハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、R3′ またはR4は環に対し
て単結合で結合しない。
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2−基は
−CHハロゲン−によって置換されていてもよい。さら
に、x、’、 x2’と直接結合する一CH2−基を
除く1つ若しくは隣接しない2つ以上の−CH2−基は
、されていてもよい。ただし、R3またはR4が1個の
−CH2−基を−CHハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、R3′ またはR4は環に対し
て単結合で結合しない。
さらに、Ra’、 R−’は、好ましくは下記のi)〜
vii)が挙げられる。
vii)が挙げられる。
i)炭素原子数1〜15の直鎖状アルキル基Ha
−((、H,÷、CH−C1[2,、。
p :
0〜5、
q :
1〜11の整数、
光学活性でもよい。
tit )
Ha
−(−CI、+−F−CH−(−CH,−10ctE1
. t、 。
. t、 。
r:o〜6、s:o、1、t:1〜14の整数、光学活
性でもよい。
性でもよい。
iv)
−1−CH,÷rrcHcvH2v*1U:O。
1.
1−16の整数、
■)
wl〜15の整数、光学活性でもよい。
vi)
N
−+cH2÷17CH−CJiB−1
A :
O〜2、
B :
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
vii )
N
−(−CH,÷rC−CoH2o++
H3
C:
O〜2、
D =
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
Rs ’ −X + ’ +X 3′←1’ −X4’
> X−◎+y X2’ −86’(II) Hl J:Oまたば11 ただしH+J=Oまたは1 R,′ ’−Ax’−Xs’ +X4’ + Xi’−R6’(
X) (XI) (■) 式の好ましい化合物として、 下記の (IX a ) (IXc)が挙げられる。
> X−◎+y X2’ −86’(II) Hl J:Oまたば11 ただしH+J=Oまたは1 R,′ ’−Ax’−Xs’ +X4’ + Xi’−R6’(
X) (XI) (■) 式の好ましい化合物として、 下記の (IX a ) (IXc)が挙げられる。
R6’−X+’−AI’ +X2’−Ra’(rXa)
(rx’b)
(IXc)
(X)式の好ましい化合物として、下記の(Xa)(x
b)が挙げられる。
b)が挙げられる。
R5’−X+’−A+’+X5’(沢X2’−Re’R
a’−X+’ +A、’(沢x2/−R6/R6’−X
+’−All’ +x4’舎Xt’ −Ra’(Xa) Rs’−X、’−A2’−X3’ W X2’−Re’
(xb) (DCa )〜(■c)のさらに好ましい化合物として
、下記の(IXaa)〜(IXcc)が挙げられる。
a’−X+’ +A、’(沢x2/−R6/R6’−X
+’−All’ +x4’舎Xt’ −Ra’(Xa) Rs’−X、’−A2’−X3’ W X2’−Re’
(xb) (DCa )〜(■c)のさらに好ましい化合物として
、下記の(IXaa)〜(IXcc)が挙げられる。
R5′
A1′舎R6′
(IXaa)
R6’−A、’+0C−R,’
ハ
R5’ −〇−A 、 ’ +R、’
Rs’−A、′()(沢R6′
R5′−o−A、’()℃沢Ra’
Rs’−A+’W QC−Re’
菖
R5’−AI’ +oc+R6’
ハ
Rs ’ −A + ’ +OCH2+Rs ’R5′
+A1′+R6′ Rs’+A+’ +OR6’ (IXac) (IXad) (rXba) (rX bb) (IXbc) (IXbd) (IXbe) (IXca) (IXcb) (Xa)。
+A1′+R6′ Rs’+A+’ +OR6’ (IXac) (IXad) (rXba) (rX bb) (IXbc) (IXbd) (IXbe) (IXca) (IXcb) (Xa)。
(Xb)のさらに好ましい化合物として、下
記の
(X aa)
(xbb)
が挙げられる。
R5’ −A 2 ’ +0CR2舎R6′(Xac)
R5’−A2’()(XRs’
(X ba)
(XI)
のより好ましい化合物として、
下記の
(Xla)
(X1g)が挙げられる。
ここで、
R5
Re’は炭素原子数1〜18の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、
該アルキル基
O
中のX。
x2′と直接結合する一CH2−
基を除く1つ
若しくは隣接しない2つ以上の−CH2基は、
されていてもよい。
さらに、R5′。
Re’は、
好ましくは下記のi)
〜vi )
が挙げられる。
i)炭素原子数1〜15の直鎖状アルキル基ii )
CH。
一+CH2÷、CH−C,H2,。
: 0〜5、
q :
1〜11の整数、
光学活性でもよい。
iii )
?1・
一印H2+F−CH−+CH2+TOC1H2,。1r
: 0〜6、 s:0゜ ■、 t : 1〜14の整数、 光学活性でもよい。
: 0〜6、 s:0゜ ■、 t : 1〜14の整数、 光学活性でもよい。
CH3
C:HCOCwH2W、1
w:1〜15の整数、
光学活性でもよい。
N
一←H2÷17CH−CaH2+++
A :
0〜2、
B :
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
N
−代H2+l7C−CoH2I、+、
CH。
0〜2、
D =
1〜15の整数、
光学活性でもよい。
本発明の液晶性化合物と、1種以上の他の液晶性化合物
あるいはそれを含む液晶組成物(これらは強誘電性液晶
化合物および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下
、これらを液晶材料と略記する。)との配合割合は、液
晶材料100重量部に対し、本発明による液晶性化合物
を1〜500重量部とすることが望ましい。
あるいはそれを含む液晶組成物(これらは強誘電性液晶
化合物および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下
、これらを液晶材料と略記する。)との配合割合は、液
晶材料100重量部に対し、本発明による液晶性化合物
を1〜500重量部とすることが望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を2種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は、前述した液晶材料100重量部
当り、本発明による液晶性化合物の2種以上の混合物を
1〜500重量部とすることが望ましい。
晶材料との配合割合は、前述した液晶材料100重量部
当り、本発明による液晶性化合物の2種以上の混合物を
1〜500重量部とすることが望ましい。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面
概略図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面
概略図である。
第1図において、符号1は強誘電性液晶層、2はガラス
基板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペ
ーサー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光
源を示している。
基板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペ
ーサー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光
源を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn20a+SnO
7あるいはITO(インジウム チン オキサイド;
Indium Tin 0xide)等の薄膜から成る
透明電極3が被覆されている。その上にポリイミドの様
な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビン
グして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層
4が形成されている。また、絶縁物質として、例えばシ
リコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコ
ン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セ
リウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、ヂクン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
バラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ボリスヂレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を配向制御層として、2層で絶縁性
配向制御層4が形成されていてもよく、また無機物質絶
縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層
であっても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば
蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶
解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜
20重量%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて
、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、
スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化
条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させることがで
きる。
7あるいはITO(インジウム チン オキサイド;
Indium Tin 0xide)等の薄膜から成る
透明電極3が被覆されている。その上にポリイミドの様
な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビン
グして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層
4が形成されている。また、絶縁物質として、例えばシ
リコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコ
ン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セ
リウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、ヂクン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
バラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ボリスヂレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を配向制御層として、2層で絶縁性
配向制御層4が形成されていてもよく、また無機物質絶
縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層
であっても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば
蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶
解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜
20重量%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて
、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、
スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化
条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させることがで
きる。
絶縁性配向制御層4の層厚は通常30人〜1μm、好ま
しくは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜
1000人が適している。
しくは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜
1000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
2枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
2枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層1は、一般に
は0.5〜20μm、好ましくは1〜5μmである。
は0.5〜20μm、好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域(特
に低温側)でSmC”相(カイラルスメクチックC相)
を有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに、
応答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マー
ジンが広いことが望まれる。
に低温側)でSmC”相(カイラルスメクチックC相)
を有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに、
応答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マー
ジンが広いことが望まれる。
また、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からch相(コレステリック相)−3mA相(スメ
クチック相)−SmC”相(カイラルスメクチックC相
)という相転位系列を有していることが望ましい。
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からch相(コレステリック相)−3mA相(スメ
クチック相)−SmC”相(カイラルスメクチックC相
)という相転位系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部の電源7に接続
されている。
されている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透過型なので光源9を備えている。
第2図は、強誘電性液晶子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bは、そ
れぞれIn20i 、 5nOzあるいはITO(In
dium−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液
晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSm
(:”相又はSmH”相の液晶が封入されている。太線
で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント(
Pl ) 24を有している。基板21aと21b上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
23のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(Pよ)
24がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向
方向を変えることができる。液晶分子23は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bは、そ
れぞれIn20i 、 5nOzあるいはITO(In
dium−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液
晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSm
(:”相又はSmH”相の液晶が封入されている。太線
で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント(
Pl ) 24を有している。基板21aと21b上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
23のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(Pよ)
24がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向
方向を変えることができる。液晶分子23は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く (例えばlOμ以下)
することができる。このように液晶層が薄くなるにした
がい、第3図に示すように電界を印加していない状態で
も液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン
トPaまたはpbは上向き(34a)又は下向き(34
b)のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第3
図に示す如(一定の閾値以上の極性の異なる電界Ea又
はEbを電圧印加手段31aと31bにより付与すると
、双極子モーメントは、電界Ea又はEbの電界ベクト
ルに対応して上向き34a又は下向き34bと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aか
あるいは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する
。
セルは、その厚さを充分に薄く (例えばlOμ以下)
することができる。このように液晶層が薄くなるにした
がい、第3図に示すように電界を印加していない状態で
も液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン
トPaまたはpbは上向き(34a)又は下向き(34
b)のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第3
図に示す如(一定の閾値以上の極性の異なる電界Ea又
はEbを電圧印加手段31aと31bにより付与すると
、双極子モーメントは、電界Ea又はEbの電界ベクト
ルに対応して上向き34a又は下向き34bと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aか
あるいは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する
。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用い
ることの利点は、先にも述べたが2つある。
ることの利点は、先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を、例えば第3図によって更に説明すると、電界Ea
を印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向して、その分子の向きを変えるが、やはり
電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界
EaあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞ
れ前の配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を、例えば第3図によって更に説明すると、電界Ea
を印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向して、その分子の向きを変えるが、やはり
電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界
EaあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞ
れ前の配向状態にやはり維持されている。
[実施例]
以下、実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例1
5−n−デシル−2−[4−(1,1−ジヒドロペルフ
ルオロブチルオキシ)フェニル]ピリミジン(例示化合
物No、 I −20)の製造 n−ブタノール50mj)に5−n−デシル−2−(4
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン0.3g (9,6
mmoj’ )とp−トルエンスルホン酸1,1−ジヒ
ドロペルフルオロブチル2.89g(8,2mmo#
)を加え、その溶液に水酸化カリウム0.95gを溶解
させたn−ブタノール溶液20mpを滴下し、7時間加
熱還流した。反応終了後、飽和食塩水500mfを加え
イソプロピルエーテルで抽出した。その抽出液に無水硫
酸ナトリウムを加え、乾燥したのち溶媒を留去し、得ら
れた粗結晶3.4gをカラムクロマトグラフィー(n−
ヘキサン/酢酸エチル=6/1)及び再結晶(エタノー
ル)により精製して目的物1.6gを得た。
ルオロブチルオキシ)フェニル]ピリミジン(例示化合
物No、 I −20)の製造 n−ブタノール50mj)に5−n−デシル−2−(4
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン0.3g (9,6
mmoj’ )とp−トルエンスルホン酸1,1−ジヒ
ドロペルフルオロブチル2.89g(8,2mmo#
)を加え、その溶液に水酸化カリウム0.95gを溶解
させたn−ブタノール溶液20mpを滴下し、7時間加
熱還流した。反応終了後、飽和食塩水500mfを加え
イソプロピルエーテルで抽出した。その抽出液に無水硫
酸ナトリウムを加え、乾燥したのち溶媒を留去し、得ら
れた粗結晶3.4gをカラムクロマトグラフィー(n−
ヘキサン/酢酸エチル=6/1)及び再結晶(エタノー
ル)により精製して目的物1.6gを得た。
相転移温度(’C)
14.2 2!J、3 5’
/、U実施例2 5−n−デシル−2−[4−(1,1,2,2−テトラ
ヒドロペルフルオロデシルオキシ)フェニル]ピリミジ
ン(例示化合物No、 l−35)の製造n−ブタノー
ル50mj?に5−n−デシル−2−(4−ヒドロキシ
フェニル)ピリミジン2.77g (8,9mmoj
りとp−トルエンスルホン酸1,1,2.2−テトラヒ
ドロペルフルオロデシル5.50g(8,9mmoj>
)を加え、その溶液に水酸化カリウム0.88gを溶
解させたn=ブタノール溶液20mj+を滴下し、17
時間加熱還流した。反応終了後、飽和食塩水500mp
を加えイソプロピルエーテルで抽出した。その抽出液に
無水硫酸ナトリウムを加え、乾燥したのち溶媒を留去し
、得られた粗結晶3.0gをカラムクロマトグラフィー
(nヘキサン/イソプロピルエーテル=5/1)により
精製して目的物0.3gを得た。
/、U実施例2 5−n−デシル−2−[4−(1,1,2,2−テトラ
ヒドロペルフルオロデシルオキシ)フェニル]ピリミジ
ン(例示化合物No、 l−35)の製造n−ブタノー
ル50mj?に5−n−デシル−2−(4−ヒドロキシ
フェニル)ピリミジン2.77g (8,9mmoj
りとp−トルエンスルホン酸1,1,2.2−テトラヒ
ドロペルフルオロデシル5.50g(8,9mmoj>
)を加え、その溶液に水酸化カリウム0.88gを溶
解させたn=ブタノール溶液20mj+を滴下し、17
時間加熱還流した。反応終了後、飽和食塩水500mp
を加えイソプロピルエーテルで抽出した。その抽出液に
無水硫酸ナトリウムを加え、乾燥したのち溶媒を留去し
、得られた粗結晶3.0gをカラムクロマトグラフィー
(nヘキサン/イソプロピルエーテル=5/1)により
精製して目的物0.3gを得た。
相転移温度
(’C)
実施例3
下記化合物を下記の重量部で混合し、
液晶組成
物Aを作成した。
構
にミ
式
更に、この液晶組成物Aに対して、例示化合物No、
l−20を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを
作成した。
l−20を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを
作成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物A これは下記の相転移温度 (”C) を示す。
晶組成物A これは下記の相転移温度 (”C) を示す。
10.4 55.0 65.5
76.6Cryst、、−ン5lll(:”−ンSmA
−ンCh −)I s o 。
76.6Cryst、、−ン5lll(:”−ンSmA
−ンCh −)I s o 。
実施例4
2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤[信越化学■製、KBM
−602] 0.2%イソプロピルアルコール溶液を回
転数200Or、p、m、のスピンナーで15秒間塗布
し、表面処理を施した。この後120℃にて20分間加
熱乾燥処理を施した。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤[信越化学■製、KBM
−602] 0.2%イソプロピルアルコール溶液を回
転数200Or、p、m、のスピンナーで15秒間塗布
し、表面処理を施した。この後120℃にて20分間加
熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体[東し■製、5P−510]
1.5%ジメチルアセトアミド溶液を回転数200Or
、 p、 m、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、300℃で加熱縮合焼成処理を施した。
にポリイミド樹脂前駆体[東し■製、5P−510]
1.5%ジメチルアセトアミド溶液を回転数200Or
、 p、 m、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、300℃で加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は、約250人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ■製、リクソ
ンボンド]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間、
100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ■製、リクソ
ンボンド]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間、
100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに実施例3で混合した液晶組成物Bを等方性液
体状態で注入し、等方相から20℃/hで25°Cまで
徐冷することにより強誘電性液晶素子を作成した。この
セルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ
、約2μmであった。
体状態で注入し、等方相から20℃/hで25°Cまで
徐冷することにより強誘電性液晶素子を作成した。この
セルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ
、約2μmであった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp”20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答(透過光量変化0〜
90%)を検知して応答速度(以後、光学応答速度とい
う)を測定した。その結果を次に示す。
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp”20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答(透過光量変化0〜
90%)を検知して応答速度(以後、光学応答速度とい
う)を測定した。その結果を次に示す。
実施例5
下記化合物を下記の重量部で混合し、
液晶組成
物Cを作成した。
構
1ヨ
式
C9H+oO+ 0CH2噸)(トc7HIBυ
更に、この液晶組成物Cに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物C90 液晶組成物りをセル内に注入する以外は、全〈実施例4
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
晶組成物C90 液晶組成物りをセル内に注入する以外は、全〈実施例4
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
10 ℃ 25 ℃ 40 ℃応答速度
(gsec) 630 322 174比
較例1 実施例5で混合した液晶組成物Cをセル内に注入する以
外は、全〈実施例4と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
(gsec) 630 322 174比
較例1 実施例5で混合した液晶組成物Cをセル内に注入する以
外は、全〈実施例4と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10 ℃ 25 ℃ 40 ℃応答速度(
ル5ec) 784 373 197実施
例6 実施例5で使用した例示化合物No、I−4,l−14
、l−20の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Eを作成した。
ル5ec) 784 373 197実施
例6 実施例5で使用した例示化合物No、I−4,l−14
、l−20の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Eを作成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物C90 この液晶組成物Eを用いた以外は、全〈実施例4と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
晶組成物C90 この液晶組成物Eを用いた以外は、全〈実施例4と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10 ℃ 25 ℃ 40 ℃応答速度(
色5ec) 625 321 175実施
例7 実施例5で使用した例示化合物No、I−4,1−14
、l−20の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Fを作成した。
色5ec) 625 321 175実施
例7 実施例5で使用した例示化合物No、I−4,1−14
、l−20の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Fを作成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物C8g この液晶組成物Fを用いた以外は、全〈実施例4と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
晶組成物C8g この液晶組成物Fを用いた以外は、全〈実施例4と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃
応答速度(ル5ec) 642 33440
℃ 実施例8 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Gを作
成した。
℃ 実施例8 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Gを作
成した。
構造式
%式%
更に、この液晶組成物Gに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Hを作
成した。
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Hを作
成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物G 92 液晶組成物Hをセル内に注入する以外は、全〈実施例4
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
晶組成物G 92 液晶組成物Hをセル内に注入する以外は、全〈実施例4
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
10 ℃ 25 ℃ 40 ℃応答速度(
Il、5ec) 541 270 141
比較例2 実施例8で混合した液晶組成物Gをセル内に注入する以
外は全(実施例4と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定した
。
Il、5ec) 541 270 141
比較例2 実施例8で混合した液晶組成物Gをセル内に注入する以
外は全(実施例4と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定した
。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度し5ec) 653 317 1
59実施例9 実施例8で使用した例示化合物No、I−7,l−30
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物■を作成した。
59実施例9 実施例8で使用した例示化合物No、I−7,l−30
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物■を作成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物G 90 この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
晶組成物G 90 この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(psec) 558 285
147実施例10 実施例8で使用した例示化合物No、I−7,l−30
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Jを作成した。
147実施例10 実施例8で使用した例示化合物No、I−7,l−30
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Jを作成した。
例示化合物
No。
構造式
%式%(1
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(p、5ec) 555 286
145実施例11 実施例8で使用した例示化合物No、r−1,l−30
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Kを作成した。
145実施例11 実施例8で使用した例示化合物No、r−1,l−30
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Kを作成した。
例示化合物No。
構造式
%式%
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(ル5ec) 562 291
153実施例12 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
153実施例12 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
構
造
式
更に、この液晶組成物りに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Mを作
成した。
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Mを作
成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物L 液晶組成物Mをセル内に注入する以外は、全〈実施例4
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。
晶組成物L 液晶組成物Mをセル内に注入する以外は、全〈実施例4
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(ル5ec) 562 299
165比較例3 実施例12で混合した液晶組成物りをセル内に注入する
以外は全〈実施例4と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
165比較例3 実施例12で混合した液晶組成物りをセル内に注入する
以外は全〈実施例4と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10 ℃ 25 ℃ 40 ℃応答速
度(ル5ee) 668 340 182
実施例13 実施例12で使用した例示化合物No、I−2,I25
、l−37の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Nを作成した。
度(ル5ee) 668 340 182
実施例13 実施例12で使用した例示化合物No、I−2,I25
、l−37の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Nを作成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液晶
組成物L 91 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。
組成物L 91 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(psec) 558 300
167実施例14 実施例12で使用した例示化合物No、I−2,I25
、l−37の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Oを作成した。
167実施例14 実施例12で使用した例示化合物No、I−2,I25
、l−37の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Oを作成した。
例示化合物No、 構造式 重量部液
晶組成物L 92 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。
晶組成物L 92 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例4と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(p、5ec) 583 305
170実施例5〜14の結果より明らかな様に、本発
明による液晶組成物D〜F、H−におよびM〜0を含有
する強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減さ
れていることが認られる。
170実施例5〜14の結果より明らかな様に、本発
明による液晶組成物D〜F、H−におよびM〜0を含有
する強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減さ
れていることが認られる。
実施例15
実施例7で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5%ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂〔クラレ■製、PUA−117] 2%水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例4と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂〔クラレ■製、PUA−117] 2%水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例4と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(xsec) 619 319
171実施例16 実施例7で使用した5iOaを用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全(実施例4と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。
171実施例16 実施例7で使用した5iOaを用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全(実施例4と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例4と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。
10℃ 25℃ 40℃
応答速度(川5ec) 611 321
175実施例15.16より明らかな様に、素子構成を
変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、実施例7と同様に、低温作動特性が非常
に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減された
ものとなっている。
175実施例15.16より明らかな様に、素子構成を
変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、実施例7と同様に、低温作動特性が非常
に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減された
ものとなっている。
[発明の効果]
以上説明した様に、本発明の液晶性化合物を含有する強
誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特性
が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び応
答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすることが
できる。
誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特性
が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び応
答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすることが
できる。
第1図は本発明の強誘電性液晶層を用いた液晶表示素子
の一例を示す断面概略図、第2図および第3図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。 1・・・強誘電性液晶層 2・・・ガラス基板3・・・
透明電極 4・・・絶縁性配向制御層5・・・ス
ペーサー 6・・・リード線7・・・電源
8・・・偏光板9・・・光源 I。・・
・入射光■・・・透過光 21a・・・基板 21b・・・基板22・・
・液晶分子層 23・・・液晶分子24・・・双極
子モーメント(Pよ) 31a、 31b・・・電圧印加手段 33a・・・第1の安定状態 33b・・・第2の安定状態 34a・・・上向き双極子モーメント 34b・・・下向き双極子モーメント Ea・・・上向きの電界 Eb・・・下向きの電界
の一例を示す断面概略図、第2図および第3図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。 1・・・強誘電性液晶層 2・・・ガラス基板3・・・
透明電極 4・・・絶縁性配向制御層5・・・ス
ペーサー 6・・・リード線7・・・電源
8・・・偏光板9・・・光源 I。・・
・入射光■・・・透過光 21a・・・基板 21b・・・基板22・・
・液晶分子層 23・・・液晶分子24・・・双極
子モーメント(Pよ) 31a、 31b・・・電圧印加手段 33a・・・第1の安定状態 33b・・・第2の安定状態 34a・・・上向き双極子モーメント 34b・・・下向き双極子モーメント Ea・・・上向きの電界 Eb・・・下向きの電界
Claims (3)
- (1)下記一般式( I )で示される液晶性化合物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は炭素原子数1〜18の置換基を有して
いてもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、X_1は
単結合または−O−、X_2はフッ素原子または水素原
子を示す。nは0〜8、mは1〜18を示す。) - (2)下記一般式( I )で示される液晶性化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は炭素原子数1〜18の置換基を有して
いてもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、X_1は
単結合または−O−、X_2はフッ素原子または水素原
子を示す。nは0〜8、mは1〜18を示す。) - (3)下記一般式( I )で示される液晶性化合物の少
なくとも一種を含有する強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
徴とする液晶素子。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は炭素原子数1〜18の置換基を有して
いてもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、X_1は
単結合または−O−、X_2はフッ素原子または水素原
子を示す。nは0〜8、mは1〜18を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2131272A JPH0426679A (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2131272A JPH0426679A (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0426679A true JPH0426679A (ja) | 1992-01-29 |
Family
ID=15054054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2131272A Pending JPH0426679A (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0426679A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0644249A1 (en) * | 1993-09-17 | 1995-03-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically inactive, mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the compositon, liquid crystal apparatus and display method |
US5437812A (en) * | 1992-04-28 | 1995-08-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions |
US5482650A (en) * | 1992-04-28 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5688437A (en) * | 1994-04-14 | 1997-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
-
1990
- 1990-05-23 JP JP2131272A patent/JPH0426679A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5437812A (en) * | 1992-04-28 | 1995-08-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions |
US5482650A (en) * | 1992-04-28 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions |
EP0644249A1 (en) * | 1993-09-17 | 1995-03-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically inactive, mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the compositon, liquid crystal apparatus and display method |
US5593616A (en) * | 1993-09-17 | 1997-01-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically inactive, mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5688437A (en) * | 1994-04-14 | 1997-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
JPH0383971A (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
JPH0343488A (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
JP2899064B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
JPH02279681A (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
JP2819332B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
JPH06234749A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 | |
JPH0710849A (ja) | キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 | |
JPH04217973A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子、表示装置 | |
JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
JPH0426679A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
JPH0446162A (ja) | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
JPH02255635A (ja) | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
JPH05239069A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
JP2796753B2 (ja) | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
JPH04128274A (ja) | 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置 | |
JPH0358980A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 | |
JP2749822B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
JP2872372B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 | |
JP2881079B2 (ja) | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 | |
JP2739373B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
JPH02272088A (ja) | 液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
JPH02279651A (ja) | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |