DE69516099T2

DE69516099T2 - Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigeelemente

Info

Publication number: DE69516099T2
Application number: DE1995616099
Authority: DE
Inventors: Etsuo Nakagawa; Shinichi Sawada
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1994-12-12
Filing date: 1995-12-08
Publication date: 2000-09-14
Anticipated expiration: 2015-12-09
Also published as: EP0717093A3; EP0717093B1; JPH08157826A; JP3605648B2; DE69516099D1; EP0717093A2

Description

Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung, umfassend mindestens ein chirales Additiv, die in einer aus zwei Substraten mit transparenten Elektroden aufgebauten geschlossenen Zelle bereitgestellt wird, und ein die Zusammensetzung verwendendes Flüssigkristall-Anzeige-Element. Genauer gesagt betrifft sie eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die geeignet ist für einen superverdrillten (supertwisted) nematischen Modus, und ein Flüssigkristall-Anzeige-Element, das die Zusammensetzung verwendet.

Hintergrund der Erfindung

Als Anzeige-Modus für ein Flüssigkristall-Anzeige-Element (LCD) wurden verschiedene Modi vorgeschlagen, wie der verdrillte (twisted) nematische (TN)-Modus, superverdrillte (supertwisted) nematische (STN)-Modus, Aktivmatrix (AM-LCD)-Modus usw., die in der praktischen Anwendung eingesetzt wurden. Von diesen praktischen Modi wurde der superverdrillte (supertwisted) nematische Modus, vorgeschlagen von T.J. Scheffer et. al. (Appl. Phys. Lett., 45(10), 1021 (1984)), bei dem die Orientierung der Flüssigkristall- Moleküle im oberen und unteren Substrat um 180 bis 270º verdreht ist, für die LCDs von PCs, Textverarbeitungscomputern und ähnlichem angepaßt. Eine weitere Verbesserung von verschiedenen Eigenschaften war für den STN-Modus erforderlich.
Die für das STN-Anzeige-Element verwendete Flüssigkristall-Zusammensetzung mußte die folgenden Eigenschaften aufweisen:
(1) Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (voltage transmittance characteristics) (Steilheit) sollten steil sein, um den Kontrast des Flüssigkristall-Anzeige- Elements zu erhöhen;
(2) Die Phasenübergangstemperatur (Klarpunkt) in der nematischen isotropen Phase sollte höher sein, um Änderungen der Farbentwicklung aufgrund der Temperaturabhängigkeit der optischen Anisotropie (Δn) zu reduzieren; und
(3) die Viskosität (η) sollte niedriger sein, um die Ansprechzeit so kurz wie möglich zu machen.
Von diesen Eigenschaften wurde die Verbesserung der obigen (1) und (3) wichtig, da Maßnahmen zur Färbung und Animation in den vergangenen Jahren stark nachgefragt wurde.
Trotz einer kontinuierlichen Untersuchung der Flüssigkristall-Zusammensetzung mit solchen Eigenschaften ist eine weitere Verbesserung immer noch notwendig.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Eine primäre Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung einer Flüssigkristall- Zusammensetzung mit hervorragenden Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (Steilheit), insbesondere zum Erreichen einer Färbung, und auch mit einer niedrigen Viskosität, um eine hohe Ansprechgeschwindigkeit zu erzielen, während verschiedene andere Eigenschaften erfüllt werden, die für den STN-Anzeige-Modus erforderlich sind.
Diese Erfindung stellt eine Flüssigkristall-Zusammensetzung bereit, welche umfaßt:
(1) als erste Komponente mindestens eine Verbindung der Formel (I)
wobei R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;- Gruppen, die nicht einander benachbart sind, durch -O- substituiert sein können, und n eine ganze Zahl von 0 bis 20 darstellt;
(2) als zweite Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (II-a), (II-b) oder (II-c)
wobei PF eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;- Gruppen, die nicht einander benachbart sind, durch -O- substituiert sein können; Z&sup0;- COO- oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellt, Z¹ -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt; Q¹ H oder F darstellt; A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellt (gebunden an der 2-Position an die Cyanophenyl-Ringeinheit);
A² und A³ unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; und p, q und m unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen; und
(3) als dritte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (III) oder (IV)
R³-(B)-Z³-(C)-R&sup4; (III)
wobei R³ und R&sup4; unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;-Gruppen durch -O- substituiert sein können; B trans-1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl (an der 2-Position an die Gruppe Z² gebunden) oder 1,4-Phenylen darstellt; C trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt; und Z² -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -CF=CF- oder eine Einfachbindung darstellt; oder
R&sup5;-(D)-Z³-(E)-Z&sup4;-(G)-R&sup6; (IV)
wobei R&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;- Gruppen, die nicht einander benachbart sind, durch -O- substituiert sein können, R&sup6; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxymethylgruppe darstellt, jeweils mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; D trans-1,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin-2,5-diyl (gebunden an der 2-Position an die Gruppe Z³) darstellt; E trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt, wobei H gegebenenfalls durch F an einer der Positionen 2, 3, 5 oder 6 substituiert ist; G trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt; Z³ -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung darstellt, und Z&sup4; -C C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellt, unter der Voraussetzung, daß E und G nicht gleichzeitig 1,4-Phenylen darstellen, wenn D trans-1,4-Cyclohexylen darstellt und sowohl Z³ als auch Z&sup4; eine Einfachbindung darstellen.
In einer Ausführungsform dieser Erfindung umfaßt die erste Komponente 3 bis 50 Gew.- %, die zweite Komponente umfaßt 10 bis 70 Gew.-% und die dritte Komponente umfaßt 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.
In einem weiteren Aspekt der Erfindung umfaßt die Flüssigkristall-Zusammensetzung darüber hinaus als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (V) oder (VI)
wobei R&sup7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, Q² H oder F darstellt und k 0 oder 1 darstellt oder
wobei R&sup8; eine Alkylgruppe mit 10 Kohlenstoffatomen darstellt, J trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt, Q³ und Q&sup4; unabhängig voneinander H oder F darstellen; Z&sup5; und Z&sup6; unabhängig voneinander -COO- oder eine Einfachbindung darstellen; und h 0,1 oder 2 darstellt.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfaßt die vierte Komponente 0 bis 50 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Verbindungen der Formel (III) diejenigen, bei denen R³ und R&sup4; unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxymethylgruppe darstellen, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.
In weiteren Ausführungsformen der Erfindung sind die Verbindungen der Formel (IV) diejenigen, bei denen R&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und R&sup6; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.
Diese Erfindung stellt auch ein Flüssigkristall-Anzeige-Element bereit, welches die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung umfaßt.
Als Verbindungen der Formel (I) sind bevorzugt diejenigen mit den folgenden Formeln:
In den obigen Formeln bedeutet R eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkenyloxygruppe, eine Alkoxymethylgruppe oder eine Alkenyloxymethylgruppe, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.
Diese Verbindungen sind aus dem japanischen Patent Kokai Hei 1-175947 und dem japanischen Patent Kokai Hei 1-308239 (EP 0 325 796B) bekannt. Sie haben eine schwach positive dielektrische Anisotropie und eine niedrige optische Anisotropie (Δn), und werden hauptsächlich zur Absenkung der Viskosität und Verbesserung der Steilheit verwendet.
Als zweite Komponente, d. h. als Verbindungen der Formeln (II-a), (II-b) und (II-c) sind bevorzugt diejenigen der folgenden Formeln:
In den obigen Formeln ist R eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe und R' ist eine Alkandiylgruppe oder eine Alkendiylgruppe.
Von diesen Verbindungen werden die Verbindungen der folgenden Formeln (II-a-1), (II-a-3), (II-a-6), (II-a-7), (II-b-1), (II-b-3), (II-b-5), (II-c-1), (II-c-4), (II-c-5), (II-c-6), (II-c-7), (II-c-10) und (II-c-11) besonders bevorzugt verwendet.
Diese Verbindungen der zweiten Komponente haben eine positive dielektrische Anisotropie mit besonders höheren Werten, die hauptsächlich zur Verminderung der Schwellenspannung und Verbesserung der Steilheit verwendet werden, die als STN- Eigenschaften wichtig sind.
Als Verbindungen der Formeln (III) und (IV) der dritte Komponente sind die bevorzugten Verbindungen im folgenden angegeben.
In den obigen Formeln stellen R und R' unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe dar, wobei jede Gruppe I bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.
Von den Verbindungen der Formel (III) werden diejenigen der folgenden Formeln (III-1, -2, -4, -5, -6, -7, -8, -13, -14, -18, -19 und -20) besonders bevorzugt verwendet. Von den Verbindungen der Formel (IV) werden diejenigen der folgenden Formeln (IV-1, -2, -5, -9, -11, -12, -14 und -15) besonders bevorzugt verwendet.
Die Verbindungen der Formeln (III) und (IV) haben eine negative oder schwach positive dielektrische Anisotropie. Die Verbindungen der Formel (III) werden hauptsächlich zur Verminderung der Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung und/oder zur Kontrolle von Δn verwendet. Die Verbindungen der Formel (IV) werden zur Verbreiterung der nematischen Phase einschließlich einem Anstieg des Klarpunkts und/oder zur Kontrolle von Δn und der Viskosität verwendet.
Als Verbindungen der Formeln (V) und (VI) sind die bevorzugten Verbindungen im folgenden angegeben.
In den obigen Formeln stellt R eine Alkylgruppe dar.
Von den Verbindungen der Formel (V) werden die Verbindungen der folgenden Formeln (V-1, -2 und -3) besonders bevorzugt verwendet.
Von den Verbindungen der Formel (VI) werden die Verbindungen der folgenden Formeln (VI-1, -5, -6, -7, -8, -9, -10, -11, -12, -13, -14, -15, -17 und -18) besonders bevorzugt verwendet.
Die Verbindungen der Formeln (V) und (VI) haben eine positive dielektrische Anisotropie und werden insbesondere zur Vermindung der Schwellenspannung und Verbesserung der Temperaturabhängigkeit verwendet. Sie werden ebenfalls zur Kontrolle der Viskosität und von Δn und zur Verbreiterung des nematischen Bereichs durch Erhöhung des Klarpunkts eingesetzt.
Die Menge der erfindungsgemäß verwendeten ersten Komponente beträgt bevorzugt 3 bis 50 Gew.-%, bevorzugter 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht einer Flüssigkristall-Zusammensetzung. Mit weniger als 3 Gew.-% wird es schwierig, die gewünschten Effekte wie Steilheit und hohe Ansprechgeschwindigkeit zu erreichen. Mit mehr als 50 Gew.-% besteht eine Tendenz, daß die Schwellenspannung der Flüssigkristall- Zusammensetzung in unerwünschter Weise ansteigt.
Die Menge der zweiten verwendeten Komponente beträgt bevorzugt 10 bis 60 Gew.-%, bevorzugter 15 bis 60 Gew.-%. Mit weniger als 10 Gew.-% besteht eine Tendenz, daß die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung in nicht wünschenswerter Weise ansteigt. Mit mehr als 60 Gew.-% besteht eine Tendenz, daß die Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung in nicht wünschenswerter Weise ansteigt.
Die Menge der verwendeten dritten Komponente beträgt bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%, bevorzugter 15 bis 60 Gew.-%. Mit weniger als 10 Gew.-% besteht eine Tendenz, daß die Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung in nicht wünschenswerter Weise ansteigt. Mit mehr als 70 Gew.-% besteht eine Tendenz, daß die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung in nicht wünschenswerter Weise ansteigt. Die Menge der verwendeten Vierten Komponente beträgt bevorzugt bis zu 50 Gew.-%, bevorzugter bis zu 40 Gew.-%.
In Abhängigkeit von den Anwendungen des Flüssigkristall-Anzeige-Elements kann die Flüssigkristall-Zusammensetzung zusätzlich zu den Verbindungen der obigen Formeln (I) bis (VI) eine geeignete Menge weiterer Verbindungen innerhalb eines Bereichs enthalten, so daß der Gegenstand der Erfindung nicht negativ beeinflußt wird, um die Schwellenspannung, den nematischen Bereich, Δn, dielektrische Anisotropie, die Viskosität und ähnliches zu kontrollieren. Beispiele für solche Verbindungen schließen die folgenden Verbindungen ein:
In den obigen Formeln stellt R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung wird durch ein übliches Verfahren hergestellt. Im allgemeine wurde ein Verfahren verwendet; bei dem verschiedene Komponenten bei erhöhter Temperatur ineinander gelöst werden. Die Flüssigkristall- Materialien gemäß der vorliegenden Erfindung weiden mit beliebigen geeigneten Additiven in Abhängigkeit von den beabsichtigten Anwendungen verbessert und optimiert. Solche Additive sind einem üblichen Fachmann gut bekannt und auch in der Literatur offenbart. Üblicherweise werden chirale Dotierungsmittel und weitere zugegeben, um eine helikale Struktur der Flüssigkristalle zu induzieren und dadurch den notwendigen Verdrillungswinkel einzustellen und Rück-Verdrillung der Flüssigkristall-Moleküle zu verhindern.
Die vorliegende Flüssigkristall-Zusammensetzung kann auch als Flüssigkristall- Zusammensetzung für Gast-Wirt (GH)-Modi durch Einarbeitung von dichromatischen Farbstoffen wie Merocyaninen, Styrolderivaten, Azoverbindungen, Azomethinen, Azoxyverbindungen, Chinophthalonen, Anthrachinonen und Tetrazinderivaten usw. verwendet werden. Die Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann darüber hinaus für NCAP verwendet werden, hergestellt durch Mikro- Verkapselung von nematischen Flüssigkristallen oder für Anzeige-Elemente vom Polymer- Dispersionstyp (polymer-dispersion type display elements (PDLCD), dargestellt durch ein Polymer-Netzwerk-Flüssigkristall-Anzeige-Element (polymer net-work liquid crystal display element (PNLCD) mit einem im Flüssigkristall gebildeten dreidimensionalen Netzwerk-Polymer. Zusätzlich kann die vorliegende Flüssigkristall-Zusammensetzung als Flüssigkristall-Material für den elektrisch kontrollierten Doppelbrechungs-(ECB) Modus (electrically controlled birefringence) oder dynamischen Streu- (dynamic scattering) (DS)- Modus verwendet werden.
Die Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele illustriert, in denen alle Teile und Prozentsätze (%) in Gewicht angegeben sind, falls nicht anders angegeben.
Zur Beurteilung einer 240º STN-Zelle wurde die Zelldicke d so ausgewählt, daß ein Δn · d (d. h. das Produkt der Zelldicke d und der optischen Anisotropie Δn) von ungefähr 0,85 erhalten wurde, während eine chirale Verbindung zu der Flüssigkristall-Zusanimensetzung zugegeben wurde, so daß ein Verhältnis von Zelldicke d zur Ganghöhe (pitch) p einer Flüssigkristall-Zusammensetzung (d/p) von ungefähr 0,5 erhalten wurde, und dann wurde die resultierende Mischung in die Zelle gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb- Modus durchgeführt, und die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T Charakteristika) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz bestimmt. Das Verhältnis der Spannung bei einer Durchlässigkeit von 90% (V&sub9;&sub0;) und der Spannung bei einer Durchlässigkeit von 10% (V&sub1;&sub0;) wurde als Steilheit beurteilt (V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0;).
Als chirale Verbindungen werden die folgenden Verbindungen verwendet, ohne Beschränkung darauf:

Vergleichsbeispiel 1

Zusammensetzung A, bestehend aus den folgenden Verbindungen, wurde hergestellt:
Die so hergestellte Zusammensetzung A hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 72,4 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 27,0 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,137
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 11,0
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 1,78 (V)

Vergleichsbeispiel 2

Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt durch Mischen von 85 Teilen der in Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Zusammensetzung A mit 15 Teilen der Verbindung der folgenden Formel, die im Umfang von Formel (I) enthalten ist
Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften
Klarpunkt TNI = 67,6 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 20,2 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,123
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 9,6
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 1,74 (V)
Zu 100 Teilen der so erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,80 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 6,9 um gegossen, und die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (VT-Charakteristika) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 1,95 (V), V&sub1;&sub0; = 2,50 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,282.

Beispiel 1

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 86,7 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 13,4 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,133
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 7,0
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 2,03 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,85 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 6,4 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 2,21 (V), V&sub1;&sub0; = 2,38 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,076.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte einen höheren Klarpunkt und eine niedrigere Viskosität, verglichen mit den Zusammensetzungen von Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Steilheit war stark verbessert, verglichen mit der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.

Beispiel 2

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 85,0 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 15,8 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,133
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 6,5
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 2,03 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,80 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN = Zelle mit einer Dicke von d = 6,4 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 2,24 (V), V&sub1;&sub0; = 2,37 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,054.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte einen höheren Klarpunkt und eine niedrigere Viskosität, verglichen mit den Zusammensetzungen von Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Steilheit war stark verbessert, verglichen mit der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.

Beispiel 3

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 90,6 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 14,4 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,154
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 6,0
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 2,29 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,85 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 5,5 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 2,45 (V), V&sub1;&sub0; = 2,53 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,034.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte einen höheren Klarpunkt und eine niedrigere Viskosität, verglichen mit den Zusammensetzungen von Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Steilheit war stark verbessert, verglichen mit der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.

Beispiel 4

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 70,7 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 15,2 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,171
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 5,5
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 2,01 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 1,09 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 5,0 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 2,11 (V), V&sub1;&sub0; = 2,41 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,142.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte eine niedrigere Viskosität, verglichen mit den Zusammensetzungen von Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Steilheit war stark verbessert, verglichen mit der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.

Beispiel 5

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 102,7 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 16,5 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,134
Schwellenspannung bei Vth = 2,00 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 1,87 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 6,4 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; 2,19 (V), V&sub1;&sub0; = 2,34 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,068.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte einen höheren Klarpunkt und eine niedrigere Viskosität, verglichen mit den Zusammensetzungen von Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Steilheit war stark verbessert, verglichen mit der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.

Beispiel 6

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 102,0 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 15,7 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,131
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 2,07 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 1,74 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 6,5 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaflen) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 2,19 (V), V&sub1;&sub0; 2,36 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,078.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte einen höheren Klarpunkt und eine niedrigere Viskosität, verglichen mit den Zusammensetzungen von Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Steilheit war stark verbessert, verglichen mit der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.

Beispiel 7

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 78,7 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 12,6 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,133
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 6,5
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 1,93 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,82 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 6,4 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 2,15 (V), V&sub1;&sub0; = 2,30 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,070.

Beispiel 8

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 76,6 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 19,1 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,120
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 7,2
Schwellenspannung bei 20ºC = 1,79 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,80 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 7,0 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 1,92 (V), V&sub1;&sub0; = 2,09 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,089.

Beispiel 9

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 76,1 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 18,0 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,111
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 7, 8
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 1,70(V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,78 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 7,5 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 1,86 (V), V&sub1;&sub0; = 2,03 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,091.

Beispiel 10

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 85,0 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 23,7 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,124
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 11,4
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 1,39 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 0,80 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 6,9 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 1,46 (V), V&sub1;&sub0; = 1,60 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,096.

Beispiel 11

Eine aus den folgenden Verbindungen bestehende Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde hergestellt:
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte die folgenden Eigenschaften:
Klarpunkt TNI = 81,2 (ºC)
Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; = 24,5 (mPa·s)
optische Anisotropie bei 25ºC Δn = 0,113
dielektrische Anisotropie bei 20ºC Δ&epsi; = 8,1
Schwellenspannung bei 20ºC Vth = 1,54 (V)
Zu 100 Teilen der oben erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurden 1,50 Teile der chiralen Verbindung CN zur Herstellung einer Zusammensetzung gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine 240º STN-Zelle mit einer Dicke von d = 7,5 um gegossen. Die Zellbeurteilung wurde im Gelb-Modus durchgeführt.
Die Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (V-T-Eigenschaften) wurden mit einer Rechteckwelle bei 70 Hz mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
V&sub9;&sub0; = 1,67 (V), V&sub1;&sub0; = 1,82 (V), Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; = 1,090.
Wie aus den obigen Beispielen hervorgeht, kann die vorliegende Erfindung Flüssigkristall- Zusammensetzungen mit hervorragenden Spannungs-Durchlässigkeits-Eigenschaften (Steilheit), bereitstellen, insbesondere um die Färbung zu gewährleisten, und die auch eine niedrigere Viskosität aufweisen, um eine hohe Ansprechgeschwindigkeit zu gewährleisten, während die für den STN-Anzeige-Modus erforderlichen verschiedenen Eigenschaften gegeben sind.

Claims

1. Flüssigkristall-Zusammensetzung, die umfaßt:

(1) als erste Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (I)

wobei R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;- Gruppen, die nicht einander benachbart sind, durch -O- substituiert sein können und n eine ganze Zahl von 0 bis 20 darstellt;

(2) als zweite Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (II-a), (II-b) oder (II-c)

wobei R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;- Gruppen, die nicht einander benachbart sind, durch -O- substituiert sein können; Z&sup0;- COO- oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellt, Z¹-CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt; Q¹ H oder F darstellt, A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellt (gebunden an der 2-Position an die Cyanophenyl-Ringeinheit);

A² und A³ unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; und p, q und m unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen; und

(3) als dritte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (III) oder (IV)

R³-(B)-Z²-(C)-R&sup4; (III)

wobei R³ und R&sup4; unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;-Gruppen durch -O- substituiert sein können; B trans-1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl (an der 2-Position an die Gruppe Z² gebunden) oder 1,4-Phenylen darstellt; C trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt; und Z² -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -CF=CF- oder eine Einfachbindung darstellt; oder

R&sup5;-(D)-Z³-(E)-Z&sup4;-(G)-R&sup6; (IV)

wobei R&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei oder mehr -CH&sub2;- Gruppen, die nicht einander benachbart sind, durch -O- substituiert sein können; R&sup6; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxymethylgruppe darstellt, jeweils mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; D trans-1,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin-2,5-diyl (gebunden an der 2-Position an die Gruppe Z³) darstellt; E trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt, wobei H gegebenenfalls durch F an einer der Positionen 2, 3, 5 oder 6 substituiert ist; G trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt; Z³ -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung darstellt, und Z&sup4; -C C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellt, unter der Voraussetzung, daß E und G nicht gleichzeitig 1,4-Phenylen darstellen, wenn D trans-1,4-Cyclohexylen darstellt und sowohl Z³ als auch Z&sup4; eine Einfachbindung darstellen.

2. Flüssigkristall-Zusammensetzung wie in Anspruch 1 beansprucht, wobei die erste Komponente 3 bis 50 Gew.-% umfaßt, die zweite Komponente 10 bis 70 Gew.-% umfaßt und die dritte Komponente 10 bis 70 Gew.-% umfaßt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.

3. Flüssigkristall-Zusammensetzung wie in Anspruch 1 oder 2 beansprucht, die weiter als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (V) oder (VI) umfaßt

wobei R&sup7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; Q² H oder F darstellt; und k 0 oder 1 darstellt oder

wobei R&sup8; eine Alkylgruppe mit 10 Kohlenstoffatomen darstellt, J trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt; Q³ und Q&sup4; unabhängig voneinander H oder F darstellen; Z&sup5; und Z&sup6; unabhängig voneinander -COO- oder eine Einfachbindung darstellen; und h 0,1 oder 2 darstellt.

4. Flüssigkristall-Zusammensetzung wie in Anspruch 3 beansprucht, wobei die vierte Komponente bis zu 50 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall- Zusammensetzung umfaßt.

5. Flüssigkristall-Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 beansprucht, wobei R³ und R&sup4; in Formel (III) unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxymethylgruppe darstellen, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.

6. Flüssigkristall-Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beansprucht, wobei R&sup5; in Formel (IV) eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und R&sup6; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.

7. Flüssigkristall-Anzeige-Element, welches eine Flüssigkristall-Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 beansprucht umfaßt.