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DE69603760T2 - Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigeelement - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigeelement

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Publication number
DE69603760T2
DE69603760T2 DE1996603760 DE69603760T DE69603760T2 DE 69603760 T2 DE69603760 T2 DE 69603760T2 DE 1996603760 DE1996603760 DE 1996603760 DE 69603760 T DE69603760 T DE 69603760T DE 69603760 T2 DE69603760 T2 DE 69603760T2
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DE
Germany
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liquid crystal
crystal composition
group
composition
component
Prior art date
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DE1996603760
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Inventor
Norihisa Hachiya
Toyoshiro Isoyama
Tetsuya Matsushita
Etsuo Nakagawa
Yasuko Sekiguchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE69603760T2 publication Critical patent/DE69603760T2/de
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG: 1. Gebiet der Erfindung:
  • Diese Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ein Flüssigkristall- Anzeigeelement, das durch Versiegeln einer Flüssigkristallzusammensetzung mit wenigstens einer Art von zur obigen Flüssigkristallzusammensetzung hinzugegebenen chiralen Verbindungen in einer geschlossenen Zelle erhalten wird, die aus zwei mit transparenten Elektroden versehenen Substraten gebildet wird. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, die für den hochverdrillten Doppelbrechungsmodus ("supertwisted birefringence mode", STN-Modus) geeignet ist, und eine Flüssigkristallanzeige, die die Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
  • 2. Beschreibung des Standes der Technik:
  • Als Anzeigemodus von Flüssigkristall-Anzeigeelementen (LCD) wurden der verdrillte nematische ("twisted nematic", TN) Modus, der hochverdrillte Doppelbrechungs (STN-) Modus, der Aktiv-Matrix- (AM-LCD-) Modus etc. vorgeschlagen und werden in der Praxis eingesetzt. Unter diesen Modi wird der hochverdrillte Doppelbrechungs- (STN-) Modus, in dem die Ausrichtung der Flüssigkristallmoleküle in zwei Lagen von Substraten um 180 bis 270º verdrillt ist, vorgeschlagen von T. J. Scheffer et al (Appl. Phy. Lett., 45 (10), 1021 (1984)), als LCD für Personal-Computer, Textverarbeitungsgeräte etc. eingesetzt, und ferner werden Verbesserungen verschiedener Eigenschaften gefordert. Für die als Flüssigkristall-Anzeigeelement verwendete Flüssigkristallzusammensetzung werden die folgenden Eigenschaften angestrebt:
  • (1) Um den Kontrast des Flüssigkristall- Anzeigeelements zu erhöhen, sollte die Spannung- Durchlässigkeit-Eigenschaft (Steilheit) steil sein.
  • (2) Um die Farbveränderung aufgrund der Temperaturabhängigkeit zu verringern, sollten die Phasenübergangspunkte (Klärpunkte) der nematisch-isotropen Phasen hoch sein.
  • (3) Um den Energieverbrauch zu verringern, sollte die Schwellenspannung niedrig sein.
  • (4) Um an eine Veränderung in der Einsatzumgebung anpassbar zu sein, sollte die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung klein sein.
  • (5) Um die zur elektrooptischen Antwort erforderliche Zeit (τ) so kurz wie möglich zu machen, sollte die Viskosität niedrig sein.
  • In den vergangenen Jahren hat insbesondere der Bedarf an LCD, die durch geringe Grösse, geringes Gewicht und Tragbarkeit gekennzeichnet sind, zugenommen. Da ein solches LCD durch die antreibende elektrische Quelle beschränkt wird, ist es für die weitere Gewichtsersparnis notwendig, die Vorrichtung der Stromquelle kleiner zu machen. So sollte auch ein LCD mit niedriger Spannung betrieben werden. Um einen Betrieb mit niedrigerer Spannung zu erreichen, sollte die Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verringert und ihre Temperaturabhängigkeit in der Einsatzumgebung reduziert werden.
  • Daher ist die Entwicklung einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einer geringen Schwellenspannung und einer kleinen Temperaturabhängigkeit davon sehr erwünscht.
  • Zusätzlich hat sich in den letzten Jahren das Erfordernis der Verträglichkeit mit beweglichen Bildern für ein LCD ergeben. Um beweglichen Bildern gerecht zu werden, sollte die Antwortzeit zum Zeitpunkt des Betriebs des LCD verkürzt werden. Da die Antwortzeit proportional zur Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung ist, ist ebenfalls die Entwicklung einer Flüssigkristallzusammensetzung mit niedriger Viskosität sehr erwünscht.
  • Obwohl eine solche Flüssigkristallzusammensetzung in grossem Umfang untersucht wurde, ist jedoch der derzeitige Status, dass eine Verbesserung in ihren Eigenschaften noch immer erforderlich ist. JP-OS Sho 62-63546 offenbart eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung der unten erwähnten Formel (I-1) verwendet, aber es ist darin nur eine Flüssigkristallzusammensetzung offenbart, die aus der Verbindung der Formel (I-1) und p-(trans-4- Alkylcyclohexyl)benzonitril-Verbindungen besteht. Diese Zusammensetzung enthält eine Verbindung mit einer Nitrilgruppe, wie in der Verbindung der Formel (I), und hat eine hohe Viskosität; daher ist sie nicht praktikabel. Zusätzlich ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem niedrigen Schwellenspannungswert, einer geringen Temperaturabhängigkeit und einer niedrigen Viskosität bereitzustellen, aber die obige Veröffentlichung offenbart diese Probleme in keiner Weise.
  • Das durch die Erfindung zu lösende Problem:
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die verschiedenen Eigenschaften genügt, die für den STN- Anzeigemodus wie oben beschrieben angestrebt werden, und zur gleichen Zeit eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit davon, eine niedrige Viskosität und einen relativ hohen Klärpunkt aufweist. Zusätzlich ist es ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Flüssigkristall-Anzeigeelement für den STN- Anzeigemodus bereitzustellen, in dem die obigen Eigenschaften gut ausgeglichen sind.
  • Die Autoren der vorliegenden Erfindung haben eine umfangreiche Untersuchung von Zusammensetzungen unter Verwendung verschiedener Verbindungen durchgeführt, um die obigen Probleme zu lösen, und haben als ein Ergebnis gefunden, dass das obige Ziel erreicht werden kann, wenn die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung für ein STN-Anzeigeelement verwendet wird.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG:
  • Nachfolgend werden Flüssigkristallverbindungen als Komponenten, aus denen sich die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zusammensetzt, beschrieben.
  • Als durch die Formel (I) dargestellte Verbindungen als erste Komponente der erfindungsgemässen Zusammensetzung werden bevorzugt durch die folgende Formel (I-1) dargestellte Verbindungen, die durch die folgende Formel (I-2) und die durch die folgende Formel (I-3) dargestellten verwendet:
  • In diesen Formeln stellt R eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe dar.
  • Unter diesen Verbindungen werden diejenigen der Formel (I-1) besonders bevorzugt verwendet, weil sie eine niedrige Viskosität und eine überlegene Kompatibilität bei niedrigen Temperaturen haben.
  • Da die Verbindungen der Formel (I) eine positive dielektrische Anisotropie haben und ihr Wert besonders gross ist, werden die Verbindungen hauptsächlich zur Erniedrigung der Schwellenspannung der erhaltenen nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen und ebenfalls zur Verbesserung ihrer Temperaturabhängigkeit verwendet.
  • Als durch die Formeln (II-A), (II-B), (II-C) oder (II-D) dargestellte Verbindungen als zweite Komponente der vorliegenden Erfindung sind durch die folgenden jeweiligen Formeln dargestellte Verbindungen bevorzugt:
  • In den obigen Formeln stellt R eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe dar, und R' stellt eine Alkandiylgruppe oder eine Alkendiylgruppe dar.
  • Unter diesen Verbindungen werden die durch die folgenden Formeln (II-a-1), (II-a-2), (II-a-3), (II-a-5), (II-b-1), (II-b-2), (II-c-1), (II-d-1), (II-d-4), (II-d-5), (II-d-6), (II-d-7), (II-d-10) oder (II-d-11) dargestellten besonders bevorzugt in der vorliegenden Erfindung verwendet.
  • Die durch die Formel (II-a), (II-b), (II-c) oder (II-d) dargestellten Verbindungen der zweiten Komponente haben eine positive dielektrische Anisotropie, und der Wert ist besonders hoch. Diese Verbindungen werden hauptsächlich zur Verringerung der Schwellenspannung der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung und ebenfalls zur Verbesserung der Steilheit der Kurve der aufgeprägten Spannung-Durchlässigkeit in der elektrooptischen Antwort verwendet.
  • Als durch die Formel (III) oder (IV) dargestellte Verbindungen als dritte Komponente werden bevorzugt durch die folgenden Formeln dargestellte Verbindungen verwendet:
  • In diesen Formeln stellen R und R' jeweils unabhängig eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe dar.
  • Unter den Verbindungen der dritten Komponente als durch die Formel (III) dargestellte Verbindungen werden die durch die Formel (III-1), (III-2), (III-4), (III-5), (III-6), (III-7), (III-8), (III-13), (III-14), (III-18) oder (III-19) dargestellten besonders bevorzugt in der vorliegenden Erfindung verwendet. Ferner werden als durch die Formel (IV) dargestellte Verbindungen die durch die Formel (IV-1), (IV-2), (IV-5), (IV-9), (IV-11), (IV-12), (IV-14) oder (IV-15) dargestellten besonders bevorzugt verwendet.
  • Die Verbindungen der Formeln (III) und (IV) haben eine negative oder schwach positive dielektrische Anisotropie. Die Verbindungen der Formel (III) werden hauptsächlich zur Verringerung der Viskosität der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung und/oder zur Einstellung ihres Δn verwendet.
  • Zusätzlich werden die Verbindungen der Formel (IV) zur Anhebung des Klärpunktes der resultierenden Zusammensetzung, um dadurch ihren nematischen Bereich zu verbreitern, und/oder zur Einstellung ihres An und zur Einstellung ihrer Viskosität verwendet.
  • Als bevorzugte Beispiele für durch die Formel (V) oder (VI) dargestellte Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden die durch die folgenden Formeln dargestellten genannt:
  • In diesen Formeln stellt R eine Alkylgruppe dar.
  • Als durch die Formel (V) dargestellte Verbindungen werden die durch die Formel (V-1), (V-2) oder (V-3) dargestellten besonders bevorzugt in der vorliegenden Erfindung verwendet. Ferner werden als durch die Formel (VI) dargestellte Verbindungen die durch die Formel (VI-1), (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8), (VI-9), (VI-10), (VI-11), (VI-12), (VI-13), (VI-14), (VI-15), (VI-16) oder (VI-18) dargestellten besonders bevorzugt in der vorliegenden Erfindung verwendet.
  • Die durch die Formeln (V) oder (VI) dargestellten Verbindungen haben eine positive dielektrische Anisotropie und werden insbesondere zur Verringerung der Schwellenspannung der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung und zur Verbesserung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung verwendet. Ferner werden diese Verbindungen ebenfalls zur Einstellung der Viskosität der resultierenden Zusammensetzung, zur Einstellung ihres Δn und zur Anhebung ihres Klärpunktes verwendet, um dadurch ihren nematischen Bereich zu verbreitern.
  • Der Mischanteil der ersten Komponente in der resultierenden Zusammensetzung beträgt bevorzugt 3 bis 40%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung. Er beträgt besonders bevorzugt 5 bis 30%. Falls der Mischanteil der ersten Komponente weniger als 3 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung, kann die volle Effektivität der Verringerung der Schwellenspannung und der Abnahme ihrer Temperaturabhängigkeit, auf die in der vorliegenden Erfindung abgezielt wird, häufig nicht erreichbar sein. Falls der Mischanteil der ersten Komponente 40 Gew.-% überschreitet, erhöht sich häufig die Viskosität der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung; daher ist ein solcher Anteil nicht wünschenswert.
  • Der Mischanteil der zweiten Komponente beträgt bevorzugt 10 bis 70%, besonders bevorzugt 10 bis 60%, bezogen auf das Gewicht der resultierenden Zusammensetzung. Falls der Mischanteil der zweiten Komponente weniger als 10% beträgt, erhöht sich häufig die Schwellenspannung der resultierenden Zusammensetzung; daher ist ein solcher Anteil nicht wünschenswert.
  • Falls der Mischanteil der zweiten Komponente 60 Gew.-% überschreitet, erhöht sich häufig die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung; daher ist ein solcher Anteil nicht wünschenswert.
  • Der Mischanteil der dritten Komponente, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt bevorzugt 10 bis 70%, besonders bevorzugt 15 bis 60%.
  • Falls der Mischanteil der dritten Komponente weniger als 10 Gew.-% beträgt, erhöht sich häufig die Viskosität der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung; daher ist ein solcher Anteil nicht wünschenswert. Falls der Mischanteil in der dritten Komponente 70 Gew.-% überschreitet, erhöht sich häufig die Schwellenspannung der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung; daher ist ein solcher Anteil nicht wünschenswert.
  • Falls eine vierte Komponente in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist es bevorzugt, sie in einem Mischanteil von 50% oder weniger zu verwenden, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung, und der Anteil beträgt besonders bevorzugt 40% oder weniger.
  • Gemäss dem Ziel eines Flüssigkristall-Anzeigeelements, das die erfindungsgemässe Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, kann die vorliegenden Zusammensetzung andere Verbindungen neben den Verbindungen der obigen Formeln (I) bis (VI) in einer geeigneten Menge innerhalb eines Bereichs enthalten, in dem das Ziel der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt wird, um die Schwellenspannung, den nematischen Bereich, Δn, die dielektrische Anisotropie, die Viskosität, etc. der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung einzustellen. Als Beispiele für solche Verbindungen können die folgenden Verbindungen genannt werden:
  • In diesen Formeln stellt R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
  • Die erfindungsgemässe Flüssigkristallzusammensetzung wird gemäss einem Verfahren hergestellt, das selbst herkömmlich ist. Gewöhnlich wird ein Verfahren eingesetzt, in dem verschiedene Verbindungen der Komponenten aufgelöst und miteinander bei einer höheren Temperatur als dem Klärpunkt vermischt werden.
  • Ferner wird die Flüssigkristallzusammensetzung, die im erfindungsgemässen Anzeigeelement verwendet wird, durch Zugabe eines geeigneten Additivs verbessert, um der beabsichtigten Einsatzanwendung gerecht zu werden. Ein solches Additiv ist dem Durchschnittsfachmann wohlbekannt und wurde im Detail in der Literatur etc. beschrieben. Gewöhnlich werden als ein solches Additiv ein chirales Dotierungsmittel, das die helikale Struktur von Flüssigkristallen zur Einstellung des notwendigen Verdrillungswinkels zur Verhinderung der umgekehrten Verdrillung induziert, und ein dichroitischer Farbstoff genannt, wie die Mellocyaningruppe, Styrylgruppe, Azogruppe, Azomethingruppe, Azoxygruppe, Chinophthalongruppe, Anthrachingruppe, Tetrazingruppe etc., die ebenfalls in einer Flüssigkristallzusammensetzung für den Wirt-Gast-Modus ("guest-host" (GH)) verwendet werden.
  • Die erfindungsgemässe Flüssigkristallzusammensetzung kann als Flüssigkristallmaterial für ein Flüssigkristall- Anzeigeelement vom Polymer-Dispersionstyp (PDLCD), dargestellt durch NCAP und hergestellt durch Mikroverkapselung von nematischen Flüssigkristallen, oder für ein Polymernetzwerk-Flüssigkristall-Anzeigeelement ("polymer network-LCD", PNLCD) verwendet werden, hergestellt durch Bilden dreidimensional vernetzter grosser Moleküle in Flüssigkristallen. Daneben kann die Zusammensetzung ebenfalls als Flüssigkristallmaterial für den elektrisch gesteuerten Doppelbrechungsmodus (ECB) oder dynamischen Streu-Modus ("dynamic scattering" (DS)) verwendet werden.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden in den folgenden Punkten (i) bis (iv) gezeigt:
  • (i) eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend als erste Komponente,
  • wenigstens ein Mitglied von Verbindungen, die durch die obige Formel (I-1) dargestellt werden;
  • als zweite Komponente,
  • wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (II-a-1), (II-a-2), (II-a-3), (II-a-4), (II-a-5), (II-b-1), (II-b-2), (II-c-1), (II-c-3), (II-d-1), (II-d-4), (II-d-5), (II-d-6), (II-d-7), (II-d-10) oder (II-d-11) dargestellten Verbindungen besteht, und
  • als dritte Komponente,
  • wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (III-1), (III-2), (III-4), (III-5), (III-6), (III-7), (III-8), (III-13), (III-14), (III-18), (III-19), (IV-1), (IV-2), (IV-5), (IV-6), (IV-11), (IV-12), (IV-14) oder (IV-15) dargestellten Verbindungen besteht,
  • wobei die erste, zweite bzw. dritte Komponente in einer Menge von 5 bis 30%, 10 bis 60% und 15 bis 60% enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung,
  • (ii) eine Flüssigkristallzusammensetzung, wie in Punkt (i) aufgeführt, die zusätzlich als vierte Komponente neben der obigen ersten Komponente, zweiten Komponente und dritten Komponente wenigstens ein Mitglied umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (V-1), (V-2), (V-3), (VI-1), (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8), (VI-9), (VI-10), (VI-11), (VI-12), (VI-13), (VI-14), (VI-15), (VI-16), (VI-17) oder (VI-18) dargestellten Verbindungen besteht,
  • wobei die vierte Komponente in einer Menge von 40% oder weniger enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung,
  • (iii) eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend
  • als erste Komponente wenigstens ein Mitglied von durch die obige Formel (I-1) dargestellten Verbindungen,
  • als zweite Komponente wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (II-a-1), (II-a-2), (II-a-3), (II-a-5), (II-b-1), (II-d-1) oder (II-d-6) dargestellten Verbindungen besteht, und als dritte Verbindung, wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (III-1), (III-4), (III-6), (III-8), (III-13), (III-14), (IV-1), (IV-5), (IV-6), (IV-12) oder (IV-14) dargestellten Verbindungen besteht,
  • wobei die obige erste, zweite bzw. dritte Komponente in einer Menge von 5 bis 30%, 20 bis 60% und 30 bis 50% enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung, und
  • (iv) eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend
  • als erste Komponente wenigstens ein Mitglied von durch die obige Formel (I-1) dargestellten Verbindungen,
  • als zweite Komponente wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (II-a-1), (II-a-3), (II-a-4), (II-a-5), (II-b-1), (II-d-1), (II-d-5) oder (II-d-6) dargestellten Verbindungen besteht,
  • als dritte Komponente wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (III-1), (III-2), (III-4), (III-5), (III-6), (III-8), (III--13) (III-18), (III-19), (IV-1), (IV-2), (IV-11) oder (IV-12) dargestellten Verbindungen besteht und
  • als vierte Komponente wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, die aus durch die obigen Formeln (V-1), (V-2), (V-3), (VI-1), (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8), (VI-9), (VI-11), (VI-12) oder (VI-17) dargestellten Verbindungen besteht,
  • wobei die erste, zweite, dritte bzw. vierte Komponente in einer Menge von 5 bis 20%, 10 bis 50%, 15 bis 60% und 4 bis 40% enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der resultierenden Zusammensetzung.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird im Detail durch Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben, sollte aber nicht als darauf beschränkt aufgefasst werden. Ferner werden die Zusammensetzungsverhältnisse in diesen Beispielen alle durch Gew.-% ausgedrückt.
  • Zusätzlich wird die Schwellenspannung durch die Spannung V&sub1;&sub0; ausgedrückt, bei der die Transmission in der senkrechten Richtung zu den Substratoberflächen des Flüssigkristallelements in der elektrooptischen Antwort 10% des Sättigungswertes erreicht hat.
  • Ferner ist die Temperaturabhängigkeit δ der Schwellenspannung durch die folgende Gleichung definiert:
  • δ = V&sub1;&sub0;(0ºC) - V&sub1;&sub0;(50ºC)/[V&sub1;&sub0;(0ºC) + V&sub1;&sub0;(50ºC)]/2 · 100/50ºC-0ºC (%/ºC)
  • In dieser Gleichung beziehen sich V&sub1;&sub0;(0ºC) und V&sub1;&sub0;(50ºC) jeweils auf die Schwellenspannungen bei 0ºC und 50ºC.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Eine nematische Zusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 52,1ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 21,7 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,119, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 11,2, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,60 V und eine Temperaturabhängigkeit (δ) der Schwellenspannung von 0,63%/ºC auf.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Die folgende Zusammensetzung, die in der Formel (I) der vorliegenden Erfindung eingeschlossene Verbindungen enthielt, wurde hergestellt:
  • Diese Flüssigkristallzusammensetzung entspricht der in Beispiel 30 der JP-OS Sho 62-63546 offenbarten.
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt (TNI) von 59,0ºC, eine Viskosität bei 20ºC (η&sub2;&sub0;) von 32,0 mPa · s, eine optische Anisotropie (Δn) bei 25ºC von 0,124, eine dielektrische Anisotropie (Δε) bei 20ºC von 14,0, eine Schwellenspannung bei 20ºC (V&sub1;&sub0;) von 1,24 V und eine Temperaturabhängigkeit (δ) der Schwellenspannung von 0,56%/ºC auf.
  • BEISPIEL 1
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 95,8ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 26,3 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,145, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 14,8, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,50 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,23%/ºC auf.
  • Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 1 verringerte sich die Schwellenspannung, und im Vergleich mit der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 1 verringerte sich die Viskosität. Ferner nahm im Vergleich mit den zwei Vergleichsbeispielen der Klärpunkt zu und die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung nahm ab.
  • BEISPIEL 2
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 79,3ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 25,8 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,087, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 10,0, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,48 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,38%/ºC auf.
  • Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 1 verringerte sich die Schwellenspannung, und im Vergleich mit der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 2 verringerte sich die Viskosität. Ferner nahm im Vergleich mit den zwei Vergleichsbeispielen der Klärpunkt zu und die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung nahm ab.
  • BEISPIEL 3
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 97,6ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 24,4 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,136, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 12,4, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,34 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,27%/ºC auf.
  • Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 1 verringerte sich die Schwellenspannung, und im Vergleich mit der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 2 verringerte sich die Viskosität. Ferner nahm im Vergleich mit den zwei Vergleichsbeispielen der Klärpunkt zu und die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung nahm ab.
  • BEISPIEL 4
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 70,7ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 25,0 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,112, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 12,3, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,25 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,36%/ºC auf.
  • Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 1 verringerte sich die Schwellenspannung, und im Vergleich mit der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 2 verringerte sich die Viskosität. Ferner nahm im Vergleich mit den zwei Vergleichsbeispielen der Klärpunkt zu und die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung nahm ab.
  • BEISPIEL 5
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 102,5ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 26,7 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,135, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 16,8, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,42 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,18%/ºC auf.
  • BEISPIEL 6
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 76,2ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 28,4 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,100, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 11,4, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,26 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,32%/ºC auf.
  • BEISPIEL 7
  • Eine Elüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 78,2ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 28,8 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,133, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 15,8, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,26 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,31%/ºC auf.
  • BEISPIEL 8
  • Eine Elüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 88,4ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 27,3 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,153, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 11,8, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,47 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,28%/ºC auf.
  • BEISPIEL 9
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 66,0ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 27,4 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,133, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 13,7, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,20 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,38%/ºC auf.
  • BEISPIEL 10
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 84,4ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 29,4 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,133, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 13,3, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,43 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,28%/ºC auf.
  • BEISPIEL 11
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 80,0ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 24,5 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,133, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 10,1, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,50 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,38%/ºC auf.
  • BEISPIEL 12
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 77,3ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 21,7 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,111, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 11,0, eine Schwellenspannung von 1,42 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,30%/ºC auf.
  • BEISPIEL 13
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
  • Diese Zusammensetzung wies einen Klärpunkt von 85,3ºC, eine Viskosität bei 20ºC von 30,0 mPa · s, eine optische Anisotropie bei 25ºC von 0,159, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC von 10,5, eine Schwellenspannung bei 20ºC von 1,32 V und eine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung von 0,33%/ºC auf.
  • WIRKUNG DER ERFINDUNG:
  • Wie in den Beispielen beschrieben, liefert die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, die den verschiedenen Eigenschaften genügt, die für den STN- Anzeigemodus angestrebt werden, und die gleichzeitig eine geringe Schwellenspannung und eine kleine Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung hat. Diese Flüssigkristallzusammensetzung hat eine niedrige Viskosität und zusätzlich einen hohen Klärpunkt. Das Flüssigkristall-Anzeigeelement, das die Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, genügt der Hochgeschwindigkeitseigenschaft in der elektrooptischen Antwort und kann gleichzeitig einer Änderung in der Umgebungstemperatur gerecht werden.

Claims (8)

1. Flüssigkristallzusammensetzung, die als erste Komponente wenigstens ein Element umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus durch die folgende Formel (I) dargestellten Verbindungen besteht:
als zweite Komponente wenigstens ein Element, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus durch die folgenden Formeln (II-a), (II-b), (II-c) oder (II-d) dargestellten Verbindungen besteht:
und als dritte Komponente wenigstens ein Element, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus durch die folgenden Formeln (III) oder (IV) dargestellten Verbindungen besteht:
R&sup6;-(-B-)-Z²-(-C-)-R&sup7; (III)
R&sup8;-(-D-)-Z³-(-E-)-Z&sup4;-(-G-)-R&sup9; (IV)
worin R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup8; jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; R&sup6; und R&sup7; jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen und in jeder dieser Gruppen optional ein oder zwei, nicht-benachbarte Methylengruppen durch (ein) Sauerstoffatom(e) ersetzt sein können; R&sup9; eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; Z&sup0; -COO- oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellt; Z¹ -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine Einfachbindung darstellt; Q¹ H oder F darstellt; A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder 1,3-Dioxan- 2,5-diyl darstellt; A², A³, A&sup4;, C und G jeweils unabhängig trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; q und m jeweils unabhängig 0 oder 1 darstellen; B trans-1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5- diyl oder 1,4-Phenylen darstellt; Z² -C=C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -CF=CF- oder eine Einfachbindung darstellt; D trans-1,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin- 2,5-diyl darstellt; E trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, dessen eines H in der seitlichen Position durch F ersetzt sein kann, darstellt; Z³ -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung darstellt; und Z&sup4; -C C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellt.
2. Flüssigkristallzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin die Mischungsverhältnisse der ersten Komponente, der zweiten Komponente und der dritten Komponente 3 bis 40%, 10 bis 70% bzw. 10 bis 70% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
3. Flüssigkristallzusammensetzung gemäss Anspruch 1 oder 2, die zusätzlich als vierte Komponente wenigstens ein Element umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus durch die folgende Formel (V) oder Formel (VI) dargestellten Verbindungen besteht:
worin R¹&sup0; und R¹¹ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; Q², Q³ und Q&sup4; jeweils unabhängig H oder F darstellen; J trans- 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; Z&sup5; und Z&sup6; jeweils unabhängig -COO- oder eine Einfachbindung darstellen; k 0 oder 1 darstellt; und h 0, 1 oder 2 darstellt.
4. Flüssigkristallzusammensetzung gemäss Anspruch 3, worin das Mischungsverhältnis der vierten Komponente 0 bis 50% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
5. Flüssigkristallzusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R¹ in Formel (I) eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
6. Flüssigkristallzusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R&sup6; und R&sup7; in Formel (III) jeweils unabhängig eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxymethylgruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.
7. Flüssigkristallzusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R&sup8; in Formel (IV) eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup9; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
8. Flüssigkristall-Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7 verwendet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001181638A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体
JP4839524B2 (ja) * 2001-04-26 2011-12-21 Dic株式会社 液晶組成物
US20040173775A1 (en) * 2001-06-13 2004-09-09 Juliane Suermann Fluid crystalline medium and high-torsion liquid crystalline display device
GB0202201D0 (en) 2002-01-31 2002-03-20 Qinetiq Ltd Liquid crystal compounds
JP2004339483A (ja) * 2003-03-14 2004-12-02 Merck Patent Gmbh 液晶媒質
CN111944540A (zh) * 2019-05-16 2020-11-17 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有炔类负性单晶的液晶组合物及其应用
CN113072956B (zh) * 2020-01-03 2023-03-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯丙噻吩的高对比负性液晶组合物及其应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0613461B2 (ja) * 1985-09-17 1994-02-23 チッソ株式会社 フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体
JPS63220221A (ja) * 1987-03-10 1988-09-13 Sharp Corp カラ−液晶表示素子
DE4028988A1 (de) * 1990-09-13 1992-03-19 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallanzeige

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