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DE3832219A1 - Zusammensetzungen zur topischen anwendung mit melaninsynthese-inhibitoraktivitaet - Google Patents

Zusammensetzungen zur topischen anwendung mit melaninsynthese-inhibitoraktivitaet

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DE3832219A1
DE3832219A1 DE3832219A DE3832219A DE3832219A1 DE 3832219 A1 DE3832219 A1 DE 3832219A1 DE 3832219 A DE3832219 A DE 3832219A DE 3832219 A DE3832219 A DE 3832219A DE 3832219 A1 DE3832219 A1 DE 3832219A1
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Germany
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acid
kojic acid
compositions
kojic
melanin synthesis
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Withdrawn
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DE3832219A
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Yasuaki Oyama
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Sansho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Sansho Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zur topischen Awendung mit einer Melaninsynthese-Inhibitoraktivität, die in kosmetischen Zusammensetzungen oder Salben formuliert werden können, um eine bleichende Wirkung auf menschliche Haut und Anti-Sonnenbräune­ wirkung auszuüben.
Es ist bekannt, daß Kojisäure und ihre Ester die Synthese von Melanin hemmen (japanische Offenlegungsschrift Nr. 18 739/1978, Nr. 7 776/1981, Nr. 79 616/1981, Nr. 33 207/1984).
Kojisäure und ihre Ester wirken, indem sie die Aktivität von Tyrosinase, die im Verlauf der Melaninsynthese das Enzym zur Umwandlung von Tyrosin in Dopa dann in Dopachinon ist, hemmen, wobei die Synthese von Melanin verhindert wird.
Der Erfinder hat die Kojisäure und ihre Ester sehr genau studiert, um eine wirksamere Melaninsynthese-Inhibitoraktivität zu erreichen, indem er verschiedene Derivate der Kojisäure oder ihrer Ester hergestellt hat oder zusammen mit anderen Drogen verwendet hat. Als ein Ergebnis dieser Studie wurde eine überraschende Tatsache herausgefunden, daß die Melaninsynthese synergistisch gehemmt werden kann durch Vermischen von bestimmten Verbindungen mit Kojisäure oder deren Estern.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können Zusammensetzungen zur topischen Verwendung mit der Melaninsynthese-Inhibitoraktivität zur Verfügung gestellt werden, die eine wirksame Menge Kojisäure oder deren Ester und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azelainsäure, Tropolon, Liponsäure, Sorbinsäure, Glucosamin, Derivat von Glucosamin, Tunicamycin, Deoxynojirimycin, Glutathion, Cystein, Hydrochinon, Derivat von Hydrochinon, Dehydrazetsäure, Chelidonsäure und Lipoamid (im folgenden bezeichnet als "die bestimmten Verbindungen"). Beispiele für das Derivat von Glucosamin sind zum Beispiel Tetra-O- acetylglucosamin, Tetra-O-propanoylglucosamin, O-β-Octanoylglucosamin und deren Salze. Beispiele für das Derivat von Hydrochinon sind zum Beispiel Arbutin.
Wie oben erwähnt, war es bekannt, daß die Kojisäure und deren Ester Melaninsynthese-Inhibitoraktivität besitzen und auch, daß die bestimmten Verbindungen einen bleichenden Effekt auf menschliche Haut ausüben. Wenn jedoch die beiden Verbindungen vermischt werden, zeigt der gemischte Wirkstoff eine überraschende Wirkung, die nicht eine additive, sondern eine synergistische Wirkung ist, die, wie später erläutert, größer ist als eine von jeder Verbindung erhaltene Wirkung. Obgleich der Mechanismus dieser synergistischen Wirkung bis jetzt noch unklar ist, scheint es, daß eine bestimmte empfindliche Wechselbeziehung zusätzlich zu einem ergänzenden Effekt auftritt, in der ein Teil des Effektes, der nicht mit der einen Komponente abgedeckt werden kann, mit der anderen Komponente abgedeckt wird.
Die Kojisäure oder deren Ester, die einer der aktiven Wirkstoffe der vorliegenden Erfindung ist, wird bevorzugt durch die Formel dargestellt:
worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff­ atom oder eine Acylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sind.
Gängige Beispiele der Ester sind zum Beispiel Kojisäuremonoester wie Kojisäuremonobutyrat, Kojisäuremonocaprat, Kojisäuremonopalmitat, Kojisäuremonostearat, Kojisäuremonocinnamoat und Kojjisäuremonobenzoat; Kojisäurediester wie Kojisäuredibutyrat, Kojisäuredipalmitat, Kojisäuredistearat und Kojisäuredioleat. Bevorzugter Monoester ist ein Ester, in dem eine OH-Gruppe an der 5-Position der Kojisäure verestert ist.
Veresterung kann die Stabilität gegenüber pH-Wert oder Sonnenlicht verbessern, während eine Melaninsynthese-Inhibitoraktivität, die der der Kojisäure äquivalent ist, aufrechterhalten wird.
Die Zusammensetzung zur topischen Verwendung der vorliegenden Erfindung kann in verschiedenen Darreichungsformen hergestellt werden, die die Melaninsynthese-Inhibitoraktivität und bleichende Wirkung und Anti-Sonnenbräunewirkung zeigen, zum Beispiel in Form von kosmetischen Präparaten wie Creme, kosmetischer Lotion, Packung oder Puder, oder in medikamentähnlicher Form wie einer Emulsion, Lotion, Linimentum oder Salbe. In jeder Darreichungsform können gewöhnliche Additive wie Basissubstanzen, Excipienten, Stabilisatoren, Pigmente, Duftstoffe, UV-Absorber, Antioxidantien, antiseptische Mittel, Metalldeaktivatoren und organische Säuren verwendet werden.
Das Mischungsverhältnis der Kojisäure oder deren Ester zu den bestimmten Verbindungen variiert mit deren Art oder Kombination und ist im allgemeinen von 1 : 0,01 bis 1 : 20 nach Gewicht, bevorzugt von 1 . 0,1 bis 1 : 10. Die Gesamtmenge der aktiven Bestandteile variiert mit der Art der Verwendung, Zweck der Verwendung, Darreichungsart und der Herstellungsform und ist zum Beispiel in Kosmetika 0,01 bis 20% (Gewichtsprozent, im nachfolgenden das gleiche), bevorzugt 0,5 bis 10%, und in Salben 0,01 bis 10%, bevorzugt 0,5 bis 5%.
Die aktiven Bestandteile der vorliegenden Erfindung, d. h. Kojisäure, deren Ester und die bestimmten Verbindungen sind für Menschen nicht toxisch und auch Gemische davon können ohne Bedenken verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen beschrieben und erläutert durch die folgenden Beispiele. Es ist so zu verstehen, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist, und es können verschiedene Veränderungen und Modifikationen gemacht werden, ohne vom Umfang oder Sinn der vorliegenden Erfindung abzuweichen.
Beispiel 1
B-16 gezüchtete Zellen, erhalten aus Melanomazellen von Mäusen, wurden Eagle′s MEM (minimum essential medium), enthaltend 10% Rinderfötusserum eingeimpft, zu diesen wurden Kojisäure und Vitamin C oder deren Derivate in einer in Tabelle 1 gezeigten Menge hinzugefügt. Die B-16-Zellen wurden 5 Tage bei 37°C in 5% CO₂-Atmosphäre kultiviert, dann mit Trypsin dispergiert und dann 5 Minuten bei 1000 rpm zentrifugiert, um die Zellen zu sammeln. Die Färbung des Zellpellets wurde mit bloßem Auge beobachtet und entsprechend dem folgenden Standard bewertet.
-
Gleiche Farbe wie die, wenn ein Melaninsynthese-hemmendes Mittel nicht hinzugefügt wird.
+ Schwach geblichen.
++ Beträchtlich geblichen.
+++ Beinahe ganz ausgeblichen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Beispiel 2
Auf der Innenseite des rechten Oberarms von jeder Versuchsperson (30 gesunde Männer und Frauen) wurde eine Teststelle (2 cm×2 cm) bereitgestellt. Vor der Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen wurde die Teststelle sorgfältig mit warmem Wasser gewaschen, und um die Teststelle wurde alles mit Aluminiumfolie abgedeckt, so daß nur die Teststelle mit ultravioletten Strahlen bestrahlt wurde. Die Bestrahlung wurde an drei aufeinanderfolgenden Tagen mit der Dosis von 0,8×10⁷ erg/cm³ pro jeweiliger Strahlung pro Tag mit vier Lampen (FL20S · BLB Lamp×2 und FL20S · E-30 Lamp×2 erhältlich bei Toshiba Co., Ltd.) durchgeführt, die mit einer Entfernung von 10 cm von der Teststelle angebracht waren. Nach der Bestrahlung wurde die folgende Testzusammensetzung (Tagescreme) jeden Tag auf die bestrahlte Stelle dreimal am Tag (morgens, mittags, abends) aufgebracht. Nach drei Wochen wurde der Grad der Pigmentation der Teststelle mit bloßen Augen beobachtet. Die Verbesserung der Pigmentierung wurde durch die Zahl der Versuchspersonen in drei Stufen bewertet, d. h. sehr wirksam, wirksam oder nicht wirksam. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Testzusammensetzung
Gewichtsteile
(A) Kojisäureester gezeigt in Tabelle 2
1.00
Polyoxyethylen-(40)-monostearat 2.00
Glycerolmonostearat (vom selbstemulgierenden Typ) 5.00
Stearinsäure 5.00
Behenylalkohol 1.00
Flüssiges Paraffin 1.00
Glyceryltrioctanoat 10.00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) bestimmte Verbindung gezeigt in Tabelle 2 1.00
1,3-Butylenglycol 5.00
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Davon getrennt werden die Bestandteile (B) durch Erhitzen gelöst, um eine wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt und das erhaltene Gemisch wird durch Rühren emulgiert, anschließend abgekühlt unter Bildung einer Tagescreme.
Tabelle 2
Die folgenden sind typische Darreichungsformen des Melaninsynthese­ hemmenden Mittels der vorliegenden Erfindung. Es ist so zu verstehen, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Darreichungsformen beschränkt ist.
Lotion
Gewichtsteile
Polyoxyethylen-(60) hydriertes Rizinusöl
1,00
Ethanol 15,00
Zitronensäure 0,10
Natriumcitrat 0,30
1,3-Butylenglycol 4,00
Kojisäure 1,00
Tetra-O-acetyl-glucosamin 0,50
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Alle Bestandteile werden homogen vermischt und unter Rühren gelöst unter Bildung einer Lotion.
Emulsion
Gewichtsteile
(A) Polyoxyethylen-(29)-behenylether
0,50
Polyoxyethylen-(60)-sorbitoltetraoleat 1,00
Glycerylmonostearat (hydrophiler Typ) 1,00
Stearinsäure 0,50
Behenylalkohol 0,50
Avocadoöl 1,00
Natürliches Vitamin E 0,02
Kojisäuremonopalmitat 2,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) 1,3-Butylenglycol 5,00
Carboxyvinylpolymer 0,10
Natrium-N-lauroyl-L-glutamat 0,50
Glutathion 1,00
Tunicamycin 0,10
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmung geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Getrennt davon werden die Bestandteile (B) durch Erwärmen gelöst, um die wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt, und das erhaltene Gemisch wird unter Rühren emulgiert, dann abgekühlt, unter Bildung einer Emulsion.
Gelatinepackung
Gewichtsteile
Zitronensäure
0,20
Propylenglycol 4,00
Glycerin 4,00
Ethanol 2,00
Carboxyvinylpolymer 1,00
Kaliumcarbonat 0,60
Kojisäure 0,50
Azelainsäure 1,50
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Alle Bestandteile werden gleichmäßig vermischt und unter Rühren gelöst unter Bildung einer Gelatinepackung.
Cremepackung
Gewichtsteile
(A) Polyoxyethylen-(20)-behenylether
1,00
Polyoxyethylen-(40)-sorbitoltetraoleat 2,00
Glycerinmonostearat (hydrophiler Typ) 2,00
Behenylalkohol 3,00
Squalan 25,00
Glycerinoctanoat 10,00
Natürliches Vitamin E 0,04
Kojisäuremonocinnamoat 2,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) 1,3-Butylenglycol 5,00
Natrium-dl-pyrrolidoncarboxylat 1,50
Ztironensäure 0,04
Arbutin 0,50
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Getrennt davon werden die Bestandteile (B) durch Erwärmen gelöst, um eine wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt, un das erhaltene Gemisch wird unter Rühren emulgiert, dann abgekühlt, unter Bildung einer Cremepackung.
Salbe
Gewichtsteile
(A) Polyoxyethylen-(60)-sorbitanmonostearat
1,00
Polyoxyethylen-(60)-sorbitoltetraoleat 1,50
Glycerinmonostearat (selbstemulgierende Art) 1,50
Bienenwachs 2,00
Paraffin 2,00
Stearinsäure 3,00
Behenylalkohol 3,00
Sheabutter 12,00
Flüssiges Paraffin 5,00
Natürliches Vitamin E 0,04
Methylpolysiloxan 0,01
Kojisäuremonobenzoat 3,00
Antiseptikum geeignet
Duftstoff wenig
(B) 1,3-Butylenglycol 5,00
Zitronensäure 0,30
Natrium-dl-lauroyl-L-glutamat 0,50
Lipoinsäure 2,00
dest. Wasser Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Die Bestandteile (A) werden durch Erwärmen geschmolzen, um eine Ölphase zu erhalten. Getrennt davon werden die Bestandteile (B) durch Erwärmen gelöst, um eine wäßrige Phase herzustellen. Die wäßrige Phase wird zur Ölphase hinzugefügt, und das erhaltene Gemisch wird unter Rühren emulgiert, dann abgekühlt, unter Bildung einer Salbe.
Bleichendes Puder
Gewichtsteile
Octyldodecylmyristat
1,00
Kojisäure 2,00
Lipoamid 1,00
Cystein 2,00
Duftstoff wenig
Maltitol Rest auf 100 Gewichtsteile
Herstellung
Alle Bestandteile werden gleichmäßig vermischt, unter Bildung eines bleichenden Puders.

Claims (3)

1. Zusammensetzungen zur topischen Verwendung, die eine Melaninsynthese- Inhibitoraktivität besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzungen Kojisäure oder deren Ester und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azelainsäure, Tropolon, Lipoinsäure, Sorbinsäure, Glucosamin, Derivat von Glucosamin, Tunicamycin, Deoxynojirimycin, Glutathion, Cystein, Hydrochinon, Derivat von Hydrochinon, Dehydrazetsäure, Chelidonsäure und Lipoamid enthalten.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kojisäureester eine Verbindung ist mit der folgenden Formel: worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils eine Acylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, oder einer von R¹ und R² Wasserstoff und der andere eine Acylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Kojisäureester Kojisäuremonobutyrat, Kojisäuremonocaprat, Kojisäuremonopalmitat, Kojisäuremonostearat, Kojisäuremonocinnamoat, Kojisäuremonobenzoat, Kojisäuredibutyrat, Kojisäuredipalmitat, Kojisäuredistearat, Kojisäuredioleat oder ein Gemisch davon ist.
DE3832219A 1987-09-25 1988-09-22 Zusammensetzungen zur topischen anwendung mit melaninsynthese-inhibitoraktivitaet Withdrawn DE3832219A1 (de)

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Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279834A (en) * 1987-06-12 1994-01-18 Lvmh Recherche Pharmaceutical or cosmetic composition containing hydroquinone and kojic acid
JPS6483010A (en) * 1987-09-25 1989-03-28 Sansho Seiyaku Kk Melanization inhibitory drug for external use
EP0496434B1 (de) * 1987-10-22 1999-02-03 The Procter & Gamble Company Chelatbildner enthaltende Lichtschutzmittel
JPH02262504A (ja) * 1988-12-24 1990-10-25 Rinjiro Saruno メラニン色素生成抑制剤
JP2977865B2 (ja) * 1989-06-23 1999-11-15 三省製薬株式会社 真皮部位に発症する色素沈着症治療剤
FR2653336B1 (fr) * 1989-10-20 1994-04-08 Oreal Composition pharmaceutique et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique.
IT1242478B (it) * 1990-02-20 1994-03-17 Schering Spa Composizioni farmaceutiche ad attivita' depigmentante e contro il danneggiamento cutaneo fotoindotto.
JP3091270B2 (ja) * 1990-09-28 2000-09-25 協和醗酵工業株式会社 美白化粧料
JP2572931B2 (ja) * 1993-04-28 1997-01-16 雪印乳業株式会社 美白剤
FR2704753B1 (fr) * 1993-05-06 1995-06-30 Oreal Utilisation de derives de la 4-thio resorcine ou 4-thio 1-3-dihydroxybenzene, dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques a action depigmentante.
JP3661706B2 (ja) * 1993-10-28 2005-06-22 三省製薬株式会社 皮膚外用剤
US5602259A (en) * 1993-12-17 1997-02-11 Pacific Corporation Method for producing 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone and uses of same
KR960016127B1 (ko) * 1994-02-01 1996-12-04 주식회사 태평양 코지산 유도체
FR2723316B1 (fr) * 1994-08-04 1996-10-04 Thorel Jean Noel Compositions et preparations depigmentantes de la peau, a usages pharmaceutiques ou cosmetiques
US5874463A (en) * 1994-10-24 1999-02-23 Ancira; Margaret Hydroxy-kojic acid skin peel
US5709868A (en) * 1995-09-20 1998-01-20 Perricone; Nicholas V. Lipoic acid in topical compositions
FR2742658B1 (fr) * 1995-12-22 1998-01-30 Oreal Utilisation de la procysteine comme agent depigmentant
JP3523009B2 (ja) * 1996-03-15 2004-04-26 株式会社資生堂 水性増粘ゲル状組成物および液状水中油型乳化組成物
DE19617019A1 (de) * 1996-04-27 1997-11-06 Beiersdorf Ag Alkyl-2-acetamino-2-desoxy-glucopyranosid-uronsäuren und -Derivate, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Tenside in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US5908867A (en) * 1996-07-18 1999-06-01 Henry; James P. Reduction of hair growth
FR2759289B1 (fr) * 1997-02-12 1999-04-23 Chu Nantes Nouvelle application d'un depigmentant
US6150403A (en) * 1997-10-14 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Topical compositions for regulating the oily/shiny appearance of skin
US5824327A (en) * 1998-04-06 1998-10-20 Whittemore; Jerry Kojic dipalmitate skin whitening comestic composition
GB9828380D0 (en) 1998-12-22 1999-02-17 Unilever Plc Skin lightening composition
IT1312377B1 (it) * 1999-03-05 2002-04-15 Uni Ci S R L Composizioni a base di acido tiottico, cisteina e/o n-acetil cisteinada utilizzarsi in preparazioni farmaceutiche, dietetiche e cosmetiche
US20020119114A1 (en) * 2000-12-18 2002-08-29 Beiersdorf Aktiengesellschaft Active ingredient combinations of surface-active citric esters and alpha-lipoic acid, and cosmetic and dermatological preparations containing such mixtures
KR100365072B1 (ko) * 2000-12-29 2002-12-18 주식회사 태평양 신규 코지산 이합체 및 이의 제조방법
WO2002053562A1 (en) * 2000-12-29 2002-07-11 Pacific Corporation Kojic acid derivative and preparation method thereof
MXPA03007141A (es) * 2001-02-11 2003-11-18 Aquanova Ger Solubilisate Tech Procedimiento para la preparacion de un concentrado de ingredientes activos, y un concentrado de ingredientes activos.
DE10111046A1 (de) * 2001-03-06 2002-09-12 Beiersdorf Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus alpha-Liponsäure und dermatologisch verträglichen Substanzen, die Lichtabsorption im UV-A-Bereich und/oder UV-B-Bereich zeigen,zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung
US20020182237A1 (en) * 2001-03-22 2002-12-05 The Procter & Gamble Company Skin care compositions containing a sugar amine
CN1564682B (zh) * 2001-10-09 2013-05-01 株式会社芳凯尔 谷胱甘肽增强用组合物
DE10214506A1 (de) * 2002-04-02 2003-10-16 Beiersdorf Ag Verwendung von Desoxynojirimycin und dessen Derivaten zur Behandlung und Prophylaxe degenerativer Hautzustände
US7025957B2 (en) * 2002-09-06 2006-04-11 Desert Whale Jojoba Company Composition and method to whiten skin
WO2004073675A1 (de) * 2003-02-24 2004-09-02 Randolph Riemschneider Kosmetische zusammensetzung mit whitening-effekt, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
KR100921947B1 (ko) * 2003-11-19 2009-10-15 (주)아모레퍼시픽 피부 미백 화장료 조성물
US7429391B2 (en) * 2004-01-30 2008-09-30 Access Business Group International Llc Holistic composition and method for reducing skin pigmentation
WO2006134160A2 (en) * 2005-06-17 2006-12-21 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof and tropolone (derivatives)
JP5044767B2 (ja) * 2006-01-28 2012-10-10 ビーエイチエヌ株式会社 色素沈着阻害剤及びその利用
KR100680585B1 (ko) * 2006-02-16 2007-02-08 (주)아모레퍼시픽 데옥시만노지리마이신을 함유하는 피부 미백용 조성물
DE102006011883A1 (de) * 2006-03-09 2007-09-13 Beiersdorf Ag Tropolon- und Hydroxybenzol-substituierte Oligopeptide zur Depigmentierung
US20080306144A1 (en) * 2007-06-08 2008-12-11 Stephanie Kay Clendennen Hydroxybenzyl or hydroxypyranonemethyl esters as tyrosinase inhibitors
FR2934158B1 (fr) * 2008-07-23 2012-08-17 Yvon Gauthier Composition dermocosmetique, procede de traitement esthetique a partir de la composition, et utilisation de la composition pour eclaircir la pigmentation de la peau.
FR2939042B1 (fr) 2008-11-28 2010-11-26 Oreal PROCEDE DE DEPIGMENTATION DES MATIERES KERATINIQUES A l'AIDE DE COMPOSES DITHIOLANNES.
JP5914932B2 (ja) * 2011-12-16 2016-05-11 高砂香料工業株式会社 メラニン生成抑制剤及びその用途
WO2015101454A1 (en) * 2013-12-30 2015-07-09 Unilever N.V. Detergent composition
WO2017095121A1 (ko) * 2015-12-01 2017-06-08 (주)아모레퍼시픽 신규 히드록시 피라논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물
KR102463238B1 (ko) 2015-12-01 2022-11-04 (주)아모레퍼시픽 신규 히드록시 피라논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물
KR102634263B1 (ko) 2015-12-01 2024-02-06 (주)아모레퍼시픽 신규 히드록시 피라논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물
TWI743080B (zh) 2016-01-19 2021-10-21 新加坡商雅珂馬Ｚ私人有限公司 用於調整膚質之化妝品組成物及其用途
CN108785155A (zh) * 2017-04-28 2018-11-13 捷通国际有限公司 用于治疗皮肤色素沉着的组合物和相关方法
TW201904567A (zh) * 2017-06-27 2019-02-01 美商陶氏全球科技責任有限公司 黑素生成抑制劑組合物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5318739A (en) * 1976-08-03 1978-02-21 Sansho Seiyaku Kk Decolorant for external application
DE2708667A1 (de) * 1977-02-28 1978-08-31 Inst Pour La Rech Et La Produc N-decanoyl-d-glucosamin, arzneimittel mit strahlenschutzwirkung und adjuvanseigenschaften
US4136166A (en) * 1977-04-18 1979-01-23 Helena Rubinstein, Inc. Skin lightening composition
IT1075741B (it) * 1977-04-19 1985-04-22 Porro Marcella Composizione per il trattamento di dermatosi iperpigmentarie
JPS5455737A (en) * 1977-10-13 1979-05-04 Meiji Seika Kaisha Ltd Coccidiostatic agent
JPS567710A (en) * 1979-06-28 1981-01-27 Sansho Seiyaku Kk Whitening cosmetic
DE2932923C2 (de) * 1979-08-10 1984-08-30 Helena Rubinstein Inc., New York, N.Y. Kosmetisches Mittel zur örtlichen Anwendung zum Schützen der Haut gegen Sonnenbrand und zum Beschleunigen des Bräunens
JPS5822151B2 (ja) * 1979-10-22 1983-05-06 三省製薬株式会社 コウジ酸のジエステル化物
JPS609722B2 (ja) * 1979-12-05 1985-03-12 三省製薬株式会社 色白化粧料
JPS56120611A (en) * 1980-02-26 1981-09-22 Pola Chem Ind Inc Beautifying cosmetic
JPS56147705A (en) * 1980-04-07 1981-11-16 Rowaale Keshohin Kk Dermatological composition
JPS5913708A (ja) * 1982-07-14 1984-01-24 Shiseido Co Ltd 化粧料
JPS6010005B2 (ja) * 1982-08-20 1985-03-14 三省製薬株式会社 色白化粧料
JPH0227962B2 (ja) * 1983-04-28 1990-06-20 Ajinomoto Kk Shitsujunzai
JPS60202806A (ja) * 1984-03-26 1985-10-14 Sansho Seiyaku Kk 色白化粧料
JPS6185307A (ja) * 1984-10-01 1986-04-30 Kanebo Ltd 美白化粧料
JPS61189296A (ja) * 1985-02-18 1986-08-22 Pola Chem Ind Inc グルタチオン誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤
JPS61289017A (ja) * 1985-06-17 1986-12-19 Pola Chem Ind Inc 皮膚化粧料
JPS6236306A (ja) * 1985-08-12 1987-02-17 Taiyo Kagaku Kk 色白化粧料
JPS61143313A (ja) * 1985-11-20 1986-07-01 Sansho Seiyaku Kk メラニン生成抑制用ロ−シヨン剤
US4713394A (en) * 1986-01-17 1987-12-15 Thornfeldt Carl R Treatment of nonacne inflammatory and infectious dermatoses and hair loss
JPS638317A (ja) * 1986-06-28 1988-01-14 Sansho Seiyaku Kk 外用剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU614299B2 (en) 1991-08-29
JPS6483011A (en) 1989-03-28
KR940000671B1 (ko) 1994-01-27
EP0308919A1 (de) 1989-03-29
KR890004698A (ko) 1989-05-09
AU2152088A (en) 1989-04-06
JP2565513B2 (ja) 1996-12-18
US4990330A (en) 1991-02-05

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