JPS6010005B2 - 色白化粧料 - Google Patents
色白化粧料Info
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- JPS6010005B2 JPS6010005B2 JP14498682A JP14498682A JPS6010005B2 JP S6010005 B2 JPS6010005 B2 JP S6010005B2 JP 14498682 A JP14498682 A JP 14498682A JP 14498682 A JP14498682 A JP 14498682A JP S6010005 B2 JPS6010005 B2 JP S6010005B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はコウジ酸誘導体を有効成分とした色白効果の優
れた色白化粧料に関するものである。
れた色白化粧料に関するものである。
コウジ酸はアスベルギルス属等の菌株を培養して得られ
る物質で式を有す る化合物である。
る物質で式を有す る化合物である。
そして、コウジ酸はそれ自体強力なチロジナーゼ活性阻
害力を有するものである。
害力を有するものである。
本発明者等は先に、このコウジ酸のチロジナーゼ活性阻
害力を利用して、コウジ酸を有効成分とする色白化粧料
を発明した。
害力を利用して、コウジ酸を有効成分とする色白化粧料
を発明した。
（特公昭５６−１８５６９号）更に、研究を重ねコウジ
酸誘導体を多く合成し、そのチロジナーゼ活性阻害力を
検討し色白化粧料への利用についての発明をなした（特
開昭５４−９２６３２号、椿関昭５６−７９６１６号、
７７２７２号、７７７６号、７７１び号、２０３３び号
等）本発明者等は更にコウジ酸の誘導体、特にコウジ酸
の母核であるピラン核の２位のヒドロキシメチル基に各
種の置換基を導入したところ、ペンゾイルオイルオキシ
、シンナモイルオキシ、フエノキシ基が結合したコウジ
酸議導体が極めて強いチ。
酸誘導体を多く合成し、そのチロジナーゼ活性阻害力を
検討し色白化粧料への利用についての発明をなした（特
開昭５４−９２６３２号、椿関昭５６−７９６１６号、
７７２７２号、７７７６号、７７１び号、２０３３び号
等）本発明者等は更にコウジ酸の誘導体、特にコウジ酸
の母核であるピラン核の２位のヒドロキシメチル基に各
種の置換基を導入したところ、ペンゾイルオイルオキシ
、シンナモイルオキシ、フエノキシ基が結合したコウジ
酸議導体が極めて強いチ。
ジナーゼ活性阻害力を有し、これをイ均鮭料として製剤
した場合、人体に好ましくない副作用を有せずに人体皮
膚内に存在するチロジナーゼ活性を阻止し、顕著なメラ
ニン生成抑制作用を示すことを見い出し本発明を完成し
た。本発明は一般式 （式中Ｒはペンゾィルオィルオキシ基、シンナモィルオ
キシ基、フェノキシ基を示す。
した場合、人体に好ましくない副作用を有せずに人体皮
膚内に存在するチロジナーゼ活性を阻止し、顕著なメラ
ニン生成抑制作用を示すことを見い出し本発明を完成し
た。本発明は一般式 （式中Ｒはペンゾィルオィルオキシ基、シンナモィルオ
キシ基、フェノキシ基を示す。
）を有する化合物を有効成分として含有せしめ、顕著な
チロジナーゼ阻止作用を持つ色白化粧料である。本発明
の色白化粧料の有効成分である前記一般式１を有する化
合物は、２−ペンゾィルオィルオキシメチル−５−ヒド
ロキシー４日ーピラン−４ーオン、２ーシンナモイルオ
キシメチル−５−ヒドロキシ一辺Ｈ−ピランー４−オン
、２−フエノキシメチル−５ーヒドロキシー４日一ピラ
ンー４ーオンである。そして、２−シンナモイルオキシ
メチル−５ーヒドロキシメチル−の日一ピラン−４ーオ
ン、２ーフヱノキシメチルー５−ヒドロキシー４日ーピ
ラン−４−オンは文献未知の新規化合物であり、下記製
造例２，３で示す方法によりコウジ酸より誘導される化
合物である。
チロジナーゼ阻止作用を持つ色白化粧料である。本発明
の色白化粧料の有効成分である前記一般式１を有する化
合物は、２−ペンゾィルオィルオキシメチル−５−ヒド
ロキシー４日ーピラン−４ーオン、２ーシンナモイルオ
キシメチル−５−ヒドロキシ一辺Ｈ−ピランー４−オン
、２−フエノキシメチル−５ーヒドロキシー４日一ピラ
ンー４ーオンである。そして、２−シンナモイルオキシ
メチル−５ーヒドロキシメチル−の日一ピラン−４ーオ
ン、２ーフヱノキシメチルー５−ヒドロキシー４日ーピ
ラン−４−オンは文献未知の新規化合物であり、下記製
造例２，３で示す方法によりコウジ酸より誘導される化
合物である。
本発明の化粧料は主として化粧水、クリーム、乳液、パ
ック等の皮膚化粧料であり、それらの各化粧料に通常使
用される化粧料基剤、助剤等に上記一般式を有する化合
物を０．０１〜１％加えて化粧料とすることができる。
ック等の皮膚化粧料であり、それらの各化粧料に通常使
用される化粧料基剤、助剤等に上記一般式を有する化合
物を０．０１〜１％加えて化粧料とすることができる。
例えば、化粧料においては、精製水にグリセリンのよう
な保温剤、皮膚栄養剤等を溶解し、防腐剤、香料等をア
ルコールに溶解し、両者を混合して室温下に可溶化する
一般の化粧水の製造において、アルコ−ル部に本発明の
有効成分である一般式１を有する化合物を０．０１〜１
％になるように加えて化粧水とする。クリームにおいて
は、精製水に親水性成分例えばグリセリン、ソルビツト
等の保温剤を添加して水相部とし、油相部は、ミッロウ
、パラフィン、マイクロクリスタリンワツクン、セレシ
ン、高級脂肪酸、硬化油等の固形油分、ワセリン、ラノ
リン、グリセリド等の半固形油分、それにスクワラン「
流動パラフィン、各種ェステル油等の液状油分に防腐剤
、界面活性剤等の油性成分を添加し調整する。
な保温剤、皮膚栄養剤等を溶解し、防腐剤、香料等をア
ルコールに溶解し、両者を混合して室温下に可溶化する
一般の化粧水の製造において、アルコ−ル部に本発明の
有効成分である一般式１を有する化合物を０．０１〜１
％になるように加えて化粧水とする。クリームにおいて
は、精製水に親水性成分例えばグリセリン、ソルビツト
等の保温剤を添加して水相部とし、油相部は、ミッロウ
、パラフィン、マイクロクリスタリンワツクン、セレシ
ン、高級脂肪酸、硬化油等の固形油分、ワセリン、ラノ
リン、グリセリド等の半固形油分、それにスクワラン「
流動パラフィン、各種ェステル油等の液状油分に防腐剤
、界面活性剤等の油性成分を添加し調整する。
この様にして得られた水相部を加湿して、ゆるやかに燈
拝しつつ、同温度に加湿された油相部を除々に添加して
乳化してクリームとする一般のクリームの製造において
、油相部に本発明の有効成分である一般式１を有する化
合物を０．０１〜１％になるように加えてクリームとす
る。乳液においては、精製水にグリセリン等の保温剤、
酸又はアルカリのｐＨ調整剤等を加え加熱混合してェタ
／−ルを加え水相部とし、ミツロウ、パラフィン等の固
形油分、ワセリン、ラノリン等の半固形油分、スクワラ
ン、流動パラフィン、各種ェステル油等の液状油分に、
防腐剤、界面活性剤等の油性成分を添加調整して混合加
熱し油相部とし、油相部を水相部に加えて予備乳化を行
い、それにカルボキシピニルポリマー、カルボキシメチ
ルセルローズ等の保護コロイド剤を加え、ホモミキサー
で均一に乳化して乳液とする一般の乳液の製造において
、油相部に本発明の有効成分である一般式１を有する化
合物を０．０１〜１％になるように水相部に加えて乳液
とする。パックにおいては、精製水にグリセリン等の保
湿剤、ポリビニルアルコ−ル、ビーガム等の皮膜剤等を
加えて膨潤させ、これに必要があればカオリン、夕ルク
、酸化亜鉛等の粉末を加え、香料、防腐剤等を溶解した
エタノールを加えてペースト状となるまで混練する一般
のパックの製造において、本発明の有効成分である一般
式１を有する化合物を０．０１〜１％になるように加え
てパックとする。
拝しつつ、同温度に加湿された油相部を除々に添加して
乳化してクリームとする一般のクリームの製造において
、油相部に本発明の有効成分である一般式１を有する化
合物を０．０１〜１％になるように加えてクリームとす
る。乳液においては、精製水にグリセリン等の保温剤、
酸又はアルカリのｐＨ調整剤等を加え加熱混合してェタ
／−ルを加え水相部とし、ミツロウ、パラフィン等の固
形油分、ワセリン、ラノリン等の半固形油分、スクワラ
ン、流動パラフィン、各種ェステル油等の液状油分に、
防腐剤、界面活性剤等の油性成分を添加調整して混合加
熱し油相部とし、油相部を水相部に加えて予備乳化を行
い、それにカルボキシピニルポリマー、カルボキシメチ
ルセルローズ等の保護コロイド剤を加え、ホモミキサー
で均一に乳化して乳液とする一般の乳液の製造において
、油相部に本発明の有効成分である一般式１を有する化
合物を０．０１〜１％になるように水相部に加えて乳液
とする。パックにおいては、精製水にグリセリン等の保
湿剤、ポリビニルアルコ−ル、ビーガム等の皮膜剤等を
加えて膨潤させ、これに必要があればカオリン、夕ルク
、酸化亜鉛等の粉末を加え、香料、防腐剤等を溶解した
エタノールを加えてペースト状となるまで混練する一般
のパックの製造において、本発明の有効成分である一般
式１を有する化合物を０．０１〜１％になるように加え
てパックとする。
次に、本発明の有効成分である一般式１を有する化合物
の製造例を示す。
の製造例を示す。
製造例 １
２ーベンゾイルオイルオキシメチル−５−ヒドロキシ−
４Ｈ−ピラン−４ーオンの合成ニトロベンゼンにコウジ
酸１６夕（０．１１２モル）、塩化アルミニウム２３．
２夕を加えて溶解後、液温を５℃以下に保持しながら、
ベンゾィルクロライド１８夕（０．１２８モル）を滴下
する。
４Ｈ−ピラン−４ーオンの合成ニトロベンゼンにコウジ
酸１６夕（０．１１２モル）、塩化アルミニウム２３．
２夕を加えて溶解後、液温を５℃以下に保持しながら、
ベンゾィルクロライド１８夕（０．１２８モル）を滴下
する。
この反応液を室温に戻した後、一晩放置し「反応液を５
℃以下に保持しつつ塩酸水溶液中に注ぐ。領しや後、固
形物を石油エーテル及び水で洗浄し、エタノールで再結
晶を行うと２−ペンゾィルオィルオキシメチル−５ーヒ
ドロキシー４日ーピランー４−オンが５９．９％の収率
で得られる。この物質は融点１７３．５〜１７４．５℃
、元素分折値：実験値、Ｃ；６３．０８％、Ｈ：４．１
２％、Ｃ 日，ｏはとしての計算値、Ｃ：６３．４１％
、Ｈ：４．０９％である。赤外線吸収スペクトル第１図
の通り。
℃以下に保持しつつ塩酸水溶液中に注ぐ。領しや後、固
形物を石油エーテル及び水で洗浄し、エタノールで再結
晶を行うと２−ペンゾィルオィルオキシメチル−５ーヒ
ドロキシー４日ーピランー４−オンが５９．９％の収率
で得られる。この物質は融点１７３．５〜１７４．５℃
、元素分折値：実験値、Ｃ；６３．０８％、Ｈ：４．１
２％、Ｃ 日，ｏはとしての計算値、Ｃ：６３．４１％
、Ｈ：４．０９％である。赤外線吸収スペクトル第１図
の通り。
核磁気共鳴スペクトル第４図の通り。
製造例 ２
２−シンナモイルオキシメチルー５ーヒドロキシー凪‐
ピラン‐４−オンの合成ニトロベンゼンにコウジ酸１６
夕（０．１１２モル）、塩化アルミニウム２３．２夕を
加えて溶解後、液温を５℃以下に保持しながらシンナモ
ィルクロラィド２１．６夕（０．０３モル）を滴下する
。
ピラン‐４−オンの合成ニトロベンゼンにコウジ酸１６
夕（０．１１２モル）、塩化アルミニウム２３．２夕を
加えて溶解後、液温を５℃以下に保持しながらシンナモ
ィルクロラィド２１．６夕（０．０３モル）を滴下する
。
この反応液を室温に戻した後、一晩放置し、反応液を５
℃以下に保持しつつ塩酸水溶液中に注ぐ。額しや後、固
形物を石油エーテル及び水で洗浄し、エタノールで再結
晶を行うと２ーシンナモイルオキシメチル−５ーヒドロ
キシー４日ーピラン−４ーオン１７夕（収率４８．６％
）が得られる。この物質は融点１６８．０〜１６９．７
℃、元素分析値：実験値、Ｃ：６５．５８％、Ｈ：４．
５３％、Ｃ，５日．２０５としての計算値、Ｃ：６６．
１８％、Ｈ：４．４１％である。赤外線吸収スペクトル
第１図の通り。
℃以下に保持しつつ塩酸水溶液中に注ぐ。額しや後、固
形物を石油エーテル及び水で洗浄し、エタノールで再結
晶を行うと２ーシンナモイルオキシメチル−５ーヒドロ
キシー４日ーピラン−４ーオン１７夕（収率４８．６％
）が得られる。この物質は融点１６８．０〜１６９．７
℃、元素分析値：実験値、Ｃ：６５．５８％、Ｈ：４．
５３％、Ｃ，５日．２０５としての計算値、Ｃ：６６．
１８％、Ｈ：４．４１％である。赤外線吸収スペクトル
第１図の通り。
核磁気共鳴スペクトル第４図の通り。
製造例 ３
２ーフエノキシメチル−５ーヒドロキシー』日−ピラン
ー４−オンの合成クロロホルム２００のＺに２〜クロロ
メチル−５ーヒドロキシ‐公一ピラン‐４‐オン２８．
９夕（０．１８モル）、パラトルェンスルホン酸ピリジ
ニウム塩４．５夕を加え、３０〜４０こ○でジヒドロフ
ラン２５．２夕（０．３６モル）を１５分間を要して糠
下する。
ー４−オンの合成クロロホルム２００のＺに２〜クロロ
メチル−５ーヒドロキシ‐公一ピラン‐４‐オン２８．
９夕（０．１８モル）、パラトルェンスルホン酸ピリジ
ニウム塩４．５夕を加え、３０〜４０こ○でジヒドロフ
ラン２５．２夕（０．３６モル）を１５分間を要して糠
下する。
この反応液を２時間室温で蝿杵後、反応液を２％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄し、後に硫酸ナトリウムで脱水し
、クロロホルムを蟹去すると２−クロロメチルー５−フ
ラニルオキシ山４日ーピラン−４ーオンが得られる。こ
の化合物４１夕（０．１８モル）、ナトリウムフエノラ
ート２４夕（０．２１モル）をジメチルホルムアミド１
４０の‘に加え、８５〜９０ｑｏで３０分燈幹する。反
応終了後胤‐塩酸４０の‘を加え、一晩放置し、後にジ
メチルホルムアミド及び水を留去した。残留物をカラム
クロマトグラフィーにかけると２ーフエノキシメチルー
５−ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４ーオン５夕が得られ
る。この物質は元素分折値：実験値、Ｃ：６５．６８％
、Ｈ：４．５９％、Ｃ，２日，ｏ０４としての計算値、
Ｃ：６６．０５％、Ｈ：４．６１％赤外線吸収スペクト
ル第３図の通り。
トリウム水溶液で洗浄し、後に硫酸ナトリウムで脱水し
、クロロホルムを蟹去すると２−クロロメチルー５−フ
ラニルオキシ山４日ーピラン−４ーオンが得られる。こ
の化合物４１夕（０．１８モル）、ナトリウムフエノラ
ート２４夕（０．２１モル）をジメチルホルムアミド１
４０の‘に加え、８５〜９０ｑｏで３０分燈幹する。反
応終了後胤‐塩酸４０の‘を加え、一晩放置し、後にジ
メチルホルムアミド及び水を留去した。残留物をカラム
クロマトグラフィーにかけると２ーフエノキシメチルー
５−ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４ーオン５夕が得られ
る。この物質は元素分折値：実験値、Ｃ：６５．６８％
、Ｈ：４．５９％、Ｃ，２日，ｏ０４としての計算値、
Ｃ：６６．０５％、Ｈ：４．６１％赤外線吸収スペクト
ル第３図の通り。
核磁気共鳴スペクトル第６図の通り。
本発明の有効成分である前記一般式１を有する化合物の
うち、例として、２ーベンゾィルオィルオキシメチル−
５ーヒドロキシ−幻Ｈ−ピランー４ーオン（以下化合物
１と略称す）、２．シンナモイルオキシメチル−５ーヒ
ドロキシー４日ーピラン−４ーオン（以下化合物２と略
称す）、及び２ーフエノキシメチル−５ーヒドロキシー
山Ｈ−ピラン−４−オン（以下化合物３と略称する）の
チロジナーゼ抑制作用を示せば下記の通りである。
うち、例として、２ーベンゾィルオィルオキシメチル−
５ーヒドロキシ−幻Ｈ−ピランー４ーオン（以下化合物
１と略称す）、２．シンナモイルオキシメチル−５ーヒ
ドロキシー４日ーピラン−４ーオン（以下化合物２と略
称す）、及び２ーフエノキシメチル−５ーヒドロキシー
山Ｈ−ピラン−４−オン（以下化合物３と略称する）の
チロジナーゼ抑制作用を示せば下記の通りである。
試験方法試験管に本発明の色白化粧料の有効成分である
２ーベンゾイルオキシメチルー５ーヒドロキシ４Ｈ−ピ
ラン−４−オン（化合物１）、２−シンナモイルオキシ
メチルー５ーヒドロキシー４日ーピラン−４−オン（化
合物２）及び２ーフェノキシメチル−５−ヒドロキシー
４Ｈ−ピランー４ーオン（化合物３）の夫々０．０１仏
ｍｏそ／肌及び０．０５仏ｍｏ夕／泌の濃度の液０．９
の‘に夫々マッキルベィン緩衝液（Ｍｃｌｉｖａｉｎｅ
′ｓ ｂｕｆ企ｒＳｏｌｕｔｉｏｎ）１．０の‘、Ｌー
チロシン（１．６６ｒｍｏｌ／の【）を１．０舷入れ、
ＰＨ６．＆３７０でインキュベートした後、各試験管に
チロジナーゼ８００Ｕｎｉｔ／机上０．１汎‘を加えて
、更に３７０でインキュベートし、生成されたドーバク
ロム（最大吸収波長４７則ｍ）を１分毎に測定した。
２ーベンゾイルオキシメチルー５ーヒドロキシ４Ｈ−ピ
ラン−４−オン（化合物１）、２−シンナモイルオキシ
メチルー５ーヒドロキシー４日ーピラン−４−オン（化
合物２）及び２ーフェノキシメチル−５−ヒドロキシー
４Ｈ−ピランー４ーオン（化合物３）の夫々０．０１仏
ｍｏそ／肌及び０．０５仏ｍｏ夕／泌の濃度の液０．９
の‘に夫々マッキルベィン緩衝液（Ｍｃｌｉｖａｉｎｅ
′ｓ ｂｕｆ企ｒＳｏｌｕｔｉｏｎ）１．０の‘、Ｌー
チロシン（１．６６ｒｍｏｌ／の【）を１．０舷入れ、
ＰＨ６．＆３７０でインキュベートした後、各試験管に
チロジナーゼ８００Ｕｎｉｔ／机上０．１汎‘を加えて
、更に３７０でインキュベートし、生成されたドーバク
ロム（最大吸収波長４７則ｍ）を１分毎に測定した。
対照として、水を用い同様に操作した。また比較のため
にコウジ酸０．かｍｏ夕／泌についても同様に操作した
。試験結果 上記の試験による試験結果は下表１の通りであつた。
にコウジ酸０．かｍｏ夕／泌についても同様に操作した
。試験結果 上記の試験による試験結果は下表１の通りであつた。
表 １
なお、この表に基づき各化合物に対照、コウジ酸とのド
ーバクロムの生成度合を示した。
ーバクロムの生成度合を示した。
第７図は化合物１｝、第８図は化合物２｝、第９図は化
合物‘３｝の各化合物のドーバクロムの生成度合を示す
図面である。なお、本発明の有効成分と類似のコウジ酸
ジ脂肪族カルボン酸ェステル例えば２ーカプリィルオキ
シメチル−５ーカプリイルオキシー山Ｈ−ピランー４ー
オン、コウジ酸モノ脂肪酸カルボン酸ェステル例えば２
ーカプリイルオキシメチルー５−ヒドロキシ−』Ｈ−ピ
ランー４ーオン及び５ーヒドロキシ−ｙ−ピラン化合物
例えばピロメコン酸の各０．かｍｏぞ／泌についても本
試験と同様に試験を行い各化合物の１０分後のドーバク
ロムを測定した結果、２−カプリィルオキシメチルー５
ーカ＊プリイルオキシー辺日ーピラン、４−オンは０．
０８ ２ーカプリイルオキシメチルー５−ヒドロキシ−
山日一ピラン−４ーオンは０．０〇 ピロメコン酸は０
．０５のドーバクロム生成を示した。
合物‘３｝の各化合物のドーバクロムの生成度合を示す
図面である。なお、本発明の有効成分と類似のコウジ酸
ジ脂肪族カルボン酸ェステル例えば２ーカプリィルオキ
シメチル−５ーカプリイルオキシー山Ｈ−ピランー４ー
オン、コウジ酸モノ脂肪酸カルボン酸ェステル例えば２
ーカプリイルオキシメチルー５−ヒドロキシ−』Ｈ−ピ
ランー４ーオン及び５ーヒドロキシ−ｙ−ピラン化合物
例えばピロメコン酸の各０．かｍｏぞ／泌についても本
試験と同様に試験を行い各化合物の１０分後のドーバク
ロムを測定した結果、２−カプリィルオキシメチルー５
ーカ＊プリイルオキシー辺日ーピラン、４−オンは０．
０８ ２ーカプリイルオキシメチルー５−ヒドロキシ−
山日一ピラン−４ーオンは０．０〇 ピロメコン酸は０
．０５のドーバクロム生成を示した。
以上の結果より公知のコウジ酸、コウジ酸誘導体よりす
ぐれたドーバクロム生成抑制を示すものである。本発明
の有効成分である上記化合物１、化合物２、及び化合物
３のヒトの皮膚に適用した場合の色素沈着の改善効果を
試験した。供試試料 化合物１、２、３及び対照としてコウジ酸を用い表２に
示す配合割合でクリームを調製し、供試試料Ａ，Ｂ，Ｃ
，Ｄとした。
ぐれたドーバクロム生成抑制を示すものである。本発明
の有効成分である上記化合物１、化合物２、及び化合物
３のヒトの皮膚に適用した場合の色素沈着の改善効果を
試験した。供試試料 化合物１、２、３及び対照としてコウジ酸を用い表２に
示す配合割合でクリームを調製し、供試試料Ａ，Ｂ，Ｃ
，Ｄとした。
なお比較のため精製水を上記化合物と同量用いたクリー
ムを調製し供試試料Ｅとした。表 ２ 試験方法 パネル５０名の上腕内側部に１．５×１．５肌の区画を
５区画設定し、Ａ，Ｂ．Ｃ，Ｄ及びＥ区画とした。
ムを調製し供試試料Ｅとした。表 ２ 試験方法 パネル５０名の上腕内側部に１．５×１．５肌の区画を
５区画設定し、Ａ，Ｂ．Ｃ，Ｄ及びＥ区画とした。
ついで、各区画に１０仇の距離からＦＬ２億・ＢＬＢラ
ンプ２本及びＦＬ２庇・Ｅ−３０ランプ２本を５分間照
射した。照射直後からＡ区画には試料ＡをＢ区画には試
料Ｂを、Ｃ区画には試料ＣをＤ区画には試料ＤをＥ区画
には試料Ｅをそれぞれ１日３回の割合で７日塗布し、７
日後の色素汝着の改善の度合を調べた。
ンプ２本及びＦＬ２庇・Ｅ−３０ランプ２本を５分間照
射した。照射直後からＡ区画には試料ＡをＢ区画には試
料Ｂを、Ｃ区画には試料ＣをＤ区画には試料ＤをＥ区画
には試料Ｅをそれぞれ１日３回の割合で７日塗布し、７
日後の色素汝着の改善の度合を調べた。
試験結果
色素沈着の改善の度合はＡ，Ｂ，Ｃ及び○区とＥ区との
色素沈着の程度を目視で比較し、Ｅ区画に対するＡ，Ｂ
，Ｃ，Ｄ区画の改善の程度を判定した。
色素沈着の程度を目視で比較し、Ｅ区画に対するＡ，Ｂ
，Ｃ，Ｄ区画の改善の程度を判定した。
その結果は表３の通りであった。表３
表３から明らかなように、本発明の化粧料はいずれも人
体に対して、対照化粧料に対し有意に色素沈着を抑制し
た。
体に対して、対照化粧料に対し有意に色素沈着を抑制し
た。
本発明の色白化粧料の実施例を示せば次の通りである。
実施例 １ローシヨン
化合物１ ０．１％グリセ
リン ５．０％プロピレン
グリコール ５．０″ポリエチレングリ
コール１５００ ２．０〃ポリオキシエチレン
オレイルエーテル ２．０〃エタノール
１５．０〃水酸化カリウム
０．０３〃香料
適量防腐剤 〃
精製水 ７０．７％実施
例 ２パツク 化合物２ ０．３％ビーガ
ム ５．０〃スクラワ
ン ２．０〃プロピレング
リコール ５．０〃酸化亜鉛
１０．０″力オリン
１０．０〃ヱタノール
５．０〃香料
適量防腐剤
〃精製水 ６２．２％実施
例 ３乳液 化合物３ ０．０５％スクワ
ラン ５．０〃ワセリン
２．０〃ミツロウ
０．５〃ソルビタンセ
スキオレイン酸ェステル０．８〃ポリオキシエチレンオ
レインエーテル１．２〃プロピレングリコール
５．０〃エタノール
５，０％カルボキシビニールポリマー（１％水溶液
）２０．０〃水酸化カリウム ０．
１〃香料 適量防腐剤・
酸化防止剤 〃精製水
５９．８５％実施例 ４クリーム 化合物４ ０．１５％ミツロ
ウ ６．０〃セタ
ノール ５．８〃還元
ラノリン ８．０″スクワラン
３７。
リン ５．０％プロピレン
グリコール ５．０″ポリエチレングリ
コール１５００ ２．０〃ポリオキシエチレン
オレイルエーテル ２．０〃エタノール
１５．０〃水酸化カリウム
０．０３〃香料
適量防腐剤 〃
精製水 ７０．７％実施
例 ２パツク 化合物２ ０．３％ビーガ
ム ５．０〃スクラワ
ン ２．０〃プロピレング
リコール ５．０〃酸化亜鉛
１０．０″力オリン
１０．０〃ヱタノール
５．０〃香料
適量防腐剤
〃精製水 ６２．２％実施
例 ３乳液 化合物３ ０．０５％スクワ
ラン ５．０〃ワセリン
２．０〃ミツロウ
０．５〃ソルビタンセ
スキオレイン酸ェステル０．８〃ポリオキシエチレンオ
レインエーテル１．２〃プロピレングリコール
５．０〃エタノール
５，０％カルボキシビニールポリマー（１％水溶液
）２０．０〃水酸化カリウム ０．
１〃香料 適量防腐剤・
酸化防止剤 〃精製水
５９．８５％実施例 ４クリーム 化合物４ ０．１５％ミツロ
ウ ６．０〃セタ
ノール ５．８〃還元
ラノリン ８．０″スクワラン
３７。
５〃脂肪酸グリセリン ４．０〃親
油形モノグリセリン酸グリセリン ２．０〃ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウリン酸ェステル
２．０〃プロピレングリコール
５．０〃香料 適
量防腐剤 〃酸化防止剤
〃精製水
２９．８５％
油形モノグリセリン酸グリセリン ２．０〃ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウリン酸ェステル
２．０〃プロピレングリコール
５．０〃香料 適
量防腐剤 〃酸化防止剤
〃精製水
２９．８５％
第１図は本発明の有効成分である２−ペンゾィルオイル
オキシメチルー５−ヒドロキシー幻日中ピラン−４−オ
ンの赤外線吸収スペクトル。 （ヌジヨール）第２図は同２−シンナモィルオキシメチ
ル−５ーヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オンの赤外線
吸収スペクトル。 （ヌジョール）第３図は同２−フェノキシメチルー５−
ヒドロキシ−山一ビラン−４‐オンの赤外線吸収スペク
トル。 （ヌジヨール）第４図は同、２−ペンゾィルオィルオキ
シメチルー５−ヒドロキシー４日ーピランー４ーオン核
磁気共鳴スペクトル。 （１０瓜のＨＺ、ＤＭＳＯ−Ｃ夕６）。第５図は同２−
シンナモィルオキシメチル−５‐ヒドｏキシ‐岬‐ピラ
ン‐４‐オンの核磁気共鳴スペクトル。 （１０ｍＭＨＺ、ＤＭＳＯ−Ｃ〆６ ）第６図は同２−
フェノキシメチル−５−ヒドロキシ‐岬‐ピラン‐４‐
オンの核磁気共鳴スペクトルである。（１００ＭＨ２、
ＣＤＣ夕３ ）第７図は２−ペンゾィルオキシメチル−
５−ヒドロキシー山Ｈ−ピランー４ーオンのドーバクロ
ム生成を示す図面、第８図は２−シンナモィルオキシメ
チルー５−ヒドロキシー』Ｈ−ピラン−４−オンのドー
バクロム生成を示す図面、第９図は２ーフエノキシメチ
ル−５−ヒドロキシ−４Ｈ−ピランー４ーオワのドーバ
クロム生成を示す図面である。節１凶 鍵２図 翁３図 第４図 班５Ｍ 第６図 第７区 第８図 第９図
オキシメチルー５−ヒドロキシー幻日中ピラン−４−オ
ンの赤外線吸収スペクトル。 （ヌジヨール）第２図は同２−シンナモィルオキシメチ
ル−５ーヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オンの赤外線
吸収スペクトル。 （ヌジョール）第３図は同２−フェノキシメチルー５−
ヒドロキシ−山一ビラン−４‐オンの赤外線吸収スペク
トル。 （ヌジヨール）第４図は同、２−ペンゾィルオィルオキ
シメチルー５−ヒドロキシー４日ーピランー４ーオン核
磁気共鳴スペクトル。 （１０瓜のＨＺ、ＤＭＳＯ−Ｃ夕６）。第５図は同２−
シンナモィルオキシメチル−５‐ヒドｏキシ‐岬‐ピラ
ン‐４‐オンの核磁気共鳴スペクトル。 （１０ｍＭＨＺ、ＤＭＳＯ−Ｃ〆６ ）第６図は同２−
フェノキシメチル−５−ヒドロキシ‐岬‐ピラン‐４‐
オンの核磁気共鳴スペクトルである。（１００ＭＨ２、
ＣＤＣ夕３ ）第７図は２−ペンゾィルオキシメチル−
５−ヒドロキシー山Ｈ−ピランー４ーオンのドーバクロ
ム生成を示す図面、第８図は２−シンナモィルオキシメ
チルー５−ヒドロキシー』Ｈ−ピラン−４−オンのドー
バクロム生成を示す図面、第９図は２ーフエノキシメチ
ル−５−ヒドロキシ−４Ｈ−ピランー４ーオワのドーバ
クロム生成を示す図面である。節１凶 鍵２図 翁３図 第４図 班５Ｍ 第６図 第７区 第８図 第９図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはベンゾイルオイルオキシ基、シンナモイ
ルオキシ基、フエノキシ基を示す。 ）を有する化合物を有効成分とすることを特徴とする色
白化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14498682A JPS6010005B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 色白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14498682A JPS6010005B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 色白化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933207A JPS5933207A (ja) | 1984-02-23 |
| JPS6010005B2 true JPS6010005B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=15374815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14498682A Expired JPS6010005B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 色白化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6010005B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016041667A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041668A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041666A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655082B2 (ja) * | 1985-02-27 | 1994-07-27 | 株式会社薬理学中央研究所 | γ‐ピロン誘導体による赤色魚介類の体色黒変防止又は復色方法 |
| JPS6483010A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Sansho Seiyaku Kk | Melanization inhibitory drug for external use |
| JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
| JP2806973B2 (ja) * | 1989-06-12 | 1998-09-30 | 三省製薬株式会社 | 外用剤 |
| JPH0314508A (ja) * | 1989-06-12 | 1991-01-23 | Sansho Seiyaku Co Ltd | メラニン生成抑制外用剤 |
| JPH03101676A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-04-26 | Sansho Seiyaku Co Ltd | ２―エトキシメチル―５―ヒドロキシ―γ―ピロン及び同化合物を有効成分とするメラニン生成抑制外用剤 |
| JP2799193B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1998-09-17 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP3566739B2 (ja) * | 1993-09-30 | 2004-09-15 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤の安定化方法 |
| KR960015406B1 (ko) * | 1993-11-16 | 1996-11-13 | 주식회사 태평양 | 코지산 유도체 |
| KR960016127B1 (ko) * | 1994-02-01 | 1996-12-04 | 주식회사 태평양 | 코지산 유도체 |
| WO2012098664A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 3-ヒドロキシ-2-ピロンを含有する美白剤 |
| JP5672496B2 (ja) * | 2011-05-09 | 2015-02-18 | 国立大学法人 鹿児島大学 | 抗ｈｃｖ薬 |
| KR102634263B1 (ko) | 2015-12-01 | 2024-02-06 | (주)아모레퍼시픽 | 신규 히드록시 피라논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
| KR102463238B1 (ko) | 2015-12-01 | 2022-11-04 | (주)아모레퍼시픽 | 신규 히드록시 피라논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
| WO2017095121A1 (ko) * | 2015-12-01 | 2017-06-08 | (주)아모레퍼시픽 | 신규 히드록시 피라논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
| CN109369637B (zh) * | 2018-11-01 | 2021-04-06 | 湖南科技大学 | 一种含1,3,4-噻二唑新型曲酸衍生物及其应用 |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14498682A patent/JPS6010005B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016041667A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041668A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041666A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933207A (ja) | 1984-02-23 |
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