DE3789098T2

DE3789098T2 - Verfahren zur Nachhydrierung von Sucrose-Polyestern.

Info

Publication number: DE3789098T2
Application number: DE3789098T
Authority: DE
Inventors: Richard Lee Ingle; Stephen Allen Mccoy; David John Weisgerber
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1986-12-29
Filing date: 1987-12-18
Publication date: 1994-08-11
Anticipated expiration: 2007-12-19
Also published as: CA1296720C; AU607956B2; JP2510642B2; AU8307087A; DK690787A; US4806632A; EP0272759A2; ATE101614T1; EP0272759B1; DE3789098D1; EP0272759A3; DK690787D0; JPS63239293A

Description

GEBIET DER ERFINDUNG

Das Gebiet dieser Erfindung sind Saccharosefettsäureester. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Hydrieren der ungesättigten Fettsäuren der Saccharosepolyester, nachdem diese Fettsäuren an die Saccharosemoleküle verestert worden sind.

GRUNDLAGE DER ERFINDUNG

Die Hydrierung besteht aus der Addition von Wasserstoff an die Doppelbindungen von Fettsäuren, wodurch die Sättigung der Fettsäuren erhöht wird. Bei der Hydrierung von Triglyceriden findet die Umsetzung typischerweise so statt, daß man das Triglycerid mit gasförmigem Wasserstoff bei einer Temperatur von über etwa 302ºF (150ºC) in Gegenwart eines festen Katalysators in Berührung bringt. Es ist bekannt, daß durch eine Druckerhöhung die Geschwindigkeit der Triglycerid-Hydrierungsreaktion erhöht wird. Swern, in Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Bd. 2, 4. Aufl., Interscience Publishers, NY, S. 5-69 (1982) erörtert das Hydrierungsverfahren im allgemeinen.
Saccharosefettsäureester ("Saccharosepolyester") werden gewöhnlich nach einem von drei Verfahren synthetisiert: Umesterung der Saccharose mit Methyl-, Ethyl- oder Glycerylfettsäureestern; Acylierung mit einem Fettsäurechlorid; oder Acylierung mit einer Fettsäure als solcher. Beispielsweise wird die Herstellung von Saccharosefettsäurepolyestern in der US-PS Nr. 2 831 854 (welche durch Bezugnahme darauf in die vorliegenden Unterlagen aufgenommen wird) beschrieben.
In höherem Maße gesättigte Saccharosepolyester werden im allgemeinen durch Verwendung von bereits vor der Veresterung in höherem Maße gesättigten Fettsäuren als Ausgangsmaterial hergestellt. Demgegenüber betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Erhöhen der Sättigung von Saccharosepolyestern durch Hydrieren der Polyester, nachdem dieselben aus Saccharose und Fettsäuren synthetisiert worden sind, d. h. ein Verfahren zum "nachträglichen Hydrieren".
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung liegt daher in der Schaffung eines wirksamen Verfahrens zum nachträglichen Hydrieren von Saccharosepolyestern.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Anwendung des Verfahrens zum nachträglichen Hydrieren zur Herstellung von Saccharosepolyestern, welche letztgenannten sich von jenen unterscheiden, die durch alleiniges Verestern hergestellt worden sind.
Noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung liegt in der Schaffung eines Verfahrens zum nachträglichen Hydrieren, welches eine vollständigere Hydrierung von gewissen Arten von Saccharosepolyestermolekülen ermöglicht.
Diese und andere Ziele der Erfindung ergeben sich klar aus den Ausführungen im Rahmen der vorliegenden Unterlagen.
Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Prozentsätze auf das Gewicht.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung besteht in einem Verfahren zum nachträglichen Hydrieren von Saccharosepolyestern mit gasförmigem Wasserstoff in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur von etwa 250ºF (121ºC) bis etwa 450ºF (232ºC). Das nachträgliche Hydrieren kann zur Herstellung von Saccharosepolyestern angewendet werden, welche sich von jenen unterscheiden, die durch Veresterung hergestellt worden sind. Vorzugsweise steht der Wasserstoff unter einem Überdruck von wenigstens etwa 138 kN/m² (20 psig). Durch den erhöhten Wasserstoffdruck werden gewisse Arten von sterischer Hinderung bei den Saccharosepolyestermolekülen überwunden, wodurch eine vollständigere Hydrierung der Fettsäuren ermöglicht wird.

EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung betrifft die nachträgliche Hydrierung von Saccharosepolyestern, d. h. die Hydrierung der Fettsäuren von Saccharosepolyestern, nachdem die Fettsäuren schon an die Saccharosemoleküle verestert worden sind.
Das nachträgliche Hydrieren der Saccharosepolyester ermöglicht die Synthese von Polyestern, welche sich von jenen unterscheiden, die durch alleinige Veresterung hergestellt worden sind. Wird die Saccharose mit Fettsäuren verestert, dann werden sich verschiedene Arten von Fettsäuren bevorzugt mit besonderen Stellen an dem Saccharosemolekül verestern, und zwar in Abhängigkeit von ihrem Unsättigungsgrad und von anderen Faktoren.
Werden diese Fettsäuren nachträglich hydriert, dann sind die so entstandenen, in höherem Maße gesättigten Fettsäuren oft an der Saccharose an anderen Positionen angeordnet, als dies der Fall wäre, wenn diese Fettsäuren zuerst hydriert und dann mit der Saccharose verestert worden wären. Daher kann man durch nachträgliches Hydrieren Saccharosepolyester mit anders angeordneten Fettsäuren erzeugen, wodurch den Polyestern andere physikalische Eigenschaften verliehen werden. Insbesondere können Saccharosepolyester mit spezifischen, einzigartigen Schmelzprofilen erzeugt werden. Es hat sich gezeigt, daß Proben von Saccharosepolyestern, welche durch nachträgliches Hydrieren bzw. durch Umesterung erzeugt worden sind, und welche ähnliche Iodzahlen haben, sehr unterschiedliche Kurven für den Gehalt an festem Fett "Solid Fat Content (SFC)" aufweisen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum nachträglichen Hydrieren von Saccharosefettsäurepolyestern umfaßt das Inberührungbringen der Saccharosepolyester mit gasförmigem Wasserstoff in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur von etwa 250ºF (121ºC) bis etwa 450ºF (232ºC). Gemäß der gewöhnlichen Praxis wird der Wasserstoff zuerst mit den Polyestern in Berührung gebracht, wonach die mit dem Wasserstoff beladenen Polyester dann durch mechanische Mittel mit dem Katalysator in Berührung gebracht werden. In der üblichen Art von Ausrüstung wird eine Suspension des Katalysators und des Polyesters in einem geschlossenen Gefäß in einer Wasserstoffatmosphäre hin- und herbewegt. Durch das Hin- und Herbewegen des Gemisches aus Katalysator und Polyester wird das Auflösen des Wasserstoffes in dem Polyester gefördert, und es findet ein kontinuierliches Erneuern des Polyesters an der Katalysatoroberfläche statt. Für eine gründliche Erörterung der Hydrierungsausrüstung sei auf Swern, Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Bd. 2, 4. Aufl., Interscience Publishers, NY, S. 27-37 (1982), verwiesen.
Die im Rahmen dieser Erfindung verwendeten Saccharosepolyester umfassen wohldefinierte Saccharosefettsäureester. Die Saccharose hat acht veresterbare Hydroxylgruppen. Die Saccharosefettsäureester, welche im Rahmen der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, müssen wenigstens vier Fettsäureestergruppen enthalten. Saccharosefettsäureesterverbindungen, welche drei oder weniger Fettsäureestergruppen enthalten, zeigen die Tendenz, im Darmtrakt in genau der gleichen Weise wie gewöhnliche Triglyceridfette verdaut zu werden, während die Saccharosefettsäureesterverbindungen, welche vier oder mehr Fettsäureestergruppen enthalten, für den menschlichen Körper im wesentlichen nicht-resorbierbar und unverdaulich sind. Es ist nicht notwendig, daß alle Hydroxylgruppen der Saccharose mit Fettsäuren verestert sind, doch wird es bevorzugt, daß der Saccharosepolyester nicht mehr als drei unveresterte Hydroxylgruppen enthält, und in höherem Maße bevorzugt nicht mehr als 2 unveresterte Hydroxylgruppen enthält. Die Fettsäureestergruppen an dem gleichen Saccharosepolyestermolekül können die gleichen oder gemischt sein.
Das Saccharose-Ausgangsmaterial muß mit Fettsäuren verestert sein, welche etwa 8 bis etwa 22 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele solcher Fettsäuren umfassen Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Stearin-, Olein-, Ricinol-, Linol-, Linolen-, Eleostearin-, Arachidin-, Arachidon-, Behen- und Erucasäure. Die Fettsäuren können aus natürlich vorkommenden oder synthetischen Fettsäuren stammen, sie können gesättigt oder ungesättigt sein, einschließlich der Stellungsisomeren und geometrischen Isomeren. Selbstverständlich muß wenigstens eine der Fettsäuren ungesättigt sein, damit das Verfahren dieser Erfindung anwendbar ist.
Fettsäuren als solche oder natürlich vorkommende Fette und Öle können als Quelle für die Fettsäurekomponente in dem Saccharosefettsäureester dienen. Beispielsweise stellt Rüböl eine gute Quelle für die C&sub2;&sub2;-Fettsäure dar. C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub8;-Fettsäuren können aus Talg, Sojabohnenöl oder Baumwollsamenöl gewonnen werden. Kürzerkettige Fettsäuren können aus Kokosnuß-, Palmkern- oder Babassuöl gewonnen werden. Maisöl, Schweinefett, Oliven-, Palm-, Erdnuß-, Saflorsamen-, Sesamsamen- und Sonnenblumensamenöl sind Beispiele von anderen natürlichen Ölen, welche als Quelle für die Fettsäurekomponente dienen können.
Der Katalysator kann irgendein Standard-Hydrierungskatalysator sein. Der bevorzugte Katalysator ist Nickelmetall, obgleich dem Nickel auch kleine Mengen von Kupfer, Aluminium usw. auf Grund ihrer "Promotorwirkung" oder ihrer selektierenden Wirkung beigemengt werden können. Andere Katalysatoren umfassen Metalle, Legierungen und Verbindungen von z. B. Chrom, Kobalt, Kupfer, Eisen, Blei, Mangan, Quecksilber, Molybdän, Palladium, Platin, Thorium, Titan, Vanadium, Zink und Zirkonium. Vorzugsweise liegt der Katalysator in einer Menge von etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 0,5 Gew.-% des Saccharosepolyesters vor. Die verwendete Katalysatormenge hängt von der zu erreichenden Reaktionsgeschwindigkeit und von anderen Variablen, wie z. B. der Temperatur und dem Druck, sowie von den Ausgangspolyestern ab.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung des Katalysators besteht darin, dem flüssigen Triglycerid oder dem flüssigen Saccharosepolyester etwa 15% bis etwa 28% Nickelkatalysator beizumengen.
Die Hydrierung wird bei einer Temperatur von etwa 250ºF (121ºC) bis etwa 450ºF (232ºC) durchgeführt. Der bevorzugte Temperaturbereich beträgt etwa 340ºF (171ºC) bis etwa 410ºF (210ºC), und der in höchstem Maße bevorzugte Bereich beträgt etwa 365ºF (185ºC) bis etwa 405ºF (207ºC).
Die Zeitdauer der Hydrierung ist eine Funktion der Temperatur, des Druckes, der Art von Saccharosepolyester, und, - am wichtigsten -, des Typus von Katalysator. Der Saccharosepolyester wird in Abhängigkeit von der Art des gewünschten Produktes auf einen einem bestimmten Brechungsindex entsprechenden Endpunkt (als Indikator der Iodzahl) hydriert.
Triglyceride werden im allgemeinen so lange hydriert, bis das Produkt einen besonderen Brechungsindex erreicht hat, welcher mit der Iodzahl korreliert, welche ihrerseits ein Maß für die Unsättigung der Triglyceride darstellt. Es wurde der Versuch unternommen, Saccharosepolyester bei Atmosphärendruck auf einen bestimmten Brechungsindex zu hydrieren. Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Brechungsindex einen gewissen Punkt erreichte, über den hinaus er sich nicht weiter veränderte, auch nicht mit zusätzlicher Hydrierungszeit. Das Problem liegt, wie nunmehr gefunden wurde, darin, daß im Gegensatz zu der Hydrierung von Triglyceriden die Hydrierung von Saccharosepolyestern in großem Ausmaß durch sterische Hinderung der Fettsäuren an den Saccharosemolekülen beeinträchtigt ist. Die Form gewisser Arten von Saccharosefettsäureestermolekülen ist eine solche, daß es unmöglich ist, einige der Unsättigungsstellen der Fettsäuren unter normalen Bedingungen zu hydrieren.
Beispielsweise wurde in dem Hydrierungsverfahren die 9-10-Kohlenstoffdoppelbindung eines Saccharosepolyesters nicht hydriert, was zu einem Polyester mit einem hohen Gehalt an monoungesättigten Resten führte.
Es ist nunmehr entdeckt worden, daß man durch nachträgliches Hydrieren der Saccharosepolyester unter hohem Druck die durch sterische Hinderung verursachten Probleme überwinden kann. Dies ist auf der Basis der mit der Hydrierung von Triglyceriden gewonnenen Erkenntnisse ein unerwarteter Befund, weil durch erhöhten Druck zwar die Geschwindigkeit der Hydrierung von Triglyceriden erhöht wird, durch erhöhten Druck aber nicht das Ausmaße der Hydrierung der Triglyceride verändert wird. Im Gegensatz hierzu kann die nachträgliche Hydrierung von Saccharosepolyestern unter hohem Druck Saccharosepolyester liefern, welche in einem höheren Ausmaß hydriert sind. Beispielsweise wurde durch eine nachträgliche Hydrierung unter Druck die Hydrierung der 9-10-Kohlenstoffdoppelbindung der Saccharosepolyesterfettsäuren ermöglicht.
Daher gilt, daß zwar das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung bei Atmosphärendruck durchgeführt werden kann, daß aber eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darin besteht, die Saccharosepolyester unter einem Überdruck des Wasserstoffes von wenigstens etwa 138 kN/m² (20 psig) nachträglich zu hydrieren. In höherem Maße bevorzugt wird der Überdruck des Wasserstoffes wenigstens etwa 276 kN/m² (40 psig) betragen, und in höchstem Maße bevorzugt wird der Überdruck des Wasserstoffes wenigstens etwa 310 kN/m² (45 psig) betragen.

ANALYSENVERFAHREN

Gehalt an festem Fett:

Das Verfahren zum Bestimmen der Werte für den Gehalt an festem Fett (SFC) eines Fettes durch PNMR ist in Madison and Hill, J. Amer. Oil Chem. Soc., Bd. 55 (1978), S. 328-331 beschrieben (welcher Aufsatz durch Bezugnahme darauf in die vorliegenden Unterlagen aufgenommen wird.) Vor der Bestimmung der SFC-Werte wird die Probe des Fettmaterials auf eine Temperatur von 158ºF (70ºC) oder darüber während wenigstens 0,5 h oder so lange erhitzt, bis die Probe vollständig geschmolzen ist. Die geschmolzene Probe wird dann bei einer Temperatur von 40ºF (4ºC) während wenigstens 72 h temperiert. Nach dem Temperieren wird der SFC-Wert des Fettmaterials bei einer Temperatur von 100ºF (38ºC) durch Impuls-Kernmagnetresonanz (PNMR) gemessen.

Fettsäurenzusammensetzung:

Die Fettsäurenzusammensetzung (FAC) wird durch Gaschromatographie unter Verwendung eines Hewlett-Packard-Modell- S712A-Gaschromatographen, der mit einem Wärmeleitfähigkeitsdetektor und einem Hewlett-Packard-Modell-7671A-Autsampler ausgestattet ist, bestimmt. Das angewendete Chromatographieverfahren ist in "Official Methods and Recommended Practices of the American Oil Chemists Society", 3. Aufl., 1984, Verfahrensweise Ce 1-62, beschrieben.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung bloß weiter veranschaulichen, sie sollen aber keineswegs den durch die Patentansprüche definierten Schutzumfang der Erfindung einschränken.

Beispiel 1

18,1 kg (40 Pfund) eines Saccharosepolyesters, welcher durch Umesterung von Saccharose mit Methylestern auf Sojabohnenölbasis hergestellt worden ist, werden bei 150ºF (66ºC) in ein 23 kg (50 Pfund)-Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl eingebracht. Durch das Reaktionsgefäß wird Stickstoff unter Atmosphärendruck hindurchgeleitet, und der Inhalt des Reaktionsgefäßes wird während einer Zeitspanne von 65 min auf eine Temperatur von 350ºF (177ºC) erhitzt. Als nächstes werden 80 g einer Aufschlämmung, welche aus 17,5 g eines Nickelmetallkatalysators und 62,5 g von vollständig hydriertem Kokosnußöl ("hardstock") hergestellt worden ist, zu dem Polyester zugegeben. Dann wird Wasserstoff unter einem Überdruck von (50 psig) in das Reaktionsgefäß eingeführt. Die Temperatur wird während einer Zeitspanne von 45 min auf 400ºF (204ºC) angehoben, wonach die Hydrierungsreaktion bei dieser Temperatur während 1 h und 10 min so lange fortgesetzt wird, bis der Brechungsindex des Produktes 51,9 beträgt. Nachdem die Reaktion beendet worden ist, wird das Gefäß auf Atmosphärendruck gebracht, Stickstoffgas wird durch das Gefäß durchgeleitet, und das Reaktionsgemisch wird rasch auf 200ºF (93ºC) gekühlt und dann filtriert.
Das hydrierte Saccharosepolyesterprodukt hat die folgende Fettsäurenzusammensetzung und den folgenden Gehalt an festem Fett: FAC SFC
Der Brechungsindex des Produktes beträgt 51,9, und dessen Iodzahl beträgt 62,2.

Beispiel 2

Es werden zwei Proben eines Saccharosepolyesters hergestellt. Die erste Probe wird durch Umesterung synthetisiert. Die zweite Probe wird ebenfalls durch Umesterung hergestellt, doch wird der Polyester nach der Veresterung auch noch nachträglich hydriert.

A. Der erste, durch Umesterung hergestellte Saccharosepolyester:

227,3 kg Methylester auf der Basis von Sojabohnenöl mit einer Iodzahl von 40,4 und 36 kg einer 18 gew.-%igen Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol werden in einem Reaktor aus rostfreiem Stahl, für den chargenweisen Betrieb, miteinander vermischt. Dieses Gemisch wird dann unter Rühren während 1 bis 2 h unter Atmosphärendruck auf 122ºF (50ºC) erhitzt. Während dieser Zeit wird ein Teil der Methylester verseift. Dann wird an das System ein Vakuum angelegt, um die letzten Spuren von Methanol zu entfernen.
Dann wird zu dem Seife/Ester-Gemisch Kristallzucker (45,5 kg) zugegeben, um ein Molverhältnis von Ester zu Saccharose von 5 : 1 einzustellen. Dann wird Kaliumcarbonat (etwa 0,5 Gew.-% des Reaktionsgemisches), zum Katalysieren der Umesterung, zu dem Gemisch zugegeben. Dieses Gemisch wird während bis zu 8 h unter Vakuum bei etwa 275ºF (135ºC) hin- und herbewegt und erhitzt, um die Mono-, Di- und Trisaccharoseester zu bilden. Während dieser Stufe bilden sich auch kleine Mengen an Tetra- und Pentaestern. Dann wird zusätzlicher Methylester (276,7 kg), welcher auf 275ºF (135ºC) vorerhitzt worden ist, zugegeben, um das Molverhältnis der Ester zu der Saccharose auf 12 : 1 zu bringen und aufrechtzuerhalten. Wenn sich die Reaktionsbedingungen bei 275ºF (135ºC) stabilisiert haben, wird Stickstoff hindurchgeleitet, um das Umrühren zu verbessern und um das Strippen des Methanols zu fördern. In dem Maße, wie die Reaktion abläuft, wird das Reaktionsgemisch zunächst viskos und verdünnt sich dann wieder. Diese zweite Reaktionsstufe dauert etwa 24 bis 36 h.
Nachdem das Reaktionsgemisch dünn geworden ist, wird es auf eine Temperatur zwischen 149ºF (65ºC) und 185ºF (85ºC) abgekühlt. Das rohe Reaktionsgemisch wird mit einer verdünnten Lösung von Methanol, Natriumchlorid und Wasser hin- und herbewegt. Das Volumen dieser Waschlösung macht 20% bis 40% des Volumens des Reaktionsgemisches aus. Dann werden die Mischphasen während etwa 30 bis 60 min absetzen gelassen. Die untere, abgesetzte Phase, welche die Seifen, überschüssige Zucker und Methanol enthält, wird abgezogen und verworfen. Die abgesetzte Phase, welche die raffinierten Saccharosepolyester enthält, wird nochmals gewaschen. Gewöhnlich werden 2 bis 4 Waschvorgänge angewendet.
Die Saccharosepolyester werden dann mit einer 1%igen Lösung von Eisessig in Wasser, deren Volumen 10% bis 20% des Volumens des Reaktionsgemisches ausmacht, gewaschen. Darauf folgt ein Waschvorgang mit dem gleichen Volumen an Wasser.
Das Reaktionsgemisch wird dann unter Vakuum getrocknet. Das Reaktionsgemisch wird dann mit einem Öl-Bleichmittel behandelt und filtriert. Die Masse der nicht-umgesetzten Methylester wird durch eine Destillation bei 374ºF (190ºC) bis 482ºF (250ºC), unter einem Vakuum von etwa 667 N/m² (5 mm Hg) entfernt.
Der Saccharosepolyester wird dann in einer Vorrichtung zum Desodorisieren aus rostfreiem Stahl, für den chargenweisen Betrieb, oder in einer anderen geeigneten Vorrichtung bei 374ºF (190ºC) bis 482ºF (250ºC), unter einem Vakuum von etwa 667 N/m² (5 mm Hg) und unter Hindurchleiten von Wasserdampf desodorisiert. Die Desodorisierung wird so lange fortgesetzt, bis der Methylestergehalt unter 200 ppm liegt. Der Inhalt der Vorrichtung zum Desodorisieren wird dann auf 149ºF (65ºC) gekühlt, wobei das Hindurchleiten eines inerten Gases angewendet wird. Der Saccharosepolyester wird in sauberen Trommeln aus rostfreiem Stahl gelagert.
Diese Vorgangsweise führt zu einem Saccharosepolyesterprodukt, welches die folgenden Eigenschaften aufweist: FAC SFC
Die Iodzahl des Produktes beträgt 41,3.

B. Der zweite Saccharosepolyester, welcher durch nachträgliches Hydrieren nach der Umesterung hergestellt wird.

11,8 kg (26 Pfund) eines Saccharosepolyesters, welcher durch Umestern von Saccharose mit Methylestern auf der Basis von Sojabohnenöl mit einer Iodzahl von etwa 107 hergestellt worden ist, werden in ein Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl eingebracht. Durch das Reaktionsgefäß wird Stickstoff unter Atmosphärendruck hindurchgeleitet, und der Inhalt des Reaktionsgefäßes wird während einer Zeitspanne von 85 min auf eine Temperatur von 360ºF (182ºC) erhitzt. Als nächstes werden 60 g einer Aufschlämmung, welche aus 13,2 g eines Nickelmetallkatalysators und 46,8 g eines geschmolzenen, vollständig hydrierten Kokosnußöles hergestellt worden ist, zu dem Polyester zugegeben. Dann wird Wasserstoff unter Atmosphärendruck in das Reaktionsgefäß eingeführt. Die Temperatur wird auf 400ºF (204ºC) angehoben, und dann wird die Hydrierungsreaktion bei dieser Temperatur während 6 h und 30 min fortgesetzt, bis der Brechungsindex des Produktes 46,3 beträgt. Nachdem die Reaktion beendet worden ist, wird die Wasserstoffzufuhr abgedreht, durch das Gefäß wird Stickstoffgas hindurchgeleitet, und das Reaktionsgemisch wird rasch auf 200ºF (93ºC) abgekühlt und dann filtriert.
Das nachträglich hydrierte Saccharosepolyesterprodukt hat die folgende Fettsäurenzusammensetzung und den folgenden Gehalt an festem Fett: FAC SFC
Der Gehalt des Saccharosepolyesters an festem Fett ist zu fest, um bei allen Temperaturen Messungen durchführen zu können. Der Brechungsindex des Produktes beträgt 46,3, und dessen Iodzahl ist 38,6.
Der erste, durch alleinige Umesterung hergestellte Saccharosepolyester hat eine Iodzahl von 41,3, und der zweite Saccharosepolyester, welcher durch nachträgliches Hydrieren nach der Umesterung hergestellt worden ist, hat eine Iodzahl von 38,6. Dies trifft selbst dann zu, wenn die Polyester aus Methylestern auf Sojabohnenölbasis mit Iodzahlen von etwa 40 bzw. von etwa 107 synthetisiert worden sind. Während die Iodzahlen für die zwei Saccharosepolyesterprodukte ähnlich sind, sind die Kurven für den Gehalt an festem Fett für die Polyester sehr verschieden.

Claims

1. Verfahren zum nachträglichen Hydrieren von Saccharosepolyestern, welche aus einer mit Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen derart veresterten Saccharose stammen, daß der Saccharosefettsäureester wenigstens 4 Fettsäureestergruppen enthält, welche letztgenannten wenigstens eine ungesättigte Fettsäure umfassen, welches Verfahren das Inberührungbringen der Saccharosepolyester mit gasförmigem Wasserstoff in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur von etwa 250ºF (121ºC) bis etwa 450ºF (232ºC) umfaßt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Temperatur etwa 340ºF (171ºC) bis etwa 410ºF (210ºC) beträgt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Temperatur etwa 365ºF (185ºC) bis etwa 405ºF (207ºC) beträgt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Menge des Katalysators etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 0,5 Gew.-% des Saccharosepolyesters ausmacht.

5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Katalysator Nickelmetall ist.

6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Wasserstoff unter einem Überdruck von wenigstens etwa 138 kN/m² (20 psig) steht.

7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei der Überdruck wenigstens etwa 276 kN/m² (40 psig) beträgt.

8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei der Überdruck wenigstens etwa 310 kN/m² (45 psig) beträgt.

9. Produkt, welches nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 erhältlich ist.

10. Produkt, welches nach dem Verfahren gemäß Anspruch 6 erhältlich ist.