DE3145711A1 - Unloesliche verbindungen als farbgeber fuer fluessigkristallmischungen - Google Patents

Description

• Unlösliche Verbindungen als Farbgeber für Flüssigkristallmischuncren Die Erfindung betrifft die Verwendung von unlöslichen Verbindungen, die optisch anisotrop sind, als Farbgeber für Flüssigkristalle enthaltende elektrooptische Anzeigen, die nach dem Guest/Host-Prinzip arbeiten.
• Unlöslich im Sinne der Erfindung bedeutet, daß sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nicht oder nicht merklich in dem Flüssigkristallmaterial lösen, d. h.
• sie verhalten sich wie Pigmente.
• Unter optisch anisotrop im Sinne der Erfindung werden Verbindungen verstanden, deren Lichtabsorption bezogen auf die Kristallachsen richtungsabhängig ist.
• Solche Verbindungen finden sich beispielsweise in der Azo-, Anthrachinon-,-Phthalocyanin- oder Perylenreihe sowie bei kondensierten Aromaten, die auch heterocyclische Ringe enthalten können.
• Einzelne besonders geeignete Verbindungen sind z. B. die folgenden Perylentetracarbonsäurebisimide 1 - 8.

  o 0

  Verbindung R¾')'R Farbe

  o 0

  1 -CH2-CH3 rot

  2 -CH2-CH2-CH3 schwarz

  3 -CH2-CH2-CH2-CH2 -Cli

  rLL

  4 -CH2-Cli2-CH2 -O-CH3 schwarz

  5 -CH2-CH,-CH,-O-C2H5 rot

  6 -CH2-CH 4 rot

  CH3

  7 e N=N 4 rot

  8 e O-C2H5 rot

• Man kann die unlöslichen Verbindungen allein oder als Mischung anwenden, auch Mischungen mit löslichen pleochroitischen Farbstoffen sind möglich. Beispielsweise kann man durch Mischungen bestimmte, mit Einzelfarbstoffen nicht erreichbare Farbtöne einstellen.
• Zweckmäßigerweise werden die unlöslichen Verbindungen in feinverteilter Form verwendet, Teilchengrößen von 0,01 -0,5 Fm sind bevorzugt.
• Zur Einstellung und Erhaltung einer ausreichenden Feinverteilung in dem Flüssigkristallmaterial ist es zweckmäßig, Mittel zur Stabilisierung zuzusetzen (siehe z. B. DE-OS 29 06 111).
• Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden dem Flüssigkristallmaterial in Mengen von ungefähr 0,5 -5 % zugesetzt.
• Es ist bekannt, für elektrooptische Anzeigen lösliche Farbstoffe enthaltende Flüssigkristallmaterialien zu verwenden (siehe z. B. EP 0 025 809, EP 26 004, EP 0 002 104 und Heilmeier, G.H. et al, Molec. Cryst. and Liq. Cryst. 8, 293 - 304, 1969).
• Die Farbstoffmoleküle werden hierbei von dem Flüssigkristallmaterial, in dem sie gelöst sind, entsprechend den anliegenden Feld orientiert und zeigen ae nach Orientierung eine unterschiedliche Lichtabsorption. Für die technische Verwendbarkeit ist die Löslichkeit, insbesondere bei Temperaturen CO °C, bisher die wesentliche Barriere, denn nur wenige Farbstoffe sind in ausreichendem Maße in dem Flüssigkristallmaterial löslich.
• Es war daher außerordentlich überraschend, daß auch die erfindungsgemäß zu verwendenden6 in dem Flüssigkristallmaterial unlöslichen Verbindungen, für die Verwendung in den elektrooptischen Anzeigen geeignet sind. Sie zeichnen sich weiterhin durch ein besonders hohes dichroitisches Verhältnis und hervorragende Lichtechtheiten aus.
• Die unlöslichen Farbstoffe können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
• Die Messungen wurden in der nematischen Phase der Fa. Merck ZLI-1840 an einem Spektralphotometer der Fa. Hewlett Packard 8450 durchgeführt. Das dichroitische Verhältnis CR wurde durch Messung der Extinktion E parallel (E") und E senkrecht (E@) nach der Beziehung CR = Es ermittelt.
• Hierzu wurden handelsübliche Meßzellen mit einer Schichtdicke von 10 pm eingesetzt.
• Der Ordnungsgrad S wurde nach der bekannten Gleichung S = CR - 1 berechnet.
• CR + 2 In der Tabelle sind für die Perylentetracarbonsäurebisimide 1 bis 8, deren Teilchengröße ca. 0,1 pm beträgt, das dichroitische Verhältnis und der Ordnungsgrad (bestimmt für X max.) zusammengestellt.
• Tabelle

  Farbstoff CR S
  1 7,8 0,69
  2 13 0,8
  3 10,3 0,76
  o 18,0 0,85
  5 8,6 0,72
  6 10,8 0,77
  7 16,8 0,84
  8 13,7 0,81

  In den Figuren 1 und 2 sind die Absorptionsspektren in parallel und senkrecht polarisiertem Licht für die Farbstoffe 2 und 8, in Figur 3 für r-Kuprerphthalocyanin und in Figur 4 für den Bisazofarbstoff der Formel dargestellt.
• Zeichn.
• Leerseite

Claims (4)

1. Patentansprüche 1. Verwendung von unlöslichen yerbindungen, die optisch anisotrop sindj als Farbgeber für Flüssigkristalle enthaltende elektrooptische Anzeigen, die nach dem Guest/Host-Prinzip arbeiten.
2. 2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, deren Teilchengröße 0,01 bis 5 »m beträgt.
3. 3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 in nedmatischen, smektischen oder cholesterischen flüssigkristallinen Phasen.
4. 4. Verwendung von Perylentetracarbonsäurediimiden als unlösliche Verbindungen gemäß Anspruch 1