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DE2631428A1 - Verwendung von farbstoffen - Google Patents

Verwendung von farbstoffen

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Publication number
DE2631428A1
DE2631428A1 DE19762631428 DE2631428A DE2631428A1 DE 2631428 A1 DE2631428 A1 DE 2631428A1 DE 19762631428 DE19762631428 DE 19762631428 DE 2631428 A DE2631428 A DE 2631428A DE 2631428 A1 DE2631428 A1 DE 2631428A1
Authority
DE
Germany
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radical
hydroxy
carbon atoms
amino
group
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19762631428
Other languages
English (en)
Inventor
Maged A Dr Osman
Terry J Dr Scheffer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BBC BROWN BOVERI and CIE
BBC Brown Boveri AG Switzerland
Original Assignee
BBC BROWN BOVERI and CIE
BBC Brown Boveri AG Switzerland
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BBC BROWN BOVERI and CIE, BBC Brown Boveri AG Switzerland filed Critical BBC BROWN BOVERI and CIE
Publication of DE2631428A1 publication Critical patent/DE2631428A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
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Description

BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie.s Baden (Schweiz)
Verwendung von Farbstoffen
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen für Flüssigkristallanzeigen, deren Flüssigkristallmassen eine positive DK-Anisotropie aufweisen und nematische Verbindungen mit eingelagertem Farbstoff sowie einen optisch aktiven Zusatz enthalten.
Die Einlagerung von pleochroitischen Farbstoffen in der nematischen Flüssigkristallmasse elektro-optischer Zellen und die dadurch erzielbare Wechselwirkung sind unter der Bezeichnung "Guest-Host Interaction" bekannt (siehe Heilmeier, G. H. et al, Molec. Cryst. and Liq. Cryst. 8 (1969), 293-304) und haben auch technische Anwendung gefunden (siehe z. B. DT-OS l'928'003). Die hierzu verwendeten dichroitischen bzw. pleochroitischen Farbstoffe sind in der als "Matrix" für die
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68/76
- Jf-AA
Orientierung der Farbstoffmoleküle im elektrischen Feld dienenden nematischen Flüssigkristallmasse verteilt bzw. gelöst. Im Unterschied zu normalen oder monochroitisehen Farbstoffen hängt die von pleochroitischen Farbstoffen absorbierte Lichtmenge von der Orientierung ihrer Moleküle zum elektrischen Feldvektor des einfallenden Lichtes ab. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes auf die in einer Zelle als dünne Schicht verteilte Masse werden die nematischen Flüssigkristalle der Masse und zusammen mit diesen die eingelagerten Farbstoffe umorientiert, was zu einer Aenderung der Lichtabsorption führt.
Für die praktische Anwendung konnte dieser Effekt bisher im Zusammenhang mit Fe-ldeffekt-Parallelzellen kaum genutzt werden, weil die bisher erzielbaren Kontraste für kommerzielle Flüssigkristallanzeigen nicht genügend waren« Ueberdies sind für die Zellen polarisierende Deckschichten erforderlich.
Eine neuere Entwicklung (White, D.L. und Taylor, G.N., "New Absorptive Mode Reflective Liquid Crystal Display Device" in J. Appl. Phys. 45 (1974) , 4718-4723) von Flüssigkristallanzeigen vermeidet die Notwendigkeit von polarisierenden Deckschichten durch Verwendung optisch aktiver Zusätze zur Flüssigkristallmasse. Für Flüssigkristallanzeigen, die nach diesem Prinzip arbeiten, hat sich die Bezeichnung "cholesteric Guest-Host" eingebürgert. Beispielsweise kann durch Zusatz von 5 bis 15 % eines solchen optisch aktiven Materials, wie Cyanobenzylidenaminozimtsäureamylesietj.zAi. üblichen nematischen Flüssigkristal-
•263U28
len erreicht verden, dass sich die Molekülachsen der Flüssigkristallverbindungen einer Anzeigezelle im feldfreien Zustand wendelartig zueinander so anordnen, dass die Wendelachse senkrecht zu den Holekülachsen verläuft. Unter der Wirkung eines elektrischen Feldes können sich die Flüssigkristallmoleküle zum Feldvektor so orientieren, dass sich das optische Verhalten, z. B. die Durchlässigkeit der mit eingelagertem Farbstoff versehenen oder "dotierten" schichtförmigen Flüssigkristallmasse in der Zelle, in einer auch ohne Polarisatoren für das Auge erkennbaren Weise ändert. Im vorliegenden Zusammenhang wird eine solche Einbettungsphase ("Host"-Phase) kurz als Flüssigkristallmasse bezeichnet. Ein solches System ist z. B. in der DT-OS 2'410'557 beschrieben, und zwar zusammen mit dem bekannten Einlagerungsphänomen unter Verwendung pleochroitischer Farbstoffe.
Es wurde gefunden, dass die in der eben genannten DT-OS sowie in v/eiteren Publikationen (DT-OS l'928'003, DT-OS 2'310'733, DT-OS 21345'79 4 und DT-OS 2'410'557 bzw. die oben genannten Literaturstellen) zur Verwendung für Flüssigkristallanzeigen mit Einlagerungseffekt vorgeschlagenen dichroitischen bzw. pleochroitischen Farbstoffe für die Herstellung kommerzieller Flüssigkristallanzeigezellen nicht geeignet sind, weil die damit erzielbaren Kontraste ungenügend sind und die erforderliche Stabilität im Dauerbetrieb zu gering ist.
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Ü8/76 -*■-..-
Insbesondere wurde durch die zur vorliegenden Erfindung führenden Untersuchungen gefunden, dass der erforderliche Anzeigekontrast nur oberhalb eines bestimmten kritischen Mindestwertes des pleochroitischen Verhältnisses des Farbstoff/Flüssigkristall-Systems erzielt werden kann und dass bestimmte Stabilitätskriterien erfüllt sein müssen.
Erfindungsgemäss wird für Flüssigkristallanzeigen,· deren Flüssigkristallmasse eine positive DK-Äniostropie zeigt und nematische Verbindungen mit eingelagertem Farbstoff sowie beigemischten optisch aktiven Zusatz enthälb - d. h. für cholesterische Guest/Host-Systeme - als Farbstoff mindestens eine Azoverbindung verwendet, die einen pleochroitischen Verhältniswert a /a von über 6,5 ergibt, ein Absorptionsmaximum im Bereich von etwa 350-700 nm aufweist und bei Temperaturen von bis etwa 100 C gegen Wechselspannungen bis zu etwa 20 V und gegen Tageslicht-UV praktisch stabil ist.
Das pleochroitische Verhältnis des Systems aus eingelagertem Farbstoff und Flüssigkristallmasse ist durch das Verhältnis des Farbextinktions- oder -absorptionswertes a.. , der gemessen ist, wenn die Hauptachse der Mischung" aus Farbstoff und Flüssigkristallmasse parallel zum elektrischen Feldvektor . (E-Vektor) der Beleuchtung liegt, zum Farbextinktions- oder -absorptionswert a. definiert, der bei senkrechter Orientierung der Hauptachse zum Ε-Vektor der Beleuchtung gemessen ist. -
7 09 881/0556 ■ > ■
-JS- 68/76
263H28
Die Werte a und a^ können in an sich bekannter Weise photometrisch bestimmt werden, wie dies z. B. in der oben genannten Literaturstelle (J. Appl. Phys., 45 (1974), 4718-4721) beschrieben ist.
Die Erfindung bietet somit neue Auswahlmethoden für die Verwendung von pleochroitischen Farbstoffen in Flüssigkristallanzeigen mit einer nematischen Komponente und beigemischtem optisch aktivem Zusatz, d. h. für Flüssigkristallanzeigen vom cholesterischen Guest-Iiost-Typ, und ermöglicht durch diese Auswahl eine Verbesserung der Anzeigequalität, insbesondere in bezug auf Kontrast und Helligkeit. '
In den Zeichnungen zeigen:
Fig. 1 die Absorptionsspektra a und a„ einer erfindungsgemäss verwendeten Azoverbindung mit der optischen Dichte als Ordinate und der Wellenlänge als Abszisse,
und
Fig. 2 die Absorptionsspektra von zwei erfindungsgemäss verwendeten Azoverbindungen für sich und · in Mischung, wobei die optischen Dichten
a auf der Ordinate und die Wellenlängen auf der Abszisse angegeben sind.
709881/0556 '
68/76-— /τ —
is
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Allgemein sind für die erfindungsgemässe Verwendung Azoverbindungen der Formel (1)
X-A-N = N-D-Y (1)
geeignet, in welcher A den 1, 4-Phenylen-, 2-Hydroxy-l,4-naphthylen- oder 2-Hydroxy-8~arnino-l r4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylen-, 1,5-Naphthylen- oder 5-substituierten Benzothiazo(l,3)-2-yl-rest, X das Wasserstoffatom, die Nitro-, Nitril-, Dimethylamine-, Di(hydroxyäthyl)-amino- oder Phenylgruppe oder einen geradkettigen Alkylrest mit bis zu 10 C-Atomen und Y einen einwertigen organischen Rest darstellt, der dem Farbstoffmolekül keine Wasserlöslichkeit verleiht.
Beispielsweise bedeutet Y eine gegebenenfalls N-mono- oder N,N-disubstituierte Aminogruppe, wobei als Substituenten ge-' radkettige Alkylg'ruppen.mit l-*10 C-Atomen, Acylaminogruppen mit insgesamt bis zu 10 C-Atomen in vorzugsweise gerader Kette, die Phenyl- oder Benzoylaminogruppe geeignet sind, einen Arylazo- oder Arylazoarylrest, dessen Arylrest 6 bzw. 10 Ring-C-Atome ■ enthält und gegebenenfalls 1-3 Substituenten, wie Chloratome, Hydroxyl- oder Aminogruppen tragen kann, einen Alkoxyrest, wie z. B. den Methoxyrest, oder einen arylheterocyclischen Rest, z. B. den 5-Methylbenzothiazo(1,3)-2-yl-rest. Spezielle Beispiele für Y sind ferner der 2'-Hydroxy-l'-naphthyl-4-azophenyl-, 2'-Hydroxy-8'-aminonaphthyl-1'-azo-4-phenyl-, 3,5-Dichlor-4-hydroxy-l-phenylazo- und der 2-Hydroxy-l-naphthylazorest so
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wie die 4-Alkoxy-l-phenylmethinazo- und 4-Alkyl-l-phenylazoreste, deren Alkylgruppe vorzugsweise nicht mehr als 10 C-Atome in gerader Kette enthält und z. B. die Methyl- bzw. n-Butylgruppe bedeuten.
Beispiele für Verbindungen der Formel (1) sind in der folgenden Tabelle I durch Angabe der Bedeutung von X, Y, A und B gegeben; die entsprechenden Strukturformeln sind im Formelblatt zusammengefasst.
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TABELLE I
X- A -N = N-B -Y
Nr. A B ■ X Y
37 1,4-Phenylen- 1,4-Phenylen- H 2-Hydroxy-l-naphthylazo-
391 It Il K 3,5-Dichlor-4-acyloxy-l^phenylazo-
4 31 It Il H 4-Alkoxy-l-phenyl-inethinazo-
(Methoxy-)
3 It Il Nitro- Amino-
-J 31 Il ti Il Benzoylaiuino-
CO
CO		 321 II, Il Il Acylamino- (Kexanoyl-)
00 -52· Il Il Il Dimethylamino-
O
cn
cn		 481 ti Il Nitril- Monoalkylamino- (Methyl-) oder
Phenylamino-
σ> ,51 Il 11 Ii Dimethylamino-
411 Il H Alkyl-(Butyl)
oder Phenyl-		 Amino-, 7-i.cylamino-, Benzoylamino-
441 Il ■ 1 Dimethylamino- Amino-, Acylamino-, Benzoylamino-
6 Il 5-subst. Benzo-
thiazo (l,3)-2-yl-		 Di (2-hydroxy-
äthyl)-amino-		 Methoxy-
54 Il 1,4-Phenylen- ■ Dimethylamino- 5-Methylbenzothiazo(l,3)-2-yl-
rc σ> co
TABELLE I (Forts.)
X- A -N = N- B - Υ
Nr. A B X y
34 2-Hydroxy-l,4-naphthy-
len-		 1,4-Phenylen- H 2'-Hydroxy-1'-naphthyl-4-azophenyl-
45 N 1,5-Naphthylen- H 2-Hydroxy-1-naphthylazo-
4 7 ir 1,4-Phenylen- H 5-Methylbenzothiazo(1,3)-2-yl-
■Η.
C		 ι 421
>		 Il If H 4-Alkyl-l-phenylazo-
α
α
Q		 \ 46 2-Hydroxy-8-amino-l, 4-
naphthylen-		 Il H 2'-Hydroxy-8'-amino-naphthyl-1'-azo-
4-phenyl-
•CD OO
JSJ OO
68/76 -JKJ-
Azoverbindungen der Formel (1) können einzeln oder in Mischung für Flüssigkristallmassen miteinander oder mit anderen Farbstoffen erfindungsgemäss verwendet werden. Allgemein bevorzugt werden dabei solche Systeme, die einen Umschlag von farbig bzw* schwarz nach weiss ermöglichen.
Figur 1 zeigt als Beispiel die pleochroitischen Absorptionsspektra (an und a„) für eine spezielle erfindungsgemäss als eingelagerter Farbstoff verwendete Azoverbindung (Nr. 6; Struktur siehe Formelblatt), die in der in J. Appl. Phys. 45 (1974), 4718, beschriebenen nematischen Host-Phase mit den folgenden drei nematischen Komponenten gelöst ist:
- ι ■ν
H1 _Cc0 -(' \y-CH=N -K V-C
0-X \- CH=N -\ \
(O)
Bei einer Farbstoffkonzentration von 1 Gew.% und einer Schichtdicke der Mischung aus Farbstoff und nematischen Verbindungen von 15 μτα ergibt die Messung des pleochroitischen Verhältnisses ajVa2 beim Absorptionsmaximum (520 nm) einen "Wert von 8,6.
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68/76 - *I -Iff
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In einer mit dieser Mischung hergestellten Flüssigkristallanzeigezelle sind die Farbstoffmoleküle in abgeschaltetem, d. h. feldfreiera Zustand praktisch statistisch in der Flüssigkristallschicht verteilt und das Reflexionsvermögen R der
Zelle entspricht dem Ansatz
R = ΙΟ2/3 <ai+2a2}
aus
Beim Einschalten des Feldes der Zelle v/erden die Farbstoffmoleküle längs des Feldes orientiert, was zu einem Reflexionsvermögen R oder einer Helligkeit.D führt, wobei
B=R = 10 2a2
an
Das Kontrastverhältnis C der Zelle ist durch den Verhältniswert
R /R bestimmt, d. h.
an aus
C =
Dieser letztgenannte Ausdruck zeigt, dass helle und kontraststarke Anzeigen einen hohen Verhältniswort a,/a benötigen, und zwar erfindungsgemäss einen solchen von über 6,5. Der Zusammenhang zwischen dem pleochroitischen Verhältniswert a.. /a und dem Kontrastverhältnis C ist in der folgenden Tabelle für eine Anzeige mit einem R -Wert von 28,5 % erläutert: J an
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- Vi. -
Pleochroitischer
Vernaltniswert
10 8
6,5 4 2
6J/76
Kontrastverhältnis C
43,2 18,7 10,0
3,5
1,5
Anhand von Figur 2 wird ein Beispiel einer für die erfindungsgemnsse Verwendung geeigneten Mischung von Azoverbindungen als Farbstoff erläutert. Die Strukturformeln der Azoverbindungen sind im Formelblatt (Nrn. 44·und 46) angegeben und werden gemeinsam in Anteilen entsprechend 0,17 Gew.% (Azoverbindung Nr. 44) bzw. 2,54 Gew.% (Azoverbindung Nr. 46) ,' bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoff enthaltenden Flüssigkristallmasse verwendet, deren übrige Zusammensetzung dem Stand der Technik gßmäss obigen Angaben entspricht.
Die durchbrochenen Linien geben die a,-Absorptionsspektren der beiden Azoverbindungen jeweils für sich wieder, während die ausgezogene Linie das a -Absorptionsspektrum der gesamten Mischung aus den Azoverbindungen in den angegebenen Anteilen und den nematischen Verbindungen, gemessen als IQ um dicke Schicht, wiedergibt. Der Absorptionskoeffizient (optische Dichte) der Gesamtmischung verläuft über einen grossen Teil des sichtbaren Spektrums relativ flach und hoch, was der Anzeige eine neutrale graue Farbe verleiht.
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68/76 -
Die erfindungsgemäss als Farbstoff verwendeten Azoverbindungen der Formel (L) sowie allfällige weitere, gemeinsam mit diesen verwendete Farbstoffe pleochroitischer oder nicht-pleochroitischer Axt sollen normalerweise in der Flüssigkristallmasse ausreichend löslich sein. Dieses Kriterium ist dann erfüllt, wenn die als Farbstoff zu verwendende Verbindung in einer als Testsubstanz dienenden Mischung aus P~ \ (p-n-Propylbenzyliden)-amino! -benzonitril und p- I (p-n-Hexylbenzyliden)-aminoj-benzonitril bei 20 C eine Löslichkeit von über 1. Gew.% aufv/eist, bezogen auf das Gesamtgewicht der aus Testsubstanz und Farbstoff bestehenden 'Mischung.
Die Absorptionsmaxima der zu verwendenden Verbindungen können in an sich bekannter Weise bestimmt bzw. der Literatur entnommen werden. Die Hinhaltung der genannten Stabilitätsbedingungen wird zweckniässig im Dauerbetrieb an einer Zelle der für die Verwendung beabsichtigten Art gemessen. Als Stabilitätsparameter gelten die chemischen, optischen und elektrischen Eigenschaften bzw. Eigeiischaftsänderungen.
In den folgenden Formelblättern sind allgemeine und spezielle Formeln von erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der obige.n Formel (1) zusammengestellt. In den allgemeinen Formeln bedeuten R und R1 gleiche oder verschiedene n-Alkylgruppen mit 1-10 C-Atomen oder den Phenylrest.
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O2N-/ X-N=N-/ S-NH2
6; ή
CH2CH2OH
37/ O, N J Yn=NJ YNHOM \
0H
HO
YN=N-TS
^rCl
/=/V/ V OH
41) H9 C4-f\N=N-f\-NH2
HO
CH3
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45) 46)
Α/Ο
-N=N OH
OH
263U28
-NH2
IJ-NH2 HO
Η2Ν<)
49; nc-/~\n=n-/~\-nhc4h9
H,
ΛΓ x=
CH3
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α
26 3 H28
321) O2 N J~\ N=N-f~\ NHOCR
391)
° [0) CR
HO
jN/
CHf
NHR
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-26-Le e rs e i\e

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verwendung von Farbstoffen für Flüssigkristallanzeigen, deren Flüssigkristallmasse eine positive DK-Anisotropie zeigt und nematische Verbindungen mit eingelagertem Farbstoff sowie beigemischten optisch aktiven Zusatz enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als eingelagerter Farbstoff mindestens eine Azoverbindung verwendet wird, die einen pleochroitischen Verhältniswert a,/a0 von mindestens 6,5
    ergibt, ein Absorptionsmaximum im Bereich von 350-700 nm aufweist und bei Temperaturen von bis 100 C gegen Wechselspannungen von bis zu 20 V sowie gegen Tageslicht-UV praktisch stabil ist.
    2. Verwendung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die AKOverbindung frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist,
    3. Verwendung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung bei 20 C in der Flüssigkristallmasse eine Löslichkeit von über 1 Gew.$ aufweist.
    't. Verwendung nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung der Formel (1)
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    X-A-N = N-B-Y (1)
    entspricht, in welcher A den 1,4-Phenylen-, 2-Hydroxy-l,4-naphthylen- oder 2-Hydroxy-8-amino-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylen-, 1,5-Naphthylen- oder 5-substituierten Benzothaizo(1,3)-2-yl-rest, X das Wasserstoffatom, die Nitro-, Nitril-, Dimethylamine-, Di(hydroxyäthyl)-amino- oder Phenylgruppe oder einen n-Alkylrest mit bis zu 10 C-A-
    tr
    tomen und Y einen einwertigen organischen Rest darstellt, der dem Farbstoffmolekül keine Wasserlöslichkeit verleiht.
    5. Verwendung nach Patentanspruch 4,dadurch gekennzeichnet, dass Y eine gegebenenfalls N-mono- oder N,N-disubstituierte Aminogruppe, deren N-Substituenten geradkettige Alkylgrup— pen mit 1-10 C-Atomen, Acylaminogruppen mit insgesamt bis zu 10 C-Atomen in gerader Kette oder die Phenyl- oder Benzoylaminogruppen sind, einen Arylazo- oder Arylazoarylrest, wobei die Arylreste 6 bzw. 10 Ring-C-Atome enthalten und gegebenenfalls 1-3 Substituenten aufweisen, und zwar Chloratome, Hydroxyl- oder Aminogruppen, einen Alkoxyrest mit 1-10 C-Atomen, oder einen ary!heterocyclischen Rest bedeutet.
    6. Verwendung nach Patentanspruch ^,dadurch gekennzeichnet, dass A und B jeweils den 1,4-Phenylenrest bedeuten.
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    1J 8 /1' C -TA-
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    7· Verwendung nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass X das Wasserstoffatom ist und Y den 2-Hydroxy-l-naphthylazo-, den 3,5-Dichlor-4-hydroxy-l-phenylazo- oder einen in 4-Stellung durch eine n-Alkoxygrunpe mit 1-10 C-Atomen, eine n-Acyloxygruppe mit 1-10 C-Atomen oder die Phenyloxygruppe substituierten Phenyl-1-methinazorest bedeutet. ■ .
    8. Verwendung nach Patentanspruch 6,dadurch gekennzeichnet, dass X die Nitrogruppe ist und Y den Amino-, Dimethylamino- oder Benzoylaminorest oder eine Acylaminogruppe mit 1-10 C-Atomett in gerader Kette bedeutet.
    9· Verwendung nach Patentanspruch 6,dadurch gekennzeichnet, dass X die Nitrilgruppe und Y den Dimethylamino- oder einen N-Monoalkylamino- oder Acylaminorest mit 1-10 C-Atomen in gerader Kette oder den N-Phenyl- oder N-Benzoylaminorest bedeutet.
    IQ Verwendung nach Patentanspruch 6,dadurch gekennzeichnet, dass X den Dimethylaminorest, einen n-Alkylrest mit 1-10 C-Atomen oder den Phenylrest und Y einen N-Monoalkylamino- oder Acylaminorest mit 1-10 C-Atomen in gerader Kette oder den N-Benzoylaminorest bedeutet.
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    11. Verwendung nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass X den Dirnethylamino- und Y den 5-Methylbenzothiazo-(l,3)-2-yl-rest bedeutet.
    12. Verwendung nach Patentanspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, dass A den 1,4-Phenylenrest, B den in 5-Stellung substituierten Benzothiazo(l,3)-2-yl-rest, X den Di (2-hydroxyäthyl)-aminorest und Y die Methoxygruppe bedeutet.
    13. Verwendung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass A den- 2-Hydroxy-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylenrest, X das Wasserstoffatom und Y den 2'-Hydroxy-1'-naphthyl-4-azophenyl-, 5-Methylbenzothiazo(1,3)-2-yl- oder den 4-Phenyl-l-phenylazorest oder einen 4-Alkyl-l-phenylazorest bedeutet, dessen Alkylgruppe 1-10 C-Atome in gerader Kette enthält.
    14. Verwendung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet., dass A den 2-Hydroxy-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylenrest, X das Wasserstoffatom und Y den 2-Hydroxy-l-naphthylazorest bedeutet.
    15. Verwendung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass A den 2-Hydroxy-8-amino-l,4-naphthylenrest, B den
    1,4-Phenylenrest, X das Wasserstoffatom und Y den 2'-Hydroxy-, 8l-amino-naphthyl-l'-azo-4-phenylrest bedeutet.
    709881/0558
    6H/76
    -S-
    16. Verwendung nach einem der Patentansprüche 1-15, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbiridung in Mischung mit mindestens einem weiteren pleochroitisehen oder nicht-pleoehroitischen Farbstoff verwendet wird»
    17. Verwendung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Mischung aus mindestens zwei Azoverbindungen gemäss Formel (1) verwendet wird.
    709881/0558
    -Zl- es/76
    263U28
    18. Verbindungen der allgemeinen Formel (1)
    X-A-N = N-B-Y (1)
    in welcher A den 1,4-Phenylen-, 2-Hydroxy-l,4-naphthylen- oder 2-Hydroxy-8-amino-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylen-, 1,5-Naphthylen- oder 5-substituierten Benzothiazo (1,3)-2-yl-rest, X das Wasserstoffatom, die Nitro-, Nitril-, Dimethylamino-, Di(hydroxyäthyl)-amino- oder Phenylgruppe oder einen n-Alkylrest mit bis zu 10 C-Atomen und Y einen einwertigen organischen Rest darstellt, der dem Farbstoffmolekül keine Wasserlöslichkeit verleiht.
    19. Verbindungen nach Patentanspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass Y eine gegebenenfalls N-mono- oder N,N-disubstituierte Aminogruppe, deren N-Substituenten geradkettige Alkylgruppen mit 1-10 C-Atomen, Acylaminogruppen mit insgesamt bis zu 10 C-Atomen in gerader Kette oder die Phenyl- oder Benzoylaminogruppen sind, einenArylazo- oder Arylazoarylrest, wobei die Arylreste 6 bzw. 10 Ring-C-Atome enthalten und gegebenenfalls 1-3 Substituenten aufweisen, und zwar Chloratome, Hydroxyl- oder Aminogruppen, einen Alkoxyrest mit 1-10 C-Atomen, oder einen arylheterocyclischen Rest bedeutet.
    20. Verbindungen nach Patentanspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass A und B jeweils den 1,4-Phenylenrest bedeuten.
    21. Verbindungen nach Patentanspruch 20,. dadurch gekennzeichnet, dass X das Wasserstoffatom ist und Y den 2-Hydroxy-l-naphthylazo-, den 3,5-Dichlor-4-hydroxy-l-phenylazo- oder einen in 4-Steilung durch eine n-Alkoxygruppe mit 1-10 C-Atomen, eine n-Acyloxygruppe mit 1-10 C-Atomen oder die Phenyloxygruppe substituierten Phenyl-1-methinazorest bedeutet.
    709881/055$
    - 25 - ■ 63/76
    ■ 263U28
    22. Verbindungen nach Patentanspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass X die Nitrogruppe ist und Y den Amino-, Dimethylamino- oder Benzoylaminorest oder eine Acylaminogruppe mit 1-10 C-Atomen in gerader Kette bedeutet.
    23. Verbindungen nach Patentanspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass X die- Nitrilgruppe und Y den Dimethylamino- oder einen N-Monoalkylamino- oder Acylaminorest mit 1-10 C-Atomen in gerader Kette oder den N-Phenyl- oder N-Benzoylaminorest bedeutet.
    24. Verbindungen nach Patentanspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass X den Dimethylaminorest, einen n-Alkylrest mit 1-10 C-Atomen oder den Phenylrest und Y einen N-Monoalkylamino- oder Acylaminorest mit 1-10 C-Atomen in gerader Kette oder den N-Benzoylaminorest bedeutet.
    25. Verbindungen nach Patentanspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass X den Dimethylamine- und Y den 5-Methylbenzothiazo(1,3)-2-yl-rest bedeutet.
    26. Verbindungen nach Patentanspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass A den 1,4-Phenylenrest, B den in 5-Stellung substituierten Benzothiäzo(1,3)-2-yl-rest, X den Di^-hydroxyäthyD-aminorest und Y die Methoxygruppe bedeutet.
    27. Verbindungen nach Patentanspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass A den 2-Hydroxy-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylenrest, X das Was se rs to ff atom und Y den 2'-IIydroxy-1'-naphthyl-4-azophenyl-, 5-Methylbenzothiazo(1,3)-2-yl- oder den 4-Phenyl-1-phenylazorest oder einen 4-Alkyl-l-phenylazorest bedeutet, dessen Alkylgruppe 1-10 C-Atome in gerader Kette enthält,
    709881/0558 ·
    68/76
    263U28
    28. Verbindungen nach Patentanspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass Λ den 2-^Hydroxy-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylenrest, X das Wasserstoffatom und Y den 2-Hydroxy-l-naphthylazorest bedeutet.
    29. Verbindung nach Patentanspruch 18,- dadurch gekennzeichnet, dass A den 2-Hydroxy-8-amino-l,4-naphthylenrest, B den 1,4-Phenylenrest, X das Wasserstoffatom und Y den 2'-Hydroxy-8'-amino-naphthyl-1'-azo-4-phenylrest bedeutet.
    709881/0556
    ZB 31428
    30. Für Anzeigezellen bestimmte Flüssigkristallmasse mit positiver DK-Anisotropie aus nematischen Verbindungen mit eingelagertem Farbstoff sowie beigemischtem optisch aktivem Zusatz, dadurch gekennzeichnet, dass der eingelagerte Farbstoff mindestens teilweise aus einer praktisch wasserunlöslichen, in der Flüssigkriställmasse gelösten Azoverbindung besteht, die einen pleochroitischen Verhältniswert a,/a von mindestens 6,5 ergibt, ein Absorptionsmaximum im Bereich von 350-700 nm aufweist und bei Temperaturen von bis 100 C gegen Wechselspannungen von bis zu 20 V sowie gegen Tageslicht-UV praktisch stabil ist.
    31. Flüssigkristallmasse nach Patentanspruch .30, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung bei 20°C in der Flüssigkristallmasse eine Löslichkeit von über 1 Gew.% aufweist.
    32. Flüssigkristallmasse nach Patentanspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung eine solche gemäss den Patentansprüchen 18-29 ist.
    33. Flüssigkristallmasse nach einem der Patentansprüche 30-31, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Azoverbindung in Mischung mit mindestens einem weiteren pleochroitischen oder nicht-pleochroitischen Farbstoff enthält.
    34. Flüssigkristallmasse nach Patentanspruch 32-, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Farbstoff eine Mischung aus mindestens zwei Azoverbindungen der Formel (1) enthält.
    BBC Aktiengesellschaft Brown,. Boveri &· Cie.
    709881/0558
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