DE29067C - Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit Bisulfnen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit BisulfnenInfo
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Description
KAISERLICHES
Bisulfiten.
Die Azofarben, die bisher in der Textilindustrie Verwendung gefunden haben, sind
zumeist in Wasser lösliche · Sulfosäuren, und die mit ihnen gefärbten Stoffe zeigen manche ungünstigen
Eigenschaften, von denen echt gefärbte Stoffe frei sind. Spritlösliche Azofarben
sind zur Erzeugung echter Farben kaum angewendet worden.
Zwar sind in neuerer Zeit (s. Holliday's engl. Patent No. 2757 vom 6. Juli 1880 und
Gräfsler, D. R. P. No. 14950 vom 28. November 1880) Methoden aufgetaucht, welche die
Erzeugung echter Färbungen durch Bildung unlöslicher Azofarben aus ihren Componenten auf
der Faser zum Zweck haben, allein sie scheinen mit solchen Nachtheilen behaftet zu sein, dafs
sie sich nur spärlichen Eingang verschafft haben.
Es ist uns gelungen, durch Auffindung einer bisher unbekannten, sämmtlichen Azofarben zukommenden
Eigenschaft aus den in Alkohol, nicht aber in Wasser löslichen Verbindungen der Azoreihe wasserlösliche Körper herzustellen,
die vermöge der Labilität ihrer Zusammensetzung leicht in die ursprünglichen unlöslichen
Farbstoffe zurück verwandelt und zur Erzeugung echter Farben auf der Faser verwendet werden
können. Auf diese Weise wird es möglich, die nicht sulfurirten spritlöslichen Azofarbstoffe
nutzbar zu machen. ;
Wird ein Azofarbstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Alkohol, wenn er spritlöslich,.
oder Wasser, wenn er Sulfosäure ist, mit der Lösung des doppelt schwefligsauren Salzes
einer Base stehen gelassen oder in passender Weise erwärmt, so tritt ein Farbenumschlag in
Gelb oder Rothgelb ein, und es entsteht die Doppelverbindung des Azofarbstoffes mit dem
angewendeten Bisulfit. Diese Verbindung scheidet sich in krystallinischer Form ab und zeigt sich
in Wasser mehr oder minder löslich.
Bei genügend feiner Zertheilung eines spritlöslichen Farbstoffes vollzieht sich seine Umwandlung
in die Bisulfitverbindung auch ohne Gegenwart von Alkohol.
Wird eine solche Doppelverbindung für sich mit Wasser gekocht oder gedämpft oder mit
einem Alkali versetzt, oder auch nach dem Vorgang Fremy's (Ann. chim. phys. (3) 15, 408)
mit einem salpetrigsauren Salz erwärmt, so wird die Bisulfitverbindung zersetzt, und man erhält
eine Fällung oder Lösung des ursprünglich angewendeten Farbstoffes oder seines Salzes.
Bringt man die Bisulfitverbindung auf die Textilfaser und setzt nun diese einer der angeführten
Behandlungen aus, so wird der ursprüngliche Farbstoff auf der Faser erzeugt. War die ursprüngliche Farbe in Wasser und
Alkalien unlöslich, so wird auch in der Faser ein in Wasser und Alkalien unlöslicher Körper
gefällt und so eine echte Färbung hervorgebracht. Besitzt der ursprüngliche Körper die
Fähigkeit, mit den gebräuchlichen Mordants Lacke zu bilden, so gewährt die Anwendung
einer wasserlöslichen Bisulfitverbindung die Möglichkeit, ihn in Form seines Lackes auf der
Faser zu fixiren.
In folgendem zählen wir die Körper auf, die wir in ihre Bismutverbindungen verwandelt haben,
indem wir für jeden einzelnen Körper die Componenten angeben, aus denen er durch die
allbekannte Azopaarung entstanden ist:
1. Anilin mit ß-Naphtol.
2. Orthotoluidin mit ß-Naphtol.
3. Paratoluidin mit ß-Naphtol.
4. Metaxylidin mit ß-Naphtol.
5. Orthoxylidin mit ß-Naphtol.
6. Paraxylidin mit ß-Naphtol.
7. Festes Cumidin mit ß-Naphtol.
8. Flüssiges Cumidin mit ß-Naphtol.
9. Im Kern äthylirtes Xylidin mit ß-Naphtol.
10. Amidoazobenzol mit ß-Naphtol.
11. Alphanaphtylamin mit ß-Naphtol.
12. Betanaphtylamin mit ß-Naphtol.
13. Orthoamidoanisol mit ß-Naphtol.
14. Orthoamidophenetol mit ß-Naphtol.
15. Orthoamidoparakresoläther mit ß-Naphtol.
16. Orthoamidophenol mit ß-Naphtol.
17. - - Resorcin.
18. - - Methyl-ß-Naphtol.
19. - - Aethyl-ß-Napthol.
20. Paraamidophenol mit ß-Naphtol.
21. - - Resorcin.
22. - - Methyl-ß-Naphtol.
23. - - Aethyl-ß-Naphtol.
24. Orthochlororthoamidophenolm.ß-Naphtol.
25. - - Resorcin.
26. - - Methyl-ß-
Naphtol.
27. - - Aethyl-ß-
Naphtol. 2 8. Parachlororthoamidophenol mit ß-Naphtol.
29. - - Resorcin.
30. - - Methyl-ß-
Naphtol.
31. - - Aethyl-ß-
Naphtol. Gewöhnl. Dichlororthoamidophenol mit
ß-Naphtol.
Gewöhnl. Dichlororthoamidophenol mit Resorcin.
Gewöhnl. Dichlororthoamidophenol mit Resorcin.
32·
33·
34·
35·
33·
34·
35·
36-37·
38-
38-
39·
4ο.
4ΐ.
42.
43·
44-45·
Gewöhnl. Dichlororthoamidophenol
Methyl-ß-Naphtol.
.Gewöhnl. t Dichlororthoamidophenol
.Gewöhnl. t Dichlororthoamidophenol
Aethyl-ß-Naphtol.
Dichlorparaamidophenol mit ß-Naphtol.
Dichlorparaamidophenol mit ß-Naphtol.
Resorcin.
- Methyl-ß-
Naphtol.
- Aethyl-ß-
Naphtol. Trichloramidophenol m. ß-Naphtol.
- Resorcin.
- Methyl-ß-Naphtol.
- Aethyl-ß-Naphtol. Monobromorthoamidophenol m. ß-Naphtol.
- Resorcin.
46. Monobromorthoamidophenol mit Methylß-Naphtol.
47· - mit Methyl-
ß-Naphtol.
48. Dibromorthoamidophenol mit ß-Naphtol.
49. - - Resorcin.
50. , . - - Methyl-ß-
Naphtol.
51. - - Aethyl-ß-
Naphtol.
52. Orthoamidonitrophenol mit ß-Naphtol.
53. - ■ - Resorcin.
54. - - Methyl-ß-
Naphtol.
55· - - Aethyl-ß-
Naphtol.
S 6. Orthoamidonitrochlorphenol m. ß-Naphtol.
57. - - Resorcin.
58. - - Methyl-ß-
Naphtol.
59. - ,-Aethyl-ß-
Naphtol.
60. Orthoamidoparakresol mit β - Naphtol.
61. - - Resorcin.
62. - - Methyl-ß-
Naphtol.
63. - - Aethyl-ß-
Naphtol.
64. Pikraminsäure mit ß-Naphtol.
65. - - Resorcin.
66. - - Methyl-ß-Naphtol.
67. - - Aethyl-ß-Naphtol.
68. Benzidin mit ß-Naphtol.
69. - - Resorcin.
70. - - Methyl-ß-Naphtol.
71. - - Aethyl-ß-Naphtol.
72. Paraphenyldiamin mit ß-Naphtol.
73. Anilin mit Dimethylanilin.
74. - - biäthylanilin.
75. Paranitroanilin mit Diphenylamin.
76. Metaamidobenzoesäure mit ß-Naphtol.
77. Metaamidobenzaldehyd mit ß-Naphtol.
78. Sulfanilsäure mit ß-Naphtol.
79. Alphanaphtylaminmonosulfosäure mit ß-
Naphtol.
Unter Methyl-ß-Naphtol und Aethyl-ß-Naphtol verstehen wir Körper, die nach den Verfahren
des erloschenen Patentes der Actiengesellschaft für Anilinfabrikation in Berlin (D.R.P. No. 17311)
oder nach anderen Methoden herstellbar sind.
Zur Ueberführung der in Form ihrer Generatoren angeführten 79 Azofarbstoffe in wasserlösliche
Bismutverbindungen kann das doppelt schwefligsaure Salz irgend einer Base benutzt
werden, so lange dieses Salz sich in dem Medium löst, worin die Vereinigung vor sich
gehen soll. Oder es kann eine Methode eingeschlagen werden, welche die Bedingungen
zur Bildung eines doppelt schwefligsauren Salzes während der Ueberführung in Bisulfitverbmdungen
erfüllt.
In folgenden zwei Beispielen sind die Methoden zur Ueberführung von zwei als Typen aus den
obigen herausgegriffenen Azofarbstoffen in ihre Bisulfitverbindungen erläutert.
I.
Der Farbstoff ii. wird erhalten durch Diazotiren
von Alphanaphtylamin und darauf folgende Vereinigung mit ß-Naphtol nach der
allgemein bekannten Methode. Er ist bordeauxfarben, unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol.
Zu seiner Ueberführung in die Bisulfitverbindung wird ein Theil in Form eines feinen
Pulvers oder als Pate mit 8 Theilen Spiritus und 2 Theilen einer concentrirten Lösung von
Ammonium- oder Natriumbisulfit am Rückflufskühler
oder in einem geschlossenen Gefäfs auf dem Wasserbade 3 bis 4 Stunden lang erwärmt.
Zu dem Product werden 10 Theile heifses Wasser gegeben, das Ganze wird kurze Zeit zum
Sieden erwärmt und heifs filtrirt. Auf dem Filter bleibt alsdann der Theil des ursprünglichen
Farbstoffes, welcher der Reaction entgangen ist, zurück, und das Filtrat besteht aus
einer gelben Lösung der Bisulfitverbindung des Farbstoffes. Beim Abkühlen oder auf Zusatz
von Kochsalz wird die Bisulfitverbindung in krystallinischer Form abgeschieden und kann
direct zum Färben verwendet werden. Der unverändert gebliebene Theil des ursprünglichen
Farbstoffes läfst sich durch dieselbe Behandlung vollkommen in Bisulfitverbindung verwandeln.
II.
Der Farbstoff 78. findet sich im Handel unter dem Namen Orange 2. Er entsteht
durch Diazotirung von Sulfanilsäure und nachherige Vereinigung mit ß-Naphtol nach der
wohlbekannten Methode. Er löst sich in Wasser namentlich in der Wärme auf. An sich roth giebt er beim Färben ein Orange.
Zur Ueberführung dieses Körpers in seine Bisulfitverbindung wird 1 Theil mit 2 Theilen
heifsem Wasser zu einem Brei zerrieben und mit 4 Theilen einer Lösung von Natriumbisulfit,
die etwa 20 pCt. schweflige Säure enthält, versetzt. Das Ganze wird '/2 Stunde lang auf
dem Wasserbade erhitzt. Die Farbe der Lösung geht hierbei von Braunroth in Gelb über. Die
Bisulfitverbindung wird durch Zusatz von Kochsalz in gelben Krystallen abgeschieden, die
direct zum Gelbfärben verwendet werden können.
Claims (2)
1. Die Ueberführung der oben angeführten, aus den aufgezählten Componenten in der
gebräuchlichen Weise erhaltbaren Azofarbstoffe in wasserlösliche Bisulfitdoppelverbindungen
durch Behandlung in geeigneten Medien mit den doppelt schwefligsauren Salzen der Alkalien oder anderer Basen.
2. Die Erzeugung echter Färbungen durch Imprägniren der Textilfaser mit der Bisulfitverbindung
eines spritlöslichen Azofarbstoffes unter gleichzeitiger Anwendung oder unter Hinweglassung der gebräuchlichen
Mordants, wie Thonerde, Eisen oder Chromoxydsalzen, und nachherige Entwickelung der echten Farbe:
a) durch Dämpfen;
b) durch Behandlung mit alkalischen Lösungen ;
c) durch Erhitzen mit der Lösung eines salpetrigsauren Salzes.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE29067C true DE29067C (de) |
Family
ID=305271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT29067D Active DE29067C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit Bisulfnen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE29067C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2355883A1 (fr) * | 1976-06-23 | 1978-01-20 | Bbc Brown Boveri & Cie | Colorants azoiques et leur application a l'affichage par des cristaux liquides |
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- DE DENDAT29067D patent/DE29067C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2355883A1 (fr) * | 1976-06-23 | 1978-01-20 | Bbc Brown Boveri & Cie | Colorants azoiques et leur application a l'affichage par des cristaux liquides |
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