DE68912191T2

DE68912191T2 - Azoverbindungen und Flüssigkristallzusammensetzung, die diese enthält.

Info

Publication number: DE68912191T2
Application number: DE68912191T
Authority: DE
Inventors: Hisayo Hosokai; Tetsuo Ozawa
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1988-05-13
Filing date: 1989-05-12
Publication date: 1994-08-04
Anticipated expiration: 2009-05-13
Also published as: EP0341744A2; US5104572A; JP2715541B2; JPH0256456A; EP0341744A3; DE68912191D1; EP0341744B1

Description

Die Erfindung betrifft eine neue Azoverbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese enthält.
Es war eine Farbdisplayvorrichtung bekannt, in welcher eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine in Flüssigkristallen gelöste Farbstoffverbindung enthält, zwischen zwei Elektroden lokalisiert ist, um so den Einschlußeffekt der Farbstoffverbindung und der Flüssigkristalle auszunutzen.
Eine Farbstoffverbindung, die in einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung, wie vorstehend beschrieben, verwendet wird, sollte einen besonders hohen dichromatischen Anteil sowie eine hohe Löslichkeit in den Flüssigkristallen aufweisen.
Wir haben jedoch herausgefunden, daß die herkömmlichen Azoverbindungen, um als Farbstoffverbindung in einer Flüssigkristallzusammensetzung verwendet zu werden, diesen Anforderungen nicht immer genügen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Azoverbindung bereitzustellen, die ein hohes dichromatisches Verhältnis und eine hohe Löslichkeit in Flüssigkristallen aufweist, sowie eine Flüssigkristallzusammensetzung, die ein hervorragendes Farbdisplay ermöglicht.
Unter diesen Umständen haben wir versucht, die Molekülkette eines Azofarbstoffes in Längsrichtung über Acetylenbindungen zu verlängern Als Ergebnis haben wir einen Farbstoff gefunden, der ein besonders hohes dichromatisches Verhältnis und eine hohe Löslichkeit aufweist und damit die vorliegende Erfindung vervollständigt.
Demgemäß liefert die vorliegende Erfindung eine Azoverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) :
in der R¹ ein Alkylrest oder ein Rest
ist (wobei R³ einen Alkylrest bedeutet);
jeweils eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest oder einem Halogenatom substituierte Gruppe
, oder eine Gruppe
darstellen,
m und n jeweils 0 oder 1 sind;
R² einen Rest
bedeutet,
(wobei R³ wie vorstehend definiert ist und R&sup4; ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist), einen Rest
(wobei R&sup5; ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist und R&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist), eine Gruppe
; und ein Alkylsubstituent in
an einen Alkylrest R³, R&sup4; oder R&sup5; in
des R²-Restes gebunden sein kann, so daß hierdurch ein stickstoffhaltiger aliphatischer Ring gebildet wird; und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese Verbindung enthält.
Beispiele fur die Alkylreste in R¹, R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; in der Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) der vorliegenden Erfindung umfassen solche, die 1 bis 16 Kohlenstoffatome haben, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome. Beispiele für die Alkoxyreste in R&sup6; umfassen solche, die 1 bis 10 Kohlenstoffe haben.
Beispiele für die Halogenatome in der gegebenenfalls substituierten Gruppe
der Reste
umfassen Chlor- und Fluoratome, während Beispiele für deren Alkylreste, niedere (C&sub1;&submin;&sub4;)- Alkylreste, wie Methyl- und Ethylgruppen umfassen. Beispiele fur alkylsubstituierte Phenylreste umfassen
Beispiele für den stickstoffhaltigen aliphatischen Ring, bei dem der Alkylsubstituent im Rest
an eine Alkylgruppe R³, R&sup4; oder R&sup5; in
des Rest es R² gebunden ist, umfassen
m und n ist jeweils 0 oder 1. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfassen z.B. die folgenden Monoazoverbindungen, Diazoverbindungen oder Triazoverbindungen:
wobei R¹, R²,
wie in der vorstehenden allgemeinen Formel (I) definiert sind.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel (II), ist der Substituent
vorzugsweise eine Gruppe
; der Substituent
ist vorzugsweise eine Gruppe
der Substituent
ist vorzugsweise eine Gruppe
; und der Substituent
ist vorzugsweise eine Gruppe
, die gegebenenfalls mit einer Methylgruppe oder einem Fluoratom substituiert ist, oder eine Gruppe
R' ist vorzugsweise ein Alkylrest, ein Rest
wobei R³ einen Alkylrest bedeutet. Der Rest R² ist vorzugsweise ein Rest
wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest oder ein Rest
sind, wobei R&sup6; einen Alkyl- oder einen Alkoxyrest bedeutet. Vorzugsweise bedeuten ferner die Reste
R¹ und R² jeweils die vorstehend erwähnten bevorzugten Reste. Wenn R² ein Rest
ist, ist vom Standpunkt der Löslichkeit R&sup6; vorzugsweise ein Alkylrest.
In den Diazoverbindungen der allgemeinen Formel (III), ist der Substituent
vorzugsweise eine Gruppe
, die gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituiert ist; der Substituent
bedeutet vorzugsweise eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte Gruppe
; der Substituent
ist vorzugsweise eine Gruppe
, gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituiert; R¹ ist vorzugsweise ein Alkylrest, ein Rest
(wobei R³ einen Alkylrest bedeutet); und R² vorzugsweise ein Rest
(wobei R³ und R&sup4; jeweils einen Alkylrest bedeuten) oder ein Rest
ist (wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet).
Die Diazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) können grob in folgende drei Typen (1), (2) und (3) eingeteilt werden, abhängig von verschiedenen Faktoren, einschließlich Schnelligkeit der Darstellung, Verfugbarkeit der Ausgangsverbindungen, Farbton, Lichtbeständigkeit, Ordnungsparameter und Farbdichte.
(1) Eine Verbindung der allgemeinen Formel (III), in der
eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte Gruppe
eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte Gruppe
eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte Gruppe
R¹ einen Alkylrest, einen Rest
bedeutet, (wobei R³ ein Alkylrest ist ); R² ein Rest
ist, (wobei R³ und R&sup4; jeweils einen Alkylrest bedeuten) oder ein Rest
(wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet). Insbesondere ist
eine Gruppe
ist eine Gruppe
ist eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte Gruppe
; R¹ ein Rest
(wobei R³ einen Alkylrest bedeutet); und R² ist ein Rest
(wobei R³ und R&sup4; jeweils einen Alkylrest bedeuten) oder ein Rest
(wobei R&sup6; einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet).
(2) Eine Verbindung der allgemeinen Formel (III), wobei und R¹ wie unter (1) definiert sind; während R² ein Rest
ist (wobei R³ einen Alkylrest bedeutet). Insbesondere ist
eine Gruppe
ist eine Gruppe
ist eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte Gruppe
R¹ ist ein Rest
(wobei R³ einen Alkylrest bedeutet); und R² ist ein Rest
(wobei R³ einen Alkylrest bedeutet).
(3) Eine Verbindung der allgemeinen Formel (III), wobei
und R² wie unter (1) definiert sind; während R¹ ein Rest
ist (wobei R³ einen Alkylrest bedeutet). Insbesondere sind
und R² die unter (1) definierten bevorzugten Reste, während R¹ ein Rest
ist (wobei R³ einen Alkylrest bedeutet).
In den Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), ist
bevorzugt ein Rest
bevorzugt ein Rest
; R¹ bedeutet bevorzugt einen Rest
(wobei R³ ein Alkylrest ist); und R² vorzugsweise ein Rest
ist (wobei R³ und R&sup4; jeweils einen Alkylrest bedeuten) oder ein Rest
ist (wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet). Ferner sind vorzugsweise
, R¹ und R² jeweils die bevorzugten Reste, wie vorstehend erwähnt. Wenn R² ein Rest
ist, ist insbesondere R&sup6; ein Alkyl- oder Alkoxyrest, vorzugsweise ein Alkylrest.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können z.B. durch folgende Verfahren A oder B synthetisiert werden: Verfahren A: Verfahren B: wobei R¹,
R², m und n wie unter vorstehender allgemeinen Formel (I) definiert sind; und X ein Halogenatom wie Brom- oder Iodatom bedeutet.
Beide Verfahren A und B können unter Verwendung eines Palladium-Katalysators wie Dichlor-bis(triphenylphosphin)palladium oder Palladiumacetat durchgeführt werden, gegebenenfalls zusammen mit einem Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol in Gegenwart von, z.B., Diethylamin, Triethylamin oder Tri-n-butylamin bei einer Temperatur von 0 bis 150ºC, vorzugsweise 20 bis 100ºC.
Die Azoverbindungen der voriiegenden Erfindung können mit verschiedenen Flüssigkristallen gemischt werden, um so eine Flüssigkristallzusammensetzung zu erhalten.
Als Flüssigkristalle können entweder nematische, cholesterinische oder smektische verwendet werden.
Die nematischen Flüssigkristalle, die in vorliegender Erfindung verwendet werden, können aus einem ziemlich, breiten Bereich ausgewählt werden, soweit sie in einem nematischen Zustand innerhalb eines weiten Temperaturbereiches vorliegen. Diese nematischen Flüssigkristalle können durch Hinzufügen einer optisch aktiven Substanz, die nachstehend beschrieben wird, in einen cholesterinischen Zustand umgewandelt werden. Beispiele von nematischen Flüssigkristallen umfassen die n Tabelle 1 aufgelisteten, sowie deren Derivate. Tabelle 1 Beispiel 1. Cyclohexylcyclohexan 2. Phenylcyclohexan 3. Biphenyl 4. Terphenyl 5. Cyclohexylcyclohexanoat 6. Phenylcyclohexylcarboxylat 7. Ester 8. Diester Tabelle 1 (Forts.) Beispiel 9. Biphenylcyclohexylcarboxylat 10. Biphenylester 11. Thioester 12. Schiff 13. Pyrimidin Tabelle 1 (Forts.) Beispiel 14. Dioxan 15. Cyclohexylmethylether 16. Cinnamonitril 17. Ethan 18. Dicyanophenylester
In der vorstehenden Tabelle 1 bedeutet R' einen Alkyl- oder Alkoxyrest; R ist ein Alkylrest; und X' bedeutet eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Cyanogruppe oder ein Halogenatom.
Jeder Flüssigkristall in der Tabelle 1 weist eine positive dielektrische Anisotropie auf. Bekannte Flüssigkristalle vom Typ Ester, Azoxy, Azo, Schiff, Pyrimidin, Diester oder Biphenylester mit negativer dielektrischer Anisotropie, können jedoch mit einem Flüssigkristall mit positiver dielektrischer Anisotropie gemischt werden, um schließlich eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie zu erhalten. Weitere Flüssigkristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie können als solche bei entsprechender Auswahl der Displaykonstruktion und eines Steuersystems verwendet werden.
Als Flüssigkristall-Wirtssubstanz der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung, kann entweder einer der in Tabelle 1 gezeigten Flüssigkristalle, oder eine Mischung davon verwendet werden. Dafür können z.B. die Flüssigkristalle ZLI- 1132 oder ZLI-1565 (hergest. von Merck Co., Inc.) oder E-7 ( hergest. von British Drug House) verwendet werden.
Diese nematischen Flüssigkristalle können durch Hinzufügen einer nachstehend beschriebenen optisch aktiven Substanz in einen cholesterinischen Zustand überführt werden.
Beispiele für die optisch aktive Substanz, die in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen chiralnematische Verbindungen, die durch Einführung einer optisch aktiven Gruppe, z.B. 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutoxy-, 3- Methylpentyl-, 3-Methylpentoxy-, 4-Methylhexyl- oder 4-Methylhexoxygruppe, in einen nematischen Flüssigkristall erhalten werden. Weitere optisch aktive Substanzen sind in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 45546/1976 beschrieben, z.B. Alkoholderivate wie 1- Menthol oder d-Borneol; Ketonderivate wie d-Campher oder 3-Methylcyclohexan; Carbonsäurederivate wie d-Citronellsäure oder 1-Camphersäure; Aldehydderivate wie d- Citronellal; Alkenderivate wie d-Limonen; und andere Amin-, Amid- und Nitrilderivate können dafür verwendet werden.
Beispiele für die smektischen Flüssigkristalle, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, umfassen smektische A Flüssigkristalle und smektische chirale C Flüssigkristalle.
Der Gehalt an Azoverbindung in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung hängt von der Alt des Flüssigkristalls oder der Farben ab, die die Flüssigkristallzusammensetzung zeigen wird; der Gehalt wird experimentell bestimmt.
Bei der Verwendung der Flüssigkristallzu sammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Flüssigkristall-Displayvorrichtung, kann eine bekannte Flüssigkristall- Displayvorrichtung verwendet werden. Da eine herkömmliche Displayvorrichtung lichtdurchlässige Elektroden einer beliebigen Form umfaßt, die auf zwei Glasunterlageplatten lokalisiert sind, von denen mindestens eine lichtdurchlässig ist. Diese Glasplatten sind parallel in der Weise angeordnet, daß die Elektroden sich über einen geeigneten Abstandhalter gegenüberstehen. Der so gebildete Abstand der Displayvorrichtung wird durch den Abstandshalter bestimmt. Vom praktischen Standpunkt aus, ist ein Vorrichtungsabstand von 1 bis 100 um, besonders 2 bis 50 um bevorzugt.
Die neue Azoverbindung der vorliegenden Erfindung zeigt ein hohes dichromatisches Verhältnis und eine hohe Löslichkeit in Flüssigkristallen. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese Verbindung enthält, ermöglicht ein hervorragendes Farbdisplay.
Die vorliegende Erfindung wird ferner durch folgende Beispiele erläutert.
Ein Dichroismus aufweisender Ordnungsparameter wird kurz beschrieben. Der Ordnungsparameter (S) einer Farbstoffverbindung wird durch folgende Gleichung experimentell bestimmt:
(s)=(A//-A )/(A//+2A ).
In der vorstehenden Gleichung ist A// bzw. A die Extinktion der Farbstoffverbindung für parallel und senkrecht polarisiertes Licht in Ausrichtung des Flüssigkristalls.
Der Ordnungsparameter (S) bezeichnet den Displaykontrast einer Gast/Wirtstyp- Flüssigkristallvorrichtung. Der Grad der Resttönung im weißen Anteil, der ein helles und klares Display mit einem klaren Kontrast ermöglicht, würde abnehmen, wenn sich der Wert (S) theoretisch 1 nähert. Beispiel 1: Synthese einer Verbindung der Formel:
0.8 g einer Verbindung der Formel:
55 mg Kupferiodid, 0.81 g p-Iodbenzoesäureethylester und 0.88 g Triethylamin wurden zu 100 ml o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Das so erhaltene Gemisch wurde unter Stickstoffstrom auf 50ºC erhitzt. 30 mg Dichlor-bis(triphenylphosphin)palladium und 23 mg Triphenylphospnin wurden dazugegeben und das erhaltene Gemisch wurde bei 50ºC drei Stunden weiter gerührt. Das o-Dichlorbenzol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Säulenchromatographie unter Verwendung von Kieselgel als Trägersubstanz und Chloroform als Lösungsmittel gereinigt. So wurden 0.70 g von der gewünschten Verbindung erhalten (Schmp.: 178º-179ºC).
Die so erhaltene Azoverbindung (Farbstoffverbindung) der vorliegenden Erfindung wurde zu einem Flüssigkristallgemisch ZLI-1565 (hergest. von Merck Co., Inc.) hinzugefügt und auf 70ºC oder höher erhitzt. Nachdem die Flüssigkristalle zu einer isotropen Flüssigkeit wurden, wurde das Gemisch gründlich umgerührt und durch Stehenlassen abgekühlt. Nach Wiederholung dieses Verfahrens war die vorstehende Farbstoffverbindung darin gelöst.
Die so erhaltene Flüssigkristallzusarnmensetzung der vorliegenden Erfindung wurde in eine Vorrichtung mit einem Abstand von 10um eingeführt, die lichtdurclilässige Elektroden und zwei Glasplatten umfaßt. Auf die Oberfiäche jeder Glasplatte, die mit den Flüssigkristallen in Berührung kommen, wurde ein Polyamidharz aufgetragen und gehärtet, gefolgt von homogener Ausrichtung durch Reiben. Wenn keine Spannung an die so ausgerichtete Vorrichtung angelegt wurde, zeigten die vorstehend erwähnten Flüssigkristalle eine homogene Ausrichtung und auch die Moleküle der Farbstoffverbindung zeigten dieselbe Ausrichtung wie die der Wirtsflüssigkristalle.
Die Absorptionsspektren der so erhaltenen Gast/Wirtstyp-Vorrichtung wurden durch Verwendung von parallel und senkrecht polarisiertem Licht bezogen auf die Ausrichtung der Flüssigkristallmoleküle bestimmt. Dann wurde die Wellenlänge bei der miximalen Absorption der Farbstoffverbindung für jedes polarisierte Licht bestimmt. Bei der Bestimmung der Extinktion der Farbstoffverbindung, wurden die Meßdaten, abhängig von der Extinktion der Wirtsflüssigkristalle, der Glasplatten und vom Reflexionsverlust der Vorrichtung, korrigiert.
Der Ordnungsparameter (S) wurde unter Verwendung von A// und A für jedes polarisierte Licht gemäß vorstehend erwähnter Gleichung berechnet:
(S)= (A//-A )/(A//+2A )
In Tabelle 2-1 sind die Ergebnisse aufgelistet. Beispiel 2: Synthese einer Verbindung der Formel:
1.0 g einer Verbindung der Formel:
60 mg Kupferiodid, 0.53g einer Verbindung der Formel:
und 0.95 g Triethylamin wurden zu 100 ml o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Das so erhaltene Gemisch wurde unter Stickstoffstrom auf 50ºC erhitzt. Dann wurden 34 mg Dichlor- bis(triphenylphospnin)palladium und 30 mg Triphenylphosphin hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wurde weiter bei 50ºC drei Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann in derselben Weise, wie unter Beispiel 1 beschrieben, behandelt. So wurden 0.90 g von der gewünschten Verbindung erhalten (Schmp.: 126º-127ºC).
Bei Verwendung der so erhaltenen Azoverbindung, wurde eine Gast/Wirtsvorrichtung in derselben Weise, wie die unter Beispiel 1 beschriebenen, erzeugt. Die Wellenlänge bei der maximalen Absorption und der Ordnungsparameter (S) wurden berechnet.
Tabelle 2-1, Nr. 2 zeigt die Ergebnisse. Beispiel 3: Synthese einer Verbindung der Formel:
0.7g einer Verbindung der Formel:
11 mg Kupferiodid, 0.16 g p-Iodbenzoesäureethylester, 0.31 g Tri-n-butylamin, 6 mg Dichlor-bis(triphenylphosphin)palladium und 4 mg Triphenylphosphin wurden zu 70 ml o- Dichlorbenzol hinzugefügt. Das so erhaltene Gemisch wurde unter Stickstoffstrom bei 50ºC drei Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann in derselben Weise, wie das in Beispiel 1 beschriebene, behandelt. So wurden 0.60 g der gewünschten Verbindung erhalten (Schmp.: 2000-201ºC).
Bei Verwendung der so erhaltenen Azoverbindung wurde eine Gast/Wirtsvorrichtung in derselben Weise, wie die in Beispiel 1 beschrieben, erzeugt. Die Wellenlänge bei der maximalen Absorption und der Ordnungsparameter (S) wurden berechnet.
Tabelle 2-1, Nr. 31 zeigt die Ergebnisse. Beispiel 4: Synthese einer Verbindung der Formel:
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, außer, daß 1.0 g der Verbindung der Formel:
mit 1.2g einer Verbindung der Formel:
substituiert wurde, wobei 0.9 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden (Schmp.: 196º-197ºC).
Unter Verwendung der so erhaltenen Azoverbindung wurde eine Gast/Wirtsvorrichtung in derselben Weise, wie die in Beispiel 1 beschriebene, erzeugt. Die Wellenlänge bei der maximalen Absorption und der Ordnungsparameter (S) wurden berechnet.
Tabelle 2-1, Nr. 43 zeigt die Ergebnisse.

Beispiel 5

Die in den folgenden Tabellen 2-1 bis 2-4 aufgelisteten Verbindungen wurden in derselben Weise, wie die in den Beispielen 1 oder 2 beschriebenen, dargestellt. Der Ordnungsparameter (S) und die Wellenlänge bei der maximalen Absorption jeder Verbindung wurden berechnet.
Die Tabellen 2-1 bis 2-4 zeigen die Ergebnisse. Tabelle 2-1 (m=1, n=0 in der allgemeinen Formel [I]) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-1 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Anmerkung: ist eine transsubstituierte Verbindung. Tabelle 2-1 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-1 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-1 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-1 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-2 (m=n=0 in der allgemeinen Formel [I]) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-2 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-3 (m=n=1 in der allgemeinen Formel [I]) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-3 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (m=, n=0 in der allgemeinen Formel [I]) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S) Tabelle 2-4 (Forts.) Ordnungsparameter (S)

Claims

1. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I)

wobei R¹ einen Alkylrest oder einen Rest

bedeutet (wobei R³ einen Alkylrest bedeutet); die Gruppen

jeweils eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest oder einem Halogenatom substituierte

Gruppe bedeuten;

m und n jeweils 0 oder 1 sind;

R² einen Rest

(wobei R³ wie vorstehend definiert ist und R&sup4; ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet);

(wobei R&sup5; ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist),

bedeutet;

und ein Alkylsubstituent in der Gruppe

an einen Alkylrest R³, R&sup4; oder R&sup5; in einem Rest

des R²-Restes gebunden sein kann, so daß hierdurch ein stickstoffhaltiger aliphatischer Ring entsteht.

2. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, wobei m die Zahl 1 und n die Zahl 0 ist.

3. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist.

4. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist.

5. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist.

6. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei R¹ ein Alkylrest oder ein Rest

ist (wobei R³ ein Alkylrest ist).

7. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei R² ein Rest

(wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder

ist (wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

8. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist,

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist;

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist; R¹ ein Alkylrest oder ein Rest

ist (wobei R³ ein Alkylrest ist) ; R² ein Rest

(wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl - oder Alkoxyrest ist).

9. Azoverbindung der allgemeinen Formel I nach Anspruch 8, wobei

Gruppe ist, die gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituiert sind;

R¹ ein Rest

ist (wobei R³ ein Alkylrest ist);

R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

10. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist;

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist;

R¹ ein Alkylrest, ein Rest

ist, wobei R³ ein Alkylrest ist; und R² ein Rest

ist (wobei R³ ein Alkylrest ist).

11. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 10, wobei

gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituiert;

und R¹ ein

Gruppe ist (wobei R³ ein Alkylrest ist); R² ein Rest

(wobei R³ ein Alkylrest ist).

12. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist;

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist;

eine gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituierte

Gruppe ist;

R¹ ein

Rest ist (wobei £33 ein Alkylrest ist) ; und R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

13. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 12, wobei

gegebenenfalls mit einem Alkylrest substituiert; und R¹ ein

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist) ; und R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

14. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, wobei einer der Werte von m und n 0 ist.

15. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 14, wobei

Gruppe ist.

16. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 14, wobei

Gruppe ist.

17. Azoverbindung der allgemeinen Forrnel (I) nach Anspruch 14, wobei R¹ ein

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist).

18. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 14, wobei R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest (wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

19. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 14, wobei

jeweils eine

Gruppe ist; R¹ ein

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist); und R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest (wobei R&sup6; ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

20. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 19, wobei

jeweils eine

Gruppe ist; R¹ ein

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist); und R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Alkylrest ist).

21. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, wobei m die Zahl 1 ist und n die Zahl 1 ist.

22. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei

Gruppe ist.

23. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei

Gruppe ist.

24. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei

Gruppe ist.

25. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei

eine gegebenenfalls mit einer Methylgruppe oder einem Fluoratom substituierte

Gruppe ist.

26. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei R¹ ein Alkylrest, eine

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist).

27. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist).

28. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 21, wobei

gegebenenfalls mit einer Methylgruppe oder Fluoratom substituiert;

R¹ ein Alkylrest, ein

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist); und R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Alkyl-oder Alkoxyrest ist).

29. Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 28, wobei

gegebenenfalls mit einer Methylgruppe oder einem Fluoratom substituiert;

R¹ ein Alkylrest, ein

Rest ist (wobei R³ ein Alkylrest ist); und R² ein

Rest (wobei R³ und R&sup4; jeweils ein Alkylrest ist) oder ein

Rest ist (wobei R&sup6; ein Alkylrest ist).

30. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend einen Flüssigkristall und eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1.

31. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 30, wobei der Flüssigkristall nematisch ist.

32. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 30, wobei der Flüssigkristall cholesterisch ist.

33. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 30, wobei der Flüssigkristall smectisch ist.