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DE3106906A1 - Pigment-zusammensetzungen - Google Patents

Pigment-zusammensetzungen

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DE3106906A1
DE3106906A1 DE19813106906 DE3106906A DE3106906A1 DE 3106906 A1 DE3106906 A1 DE 3106906A1 DE 19813106906 DE19813106906 DE 19813106906 DE 3106906 A DE3106906 A DE 3106906A DE 3106906 A1 DE3106906 A1 DE 3106906A1
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DE
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pigment
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pigment compositions
general formula
carbon atoms
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DE19813106906
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English (en)
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DE3106906C2 (de
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Shigeyuki Kawagoe Saitama Ehashi
Kenichi Tokyo Kakimoto
Hiromitsu Tokorozawa Saitama Katsura
Junichi Tsuchida
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Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Publication date
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Description

PATENTANWÄLTE
REPRESENTATIVES BBFORS THE KUROPBAN PATENT OFFICC
A. GRÜNECKER
OPL-INC.
H. KINKELDEY W. STOCKMAIR
OR !NU Arf|CM.T(CH
K. SCHUMANN
DH RCR N*f O*L-PWS
P. H. JAKOB DIPU-ING.
G. BEZOLD
DR RERNAT- DlPL-CHEM
TOYO INK MANUFACTURING CO. , IffD.
3-13, KyobasM 2-chome, Chuo-ku
Tokyo 104, Japan
8 MÜNCHEN
MAXIMIUANSTRASSe
24. Februar 1981
P 15 953
Pigment-Zusammensetzuηgeη
T30062/0580
TELEFON (OBS] Telex oo-aeseo TELEQRAMME MONAPAT
Die Erfindung betrifft Pigment-Zusammensetzungen mit ausgezeichneten Eigenschaften für die praktische Anwendung, insbesondere die Eigenschaften des Nicht-Ausflockens und Nicht-Kristall is ierens.
Im allgemeinen bestehen praktisch nützliche Pigmente, die einen klaren Farbton und eine hohe Farbkraft besitzen, in verschiedenen Beschichtungs-Zusammensetzungen aus feinen Teilchen. Wenn jedoch diese feinen Pigment-Teilchen in nicht wäßrigen Trägern dispergiert werden zur Verwendung als beispielsweise Offsetdruck-Druckfarben, Tiefdruck-Druckfarben und Farben, so ist es schwierig, stabile Dispersionen zu erhalten, wobei eine Neigung zur Entstehung vieler verschiedener Probleme vorhanden ist, welche auf die Herstellung einen bedeutsamen Einfluß nehmen und auch auf den Wert des erhaltenen Produkts. So sind beispielsweise Dispersionen, welche aus feinen Teilchen bestehende Pigmente enthalten, häufig hoch viskos und aus diesem Grunde ist es schwierig, das Dispersionsprodukt zuzubereiten und zu transportieren. In einem sehr schlechten Fall kann das Dispersionsprodukt aufgrund des Erstarrens während der Lagerung überhaupt nicht verwendet werden. Werden Pigmente unterschiedlicher Art vermischt, so können unerwünschte Erscheinungen auftreten, wie beispielsweise Farbtrennung durch Ausflocken und Niederschlagsbildung und dadurch kann verursacht werden, daß das Dispersionssystem uneinheitlich in der Färbung wird und darüber hinaus kann die Druckkraft in nicht wäßrigen Trägern bemerkenswert absinken. Es können auch weitere Probleme auftreten, wie Minderung des Glanzes und unterlegene Eigenschaften bei dem Planieren von Filmen, die aus derartigen Dispersionssystemen hergestellt worden sind.
Wenn auch keine direkte Beziehung zu der Dispersion von Pigmenten besteht, so unterliegen doch einige organische Pigmente
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einer Kristallisations-Umwandlung. Instabile Kristalle eines Pigments (vom energetischen Standpunkt betrachtet) ändern ihre Größe und Form zu den Abmessungen eines stabileren Zustandes in einem nicht wäßrigen Träger, so wie er für Offsetdruck-Druckfarben, Tiefdruck-Druckfarben und Farben verwendet wird. Das kann natürlich den handelsmäßigen Wert des Dispersionssystems reduzieren aufgrund der deutlichen Änderung im Farbton, Verringerung der Druckstärke und Bildung von groben Teilchen.
Es gibt eine Anzahl von Vorschlägen zur Verbesserung des Nicht-Ausflockens und der Kristallstabilität von Pigmenten, insbesondere Kupfer-Phthalocyanin-Pigmente und Chinacridon-Pigmente.
Diese Vorschläge können breit klassifiziert werden vom technischen Gesichtspunkt in den beiden folgenden Kategorien. Die erste Kategorie umfaßt Vorschläge zur Beschichtung der Oberflächen von Pigmentteilchen mit farblosen Verbindungen, wie beispielsweise Siliciumoxid, Aluminiumoxid und tert.-Butylbenzoat, wie es in den US-PSen 3 370 971 und 2 965 511 beschrieben ist. Die zweite Kategorie ist in typischer Weise in der japanischen Patent-Veröffentlichung 41-2466 und in der US-PS 2 761 865 beschrieben und umfaßt Verfahren zum Vermischen mit Pigmentverbindungen, die durch Einführung von Substituenten (in Seitenketten), wie einen Sulforest, einen Sulfonamidrest, einen Aminomethylrest, einen Phthalimidmethylrest und ähnliche als Matrixgerüst in organische Pigmente erhalten worden sind.
Die Verfahren der zweiten Kategorie sind besser, als diejenigen der ersten Kategorie, da die zweite Kategorie der Verfahren einen größeren Effekt bewirken kann bezüglich des Nicht-Ausfl.ockens und der Kristallstabil ität in nicht wäßrigen Trägern und eine einfache Herstellung der Pigment-Zusammensetzungen sichern kann. Jedoch sind die so erhaltene Nicht-Ausflockbarkeit und Kristallstabilität nicht hinreichend.
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Hinsichtlich der Verfahren zum Vermischen von Azoverbindungen beschreiben die japanischen Patent-Veröffentlichungen 45-11026 und 53-35090 Verfahren, in welchen Erdalkaiimetallsulfonate und organische Aminsalze von Azo-Farbstoffen vermischt werden. Jedoch sind durch diese Verfahren erzielte Effekte ebenfalls nicht hinreichend.
Bislang wurden wenige Untersuchungen ausgeführt bezüglich der Pigmente Dioxazin, Anthrapyrimidin, Anthanthron, Indanthron, Flavanthron, Perynon, Perylen, Thioindigo und 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl.
Seitens der Erfinder der vorliegenden Erfindung wurden umfangreiche Untersuchungen unternommen zur Oberwindung oder zumindest zur Verringerung verschiedener Probleme, die in nicht wäßrigen Trägern auftreten, welche beispielsweise verwendet werden in Offsetdruck-Druckfarben, Tiefdruck-Druckfarben oder Farben, wie sie vorstehend erwähnt wurden. Dabei haben sie überlegene Pigment-Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung erfunden.
Erfindungsgemäß werden Pigment-Zusammensetzungen zur Verfugung gestellt enthaltend ein Pigment und eine färbende Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Ril R2 J
q_J_X-NR(CH?) — N^ 1Vm (I)
worin Q einen Rest einer färbenden Verbindung mit Ausnahme von Phthalocyanin bedeutet, X einen Rest -SO2- oder -CO- darstellt, m und η jeweils für- eine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. 1 bis 6 stehen, R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R,. und R2 unabhängig vonein
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-Xf-
ander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen oder R. und R2 zusammen einen heterocyclischen Ring bilden, der ein Stickstoff-, Sauerstoffoder Schwefelatom enthält. Vorzugsweise bilden R^ und R2 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann.
Die erfindungsgemaßen Pigment-Zusammensetzungen sind überlegen in ihren Eigenschaften des Nicht-Ausflockens und der Kristall -Stabilität im Vergleich zu den Zusammensetzungen, die durch herkömmliche Verfahren erhalten werden. Die erfindungsgemaßen Pigment-Zusammensetzungen sind ebenfalls vorteilhaft aus produktionstechnischen Gründen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden durch Umsetzung von beispielsweise Chinacridon, Dioxazin, Anthrapyrimidin, Anthanthron, Indanthron, Flavanthron, Perynon, Perylen, Thioindigo, 4,4*-Diamino-1 ,1'-dianthrachinonyl, oder Azoverbindungen mit Chlorsulfonsäure oder Thionylchlorid, wodurch das entsprechende Sulfonylchlorid oder Carbonylchlorid erhalten wird, welches anschließend mit Amin umgesetzt wird. Wie nachfolgend in den Herstellungsbeispielen beschrieben wird, können 1 bis 4 Substituenten durch dieses Verfahren eingeführt werden.
Amine, welche in dem vorstehend genannten Verfahren eingesetzt werden können, sind beispielsweise die'Amine der allgemeinen Formel (II)
^ Ί (II)
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- 4-r-
worin η, R5 R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben. Unter den typischen Aminen, die in dem Verfahren eingesetzt werden können, sind beispielsweise Piperidinomethylamin, Dimethylaminoäthylamin , Diäthylaminoä'thylamin , Dimethylaminopropylamin, Diäthylaminopropylamin, Dibutylaminopropylamin, Piperidinoäthylamin , Pipecolinoäthylamin, Morpholinoäthylamin, Piperidinopropylamin , Pipecoliη opropy1 amin, Diäthylaminohexylamin, Diä'thylaminobutylamin , Dimethylaminoamylamin , N, N-Diäthylaminoäthyl-N' -laurylamin, 2-Äthylhexyiaminoäthylamin, Stearylaminoäthylamin und Oleylaminoäthylamin.
Bei Einführung in die Seitenkette, wie in der allgemeinen Formel (I) dargestellt ist, weisen die vorstehend genannten Amine eine starke Affinität auf zu den anionischen Resten, wie den Carbonsäureresten in den Harzen, die in den Trägern enthalten sind. Es wird angenommen, daß aufgrund dieser Tatsache ein Beitrag zur Verbesserung der Dispersion von Pigmenten in verschiedenen Anwendungsgebieten geleistet wird.
Wenn die färbenden Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) angegeben sind, substituierte Azoverbindungen sind, können diese Verbindungen durch die beiden nachfolgend aufgeführten Verfahren hergestellt werden.
Das erste Verfahren umfaßt die Diazotierung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel (III)
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worin η, X, R, R.. und R« die vorstehend genannte Bedeutung haben und R3 und R^ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, eine Methoxygruppe, ein Haiagenatom, eine Sulfogruppe oder eine Nitrogruppe (in einem üblichen Weg) darstellen und nachfolgend das diazotierte Amin gekuppelt wird mit einem im industriellen Bereich nützlichen Kuppler, wie beispielsweise Phenol, Naphthol, Acetoacetanilid, Pyrazolon oder Oxychinolin.
Das zweite Verfahren umfaßt die Kupplung einer diazotierten Base mit industriell wertvollen Eigenschaften mit einer Kupplungskomponente einer der folgenden allgemeinen Formeln (IV), (V), (VI), (VII) und (VIII)
X-NR-(CHJ N^ -1
(IV)
CONH
-NR-(CHjN
2'n
(VI)
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H-CCOCH CONH
(VII)
H2C-
CH,
X-NR-(CH ) N
2 'η
(VIII)
worin η, X5 R, R.., R2, R3 und R-, die oben genannte Bedeutung haben.
Es ist möglich, zwei oder mehr Substituenten nach dem ersten oder zweiten Verfahren einzuführen. Beispielsweise kann ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel (III) gekuppelt werden mit den. folgenden Kupplungskomponenten
H3CCOCH2CONH
NHCOCH2COCh3
(IX)
-NR-fCH2)
(X)
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{x-NR-fCH2)nN<" J
R2
J2 R2
worin η, X, R, R1, R2, R3 und R4 die oben genannte Bedeutung haben.
Unter Bezugnahme auf die allgemeine Formel (I) bedeuten R. und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder R* und R2 bilden zusammen einen heterocyclischen Ring mit einem Stickstoff-, Sauerstoffoder Schwefelatom. Insbesondere, wenn R. und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, sind außerordentlich gute Pigment-Dispersionen erhältlich für verschiedene Anwendungsgebiete. Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß die als Ausgangsmaterial verwendete Aminoverbindung leicht hergestellt werden kann.
Als für die Erfindung geeignete Pigmente können organische Pigmente genannt werden, wie beispielsweise Azopigmente, wie lösliche oder unlösliche Azopigmente oder kondensierte Azopigmente, Phthalocyanin pigmente, Chinaeridonpigmente, Isoindolinonpigmente, Pery1 en-Perynon-Pigmente, Dioxazinpigmente, Küpenfarbstoff-Pigmente und Grundfarbstoff-Pigmente und organische Pigmente, wie Kohlenschwarz, Titanoxid, Chromgelb, Cadmiumgelb, Cadmiumrot, Roteisenoxid, Eisenschwarz, Zinkblüte, Preussischblau und Ultramarin.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise in einer Menge von 0,3 bis 30 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des Pigments eingesetzt. Eine Menge von weniger als 0,3 Gew.-Teilen kann nachteilig sein, da
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der Effekt der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht zufriedenstellend erreicht wird, während eine Menge von mehr als 30 Gew.-Teilen genauso nachteilig sein kann, weil ein verbesserter Effekt nicht erwartet werden kann.
Wenn auch die erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzungen durch einfaches Vermischen eines Pigment-Pulvers mit einem Pulver einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden können, so können gute Ergebnisse durch mechanisches Vermischen erzielt werden in Knetern, Trommeln, Schleifvorrichtungen, SupermUhlen oder verschiedenen Typen von Pulver- oder Mahlmaschinen, durch Zugabe einer Lösung, welche eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, zu einem Suspensionssystem eines Pigments in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel, Wobei der Verbindung der allgemeinen Formel (I) ermöglicht, wird, sich auf der Oberfläche des Pigments abzusetzen. Eine andere Möglichkeit besteht in der gleichzeitigen Auflösung beider Komponenten, d.h. eines organischen Pigments und einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), in einem Lösungsmittel mit starken Lösungseigenschaften, wie beispielsweise Schwefelsäure, und nachfolgender gleichzeitiger Ausfällung der beiden Komponenten unter Verwendung eines schlechten Lösungsmittels, wie beispielsweise Wasser.
Wenn die so erhaltene Pigment-Zusammensetzung in verschiedenen Offsetdruck-Druckfarbenträgern, wie beispielsweise in lcolophonium-modifizierten Harzen und in Tiefdruck-Druckfarben, wie gehärteten Kolophonium-Lacken, Polyamidharz-Lacken und Polyvinylchloridharz-Lacken verwendet wird oder verwendet wird in Nitrocellulose-Lacken, bei Raumtemperatur trocknenden oder gebrannten Farben von Aminoalkyd-Harzen, Acryllacken, gebrannten Farben von Aminoacryl-Harzen oder Urethanharz-Farben, so dient die Zusammensetzung zur Verringerung der Viskosität des Dispersionsmitteis und reduziert die strukturelle Viskosität des Dispersionssystems, wodurch eine gute Fluidität im Ver-
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gleich zu der Verwendung eines Pigments allein erzielt wird. Darüber hinaus zeigt die erfindungsgemäße Pigment-Zusammensetzung üblicherweise nicht die Probleme, wie Farbtrennung und Änderung der Kristalle, sondern versieht gedruckte Erzeugnisse, Formen oder Filme mit einem guten Farbton und Glanz.
In den folgenden Herstellungsbeispielen werden allgemeine Verfahren zur Herstellung typischer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben. Die nachfolgend verwendeten Teile und Prozentzahlen sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente, sofern im Text nicht anders vorgesehen.
Herstellungsbeispiel 1
10 Teile von nicht substituiertem Chinacridon wurden 100 Teilen Chlorsulfonsäure bei Temperaturen von 10 bis 200C zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei Temperaturen von 40 bis 500C gerührt, sodann in 1000 Teile Eiswasser eingegossen, filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde quantitativ ein Wasserkuchen von Chinacridonmonochlorsulfonat erhalten. Der Wasserkuchen aus diesem Chlorsulfonat wurde zu 300 Teilen Eiswasser gegeben, wodurch eine Aufschlämmung erhalten wurde, zu welcher 20 Teile Ν,Ν-Diäthylaminopropylamin zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde 4 Stunden bei einer Temperatur von höchstens 100C gerührt, sodann filtriert und mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde der Wasserkuchen zu 300 Teilen einer 0,5 #-igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat gegeben, für eine Stunde gerührt, filtriert, mit Wasser gewaschen bis zur Neutralisation und getrocknet. Es wurden 16 Teile eines Chinacridon-Derivates der Formel
C2H5 SO2NH(CH2J3N
C2H5
130062/0 5 80
- Vf-
-Atr
erhalten.
Die durch Elementaranalyse der Verbindung (a) erhaltenen Werte entsprachen im wesentlichen den berechneten Werten.
Es wurden verschiedene Amine mit dem Chinacridonmonochlorsulfonat, welches in ähnlicher Weise, wie vorstehend beschrieben, erhalten wurde, umgesetzt. Dadurch wurden quantitativ Chinacridon-Derivate der nachstehend aufgeführten Formeln erhalten.
SO2NH (CH2J
KD
(b)
SO2NH(CH2J3N H CH3
SO2NH(CH2J3N H O
(cj
Herstellungsbeispiel 2
In ähnlicher Weise, wie im Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde 2,9-Dimethylchinacridon chlorsulfoniert und es wurde ein Dichlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N ,N-Diäthylaminoäthylamin umgesetzt wurde. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Chinacridon-Derivat der folgenden Formel erhalten.
CH,
SO2NH (CH2J2N ^ „ „ J2
C2H5\ C2H5,
(e)
130062/0580
Es wurden verschiedene Amine mit dem 2,9-Dimethylchinacridondichlorsulfonat, welches auf ähnliche Weise erhalten wurde, umgesetzt. Es wurden quantitativ die Chinacridon-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
O2NH(CH2J3N.
CH:
SO2NH(CH2)3N
.C4H9 C4H9
CH3N CYL^S2
T 44SO2NH (CH2) 5Ν^λ τ J2
CO.
nhA^ V
Herstellungsbeispiel 3
Auf ähnliche Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde Dioxazin chlorsulfoniert und es wurde das Monochlorsulf0-nat erhalten, welches nachfolgend mit N,N-Dimethylaminopropylamin umgesetzt wurde. Es wurde ein Dioxazin-Derivat der folgenden Formel in quantitativer Ausbeute erhalten:
C2H5
SO2NH(CH2)
130062/0 5 80
Verschiedene Amine wurden mit dem Dioxazinmonochlorsulfonat, welches nach einem ähnlichen Verfahren erhalten wurde, umgesetzt. Dadurch wurden Dioxazin-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
SO2NH(CH2)2N
SO2NH(CH2J3N^
/C4H9
(J)
(k)
Herstellungsbeispiel 4
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde Anthrapyrimidin chlorsulfoniert und es wurde ein Trichlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N ,N-Diäthylaminopropylamin umgesetzt wurde. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Anthrapyrimidin-Derivat der folgenden Formel erhalten:
SO2NH(CH2J3N^
-C2H5
Ί!
(D
Verschiedene Amine wurden mit dem auf ähnlichem Weg erhaltenen Anthrapyrimidintrichlorsulfonat umgesetzt und es wurden die Anthrapyrimidin-Der'ivate der folgenden Formeln in quantitativer Ausbeute erhalten:
130062/0580
-M-
CH3 --J-SO2NH (CH2) 3N H \
(m)
Herstellungsbeispiel 5
Auf ähnliche Weise, wie im Herstellungsbeispiel. 1 beschrieben, wurde Indanthron chlorsulfoniert und es wurde ein Monochlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N „N-Dimethylaminoäthylamin umgesetzt wurde. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Indanthron-Derivat der folgenden Formel erhalten:
SO2NH(CH2J2N
■CH-
(o)
Verschiedene Amine wurden mit dem durch diese ähnliche Methode erhaltenen Indanthronmonochlorsulfonat umgesetzt und es wurden Indanthron-Derivate der folgenden Formeln in quantitativer Aus· beute erhalten:
130062/0580
SO2NH (CH2J3N
C4Hg C4H9
CH3 .^_^^ SO2NK(CH2J3N H \
(P)
(g)
HerstelTungsbefspiel 6
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel T beschrieben, wurde Dibromanthanthron chlorsulfoniert und es wurde ein Dichlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N ,N-Diäthylaminopropylamin umgesetzt wurde. Es wurde ein Dibromanthanthron-Derivat der folgenden Formel erhalten:
Br
SO2NH(CH2)3N
\ J
■C->H
2n5
(r)
Verschiedene Amine wurden mit dem durch diese ähnliche Methode erhaltenen Dibromanthanthrondichlorsulfonat umgesetzt und es wurden Dibromanthanthron-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
• (s)
130062/0580
Br
(SO2NH(CH2)2N
T)
HersteTlungsbeispiel 7
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde Flavanthron chlorsulfoniert und es wurde ein Tetrachlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N-Aminopropyl-2-Pipe· colin umgesetzt wurde. Es wurde ein Flavanthron-Derivat der fol genden Formel erhalten:
CH-
SO2NH(CH2)3N H
(U)
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Methode erhaltenen Flavanthronchlorsulfonat umgesetzt und es wurden Flavanthron-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
(v)
130062/05 80
-2<ι-
C4H9 ν (CH2J3N ^ |4
(W)
Herste!lungsbei spiel 8
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde Perynon chlorsulfoniert und es wurde ein Monochlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit N-Aminoä'thyl pyrrol idin umgesetzt wurde. Es wurde ein Perynon-Derivat der folgenden Formel erhalten:
SO2NH
(X)
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Methode erhaltenen Perynonmonochlorsulfonat umgesetzt. Es wurden Perynon-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
r~\
SO2NH (CH2) 3N^J)
SO2NH (CH2) 3 (z)
^CH3
130062/0580
Herstellungsbeispiel 9
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde Perylen chlorsulfoniert und es wurde ein Monochlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit Ν,Ν-Diäthylaminopropylamin umgesetzt wurde. Es wurde ein Perylen-Derivat der folgenden Formel in quantitativer Ausbeute erhalten:
H3C —N
ft
C — 		J/ J/ \\ — c N. N-CH -<
\_ \. —/ O
V= V =/ NH(CH2J3N
^c_
/ 		Λ J)
O T
SO2
_/
(a)
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Methode erhaltenen Perylenmonochlorsuifonat umgesetzt. Es wurden dabei Perylen-Derivateder folgenden Formeln in quantitativer Ausbeute erhalten:
N— CH3
'..SO2NH(CH2J3N
N CH3
SO2NH(CH2J2N.
(CJ
130062/0580
Herstellungsbeispiel 10
In ähnlicher Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, wurde Thioindigo chlorsulfoniert und es wurde ein Gemisch aus 60 % eines Monochlorsulfonats und 40 % eines Dichlorsulfonats erhalten. Dieses Gemisch wurde nachfolgend mit N ,N-Dibutylpropylamin umgesetzt und es wurde ein Thioindigo-Derivat der folgenden Formel erhalten:
C=C
χ oder 2 ' (d '
C£
Verschiedene Amine wurden mit den auf diese ähnliche Methode hergestellten Thioindigochlorsulfonaten umgesetzt und es wurden Thioindigo-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
SO2NH(CH2)3N,
oder 2
Cl
SO2NH(CH2)3N
1 30062/0580
Hersteliungsbeispiel 11
In ähnlicher Weise, wie in HersteTlungsbeispiel 1 beschrieben, wurde 4,4'-Diamino-1 ,1'-dianthrachinonyl chlorsulfoniert und es wurde ein Dichlorsulfonat erhalten, welches nachfolgend mit Ν,Ν-Diaminopropylamin umgesetzt wurde. Es wurde ein 4,4'-Diamino· 1,1 ' -anthrachinonyl-Derivat der folgenden Formel erhalten:
ο NH
SO2NH(CH2J3N
NH2 O
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Weise hergestel1 ten 4,4 *-Diaraino-1,1'-anthrachinonyldichlorsulfonat umgesetzt und es wurden in quantitativer Ausbeute Dianthrachinonyl-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
NH2 O
O NH
NH2 O
SO2NH(CH2)
C4H9X
SO2NH (CH2 )
1300 6 2/0580
-η-
Herstellungsbe-fspiel 12
10 Teile Chinacridone,9-dicarbonsäure, die durch Hydrolyse des 2,9-Dicarbonsäuremethylestersvon Chinacridon in einer konzentrierten Schwefelsäure hergestellt worden war, wurden zu 50 Teilen Chlorsulfonsäure gegeben, 3 Stunden bei Temperaturen von 10 bis 200C gerührt, in 1000 Teile Eiswasser gegossen, filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Wasserkuchen von Chinacridon-2,9-dicarbonsäurechlorid erhalten. Dieser Wasserkuchen wurde zu einem Lösungsmittelgemisch aus 200 Teilen Wasser und 100 Teilen Dioxan gegeben und es wurde eine Aufschlämmung erhalten, welcher 20 Teile Ν,Ν-Diäthylaminoäthylamin und 5 Teile Natriumcarbonat zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei Temperaturen von 10 bis 200C gerührt und eine weitere Stunde bei Temperaturen von 70 bis 800C gerührt, filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurden 18 Teile eines Chinacridon-Derivats der folgenden Formel erhalten:
H5C2 H5C2'
^N(CH2)2HNOC
CONH(CH2) 2N
Die durch Elementaranalyse der Verbindung (j1) erhaltenen Werte stimmten im wesentlichen mit den berechneten Werten überein.
Es wurden verschiedene Amine mit dem in dieser ähnlichen Weise erhaltenen Chinacridon-2,9-dicarbonsäurechlorid umgesetzt und es wurden Chinacridon-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
>(CH2)2HNOC
130062/0580
CONH(CH2)2n;
/CH3
^CH3 (k·)
N(CH2J2HNOC
NK
-25-
CONH(CH2J2
Herste "Mungsbeispiel 13
20 Teile Anthrapyrimidincarbonsäure wurden zu 100 Teilen Chlorsulfonsäure gegeben und das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei Temperaturen von 20 bis 300C gerührt. Nachfolgend wurden 5 Teile Thionylchlorid hinzugefügt und das erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden bei 40 bis 500C gerührt, sodann in 100 Teile Eiswasser eingegossen, filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde in quantitativer Ausbeute ein Wasserkuchen des Carbonylchlorids erhalten. Dieser Wasserkuchen wurde 300 Teilen Aceton zugesetzt. Es wurde eine Aufschlämmung erhalten und zu dieser Aufschlämmung wurden 10 Teile N-Aminopropyl-2-pipecolin gegeben. Das Gemisch wurde 4 Stunden bei Temperaturen von 30 bis 4O0C gerührt und 5 Teile Natriumcarbonat wurden hinzugefügt. Das so erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde bei Temperaturen von 70 bis 800C gerührt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 25 Teile eines Anthrapyrimidin-Derivats der folgenden Formel erhalten:
CONH(CH2J3N \
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-3ο-
Die Werte der Elenientaranalyse der Verbindung (m1) entsprachen im wesentlichen den berechneten Werten.
Verschiedene Amine wurden mit dem auf diese ähnliche Weise erhaltenen Anthrapyrimidincarbonsäurechlorid umgesetzt und es wurden Anthrapyrimidin-Derivate der folgenden Formeln erhalten:
CONH O ·
coNH(CH2)3n:
C4H9
(n1)
CONH(CH2J3N O
Herstellungsbeispiel 14
ß-Hydroxynaphthoesäure wurde 1 Stunde unter Erhitzen und Rühren in Benzol unter Rückfluß mit einer ä'quimolaren Menge von Thionylchlorid gekocht. Es wurde ß-Hydroxynaphthoesäurechlorid erhalten, Nach dieser Umsetzung wurde N,N-Diäthylaminopropylamin zugesetzt und das Erhitzen unter Rückfluß und Rühren wurde eine weitere Stunde fortgeführt. Es wurde die Kupplungskomponente der folgenden Formel erhalten:
130062/0580
Es wurde eine Kupplungsreaktion mit dieser Kupplungskomponente ausgeführt und es wurde der folgende Azofarbstoff erha.ten:
(P1)
/C2H5
Herstellungsbeispiel 15
p-Nitrobenzoylchlorid wurde in Benzol 1 Stunde mit N,N-Diäthylaminoäthyloleylamin unter Rückfluß erhitzt. Es wurde ein Carbon· säureamid erhalten. Sodann wurde die Reduktion der Nitrogruppe in üblicher Weise durchgeführt und es wurde die folgende Diazoverbindung erhalten:
^18H35
/ · /C2H5 CON(CH2J2N
Diese Base wurde diazotiert und in üblicher Weise einer Kupplungs· reaktion unterworfen, wodurch der folgende Diazofarbstoff erhalten wurde:
C18H35
^N(CH2 )2NOC-^/ ^V-N=
. Cl
CI8H35
con (CH2)2n:
H3CCOCHCONH
NHCOCHCCCH-
(gf)
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Herstellungsbeispiel 16
Ein Sulfonamid, welches durch 2-stündiges Kochen unter Rückfluß von p-Acetylaminosulfonylchlorid und Ν,Ν-Diäthylaminoäthylamin oder N,N-Diäthylaminopropylamin in Benzol oder Aceton unter Rühren und Erwärmen erhalten worden war, wurde in einer verdünnten Salzsäurelösung 1 Stunde unter Rückfluß gekocht, um deren Hydrolyse durchzuführen zu den folgenden Diazoverbindungen:
/>~SO2NH(CH2)3N
(CH2 >
/C2H5
C2H
(i)
(ü)
Diese Basen wurden diazotiert und einer Kupplungsreaktion unterworfen nach einem üblichen Verfahren, um die folgenden Diazofarbstoffe r1 bzw. s1 zu erhalten:
SO2NH(CH2J3N
C2H5
SO2NH (CH2 ) 3N
(r1)
W(CH2J2HNO2S-^ Λ-Ν = N
H3CCOCHCONh
NH.
C = O
NH'
(S1J
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Herstellungsbeispiel 17
Die gemäß Herstellungsbeispiel 16 erhaltene Base (i) und eine äquimolare Menge Diketen wurden 1 Stunde in Xylol unter Erhitzen und Rühren am Rückfluß gekocht. Es wurde die folgende Kupplungskomponente erhalten:
H3CCOCH2CONH-V 7~SO2NH (CH2 ) 2N^
Die Kupplung wurde durchgeführt zwischen dieser Kupplungskomponente und einer diazotierten Base, wodurch der folgende Azofarbstoff erhalten wurde:
H3CCOCHCONH-? V-SO9NH(CH7),N^ (f)
Herstellungsbeispiel 18
10 Teile eines Azofarbstoffs der folgenden Formel (u1) wurden 1 Stunde mit 50 Teilen Chlorsulfonsäure bei etwa 500C verrührt, in Eiswasser gegossen, filtriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde ein Wasserkuchen aus einem Chlorsulfonat erhalten, der zu 200 Teilen Eiswasser gegeben wurde, wodurch eine Aufschlämmung erhalten wurde. Zu dieser Aufschlämmung wurde tropfenweise Dimethylaminopropylamin zugesetzt und es wurde 5 Stunden bei Tempe· raturen von 10 bis 200C gerührt. Es wurde ein Azofarbstoff der folgenden Formel (v1) erhalten:
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-Λ-
(u1)
.OH ^ /CH3
SO2NH(CH2)3Ν:
3 .
(V)
SO2NH(CH2J3
NcH-,-/:
Durch Analyse des reduktiven Abbaus der Azogruppen wurde gefunden, daß zwei Chlorsulfongruppen in den Naphthalinring eingeführt waren und eine Chlorsulfonylgruppe in den Benzolring eingefügt worden war. Die vorliegende Erfindung wird anhand der nach· folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutert. Die chemischen Formeln der mit Buchstaben gekennzeichneten Verbindungen entsprechen denen der Herstellungsbeispiele.
Vergleichsbeispiele und Beispiele 1 bis 18 Tiefdruck-Druckfarben
Einem Vinylchloridharz-Lack für eine Tiefdruck-Druckfarbe wurden verschiedene Typen von Pigmenten zugesetzt, die einzeln (Vergleichsbeispiele) oder in Gemischen von Pigmenten und den in den Herstellungsbeispielen 1 bis 18 erhaltenen Verbindungen (Beispiele 1 bis 18) verwendet wurden, in welchen die Pigment-Gehalte 10 % oder 25 % betrugen (wenn anorganische Pigmente eingesetzt wurden), wodurch Tiefdruck-Druckfarben hergestellt wurden. Die Viskositäten dieser Druckfarben wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt, der entnommen werden kann, daß die erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzungen eine ausgezeichnete Fluidität besitzen.
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Weiterhin wurde gefunden, daß die Tiefdruck-Druckfarben, welche unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Pigment-Zusammensetzungen hergestellt wurden, ausgezeichnet waren hinsichtlich der Klarheit des Farbtons, der Farbkraft und des Glanzes von bedruckten Materialien.
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TABELLE 1
Viskosität von Tiefdruck-Druckfarben (B.M. Modell, rotierendes Viskometer)
Pigment Identifi
zierung
der Ver
bindung		 \ Anzahl ""^
\ der Umdre-
Misch-N. hungen des
verhält-\Rotors
nis		 Viskosität/cps 6 12 30 60
Vergleichs -
beispiel		 C.I.Pigment
Gelb 83		 3530 1520 840 610
1 It 1 90 : 10 1520 1010 680 610
2 Il η It 1450 1020 720 450
3 Il V 95 : 5 1580 1090 730 620
4 Il W 90 : 10 1350 990 710 440
5 Il y Il 1440 1070 780 640
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Rot 17		 - - 5380 2790 1800 980
6 Il a 90 : 10 2730 1350 770 600
7 Il k Il 2430 1220 690 540
8 Il X Il 2200 1100 650 530
9 Il J1 95 : 5 2410 1210 670 530
10 Il r1 85 : 15 2200 1100 650 540
Vergleichs-
beispiel		 C.I.Pigment
Rot 48		 - - 6200 3100 1720 1240
11 Il b 90 : 10 3100 1350 880 830
12 Il h 85 : 15 2790 1350 930 900
13 Il t 95 : 5 2580 1090 910 880
14 It P1 9Q : 10 3100 1350 880 800
1 30062/0580
TABELLE 1 - Fortsetzung
Pigment Identifi
zierung
der Ver
bindung 		>l Anzahl
\. der Umdre-
Misch-\ hungen des
verhäl t-\Rotors
nis —i.		 Viskositä't/cps 6 , 12 30 60
Vergleichs
beispiel 		C.I.Pigment
Gelb 34 		- - 870 620 560 520
15 Il m 90 : 10 620 460 370 • 350
16 Il S1 Il 630 470 350 330
Vergleichs
beispiel 		C.I.Pigment
Weiß 6 		- - 790 600 550 490
17 Il C 95 : 5 570 430 390 360
18 Il g1 90 : 10 590 460 400 380
* Anorganisches Pigment. Der Gehalt an Pigment in der Tiefdruck-Druckfarbe beträgt 25 %.
Beispiele 19 bis 43 Aminoalkydharz-Brennfarben
Zu einem Aminoalkydharz-Lack für eine Brennfarbe wurden verschiedene Pigmente, die einzeln (Vergleichsbeispiele) oder in Gemischen von verschiedenen Pigmenten eingesetzt wurden und die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 17 erhaltenen Verbindungen, in welchen die Gehalte an Pigmenten 6 % oder 25 % betrugen (wenn anorganische Pigmente verwendet wurden) hinzugesetzt, wodurch Farben hergestellt wurden. Die Viskositäten der Farben wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
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Es wurde gefunden, daß die Aminoalkydfarben dieser Beispiele eine ausgezeichnete Fluidität und Kristallstabilität besaßen und die aus diesen Farben hergestellten Filme zeigten ebenfalls eine ausgezeichnete Klarheit der Farbe, Farbstärke und des Glanzes. Hinsichtlich der Lagerstabil itä't zeigten sie keinerlei Neigung zu einer Erhöhung der Viskosität und waren somit auch in dieser Hinsicht vorzüglich.
1 30062/0580
TABELLE 2
Viskosität der Aminoalkydharz-Brennfarben (B.M. Modell, rotierendes Viskometer)
Pigment Identifi
zierung
der Ver
bindung		 x Anzani ^^
\ der Umdre-
iisch-\hungen des
verhält-\Rotors
nis N-^^—_		 Viskosität/cps 6 12 30 60
Vergleichs-
Beispiel
19		 C.I.Pigment
Blau 15
Il 		i 90 : 10 8700
2100		 6100
1300		 3550
980		 2600
950
20 . Il O Il 2310 1250 970 850
21 Il q 95 : 5 1930 1020 870 840
22 Il q' 90 : 10 2200 1310 1000 920
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Violett 19		 - - 8100 4600 2210 1230
23 Il a 90 : 10 4800 2900 1480 970
24 Il C Il 3780 1910 1020 900
25 Il q 85 : 15 3730 1920 1070 950
26 Il b1 95 : 5 3550 1920 1200 910
27 Il k1 Il 3400 1830 1010 900
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Gelb 93		 - - 1600 1440 1320 1100
28 Il q1 90 : 10 920 780 620 550
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Gelb 108		 - - 8900 6300 3800 2700
29 Il U 85 : 15 2320 1270 980 870
30 Il S1 90 : 10 1930 1020 860 820
31 Il O' Il 2100 1300 960 920
130062/0580
TABELLE 2 - Fortsetzung
Pigment Identifi
zierung
der Ver
bindung		 \ AnzahT~~~"-~-
\ der Umdre-
Misch-\ hungert des
verhält-VRotors
nis ^~-~-~~^.		 Viskosität/cps 6 12 30 60
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Rot 168		 - - 2200 1800 1610 1510
32 Il S 90 : 10 1100 810 720 620
33 Il e1 95 : 5 1010 780 690 590
34 Il h1 Il 1050 780 680 550
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Rot 177		 - - 3540 1620 980 720
35 Il b 95 : 5 1450 1020 710 520
36 Il g1 Il 1350 990 710 430
37 Il i1 90 : 10 1440 1010 . 780 640
Vergleichs-
beispiel		 C.I.Pigment
Rot. 179		 - - 8100 4500 2100 1250
38 b 90 : 10 3780 1900 1020 890
39 Il y ■1 3480 1920 1150 910
Vergleichs
beispiel		 .C.I.Pigment
Orange 36		 - - 700 600 520 480
40 Il 1 85 : 15 440 380 340 300
41 Il W 90 : 10 390 300 260 220
42 Il Z 95 : 5 420 400 370 340
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Braun 25		 - - 1440 1230 1100 1010
43 Il q1 Il 820 710 630 540
130062/0580
Hinsichtlich der Dispersionsstabilität wurde ein Vergleich unter Verwendung von Ausführungsbeispielen unternommen hinsichtlich der Farbtrennungs-Stabilität, welche für praktische Verwendungszwecke von besonderer Bedeutung ist.
Die in den Beispielen von Tabelle 2 angegebenen Farben wurden mit einer Basisfarbe aus Titanoxid gemischt, welche vorher unter Verwendung eines Aminoalkydharz-Lackes hergestellt worden war, so daß das Verhältnis der Pigmente zum Titanoxid 1/10 betrug, wodurch hell gefärbte Farben erhalten wurden.
Die hell gefärbten Farben wurden ferner mit Xylol verdünnt und die Viskosität wurde eingeregelt bei 20 Sekunden (25°C) durch Ford Cup Nr. 4. Die verdünnten Farben wurden in Teströhrchen eingeführt und die Änderungen an den Glaswänden wurden beobachtet. Die Ergebnisse der Beobachtung sind in Tabelle 3 angegeben.
130062/058 0
TABELLE 3 Beispiel
Pigment.
Identifizierung der Verbindung
Mischver hältnis
Unmittelbar nach Herste!- lung
1 Tag nach der Herste!- lung
1 Woche nach der Herste!- lung
Vergleichsbeispiel
19
C.I.Pigment Blau 15
90 : 10
Vergleichsbeispiel
24
C.I.Pigment Violett 19
90 : 10
Vergleichsbeispiel
33
C.I.Pigment Rot 168
95 : 5
Vergleichsbeispiel
39
C.I.Pigment Rot 179
90 : 10
Bewertung: (S) Völlig einheitlich
Weiße Streifen treten in geringem Ausmaße auf Δ Weiße Streifenmuster treten auf χ Weiße Substanz ist völlig abgetrennt
In jedem Falle zeigten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen überlegene Wirkungen.
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Beispiele 44 bis 61 NitrocelIuIoselack-Farben
Zu einem Nitrocelluloselack wurde CI. Pigment Blau 15 allein (Vergleichsbeispiel ) oder gemischte Pigment-Zusammensetzungen unter Einschluß von CI.Pigment Blau 15 und einige Verbindungen, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 18 erhalten wurden, in einem Verhältnis von 95 : 5 zugegeben, so daß die Pigmentkomponenten 5,5 % betrugen. Die Viskositäten der so erhaltenen Farben sind in Tabelle 4 angegeben. Entsprechend wurden Kombinationen anderer Pigmente und verschiedener erfindungsgemäßer Verbindungen, wie sie dem Nitrocelluloselack zugesetzt wurden, hinsichtlich ihrer Viskosität getestet und die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.
In jedem Falle zeigten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine gute Fluidität und die aus einer derartigen Zusammensetzung erhaltenen Filme wiesen einen ausgezeichneten Glanz, Klarheit und Farbkraft auf.
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TABELLE 4
Viskosität auf der Basis von Nitrocelluloselack (BJI. Modell, Viskometer)
Pigment Identifi
zierung
der Ver
bindung 		\ AnzahT"—"—
N. der Umdre-
Misch-\ hungen des
verhält-\Rotors
nis ~—-^		 Viskosität/cps 6 12 30 60
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Blau 15		 - - 7800 4500 3120 2880
44 Il g 95 : 5 3920 2800 2050 1900
45 Il O 90 : 10 3830 2720 2100 1840
46 Il e1 Il 4230 2770 2170 1920
47 Il q1 95 : 5 3940 2810 2080 1920
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Rot 123		 - - 8900 6010 5430 4960
48· Il S 90 : 10 3610 2120 1420 1200
49 Il a1 ■ 1 3810 2300 1570 1180
50 Il 1' 85 : 15 3070 1520 1070 880
5t Il P1 90 : 10 3620 2130 1440 1210
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Gelb 12		 - - 12300 8200 5320 4230
52 Il 1 95 : 5 5380 3900 3010 2840
53 Il S1 90 : 10 6320 4510 3120 2900
54 Il g1 85 : 15 5650 4020 3010 2800
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Orange 36		 - - 2300 2010 1800 1650
55 Il d 90 : 10 1010 880 660 520
56 Il y Il 1200 900 830 670
57 Il h' 95 : 5 980 870 720 580
1 30062/0580
·- 44- -
- HS-
TABELLE 4 - Fortsetzung
Pigment Identifi
zierung
der Ver
bindung 		N. Anzani
\ der Umdre-
Misch-\ hungen des
verhält-NjRotors
nis "—--—^. 		Viskosität/cps 6 12 30 60
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment
Schwarz 6		 - - 13400 11000 6280 4990
58 Il a 90 : 10 6500 5430 4700 4500
59 H e Il 6820 5900 4980 4670
60 Il f 95 : 5 8730 6550 5310 4980
61 Il Il 6820 5900 4950 4690
Die Farben der in Tabelle 4 angegebenen Beispiele wurden 3 Monate bei 500C gelagert und ihre Viskositäten wurden gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 dargestellt.
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TABELLE
Viskosität der Farben auf der Basis von Nitrocelluloselack unmittelbar nach ihrer Herstellung und 3 Monate nach ihrer Herstellung
Pigment Identifi
zierung der
Verbindung		 Mischver
hältnis		 \ AnzahT*""^-·^ Viskosität/cps 6 12 30 60
Vergleichs
beispiel -		 C.I.Pigment Blau 15
Il		 ; \ der Umdre-
\ hungen des
VRolflrs		 7800
12300		 4500
7560		 3120
5230		 2880
3210
44 Il
Il		 g
Il		 95 : 5
Il		 Unmittelbar nach
der Herstellung
Nach 3 Monaten		 3920
3950		 2800
2820		 2050
2150		 1900
1940
Vergleichs
beispiel		 C.I.Pigment Rot 123
It		 ; ; Unmittelbar nach
der Herstellung
Nach 3 Monaten		 8900
13000		 6010
9200		 5430
6300		 4960
5210
48 M
Il		 S
Il		 90 : 10
Il		 Unmittelbar nach
der Herstellung
Nach 3 Monaten		 3610
3720		 2120
2240		 1420
1530		 1200
1290
Vergleichs-
beispiel		 C.I.Pigment Orange 36
Il		 Unmittelbar nach
der.Herstellung
Nach 3 Monaten		 2300
9300		 2010
7600		 1800
6200		 1650
5310
56 Il
Il		 y
Il		 90 : 10
Il		 Unmittelbar nach
der Herstellung
Nach 3 Monaten		 1200
1210		 900
920		 830
850		 670
670
Unmittelbar nach
der Herstellung
Nach 3 Monaten
CD CD CO O
Den Ergebnissen in Tabelle 5 ist zu entnehmen, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine ausgezeichnete Lagerstabilität aufwiesen.
Beispiel 62 Aminoacryi-Brennfarbe
Einem Aminoacryl-Brennfarbenlack wurde C.I.Pigment Orange 36 allein (Vergleichsbeispiel) oder eine gemischte Pigment-Zusammensetzung unter Einschluß von C.I.Pigment Orange 36 zugesetzt und die Verbindung d in einem Verhältnis von 90 : 10, so daß in beiden Fällen die Pigmentkomponente 6 % betrug. Die Fluidität der so erhaltenen Farben wurde verglichen und es wurde gefunden, daß die Farbe unter Verwendung der erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzung dem Vergleichsbeispiel hoch überlegen war.
Ferner wurden die so hergestellten Farben mit einer Grundfarbe auf Aluminiumbasis vermischt, welche vorher hergestellt worden war mit einem Aminoacrylfarbenlack, so daß das Mischverhältnis von Pigment zu Aluminiumoxid 1:5 betrug. In diesem Falle zeigte die erfindungsgemäße Farbe einen klareren Farbton und einen besseren Glanz, als die bekannte Farbe.
Beispiel 63 Polyurethanfarben-Lack
Zu einem Polyurethanfarben-Lack wurde C.I.Pigment Gelb 95 allein (Vergleichsbeispiel) oder eine gemischte Pigment-Zusammensetzung unter Einschluß von C.I.Pigment Gelb 95 zugesetzt und die Verbindung m in einem Verhältnis von 90 : 10, so daß in jedem Fall die Pigmentkoraponente 10 % betrug. Die Fluidität und der Zustand des gefärbten Films der so erhaltenen Farben wurden ver-
130062/058 0
glichen. Es wurde gefunden, daß die Farbe unter Verwendung der erfindungsgemäßen Pigment-Zusammensetzung überlegen war hinsichtlich der Fluidität und des Farbtons und des Glanzes des gefärbten Films.
Beispiel 64 KoIophonium-modifizierte Phenolharz-Offsetdruckfarbe
Einem kolophonium-modifizierten Phenol harz-Offsetdruckfarblack wurde C.I.Pigment Rot 57 allein (Vergleichsbeispiel) oder eine gemischte Pigment-Zusammensetzung unter Einschluß von C.I.Pigment Rot 57 zugesetzt und die Verbindung c in einem Verhältnis von 85 : 15, so daß in jedem Falle die Pigmentkomponente 30 % betrug. Die Fluidität der so erhaltenen Offset-Druckfarben wurde verglichen mittels eines Viskometers mit parallelen Platten (parallel plate type viscometer). Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäße Pigment-Zusammensetzung überlegene Wirkungen zeigte.
Ferner wurde gefunden, daß bei Anwendung für bedruckte Materialien die erfindungsgemäße Pigment-Zusammensetzung eine bessere Klarheit des Farbtons, eine bessere Farbstärke und bessere Transparenz ergab.
1 30062/0580

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Pigment-Zusammensetzungen enthaltend ein Pigment und eine färbende Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß als färbende Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    R,
    Q—j- X-NR(CH2)n-N^ 1Im (I)
    enthalten ist, in welcher Q einen Rest einer färbenden Verbindung mit Ausnahme von Phthalocyanin bedeutet, X einen Rest -SO2- oder -CO- darstellt, m und η jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. von 1 bis 6 stehen, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R^ und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen oder R^ und R2 zusammen einen heterocyclischen Ring bilden, der ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält.
    2. Pigment-Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 100 Gew.-Teile Pigment und 0,3 bis 30 Gew.-Teile färbende Verbindung enthalten.
    3. Pigment-Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die färbende Verbindung der allgemeinen Formel (I) eine substituierte Verbindung eines Pigments oder eines Farbstoffs ist aus der Gruppe Chinacridon, Dioxazin, Anthrapyrimidin, Anthanthron, Indanthron,-Flavanthron, Perynon, Perylen, Thioindigo, 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl und Azoverbindungen.
    130062/0580
    4. Pigment-Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die färbende Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe
    NH
    CO
    CO
    NH
    H3C
    CO.
    CH-
    CZ
    130062/0580
    N-CH3
    O NH
    NH2 O
    130062/0580
    H3CCOCHCONH
    NH
    C = O
    -NH'
    H3CCOCHCONh
    und
    Pigment-Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Wasserstoffatom bedeutet.
    Pigment-Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R, und R2 unabhängig voneinander jeweils einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten oder R. und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden aus der Gruppe
    1 30062/0580
    -NH"/
    -N O
    r~\
    -N O
    -H
    und
    -N H \
    7. Pigment-Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.
    8. Pigment-Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die färbende Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe
    SO2NH(CH2)3N
    C2H5 , '
    H5C2"
    ;N (CH2J2HNO2S-^, >"N
    SO2NH(CH2)3N H y CH3
    = N
    H3CCOCHCONH
    NH
    NH
    = O
    130062/05 8 0
    und
    H3C0A./
    SO2NH
    C2H5- ^C2H5
    9. Offsetdruck-Druckfairben, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8.
    10. Tiefdruck-Druckfarben, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche
    1 bis 8.
    11. Farbe, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche t bis 8.
    12. Lack, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Pigment-Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8.
    130082/0580
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