DE60100006T2

DE60100006T2 - Dispergiermittel für Pigmente und Zusammensetzungen enthaltend dieselben

Info

Publication number: DE60100006T2
Application number: DE60100006T
Authority: DE
Inventors: Kazutaka Aoki; Shigeru Ohki; Hisao Okamoto; Hiroaki Saikatsu; Takayuki Soga; Shotoku Takami; Shirou Yamamiya
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 2000-01-20
Filing date: 2001-01-12
Publication date: 2003-03-13
Anticipated expiration: 2021-01-13
Also published as: CN1310205A; EP1118641A1; KR100509226B1; US20010013303A1; TW538099B; CN100392022C; US6471766B2; DE60100006D1; EP1118641B1; KR20010076343A; ES2179817T3

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

a) Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung bezieht sich auf Pigment-Dispergiermittel und diese benutzende Pigment- Zusammensetzungen.

b) Detaillierte Beschreibung des Standes der Technik

Beim Vermischen und Dispergieren eines Pigments in einem Träger, wie einer Farbe, Tiefdrucktinte oder Offsettinte, trifft man im Allgemeinen auf Schwierigkeiten beim stabilen Dispergieren des Pigments im Träger. Feine Teilchen des Pigments, die einmal in dem Träger dispergiert worden sind, neigen zum Ausflocken aus dem Träger. Dies führt zu einer Zunahme der Viskosität des Trägers mit dem darin dispergierten Pigment, einer Verminderung der Färbekraft einer Tinte oder Farbe, die den Träger mit dem darin dispergierten Pigment benutzt, einer Verringerung im Glanz eines Überzuges aus der Tinte oder Farbe oder Ähnlichem.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Pigment-Dispergiermittel zu schaffen, das beim Herstellen von Drucktinten (Offsettinten, Tiefdrucktinten und Ähnliche), Verschiedenen Farben bzw. Anstrichen, Kunststoffen, pigmentartigen Textildruckmitteln, trockenen oder feuchten Tonern für die Elektrofotographie, Tinten für Tintenstrahl-Aufzeichnung, Tinten für thermische Transferaufzeichnung, Tinten für Schreibinstrumente, Färbemittel für Farbfilter und Ähnliches, das Ausflocken dispergierter Pigmentteilchen verhindert und die Herstellung dieser Tinten und Ähnlichem mit ausgezeichneten Fließ-Eigenschaften und hoher Stabilität gestattet.
In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird daher ein Pigment-Dispergiermittiel (im Folgenden einfach "Dispergiermittel" genannt) geschaffen, das eine Verbindung der folgenden Formel (I) oder (II) oder ein Metall-, Ammonium- oder Aminsalz davon umfasst:
worin X&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Acylaminogruppe ist, die unsubstituiert oder substituiert sein kann durch mindestens ein Atom oder eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Alkylgruppen und einer Acylaminogruppe, Y&sub1; eine Anthrachinonylamino-, Phenylamino-, Naphthylamino- oder Phenoxygruppe ist, die unsubstituiert oder substituiert sein kann durch mindestens ein Atom oder eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Alkylgruppen und einer Acylaminogruppe, R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Phenylgruppe ist und R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylen-, Phenylen- oder Naphthylengruppe ist oder
worin X&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Akylgruppe ist, R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Phenylgruppe ist, R&sub4; eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe ist und n eine Durchschnittszahl von Sulfonsäuregruppen bedeutet, die in diese Verbindung eingeführt ist und für eine Zahl von 0,5 bis 2 steht.
In einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Pigment-Zusammensetzung geschaffen, z. B. ein Färbemittel für Tiefdrucktinten, Farben bzw. Anstriche oder Farbfilter, die ein Pigment und das oben beschriebene Dispersionsmittel umfassen.
Das Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung ist brauchbar zum Dispergieren verschiedener Pigmente, die organische Pigmente und anorganische Pigmente einschließen, in Trägerin für ein Vielfalt von Anwendungen, wie Drucktinten (Offsettinten, Tiefdrucktinten und Ähnliche), verschiedene Farben bzw. Anstriche, Kunststoffe, pigmentartige Textildruckmittel, trockene oder feuchte Toner für Elektrofotographie, Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung, Tinten für die thermische Transferaufzeichnung, Tinten für Schreibinstrumente und Tinten für Farbfilter. Das Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung kann die Fließ-Eigenschaften von Tinten, Farben und Ähnlichem signifikant verbessern, kann das Ausflocken von Pigmentteilchen verhindern und somit gefärbte Gegenstände schaffen, die ausgezeichneten Glanz und ausgezeichnete Leuchtkraft zeigen.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG UND BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN

Das Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung schließt in seiner Struktur eine gelbe bis rötlich purpune Anthrachinonylaminotriazin-Struktur ein. Es hat ausgezeichnete Verträglichkeit mit verschiedenen Pigmenten und es ist zum Dispergieren einer Vielfalt von Pigmenten brauchbar. Aufgrund seiner ausgezeichneten Pigment dispergierenden Wirkung kann das Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung auch für die Herstellung von Färbemitteln eingesetzt werden, die in verschiedenen Anwendungen brauchbar sind.
Das Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung kann nach einem Verfahren hergestellt werden, das, z. B., in JP 46-33232 B, JP 46-33233 B oder JP 46-34518 B offenbart ist, oder nach einem ähnlichen Verfahren.
So kann, z. B., das Dispersionsmittel der Formel (I) erhalten werden durch Umsetzen von einem Mol eines substituierten oder unsubstituierten 1-Aminoanthrachinons, einem Mol eines Substituierten oder unsubstituierten Anilins, eines substituierten oder unsubstituierten Phenols oder eines substituierten oder unsubstituierten 1-Aminoanthrachinons und eines Mols von Cyanursäurechlorid bei 130ºC bis 170ºC für 2 bis 6 Stunden in einem inerten Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, und weiter Umsetzen von einem Mol eines aliphatischen oder aromatischen Amins, das eine Sulfonsäuregruppe pro Molekül enthält, bei 150ºC bis 170ºC für 3 bis 4 Stunden.
Das Dispersionsmittel der Formel (II) kann erhalten werden durch Umsetzen von 2 Molen eines substituierten oder unsubstituierten 1-Aminoanthrachinons und einem Mol Cyanursärechlorid bei 130ºC bis 170ºC für 2 bis 6 Stunden in einem inerten Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, weiter Umsetzen von einem Mol eines aromatischen Amins, das keine Sulfonsäuregruppe enthält, bei 150ºC bis 170ºC für 3 bis 4 Stunden und dann Sulfonieren des Reaktionsproduktes mit einem Sulfonierungsmittel, wie rauchender Schwefelsäure.
Beispiele des aliphatischen Amins oder aromatischen Amins, das eine Sulfonsäuregruppe pro Molekül enthält und brauchbar ist für die Herstellung der Verbindung der Formel (I), können einschließen Taurin, N-Methyltaurin, o-Aminobenzolsulfonsäure, m-Aminobenzolsulfonsäure, Sulfanilinsäure, 4-Chloranilin-3-sulfonsäure, 2-Nitroanilin-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, o-Anisidin-5-sulfonsäure, p-Anisidin-5-sulfonsäure, o-Toluidin-4-sulfonsäure, m-Toluidin-4-sulfonsäure, p-Toluidin-2-sulfonsäure, 2-Chlor-p-toluidin-3-sulfonsäure, 3-Amino-6-chlor-4-sulfobenzoesäure, 1-Amino-8-naphthalinsulfonsäure, 2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure, 5-Amino-1-naphtalinsulfonsäure, 6-Amino-1-naphthalinsulfonsäure und 5-Amino-3-naphthalinsulfonsäure.
Beispiele des für die Herstellung der Verbindung der Formel (II) brauchbaren aromatischen Amins können einschließen Anilin, N-Methylanilin, Toluidin (o-, m- oder p-), Anisidin (o-, m- oder p-), Chloranilin (o-, m- oder p-), Diphenylamin, 1-Naphthylamin und 2-Naphthylamin.
Beispielhaft für das Metall, das das Metallsalz mit der durch die Formel (I) oder (II) repräsentierten Verbindung bilden kann, sind Alkalimetalle, wie Li, Na und K, und mehrwertige Metalle, wie Ca, Ba, Al, Mn, Sr, Mg und Ni. Beispielhaft für das Amin, das das Aminsalz mit der durch die Formel (I) oder (II) repräsentierten Verbindung bilden kann, sind (Mono-, Di- oder Tri-) Alkylamine, substituierte oder unsubstituierte Alkylendiamine, Alkanolamine und Alkylammoniumchloride.
Hinsichtlich des Mischungs-Verhältnisses des Dispersionsmittels der vorliegenden Erfindung zum Pigment kann das Dispersionsmittel in einem Anteil von 0,5 bis 40 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile des Pigments hinzugegeben werden. Wird das Dispersionsmittel in einem unangemessen geringen Anteil hinzugegeben, dann wird die beabsichtigte Wirkung des Dispersionsmittels nicht vollständig erzielt. Selbst wenn das Dispersionsmittel in exessiv hohem Anteil hinzugegeben wird, kann die Wirkung des Dispersionsmittel nicht in dem Maße wie sein Anteil erzielt werden. Im Gegensatz dazu fuhrt die Verwendung der resultierenden Pigment-Zusammensetzung zu Anstrichen oder Tinten mit Beeinträchtigungen der physikalischen Eigenschaften ihrer Träger, und aufgrund der Farbe des Dispersionsmittels selbst wird der Farbton der dispergierten Pigmente beträchtlich modifiziert.
Beispiele von Pigmenten, deren Dispersion durch den Einsatz des Dispersionsmittels der vorliegenden Erfindung wirksam erzielt werden kann, können organische Pigmente, wie Azopigmente, Phthalocyanin-Pigmente, Chinacridon-Pigmente, Anthrachinon-Pigmente, Dianthrachinolyl-Pigmente, Isoindolinon-Pigmente, Perylen/Perionon-Pigmente, Dioxazin-Pigmente, Indanthron-Pigmente, Flavanthron-Pigmente, Athanthron-Pigmente, Pyranthron-Pigmente, Diketopyrrolopyrrol-Pigmente, Küpenfarben-Pigmente und Grundfarben-Pigmente sowie anorganische Pigmente einschließen, wie Titanoxid, Ruß, Preußischblau, Ultramann, rotes Eisenoxid, Eisenschwarz, Zinkweiß, Chromgelb und Verbundoxid-Pigmente. Von diesen sind besonders bevorzugt C. I. Pigment Rot 245, C. I. Pigment Rot 254, C. I. Pigment Rot 177 und C. I. Pigment Grün 36.
Es gibt keine besondere Einschränkung hinsichtlich dessen, wie das Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung benutzt wird. So können, z. B., die folgenden Verfahren erwähnt werden:
1. Das Pigment und Dispersionsmittel werden vorher nach einem bekannten Verfahren vermischt und die resultierende Pigment-Zusammensetzung wird zu einem Träger oder Ähnlichem hinzugegeben, um das Pigment im Träger oder Ähnlichem zu dispergieren.
2. Nach dem Dispergieren des Pigments im Träger oder Ähnlichem werden Pigment und Dispersionsmittel separat in vorbestimmten Anteilen zu einem Träger oder Ähnlichem hinzugegeben, um das Pigment und Dispersionsmittel im Träger oder Ähnlichem zu dispergieren.
3. Nach dem separaten Dispergieren von Pigment und Dispersionsmittel in Teilen eines Trägers oder Ähnlichem werden die resultierenden Dispersionen in vorbestimmten Anteilen miteinander vermischt.
4. Zu einer durch Dispergieren des Pigments in einem Träger oder Ähnlichem erhaltenen Dispersion wird ein Dispersionsmittel in einem vorbestimmten Anteil hinzugegeben, um das Pigment zu dispergieren.
Welches Verfahren auch immer benutzt wird, kann die beabsichtigte Pigment dispergierende Wirkung erhalten werden. Das Verfahren l oder 2 ist jedoch für eine wirksamere Dispersion erwünscht.
Die Pigment-Zusammensetzung, die das Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, kann hergestellt werden durch Vermischen des Pigmentes und des Dispersionsmittels miteinander gemäß einem der bisher bekannten verschiedenen Verfahren und es gibt keine besondere Einschränkung hinsichtlich des Herstellungs-Verfahrens. Beispielhafte Herstellungsverfahren können einschließen: Pulver des Pigments und Pulver des Dispersionsmittels vermischen, ohne irgendeine Dispersionsvorrichtung zu benutzen; das Pigment und Dispersionsmittel in einer von verschiedenen Dispersionsvorrichtungen mechanisch zu vermischen, wie einem Kneter, einer Walze oder einer Vorrichtung zum Zerreiben; eine Lösung, in der das Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung gelöst oder fein dispergiert worden ist, zu einer Suspension, des Pigments in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel hinzuzugeben und damit zu vermischen, sodass das Dispersionsmittel sich gleichmäßig auf den Oberflächen des Pigments abscheiden kann und das Pigment und Dispersionsmittel in einem Lösungsmittel mit starker Lösungskraft zu lösen, wie Schwefelsäure, und dann sowohl das Pigment als auch das Dispersionsmittel gemeinsam mit einem schlechten Lösungsmittel, wie Wasser, auszufällen.
Es ist klar aus dem Vorhergehenden, dass das Dispersionsmittel in irgendeiner von Lösungs-, Aufschlämmungs-, Pasten- oder Pulverformen beim Herstellen der Pigment-Zusammensetzung benutzt werden kann. Unabhängig von der Form, in der das Dispersionsmittel eingesetzt wird, können die Wirkungen der vorliegenden Erfindung erzielt werden.
Weiter können die Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung entweder einzeln oder in Kombination und darüber hinaus in Kombination mit einem oder mehreren konventionell bekannten Dispersionsmitteln eingesetzt werden, z. B. Collophonium, hochmolekularen Dispersionsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln und Pigment-Derivaten mit eingeführten polaren Gruppen.
Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Anwendung der Pigment-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung. So kann, z. B., die Pigment-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung als ein Färbemittel in verschiedenen Anwendungen eingesetzt Werden, wie Drucktinten (Offsettinten, Tiefdrucktinten und Ähnlichen), verschiedenen Farben bzw. Anstrichen, Kunststoffen, pigmentartigen Textildruckmitteln, trockenen oder feuchten Tonern für Elektrofotographie, Tinten für Tintenstrahlaufzeichnung, Tinten für thermische Tranferaufzeichnung, Tinten für Schreibinstrumente und Färbemittel für Farbfilter. Die Pigment-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist besonders brauchbar als ein Färbemittel für Farbfilter, in denen jeweils ein Pigment sehr stark dispergiert sein muss.
Im Allgemeinen wird ein Färbemittel für Farbfilter durch Dispergieren eines Pigmente in hohem Grade hergestellt, z. B. in einem Lack aus einem fotoempfindlichen Harz, wie einem, fotoempfindlichen Polyacrylatharz, fotoempfindlichen Polyamidharz, fotoempfindlichen Polyimidharz oder ungesättigtem Polyesterharz, oder in einem Lack, erhalten durch Hinzugeben eines Monomers, als einem reaktionsfähigen Verdünnungsmittel, zu dem Lack des fotoempfindlichen Harzes. Der Einsatz des Dispersionsmittels oder der Pigment-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung bei der Herstellung eines Färbemittels ermöglicht die Bereitstellung des Färbemittels für Farbfilter mit hoher Dispersions-Stabilität und hoher Durchlässigkeit. So offenbart, z. B., JP 10-338832 A die Verwendung eines Pigments als ein Färbemittel für Farbfilter durch Hinzugeben eines Pigment- Derivats und eines hochmolekularen kationischen Dispersionsmittels zu dem Pigment. Die Verwendung des Dispersionsmittels gemäß der vorliegenden Erfindung anstelle des Pigment-Derivats ermöglicht die Herstellung eines Färbemittels für Farbfilter, wobei das Färbemittel eine hohe Dispersions-Stabilität des Pigmentes und auch eine hohe Durchlässigkeit zeigt.
Die vorliegende Erfindung wird als Nächstes spezifisches auf der Grundlage von Synthesebeispielen, Beispielen und Vergleichsbeispielen beschrieben, in denen sich alle Angaben von "Teil", "Teile" und "%" auf das Gewicht beziehen.

Synthesebeispiel 1

1-Aminoanthrachinon (72 Teile) und Cyanursäurechlorid (30 Teile) wurden zu Nitrobenzol (1.000 Teile) hinzugegeben, gefolgt vom Rühren bei 170ºC für 5 Stunden. Danach ließ man die Reaktionsmischung abkühlen, gab Taurin (41 Teile) und Kaliumcarbonat (23 Teile) hinzu und rührte die resultierende Mischung dann bei 180ºC für 8 Stunden. Man ließ sich die Reaktionsmischung abkühlen und filtrierte. Festes Material wurde mit Ethylalkohol, dann mit Wasser gewaschen und danach getrocknet, wodurch das folgende Dispersionsmittel (A) (94 Teile) erhalten wurde.

Synthesebeispiel 2

1-Aminoanthrachinon (72 Teile) und Cyanursäurechlorid (30 Teile) wurden zu Nitrobenzol (1.000 Teile) hinzugegeben, gefolgt vom Rühren bei 170ºC für 5 Stunden. Danach ließ man die Reaktionsmischung abkühlen, gab Sulfanilsäure (56 Teile) und Kaliumcarbonat (23 Teile) hinzu und rührte die resultierende Mischung dann bei 180ºC für 12 Stunden. Man ließ sich die Reaktionsmischung abkühlen und filtrierte. Festes Material wurde mit Ethylalkohol, dann mit Wasser gewaschen und danach getrocknet, wodurch das folgende Dispersionsmittel (B) (101 Teile) erhalten wurde.

Synthesebeispiel 3

1-Aminoanthrachinon (73 Teile) und Cyanursäurechlorid (30 Teile) wurden zu o-Dichlorbenzo (1.100 Teile) hinzugegeben, gefolgt vom Rühren bei 170ºC für 5 Stunden. Danach ließ man die Reaktionsmischung abkühlen, gab o-Toluidin (35 Teile) hinzu und rührte die resultierende Mischung dann bei 180ºC für 5 Stunden. Man ließ sich die Reaktionsmischung abkühlen und filtrierte. Festes Material wurde mit Ethylalkohol, dann mit Wasser gewaschen und danach getrocknet, wobei 2,4-Bis(1-anthrachinonylamino)-6-tolylamino-1,3,5-triazin (94 Teile) erhalten wurden. Diese Verbindung (94 Teile) wurde dann zu 5% rauchender Schwefelsäure (800 Teile) bei 10ºC oder darunter hinzugegeben, gefolgt von einer Reaktion bei 30ºC für 5 Stunden. Man ließ sich die Reaktionsmischung abkühlen und fällte sie in Eiswaser (2.500 Teile) aus. Das Filtrat wurde durch Filtration gesammelt und dann mit Wasser gewaschen, wobei das folgende Dispersionsmittel (C) (102 Teile) erhalten wurde. Als ein Resultat der Elementaranalyse auf Schwefel wurde bestätigt, dass im Mittel 0,9 Sulfonsäuregruppen pro Molekül in das Dispersionsmittel (C) eingeführt worden waren.

Beispiele 1 & 2

Um die Wirkungen der Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung einzustufen, wurden Tiefdrucktinten der folgenden Formulierung (I) zubereitet.

Formulierung (I)

Pigment 9,5 Teile
Dispersionsmittel (B) oder (C) 0,5 Teile
Nitrozelluloselack 16,0 Teile
Polyamidlack 20,0 Teile
Verdünner 54,0 Teile
Unter Einsatz von C. I. Pigment Rot 146, einem Naphthol AS-Monoazo-Pigment, als einem Pigment, und auch unter Einsatz des Dispersionsmittels (B) (Beispiel 1) oder Dispersionsmittels (C) (Beispiel 2) erhalten in Synthesebeispiel 2 oder 3, wurden die oben beschriebenen Komponenten in einem Behälter geordnet und nach der Zugabe von Glasperlen wurden sie mittels eines Farb-Konditionierers dispergiert. In dieser Weise wurden zwei Arten von Polyamid-Tiefdrucktinten zubereitet.

Vergleichsbeispiel 1

Dispersionsmittelfreie Polyamid-Tiefdrucktinten wurden zubereitet durch Wiederholen der Verfahren von Beispiel 1 und 2 mit der Ausnahme, dass das Dispersionsmittel nicht eingesetzt wurde und C. I. Pigment Rot 146 in einem Anteil von 10,0 Teilen eingesetzt wurde.
Die Viskositäten der Polyamid-Tiefdrucktinten der Beispiele 1 und 2 und der Glanz gefärbter Oberflächen, die mit den Tinten überzogen worden waren, wurden mit solchen der Tinten, von. Vergleichsbeispiel 1 verglichen. Die Viskositäten der einzelenen Tinten und der Glanz der mit den einzelenen Tinten überzogenen gefärbten Oberflächen wurde nach den unten beschriebenen Verfahren gemessen, um die Polyamid-Tiefdrucktinten der Beispiele 1 und 2 mit Bezug auf die Tinten von Vergleichsbeispiel 1 einzustufen.
Viskosität:
Unter Einsatz eines Brookfield-Viskosimeters wurden die Vikositäten der Tinten bei Raumtemperatur (25ºC) und 30 U/min gemessen.
Glanz:
Unter Einsatz eines Stabüberziehers (Drahtdurchmesser: 0,15 mm) wurden die Tinten auf Polypropylenfilme aufgebracht. Der Glanz der gefärbten Oberflächen wurde visuell und mittels eines Glanzmessgerätes verglichen. Ein starker Glanz wurde als "gut" eingestuft. Der Glanz wird durch die folgenden Einstufungsbezeichnungen angegeben:
A: gut
B: fair
C: schlecht
Die Resultate der obigen Messungen sind in Tabelle l gezeigt.

Beispiel 3 (Herstellung von Pigment-Zusammensetzung 1)

C. I. Pigment Rot 146 (19,0 Teile) wurde zu Wasser (1.000 Teile) hinzugegeben und darin dispergiert, wobei eine Aufschlämmung gebildet wurde. Zu der Aufschlämmung wurde eine andere Aufschlämmung hinzugegeben, die hergestellt worden war durch Dispergieren des Dispersionsmittels (A) (1,0 Teil), erhalten in Synthesebeispiel 1, und Ätznatron (0,1 Teil) in Wasser (50 Teile). Die so gemischte Aufschlämmung wurde auf 70ºC erhitzt und ihr pH auf 4-5 eingestellt. Nach dem Rühren für 20 Minuten wurde die Aufschlämmung filtriert, um festes Material zu sammeln. Das feste Material wurde getrocknet und dann gemahlen, wodurch eine Pigment-Zusammensetzung (i) (19,9 Teile) gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wurde.
Eine Polyamid-Tiefdrucktinte (I) wurde in einer ähnlichen Weise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme zubereitet, dass das Pigment und Dispersionsmittel in der Formulierung (I) für Beispiele 1 und 2 gänzlich durch die oben beschriebene Pigment-Zusammensetzung (I) (10,0 Teile) ersetzt würden.

Beispiele 4 & 5 (Herstellung der Pigment-Zubereitungen 2 und 3)

Die Verfahren von Beispiel 3 wurden mit der Ausnahme wiederholt, dass die Dispersionsmittel (B) und (C), erhalten in den Synthesebeispielen 2 und 3, anstelle des Dispersionsmittels (A) eingesetzt wurden, wodurch die Pigment-Zusammensetzungen (2) und (3) erhalten wurden.
Eine Polyamid-Tiefdrucktinte (2) und (3) wurden in einer ähnlichen Weise wie in den Beispielen 1 und 2 mit der Ausnahme zubereitet, dass Pigment und Dispersionsmittel in der Formulierung (I) für die Beispiele 1 und 2 vollständig durch die oben beschriebene Pigment-Zusammensetzungen (2) und (3) (10,0 Teile) ersetzt wurden.
Hinsichtlich solcher Tinten (I) bis (3) wurden die Viskositäten der Tinten und der Glana gefärbter Oberflächen, überzogen mit den Tinten, mit solchen der Tinte des Vergleichsbeispiels 1 Verglichen. Die Resultate sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Resultate der Einstufung von Polyamid-Tiefdrucktinten in Glanz und Viskosität
Wie in Tabelle 1 gezeigt, wurden ausgezeichnete, Pigment dispergierende Wirkungen in den Tinten (I) bis (3) beobachtet, zu denen die Dispersionsmittel (A) bis (C) der vorliegenden Erfindung hinzugegeben worden waren. Wurden die Viskositäten dieser Tinten (I) bis (3) gemessen, selbst nachdem man sie eine Woche hatte stehen lassen, wurde, im Gegensatz zu der Tinte von Vergleichsbeispiel 1, keine beträchtliche Zunahme der Viskosität beobachtet. Hinsichtlich jedes der Dispersionsmittel (A) bis (C) nach der vorliegenden Erfindung wurden das Pigment und das Dispersionsmittel separat zu dem Träger hinzugegeben und damit vermischt, um sie in dem Träger zu dispergieren. Die Wirkungen des Dispersionsmittels wurden auch in dem Falle genügend erhalten, bei dem das Pigment und das Dispersionsmittel als Pigment-Zusammensetzung hinzugegeben wurden.

Beispiele 6 & 7 (Zubereitung von Pigment-Zusammensetzungen 4 und 5)

Pigment-Zusammensetzungen (4) und (5) wurden durch Wiederholen der Verfahren von Beispiel 1 mit der Ausnahme erhalten, dass C. I. Pigment Rot 245, ein Diketopyrrolopyrrol-Pigment, anstelle von C. I. Pigment Rot 146 eingesetzt wurde, und die Dispersionsmittel (B) und (C) benutzt wurden.

Beispiele 8 & 9 (Zubereitung von Pigment-Zusammensetzungen 6 und 7)

Pigment-Zusammensetzungen (6) und (7) wurden durch Wiederholen der Verfahren von Beispiel 3 mit der Ausnahme erhalten, dass C. I. Pigment Grün 36, ein grünes Kupferphthalocyanin-Pigment, anstelle von C. I. Pigment Rot 146 eingesetzt wurde, und die Dispersionsmittel (B) und (C) benutzt wurden.
Um die Wirkungen der Dispersionsmittel (B) und (C) einzustufen, wurden Urethan-Tiefdrucktinten der folgenden Formulierung (2) unter Einsatz der obigen Pigment-Zusammensetzungen (4) bis (7) zubereitet.

Formulierung (2)

Pigment-Zusammensetzung (4), (5), (6) oder (7) 10,0 Teile
Nitrozelluloselack 5,0 Teile
Polyurethanlack 35,0 Teile
Verdünner 50,0 Teile
Die obigen Komponenten wurden in einem Behälter angeordnet und nach der Zugabe von Stahlkugeln wurden sie mittels eines Farb-Konditionierers dispergiert. In dieser Weise wurden Urethan-Tiefdrucktinten (4) bis (7) zubereitet.

Vergleichsbeispiele 2 & 3

Es wurden zwei Arten von dispersionsmittelfreien Urethan-Tiefdrucktinten in einer abglichen Weise wie in den Beispielen 6 und 8 mit der Ausnahme zubereitet, dass C. I. Pigment Rot 254 (Vergleichsbeispiel 2) und C. I. Pigment Grün 36 (Vergleichsbeispiel 3) anstelle der Pigment-Zusammensetzungen (4) und (6) eingesetzt wurden.
Die Viskositäten der Tinten der Beispiele 6 bis 9 und der Glanz gefärbter Oberflächen die mit den Tinten überzogen waren, wurden mit denen der Tinten der Vergleichsbeispiele 2 und 3 verglichen. Der Glanz der gefärbten Oberflächen und die Viskositäten der Tinten wurden wie im Falle der oben beschriebenen Polyamid-Tiefdrucktinten gemessen, um die Tinten der Beispiele 6 bis 9 mit Bezug auf die Tinten der Beispiele 2 und 3 einzustufen. Die Resultate sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Resultate der Einstufung Urethan-Tiefdrucktinten in Glanz und Viskosität von
zu denen die Dispersionsmittel (B) und (C) nach der vorliegenden Erfindung hinzugegeben worden waren, wie im Falle der Polyamid-Tiefdrucktinten, obwohl es leichte Unterschiede gab. Wurden die Viskositäten der Tinten der Beispiele 6 bis 9 gemessen, selbst nachdem man sie eine Woche hätte stehen lassen, dann wurde, im Gegensatz zu den Tinten der Vergleichsbeispiele 2 und 3, keine beträchtliche Zunahme der Viskosität beobachtet.

Beispiele 10-12 (Zubereitung von Pigment-Zusammensetzungen 8-10)

Pigment-Zusammensetzung (8) bis (10) wurden durch Wiederholen der Verfahren von Beispiel 3 mit der Ausnahme erhalten, dass C. I. Pigment Rot 177 anstelle von C. I. Pigment Rot 148 eingesetzt wurde, und die Dispersionsmittel (A), (B) und (C) als Dispersionsmittel benutzt wurden. Um die Wirkungen der Dispersionsmittel (A), (B) und (C) einzustufen, wurden Farben der folgenden Formulierung (3) unter Einsatz der Pigment-Zusammensetzungen (8) bis (10) zubereitet.

Formulierung (3)

Pigment-Zusammensetzung (8), (9) oder (10) 6,0 Teile
Acryllack 46,6 Teile
Melaminlack 20,0 Teile
Verdünner 30,0 Teile
Die obigen Komponenten wurden in einem Behälter angeordnet und nach der Zugabe von Glasperlen wurden sie mittels eines Farb-Konditionierers dispergiert. In dieser Weise wurden die Farben zubereitet.

Vergleichsbeispiel 4

Eine dispersionsmittelfreie Farbe wurde zubereitet durch Wiederholen der Verfahren von Beispiel 10 mit der Ausnahme, dass anstelle von 10,0 Teilen der Pigment-Zusammensetzung (8) C. I. Pigment Rot 177 in einem Anteil von 10,0 Teilen eingesetzt wurde.
Die Viskositäten der Farben der Beispiele 10 bis 12 und der Glanz der gefärbten Oberflächen, die nach dem Überziehen mit den Farben und Erhitzen der aufgebrachten Farben erhalten wurden, wurden mit denen der Farbe von Vergleichsbeispiel 4 verglichen. Die Viskositäten der einzelnen Farben und der Glanz der gefärbten Oberflächen, die mit den einzelnen Farben überzogen waren, wurden nach den unten beschriebnen Verfahren gemessen, um die Farben der Beispiele 10 bis 12 mit Bezug auf die Farbe von Vergleichsbeispiel 4 einzustufen.
Viskosität:
Unter Einsatz eines Brookfield-Viskosimeters wurden die Vikositäten der Farben bei Raumtemperatur (25ºC) und 30 U/min gemessen.
Glanz:
Unter Einsatz einer Vorrichtung zum Aufbringen (6 mil) wurden die Farben auf Kunstpapier aufgebracht und dann erhitzt. Der Glanz der gefärbten Oberflächen wurde visuell und mittels eines Glanzmessgerätes verglichen. Ein starker Glanz wurde als "gut" eingestuft. Der Glanz ist durch die folgenden Einstufungs-Bezeichnungen angegeben:
A: gut
B: fair
C: schlecht
Die Resultate der obigen Messungen sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Resultate der Einstufung von Farben in Glanz und Viskosität
Wie in Tabelle 3 gezeigt, wurden die Wirkungen der Dispersionsmittel (A) bis (C) der vorliegenden Erfindung wie die oben beschriebenen Resultate beobachtet. Es wurden abgetönte Farben zubereitet durch Verdünnen der Farben der Beispiele 10 bis 12 auf eine Konzentration von. 1/10 mit einer weißen Farbe, die unter Einsatz von Titanoxid zubereitet worden war. Die abgetönten Farben wurden auf mögliche Ausflockung des Pigments beobachtet. Es wurde jedoch kein Anstauen, Absetzen oder Ähnliches des Pigments beobachtet.

Beispiele 13 & 14

Um die Wirkungen der Dispersionsmittel (B) und (C) zu bewerten, wurden Farbfilter-Färbemittel der folgenden Formulierung (4) unter Einsatz der Pigment-Zusammensetzungen (9) bzw. (10) zubereitet.

Formulierung (4)

Pigment-Zusammensetzung (9) oder (10) 20,0 Teile
Polyacrylsäureharz 30,0 Teile
Verdünnungsmittel 50,0 Teile
Die obigen Komponenten wurden in einem Behälter angeordnet und nach der Zugabe von Zirkoniumdioxid-Perlen wurden sie mittels eines Farb-Konditionierers dispergiert. In dieser Weise wurden Farbfilter-Färbemittel zubereitet.

Vergleichsbeispiel 5

Eine dispersionsmittelfreies Färbemittel für Farbfilter wurde zubereitet durch Wiederholen der Verfahren von Beispiel 13 mit der Ausnahme, dass anstelle von 10,0 Teilen der Pigment-Zusammensetzung (9) C. I. Pigment Rot 177 in einem Anteil von 10,0 Teilen eingesetzt wurde.
Die Fließeigenschaften der Farbfilter-Färbemittel der Beispiele 13 und 14 und der Glanz der gefärbten Oberflächen, die mit den Färbemitteln überzogen waren, wurden mit denen des Farbfilter-Färbemittels von Vergleichsbeispiel 4 verglichen. Die Fließeigenschaften der einzelnen Färbemittel und der Glanz der gefärbten Oberflächen, die mit den einzelnen Färbemitteln überzogen waren, wurde nach den unten beschriebnen Verfahren gemessen, um die Farbfilter-Färbemittel der Beispiele 13 und 14 mit Bezug auf das Färbemittel von Vergleichsbeispiel 4 einzustufen.
Fließeigenschaften:
Unter Einsatz eines Brookfield-Viskosimeters wurden die Fließeigenschaften jedes der Farbfilter-Färbemittel bei Raumtemperatur (25ºC) und 30 U/min gemessen.
Glanz:
Unter Beutzung eines Stab-Überzugsgerätes (Drahtdurchmesser: 0,45 mm) wurden die Farbfilter-Färbemittel auf Polypropylenfilme aufgebracht. Der Glanz der gefärbten Oberflächen wurde visuell und mit einem Glanzmessgerät verglichen. Ein starker Glanz wurde als "gut" eingestuft. Der Glanz wird durch die folgenden Einstufungs-Bezeichnungen angegeben:
A: gut
B: fair
C: schlecht
Die Resultate der obigen Messungen sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Resultate der Einstufung von Farbfilter-Färbemitteln
Wie in Tabelle 4 gezeigt, wiesen die Färbemittel unter Einsatz der Dispersionsmittel (B) und (C) nach der vorliegenden Erfindung bessere Fließeigenschaften auf als das Färbemittel nach Vergleichsbeispiel 5. Die Wirkungen der Dispersionsmittel (B) und (C) der vorliegenden Erfindung wurden somit bestätigt.
Pigmente, zu denen Dispersionsmittel nach der vorliegenden Erfindung hinzugegeben worden waren, wurden zum Färben von Drucktinten, wie Offsettinten, verschiedenen Farben bzw. Anstrichen, wie Nitrozelluloselack- und Melaminalkyd-Farben, und synthetischen Harzen, wie Vinylchloridharz, benutzt. Bei all diesen Anwendungen flockten die Pigmente nicht aus und zeigten gute Dispersions-Eigenschaften. Zusätzlich wurden die Dispersionsmittel nach der vorliegenden Erfindung auch für die Herstellung trockener und feuchter Toner für Elektrofotographie, Strahlaufzeichnungs-Tinten, Wärmeübertragungs-Aufzeichnungstinten, Tinten für Schreibinstrumente und Ähnliches eingesetzt, die alle einen hohen Grad der Dispersion erfordern. In diesen Anwendungen wurde eine ausgezeichnete Dispersion aufgrund der Wirkungen der Dispersionsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung beobachtet.

Claims

1. Dispergiermittel für Pigmente, umfassend eine Verbindung, repräsentiert durch die folgende Formel (I) oder (II) oder ein Metall-, Ammonium- oder Aminsalz davon:

worin X&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Acylaminogruppe ist, die unsubstituiert oder substituiert sein kann durch mindestens ein Atom oder eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Alkylgruppen und einer Acylaminogruppe, Y&sub1; eine Anthrachinolylamino-, Phenylamino-, Naphthylamino- oder Phenoxygruppe ist, die unsubstituiert oder substituiert sein kann durch mindestens ein Atom oder eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Alkylgruppen und einer Acylaminogruppe, R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Phenylgruppe ist und R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylen-, Phenylen- oder Naphthylengruppe ist oder

worin X&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist, R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Phenylgruppe ist, R&sub4; eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe ist und n eine Durchschnittszahl von Sulfonsäuregruppen bedeutet, die in diese Verbindung eingeführt ist und für eine Zahl von 0,5 bis 2 steht.

2. Dispergiermittel für Pigmente nach Anspruch 1, worin R&sub2; in Formel (I) eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Aminogruppe von einem Amin, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Taurin, N-Methyltaurin, o-Aminobenzolsulfonsäure, m-Aminobenzolsulfonsäure, Sulfanilsäure, 4-Chloranilin-3-sulfonsäure, 2-Nitroanilin-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, o-Anisidin-5-sulfonsäure, p-Anisidin-5-sulfonsäure, o-Toluidin-4-sulfonsäure, m-Toluidin-4-sulfonsäure, p-Toluidin-2-sulfonsäure, 2-Chlor-p-toluidin-3-sulfonsäure, 3-Amino-6-chlor-4-sulfobenzoesäure, 1-Amino-8-naphthalinsulfonsäure, 2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure, 5-Amino-1-naphthalinsulfonsäure, 6-Amino-1-naphthalinsulfonsäure und 5-Amino-3-naphthalinsulfonsäure.

3. Dispergiermittel für Pigmente nach Anspruch 1, worin R&sub4; in Formel (II) eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Aminogruppe von einem Amin, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Anilin, N-Methylanilin, Toluidin, Anisidin, Chloranilin, Diphenylamin, 1-Naphthylamin und 2-Naphthylamin.

4. Pigment-Zusammensetzung, umfassend ein Pigment und ein Dispergiermittel, worin das Dispergiermittel ein Dispergiermittel für Pigmente nach Anspruch 1 ist.

5. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin das Dispergiermittel in einem Anteil von 0,05 bis 40 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Pigmentes eingemischt ist.

6. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin das Pigment ein Pigment ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C. I. Pigment Rot 245, C. I. Pigment Rot 254, C. I. Pigment Rot 177 und C. I. Pigment Grün 36.

7. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 4, das ein Färbemittel für Gravurtinten ist.

8. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 4, das ein Färbemittel für Farben ist.

9. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 4, das ein Färbemittel für Farbfilter ist.

10. Färbemittel nach Anspruch 9 für Farbfilter, umfassend einen fotoempfindlichen Harzlack und eine Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die Pigment-Zusammensetzung in dem fotoempfindlichen Harzlack dispergiert ist.