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DE3036853A1 - Zusammensetzung auf fluessigkristallbasis fuer elektrooptische vorrichtungen - Google Patents

Zusammensetzung auf fluessigkristallbasis fuer elektrooptische vorrichtungen

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DE3036853A1
DE3036853A1 DE19803036853 DE3036853A DE3036853A1 DE 3036853 A1 DE3036853 A1 DE 3036853A1 DE 19803036853 DE19803036853 DE 19803036853 DE 3036853 A DE3036853 A DE 3036853A DE 3036853 A1 DE3036853 A1 DE 3036853A1
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DE
Germany
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anthraquinone
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cgh
radical
dye
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DE19803036853
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Jacques Dr. Chezard Neuchâtel Cognard
Jürgen Ettingen Bale Market
Trung Hieu Dr. Neuchâtel Phan
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Ebauchesfabrik ETA AG
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Ebauches SA
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Publication date
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    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/603—Anthroquinonic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis, die in lösung einen pleochroitischen Anthra— chinonfarbstoff enthalten, und die man für elektrooptische Yorrichtungen, insbesondere elektrooptische Anzeigevorrichtungen, verwenden kann.
Damit man einen Farbstoff in lösung in einem Flüssigkristall für Anzeigevorrichtungen verwenden kann, muß er mindestens die folgenden Eigenschaften aufweisen:
- Er muß im Flüssigkristall ausreichend löslich sein;
- er muß chemisch vollkommen stabil sein (insbesondere gegenüber dem Flüssigkristall inert sein) und vor allem photochemisch stabil sein;
- er muß eine ausreichende Absorptionsintensität aufweisen; und
- er darf keine ionischen oder ionisierbaren Reste enthalten.
Ferner müssen derartige Farbstoffe einen hohen Ordnxmgsparameter "S" aufweisen, der dem Ausmaß des Orientierungsvermögens des Farbstoffs durch die Flüssigkristallmoleküle
56-(DOSS. 6790 - Al L ?ee/tr.-«A '20) 130Ö15/1007
entspricht, damit ein erhöhter Anzeigekontrast erzielbar ist. Ferner muß die Grundstruktur dieser Verbindungen einer geeigneten Farbe zur Verwendung in einer Anzeigevorrichtung entsprechen, insbesondere blau und rot.
Die ersten Farbstoffe, die man in Flüssigkristallen verwendete, waren Azofarbstoffe oder Derivate davon, wie z.B. in J. Appl. Phys. 45, 4718 (1974) (D.1. White und G.N. Taylor), Mol. Cryst. liq. Compt. letters 41, 1 (1977) (A. Bloom et al.), und Elec. Letters, 12, 514 (1976) (J. Constant et al.) beschrieben ist. Diese Verbindungen weisen allgemein einen relativ hohen Ordnungsparameter auf. Im Gegensatz dazu besitzt jedoch die Mehrzahl dieser Farbstoffe keine maximale Absorption bei einer geeigneten Wellenlänge; die Azofarbstoffe sind ferner auch nicht ausreichend lichtbeständig, um für eine Anwendung zur Herstellung kommerzialisierbarer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen in Frage zu kommen.
Aus diesem Grund wux-den Farbstoffe mit besserer lichtbeständigkeit untersucht und aufgefunden. Beispielsweise ist in der EP-Patentanmeldung 78 300 487.2 angegeben, daß bestimmte Klassen von Anthrachinonverbindungen eine bessere Kombination der genannten erwünschten Eigenschaften aufweisen. Diese Klassen von Anthrachinonverbindungen sind insbesondere i-p-Anilino4-hydro:^anthrachinone (p-anilino-1-hydroxy-4-anthraquinones) und die 1,5-Di-p-anilinοanthrachinone (di(p-anilino)-i,5-anthraquinones).
Obwohl die genannten Anthrachinonverbindungen deutlich besser als Farbstoffe für Flüssigkristalle geeignet sind als die Azoverbindungen, wurden erfindungsgemäß analoge Anthrachinonstrukturen untersucht, um weitere Klassen von Verbindungen festzustellen, die bessere Kombinationen der Eigenschaften aufweisen, die bei der Anwendung in Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen erforderlich sind.
Es ist Aufgabe der Erfindung Zusammensetzungen auf Flüs-
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• (q ·
sigkristallbasis anzugeben, die in Lösung ein Anthrachinonderivat enthalten, das man als pleoehrcitischen Farbstoff verwenden kann, und das insbesondere einen erhöhten Ordnungsparameter sowie eine hohe Lichtbeständigkeit aufweist, wobei sich die Zusammensetzungen zur Verwendung in elektrooptischen Torrichtungen, insbesondere in Anzeigevorrichtungen, eignen sollen.
Diese Aufgabe wird durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gelöst. Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen auf Flussigkristallbasis, die mindestens einen pleochroitischen Farbstoff enthalten und für elektrooptische Vorrichtungen verwendbar sind, und die dadurch gekennzeichnet sind, daß der Farbstoff eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (I) ist:
R. O
in der bedeuten:
R.J einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest oder Hydroxyrest;
R2 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest, einen Hydroxyrest oder einen Cyanrest; R^ und R., die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest, einen Hydroxyrest, einen Fitrorest oder einen Oyanrest;
R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen niederen Alkylrest oder einen niederen Alkoxyrest; und
η eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Substituenten B. gleich oder verschieden sein können, wenn η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet;
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X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen Mereaptanrest, eine gerade, verzweigte oder cyclische C^g-Alkylkette, einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest oder einen Rest aus der nachstehenden Gruppe: OR', OAr, SR«, SAr, COOR', COOAr, COO-C6H4-R', OOCR«, 0OCAr, 0OC-CgH4-R', CONHR', CONHAr, NHR', NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR', OCOOAr, CH=N-C6H4-R',N=CH-CgH4-R', N=N-C6H4-R' oder N=N-C6H4-R', wobei R1 ein Wasserstoffatom
oder eine gerade, verzweigte oder cyclische C, ..Q-Alkylkette bedeutet.
Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß Anthrachinongrundgerüste bzw. Gerüste von Anthrachinonbasen mit einem NH2- oder OH-Rest in Stellung 1 einen höhereren Ordnungsparameter aufweisen, wenn eine Seitenkette am Anthrachinonkern in Stellung 2 oder 3, vorzugsweise in Stellung 2, substituiert ist.
Anthrachinongrundgerüste sind beispielsweise Strukturen der nachstehenden Formel (II), die jeweils einer Farbnuance der Grundfarbe entsprechen,
R-,
(ID
worin R1, R2> R5 und R4 die gleiche Bedeutung wie oben haben und derart kombiniert sind, wie es in der nachstehenden Tabelle I angegeben ist.
Die Einführung einer Seitenkette in Stellung 2 oder 3 in die Grundstrukturen der Formel (II) führt zu Verbindungen der Formel (I) und dient der Erhöhung des Ordnungsparameters dieser Grundstrukturen, wobei die anderen Eigenschaften, wie z.B. die chemische Beständigkeit und Lichtechtheit erhalten bleiben, wobei berücksichtigt wird, daß die
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3038853
Tabelle I: Anthrachinongrundgerüste der Formel (II)
Formel (II)
Farbe
R,
F arbton
max. (CHCl,) nm) f*)
A NH2 NH2 H
B NH2 H NH2
C NH2 NH2 NH2
D NH2 OH H
E NH2 OH OH
F NH2 OH NH2
G NH2 NH2 NO2
H NH2 CN H
H
H
NH
violett
orange
grünlich-blau
rot '
blau
blau
blau
gelb
544-580
475
580-624
522-552 572-608 566-606
558-604 460
(*) Es sei darauf hingewiesen, daß mit Ausnahme der Strukturen B und H die Spektren jeweils zwei Absorptionsmaxima zeigen.
Art einer Seitenkette in gleicher Weise sowohl einerseits die Farbnuance der Yerbindungen mit dieser Grundstruktur als auch andererseits die löslichkeit der Verbindungen, dieser G-rundstruktur beeinflußt. Beispielsweise beträgt der Ordnungsparameter des Farbstoffs der Struktur F 0,51 im Flüssigkristall "ROTH" 103" von Hoffmann-La-Roche AG, während das Derivat, das in Stellung 2 durch einen -0-CgH.-CfJLn-ReSt substituiert ist, einen Ordnungsparameter von 0,64 aufweist.
Die Kettenlänge der Seitenkette in Stellung 2 oder 3 bestimmt mindestens zum Teil die löslichkeit der Verbindung der Formel I und darf daher etwa 24 Kohlenstoffatome nicht ■überschreiten. Die Substituenten X und Rn am Benzolkern in der Seitenkette·(in Stellung 2 am Anthrachinongrundgerüst) weisen jeweils vorzugsweise höchstens 10 Kohlenstoffatome auf; wenn jedoch mehrere dieser Reste gleichzeitig vorliegen, liegt die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im
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- ν-
• j·
Prinzip nicht über etwa 24. Bei höherer Kettenlänge besteht das Risiko, daß die Verbindung der Formel I im Flüspigkristall nicht ausreichend löslich ist und folglich als Farbstoff für die Flüssigkristallzusammensetzungen nicht verwendet werden kann.
Die Erfindung betrifft also einen pleochroitischen Anthrachinonfarbstoff der nachstehenden Formel (I)
worin die Symbole die gleiche Bedeutung wie im nachstehenden Anspruch 1 haben,
mit insbesondere eißem Hydroxy- oder Aminrest in Stellung 1 und einer aromatischen Seitenkette als Substituent in Stellung 2 oder 3» die über eine Sauerstoffbrücke gebunden ist.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen einen erhöhten Ordnungsparameter auf und sind sehr stabil, was den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die benötigten Eigenschaften für die Verwendung beispielsweise in einer Anzeigevorrichtung verleiht.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert, worin die Eigenschaften bestimmter Verbindungen der Formel (I) untersucht wurden» Insbesondere maß man die Löslichkeit und den Ordnungsparameter der genannten Verbindungen in der nachstehenden Tabelle II unter Anwendung der nachstehenden bekannten Methoden:
- Messung der Löslichkeit (kolorimetrisch):
Je eine gesättigte Lösung der Verbindungen 1 bis 13 gemäß Tabelle II stellte man in einem Flüssigkristall her und
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filtrierte die erhaltene Lösung. Danach verdünnte man 100 ul des Filtrates in 50 ml Chloroform.
Danach maß man spektroskopisch die optische Dichte jeder Lösung und berechnete die Sättigungskonzentration des Farbstoffs aus dieser Messung, da der Absorptionskoeffizient ε in Chloroform bekannt ist.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II gezeigt. Hinsichtlich der Löslichkeitswerte ist festzustellen, daß man die Lösungen als gesättigt betrachtet hatte, weil sie Färbstoffkörnchen enthielten, nachdem man sie in isotroper Phase 3 min lang gerührt hatte.
Bestimmung des Ordnungsparamaters (S):
Eine 0,5 $~ige Lösung jeder Verbindung 1 bis 15 in einem Flüssigkristall führte man in eine gläserne Zelle mit 30 um Schichtdicke ein, die mit einem Orientierungsfilm (tangential aufgedampftes SiO^· oder geriebenes Polyimid) versehen war. Anschließend maß man die optische Dichte jeder dieser Lösungen bei ihrem Absorptionsmaximum im polarisierten Licht, wobei einerseits die Polarisatorrichtung parallel (D//), andererseits senkrecht Btehend (Dj^ ) zur Orientierungsrichtung ausgerichtet war, und man berechnete den Ordnungsparameter gemäß der nachstehenden Gleichung:
wobei r das dichroitische Verhältnis bedeutet, das dem Verhältnis // entsprach.
Die erhaltenen Ergebnisse sind auch in Tabelle II gezeigt.
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Tabelle II: Eigenschaften der Verbindungen der Formel (I)
Nr. Grund- Seitenkette in struk- Stellung 2 tür(II)
Physikalische Eigenschaften
Löslichkeit Schmelzpunkt (fo) (im Plus- (0C) sigkristall "ROTH 103")
Optische
Eigenschaften
λ max
(CHCl,) (no)
Ordnungsparameter S
(im Flüssigkristall
"ROTH 103")
1 D -°-C6H5 2,5 185-187,8 519 - 556 460 618 0,62 - 0,62
2 D —0—G^.H -""CiIn
6 4 3		 4,5 173-183 496 - 554 0,60 - 0,58
3 D -0-C6H4-C3H7 7 134-135,6 514 - 550 0,60 - 0,59
4 D -0-CgH4-CH(CH3)2 3 175,6-180 516 - 552 0,59 - 0,58
5 D -°-C6H4-C4H9 5 136-143 496 - 554 0,60 - 0,60
6 D "0-C6H4-C9H19 1 44,9-54 519 - 552 0,59 - 0,60
7 D -0-C6H4-O-C5H11 3,5 142-146 512 - 550 0,57 - 0,57
8 F r"°"C6H4~C9H19 2 viskoses Produkt 564 - 604 0,64 - 0,63
9 G O)-O-C6H4-C4H9 *7,8 161-171 552 - 592 *0,58 - 0,58
10 G -0-CgH4-C4H9 *4,0 167-176 552 - 592 *0,64 - 0,66
11 A -°-C6H5 *0,2 191-194 582 * 0,67
12 H -0-C6H4-C4H9 *1,6 170,8-174,7 * 0,58
13 F -0-CgH5 *2 > 360 * 0,61
Bemerkung: Die mit einem * versehenen Werte erhielt man im Flüssigkristall "E7" von BDH Chemicals Ltd.
CD CO CD OO
" /13·
Die Lebensdauer des Anthrachinonfarbstoffs der Formel (I) in Lösung im flüssigkristall hängt wesentlich von der Lichtbeständigkeit des Farbstoffs ab- Man maß die Lebensdauer folgendermaßen bei den "Verbindungen 1 bis 13 gemäß Tabelle II.
Eine gläserne Zelle ähnlich der, die man zur Bestimmung des Ordnungsparameters verwendet hatte, und die jeweils eine Lösung einer der genannten Verbindungen in einem Flüssigkristall enthielt, setzte man der Strahlung einer Xenonlampe aus, die derart gefiltert war, daß man die Mittagssonne unter unseren Breitengraden reproduzierte ("Sun-Test" von Leybold-Heraeus). Die Schichtdicke der Zelle sowie die Konzentration jeder Lösung stellte man derart ein, daß die optische Dichte in der Hähe von 1 lag, und man maß die Zeitdauer, nach der die optische Dichte die Hälfte des Anfangswertes erreicht hatte. Bei den Verbindungen der Formel (I) gemäß Tabelle II erhielt man jeweils eine Halbwertszeit von über lOOOStd.^was für eine praktische Anwendung dieser Verbindungen als Farbstoffe für Flüssigkristalle in Anzeigezellen völlig ausreichend ist, beispielsweise für Uhren oder Meßgeräte.
Die Verbindungen der Formel (I), die man als Farbstoffe in Lösung in den Flüssigkristallen für Anzeigevorrichtungen verwenden kann, kann man nach herkömmlichen. Syntheseverfahren für Anthrachinonverbindungen herstellen; als Beispiel insbesondere für die Substitution einer Seitenkette in Stelle 2 eines Anthrachinonkerns ist die Herstellung der Verbindung 4 nachstehend beschrieben.
Herstellung von 1-Araino-4-hydroxy-2-(4-isopropylphenoxy)-anthrachinon (amino-1-hydroxy-4-(isopropyl-4-phenoxy)-2-anthraquinone):
Man erwärmte auf 100 0O eine Mischung von 1,3 g 4—Isopropylphenol, das in 10 ml Dimethylformamid gelöst war, und
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0,5 g Kaiiumhydroxid, das in 0,5 ml Wasser gelöst war. Man gab zu dieser Mischung eine lösung von 2,0 g 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon, das in 40 ml Dimethylformamid gelöst war, erhöhte die Temperatur allmählich auf 120 bis 125 0C und hielt bei dieser Temperatur 3 std. lang. Danach schüttete man die Reaktionsmischung in etwa 100 ml Wasser und säuerte mit Eisessig an. Man filtrierte und wusch mit Wasser. Den roten Farbstoff, der der Verbindung 4 entsprach, erhielt man derart in fast reiner Form. Für die Bewertung führte man eine zusätzliche Reinigung durch Chromatographie auf einer Kieselgelsäule ferner durch.
In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann man einen einzigen Flussigkrista11tyρ oder vorzugsweise ein Gemisch von Flüssigkristallen verwenden, beispielsweise die Handelsprodukte E3, E7, E8 oder E9 (BDH Chemicals Ltd.), deren jeweilige Zusammensetzungen in der EP-Patentatsmeldung 78 300 487.2 angegeben sind, oder das Handelsprodukt ROTN-103 von Hoffmann^La Roche. Dabei handelt es sich vorzugsweise um nematische Flüssigkristalle mit positiver oder negativer Anisotropie, die gegebenenfalls noch ein optisch aktives Mittel enthalten.
Ferner können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verschiedene Farbstoffe der Formel (I) oder gegebenenfalls andere Typen von Anthrachinonfarbstoffen sowie Cholesterisationsmittel bzw. cholesterinische Mittel und/oder Orientierungsmittel enthalten. Ein cholesterinisches Mittel ist beispielsweise "CB 15" von BDH Chemicals Ltd., das man vorzugsweise in einer Menge von etwa 3 % einsetzt (bezogen auf die Gesamtzusammensetzung). Als Orientierungsmittel zur Anordnung der Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu den Wänden der elektrooptischen Vorrichtung kann man etwa 2 % eines oberflächenaktiven Mittels verwenden, beispielsweise einen Monoester von Sorbit, wobei man Sorbitmonolaurat besonders bevorzugt«,
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•/I if·
Der pleochroitische Farbstoff der !Formel (I) liegt im allgemeinen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Menge von etwa 0,5 bis 5 $ (bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) und beispielsweise bevorzugt in einer Menge von 1,5 f» vor.
Als eutektische Mischungen von Flussigkristallen, die man erfindungsgemäß verwenden kann, seien beispielsweise "TN 103" von Hoffmann-La Roche (Schweiz) und "ZLI 1132" von Merck Co. (USA) mit den nachstehenden Haupteigenschaften genannt:
Handelsbezeichnung Struktur T^-j (0C)
TN 103 Cyanester 81,4 + 25,6
ZLI 1132 Phenyleyelohexaη 70 +10,3
(T = Temperatur des Übergangs vom nematischen zum isotropen Zustand
Δε = dielektrische Anisotropie).
In der nachstehenden Tabelle III sind einige Beispiele der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen genannt, die beispielsweise das Arbeiten bei 4,5 T einer Anzeigezelle bzw. digitalen Anzeige von 8 jum Dicke beispielsweise in Uhren oder Meßvorrichtungen ermöglichen.
Die Konzentrationen des cholesterin ischen Mittels "CB 15", wählt man derart aus,
daß die induzierte Steigung der cholesterinischen Helix der ausgewählten Dicke entspricht; und die Farbstbffkonzentration wählt man gemäß dem erwünschten Aussehen aus.
Man kann selbstverständlich auch andere Matrizen (Host) von Flüssigkristallen verwenden.
130015/1007
AS
Tabelle III: Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen
CL Farbstoff "CB 15"
Farbstoff ITr.
%I (Ό)
2 TN 103 3'9- -, 4/79 80,2
3 TN 103 ■'fit '"'"- 4,79 80,3
4 TN 103 2,4 4,79 79,9
7 TN 103 3,4 4,79 81,0
8 TN 103 1,8 4,79 75,3
12 ZLI 1132 0,1 3,31 72,4
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ORIGINAL INSPECTED

Claims (13)

Patentansprüche:
1. Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis mit einem Gehalt an mindestens einem pleochroitischen Farbstoff, die man in elektrooptischen Torrichtungen verwenden kann, gekennzeichnet durch eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (I) als Farbstoff:
R,
(D
in der bedeuten:
Ε., einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest oder einen Hydroxyrest;
Rp ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest, einen Hydroxyrest oder einen Cyanrest;
R* und R,, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest, einen Hydroxyrest, einen Nitrorest oder einen Gyanrest;
R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen niederen Alkylrest oder einen niederen Alkoxyrest; und
η eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Reste R gleich oder verschieden sind, wenn η 2 bis 4 bedeutet; X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom5 einen Hydroxyrest, einen Mercaptanrest, eine gerade, verzweigte oder cyclische C, .g-Alkylkette, einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest oder einen Rest aus der nächste-» henden Gruppe: OR'„ OAr, SR', SAr, GOOR!, COOAr9 COO-C6H4-R', OOCR', 0OCAr, 0OC=C6H4-R·, CONHR', CONHAr, UHR1, NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR% OCCOAr,
130015/10 ORIGINAL INSPECTED
-R', N=IT-C6H4-R1 oder W-CgH4-R', wobei R' ein
Wasserstoffatom oder eine gerade, verzweigte oder cyclische C1-10-AlTCy !kette bedeutet.
2. Zusammensetzungen nach. Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein Anthrachinongrundgerüst, das in Stellung 2 oder 3 substituiert ist, und aus der aus 1,4-Diaminoanthrachinoii, 1,5-J)iaminoanthrachinoii, i-AmirLO-4-hyäroxyanthrachinon, 1,8-Diamino-4,5-dihydroxyanthrachinon, 1 ^-Diamino-ij-nitroanthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, 1,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon und i-Amino-4-cyananthrachinon bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur aus 1-Aminohydrozyanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 des Anthrachinonringes ein Kern aus der nachstehenden Gruppe ist: 0-CgH5, 0-CgH4-CH,, 0-CgH4-CvH7, 0-CgH4-(CH(CH3)2, 0-C6H4-C4H9, 0-C6H4-C9H19 und 0-CgH4-O-C5H11.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur aus 1,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 des Anthrachinonkerns ein 0-CgH4-CqH1Q-ReSt
oder ein O-CgH^-Rest ist.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinougrundstruktur aus 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 oder 3 am Anthrachinonkern ein 0-CgH4-C4Hg-ReSt ist.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur aus einem i-Amino-A-cyananthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 am Anthrachinonkern ein Q-CgH4-C4H9-ReSt ist.
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7. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur aus einem 1,4-Diaminoanthrachinonbesteht und der Substituent in Stellung 2 am Anthrachinonkern ein O-CgHr-Rest ist.
8. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere nematische Flüssigkristalle mit positiver oder negativer Anisotropie enthalten.
9. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein optisch aktives Mittel, das eine cholesterinische Struktur induziert, und/oder ein Orientierungsmittel enthalten.
10. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine 0,5 bis 5 $-ige Lösung eines Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) enthalten..
11. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 1,5 i° eines Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I), etwa 3 i° eines cholesterinischen Mittels und etwa 2 % eines Orientieruugsmittels enthalten.
12. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen weiteren Anthrachinonfarbstoff der Formel (I) enthalten.
13. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen weiteren Anthrachinonfarbstoff enthalten, der von den Anthrachinonfarbstoffen der Formel (I) verschieden ist.
130Ö15/1QÖ7
DE3036853A 1979-10-02 1980-09-30 Zusammensetzung auf Flüssigkristallbasis für elektrooptische Vorrichtungen Expired DE3036853C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH886379A CH642393A5 (fr) 1979-10-02 1979-10-02 Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique.

Publications (2)

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DE3036853A1 true DE3036853A1 (de) 1981-04-09
DE3036853C2 DE3036853C2 (de) 1986-07-31

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US (1) US4428858A (de)
JP (1) JPS5657872A (de)
CH (1) CH642393A5 (de)
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FR (1) FR2466494A1 (de)
GB (1) GB2062667B (de)

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