DE285638C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Einwirkung wäßriger Alkalien auf 4"Nitro-i-acetylaminobenzol-3-sulfosäure (Nitroacetylmetanilsäure)
bei höherer Temperatur unter Druck verläuft stets so, daß zuerst die Acetaminogruppe abgespalten wird. Erst bei
Temperaturen über 120 ° und bei Verwendung starker Lauge wird auch die Sulfogruppe angegriffen.
Man erhält entweder die 4-Nitroi-oxybenzol-3-sulfosäure
oder das 4-Nitro-ι · 3-dioxybenzol (vgl. Patentschriften 127283,
150982 und 153123, Kl. 12 q). , ■ ,■
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß methylalkoholische Alkalien
im Gegensatz hierzu die Acetaminogruppe nur verseifen, die Sulfogruppe aberv glatt durch
Hydroxyl oder Methoxyl ersetzen. Es entstehen bei der Reaktion in guter Ausbeute
6-Nitro-3-amino-i-oxybenzol und 6-Nitro-3-amino-i-methoxybenzol,
die in bekannter Weise leicht zu trennen sind. Beide Verbindungen sind bisher nur im Gemisch mit Isomeren auf dem
umständlichen Wege über die Acetylverbindungen des m-Anisidins bzw. des m-Aminophenols
und in schlechter Ausbeute durch Nitrierung erhalten worden (vgl. R ever din,
Ber. 46 [1913J1S. 4068/69, 4071/72; Meldola,
Journ. of the -Chem. Soc. 89 [1906], S. 925).
26 kg 4-Nitro-I-acetylaminobenzol-3-sulfosäure
(Nitroacetylmetanilsäure) werden mit 60 kg Methylalkohol und 40 kg Natronlauge von 400Be etwa eine Stunde im Druckkessel
auf 135 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmasse mit 50 1 Wasser versetzt,
das ausgefallene 6-Nitro-3-amino-i-methoxybenzol abgesaugt und neutral gewaschen. Es
ist leicht sublimierbar, löslich in Alkohol und Eisessig; aus Alkohol umkristallisiert wird es
in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 161 °
erhalten. Beim Neutralisieren der alkalischen Mutterlauge fällt das 6-Nitro-3-amino-i-oxybenzol
aus, das, aus Alkohol umkristallisiert, bei 162 ° schmilzt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von 6-Nitro-3-amino-i-oxybenzol und dessen Methyläther, darin bestehend, daß man 4-Nitroi-acetylaminobenzol - 3 - sulf osäure (Nitroacetylmetanilsäure) mit methylalkoholischem Alkali unter Druck auf höhere Temperaturen erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE285638C true DE285638C (de) |
Family
ID=541014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE285638C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685531A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE19651040A1 (de) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-alkyl-phenolen |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685531A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | Hoechst Mitsubishi Kasei Co., Ltd. | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE19651040A1 (de) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-alkyl-phenolen |
| DE19651040C2 (de) * | 1996-12-09 | 1999-01-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-alkyl-phenolen |
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