DE407003C - Verfahren zur Herstellung von 1-Oxynaphthalin-8-sulfamid - Google Patents

Description

Durch die Patentschriften 53934, 56058, 57856 und 69518 Kl. 22 ist bekannt geworden, daß man durch Einwirkung von Ammoniak auf 1,8-Naphthsultonsulfosäuren 1,8-Oxynaphthalinsulfamidsulfosäuren herstellen kann. Diese 1,8-Naphthsultonsulfosäuren sind sehr reaktionsfähige Verbindungen, indem sie bereits mit kalten Ätzalkalien bzw. Alkalicarbonaten oder heißem Wasser oder sehr milden Alkalien, wie Bicarbonat bzw. Ammoniumcarbonatlösungen, zu den entsprechenden ι-Oxynaphthalin-8-sulfosäuren verseift werden (vgl. Ber. 22 [1889] 3327;.

Es ist ferner bekannt, daß das unsubstituierte 1,8-Naphthsulton eine sehr beständige Verbindung ist, die gegenüber kalten Ätzalkalien oder Alkalicarbonaten vollkommen indifferent ist, ebenfalls gegen heißes Ammoniak, auch wenn man es durch Alkoholzusatz in Lösung bringt. Es ist ebenfalls bekannt, daß das 1,8-Naphthsulton mit Ammoniak unter Druck erhitzt, kaum verändert wird, indem lediglich ein geringer Bruchteil zu der i-Oxynaphthalin-8-sulfosäure verseift wird (vgl. Ann. 247, S. 345).

Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man Ammoniak an 1,8-Naphthsulton anlagern kann, unter Bildung , eines neuen Naphthalinderivates, des i-Oxynaphthalin-8-sulfamids. Um dies zu erreichen, müssen Ammoniak als solches oder als ammoniakabgebende Mittel längere Zeit bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur und zweckmäßig in möglichst hoher Konzentration auf das 1,8-Naphthsulton zur Einwirkung gelangen, wodurch die Bildung der i-Oxynaphthalin-8-sulfosäure auf ein Mindestmaß zurückgedrängt wird. Aus der Reaktionsmasse wird nun das gebildete 1 -Oxynaphthalin- 8-sulfamid auf Grund seiner Unlöslichkeit in verdünntem Ammoniak, Alkalicarbonaten, Wasser und verdünnten Säuren abgeschieden.

Das ι-Oxynaphthalin-8-sulf amid bildet ein farbloses Pulver, welches sich leicht in verdünnter Natronlauge und in konzentriertem, wässerigem Ammoniak löst. Es ist in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Äthyl- und Methylalkohol, ziemlich schwer löslich. Aus Methylalkohol umgelöst, schmilzt es bei raschem Erhitzen unter Zersetzung bei etwa 222° C. Es ist, gegenüber den Produkten der Patentschriften 53934, 56058, 57856 und 69518 Kl. 22, ausgezeichnet durch die wertvolle Eigenschaft, mit schwer kuppelnden o-Oxydiazoverbindungen glatt zu kuppeln. Es

ist deshalb ein wertvoller Ausgangsstoff zur Herstellung von Farbstoffen.

Beispiel i.

103 Teile 1,8-Naphthsulton werden mit 10 Teilen Wasser verrieben und im geschlossenen Gefäß solange mit gasförmigem Ammoniak behandelt, bis das Reaktionsprodukt in kalter, verdünnter Natronlauge ganz oder fast ganz löslich geworden ist. Das so erhaltene Produkt wird durch Lösen in Ätzalkalien und Fällen mit verdünnten Säuren gereinigt. Es stellt das i-Oxynaphthalin-8-sulfamid dar, erhalten in einer Ausbeute von über ^o Prozetit.

B eisp iel 2.

103 Teile i,8-N<ap3tthsult-on werden so lange

zusammen mit 200 Teilen konzentriertem, wäßrigem Ammoniak gerührt, bis eine Probe sich in kalter, verdünnter Natronlauge Mar löst, Durch Zusatz von 700 Teilen Wasser wird

das fast quantitativ gebildete i-Oxynaphthalin-8-sulfamid ausgefällt.

Beispiel 3.

103 Teile 1,8-Naphthsulton werden mit 60 Teilen Ammoniumcarbonat in 400 Teilen Wasser mehrere Stunden auf 60 bis 80° unter Rühren erwärmt, bis sich eine herausgenommene Probe in. verdünnter Natronlauge löst. Man versetzt nun mit überschüssiger Lauge, filtriert von -etwa unverändertem Sulton und säuert das i-Oxynaphthalin-8-sulfamid aus.

Claims (1)

1. Paten t-An SPRU ch:

   Verfahren zur Herstellung von I-Oxynaphthaün-8-sulfamid, dadurch gekennzeichnet, daß man an 1,8-Naphthsulton mit Ammoniak oder dieses abspaltenden Stoffen, wie Ammoniumcarbonat, bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur, zweckmäßig in möglichst hoher Konzentration, längere Zeit behandelt und das Reafctionsprodakt auf Grund seiner Unlöslichfceit in verdünntem Ammoniak, Alkalicarbonaten, Wasser und Säuren aus dem Reaktionsgemisch abscheidet.