CH221852A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines     Benzolsulfonsäureabkömmlings.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Benzol-          sulfonsäureabkömmlings,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man ein     Benzolsul-          fonsäure-3',5'-dijodanilid,    welches     in        4-Stel-          lung    eine zur     Aminogruppe    reduzierbare  Gruppe enthält, reduziert.

   Geeignete zur       Aminogruppe    reduzierbare Gruppen sind  zum Beispiel die     Nitro-    und     Azogruppen,    die  nach an sich bekannten Methoden reduziert  werden können. Das so erhältliche     4-Amino-          benzoIsulfonsäure    - 3',5' -     dijodanilid    bildet  farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 199  .  Es soll therapeutische Anwendung finden.  <I>Beispiel 1:</I>  53 g     4-Nitrobenzolsulfonsäure-3',5'-dijod-          anilid    werden mit 200 cm' Wasser und 70 g  mit Essigsäure     angeätztenEisenspänen    3     Stun-          den    zum Sieden erhitzt.

   Nach Versetzen mit  überschüssiger Natronlauge wird heiss fil  triert und das Filtrat mit Essigsäure ange-    säuert. Der Niederschlag     wird    abgesaugt  und aus verdünntem Methanol umgelöst. Man  erhält das     4-AminobenzolsuHonsäure-3',5'-          dijodanilid    in farblosen Kristallen. vom  Schmelzpunkt 199  .  



  Das Ausgangsmaterial erhält man durch       Umsetzen    von 69, g     3,5-Dijodanilin    mit 44 g       4-Nitrobenzolsulfochlorid        in    150 cm'     Pyri-          din    während 1     Stunde    auf dem Wasserbad.  Die klare, braune     Umsetzungslösung    wird in  überschüssige verdünnte Salzsäure einge  rührt, der Niederschlag abgesaugt, in     n-Na-          tronlauge    gelöst und durch Zugabe von Salz  säure wieder ausgefällt.

   Das so erhaltene  4 -     Nitrobenzolsulfonsäure    - 3', 5'-     dijodanilid     schmilzt nach dem     Umlösen    aus     verdünntem          Aceton    bei 182  .  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 g     Azobenzol-4-sulfonsäure-3',5'-dijod-          anilid    werden in     verdünnter    Natronlauge,  der der gleiche Raumteil Alkohol zugesetzt  wurde, gelöst. Die Lösung wird unter Er-      wärmen auf<B>60-70'</B> so lange mit festem       Natriumhydrosulfit    versetzt, bis sie völlig  entfärbt ist. Mit Wasserdampf werden Al  kohol und Anilin     abdestilliert,    die alkalische  Lösung wird filtriert und mit Essigsäure an  gesäuert. Das 4 -     Aminobenzolsulfonsäure-          3',5'-dijodanilid    fällt aus und wird aus ver  dünntem Methanol umgelöst: es schmilzt bei  <B>1991).</B>  



  Das Ausgangsmaterial wird erhalten  durch Umsetzung von     Azobenzol-4-sulfon-          säurechlorid    mit     3',5'-Dijodanilin    in     Pyridin.     Die Verbindung bildet aus Alkohol um  kristallisiert orangerote Blättchen vom  Schmelzpunkt 180  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn- zeichnet, dass man ein Benzolsulfonsäure- 3',5'-dijodanilid, welches in 4-Stellung eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe ent hält, reduziert. Das so erhältliche neue Pro dukt bildet farblose Kristalle vom Schmelz punkt 199 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Nitro- gruppe ist. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Azogruppe ist.