CH220957A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonsäureabkömmlings.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung eines chemotherapeutisch  wertvollen     Benzolsulfonsäureabkömmlings.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Benzol-          sulfonsäureabkömmlings,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man ein     Benzolsul-          fonsäure-3',5'-dijodanilid,    welches in     4-Stel-          lung    einen zur     Aminogruppe        verseifbaren     Rest enthält, verseift.

   Geeignete zur     Amino-          gruppe        verseifbare    Reste sind zum Beispiel  die     Acylaminogruppen    und die     Azomethin-          gruppen,    die nach an sich bekannten Me  thoden der     Verseifung    unterworfen werden  können. Das so erhältliche     4-Aminobenzol-          sulfonsäure        3',5'-dijodanilid    bildet farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt 199  . Es soll  therapeutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  54 g 4 -     Acetylamino    -     benzolsulfonsäure-          3',5'-dijodanilid    werden mit 300 cm' 15 %     iger       Natronlauge 1 Stunde unter     Rückflussküh-          lung    zum Sieden erhitzt. Sodann wird die  Umsetzungslösung mit 300 cm' Wasser ver  dünnt, mit etwas Tierkohle kurz aufgekocht  und filtriert. Durch Ansäuern des     Filtrates     mit Essigsäure wird das     4-Aminobenzolsul-          fonsäure    -     3',5'-        dijodanilid    ausgefällt.

   Nach  dem     Umlösen    aus Methanol erhält man die  Substanz in farblosen Kristallen vom  Schmelzpunkt 199  .  



  Das Ausgangsmaterial erhält man auf  folgende Weise: Zu einer Lösung von 69 g       3,5-Dijodanilin    in 200 cm'     Pyridin    fügt man  unter Rühren 50 g     4-Acetylamino-benzol-          sulfonsäurechlorid    hinzu und erhitzt das Ge  misch 30 Minuten im siedenden Wasserbad.  Das Umsetzungsgemisch wird anschliessend  in Wasser eingerührt, wobei das     4-Acetyl-          amino-benzolsulfonsäure-3',5'-dijodanilid    als       weisser,    kristalliner Niederschlag ausfällt.  Dieses Rohprodukt kann direkt zur Versei  fung verwendet werden.

   Durch     Umlösen    aus      Aceton erhält man die Verbindung in     farb-          losen        Kristallen        vom        Schmelzpunkt        277         .     



       Beispiel   <I>2:</I>  4-     (4"-Nitro-benzylidenamino)        -benzolsul-          fonsäure-3',5'-dijodanilid    wird mit verdünnter  Salzsäure übergossen und durch. Kochen  rasch verseift. Nach dem Abkühlen wird der  festgewordene Rückstand abgesaugt. Er wird  mit kalter verdünnter Natronlauge ausge  zogen. Der zurückbleibende     4-Nitrobenzalde-          hyd    wird     abfiltriert.    Das Filtrat wird mit       Ammoniumchlorid    versetzt und auf diese  Weise das     4-Aminobenzolsulfonsäure-3',5'-          dijodanilid    abgeschieden.

   Es schmilzt nach  dem     Umkristallisieren    aus Methanol bei 199  .  



  Den Ausgangsstoff erhält man durch Um  setzung von 4-     (4'-Nitro    -     benzylidenamino)-          benzolsulfonsä,urechlorid    (dargestellt durch  Behandeln von 4 -     Nitro    -     benzylidenanilin     mit     Chlorsulfonsäure,    aus     Methylenchlorid     schwachgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt  111  ) mit     3,5-Dijodanilin    in     Pyridin.    Das       4-(4"-Nitro-benzylidenamino)        -benzolsulfon-          säure-3',5'-dijodanilid    wird als gelbe, allmäh  lich erstarrende Masse erhalten,

   die ohne wei-         tere    Reinigung der     Verseifung    unterworfen       werden    kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonsäure- 3',5'-dijodanilid, welches in 4-Stellung einen zur Aminogruppe verseifbaren Rest enthält, verseift. Das so erhältliche neue Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt <B>199</B> . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der zur Amino- gruppe verseifbare Rest eine Acylamino- gruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der zur Aminogruppe verseifbare Rest eine Acetylaminogruppe ist. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der zur Amino- gruppe verseifbare Rest eine Azomethin- gruppe ist. "