CH238089A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'- methylmer capto-benzamid. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa tentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmer- eapto-benzamid, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man ein 3-Methyl-4-methylmer- capto-benzoylhalogenid auf p-Acetylamino-ben- zolsulfonamid einwirken lässt und anschliessend die Acetylaminogruppe verseift. Die neue Verbindung stellt farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 192 dar und soll thera peutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 21 Teile p-Acetylamino-benzolsulfonamid werden in 50 Teilen trockenem Pyridin bei 80 gelöst und unter gutem Rühren mit 20 Teilen 3-Methyl-4-methylmercapto-benzoesäurechlorid versetzt. Nach beendeter Reaktion wird mit verdünnter Salzsäure versetzt und das aus geschiedene Produkt abgesaugt. Es wird nun mit überschüssiger Natron lauge eine Stunde gekocht, wobei die Acetyl- gruppe abgespalten wird. Aus dem Filtrat wird das 4=Amino-benzol- sulfon-3'- methyl-4'- methylmeriapto -benzamid mit verdünnter Essigsäure ausgefällt, abge saugt und aus Alkohol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert. F. 192 . Die 3-Methyl-4-methylmercapto-benzoe- säure und ihr Säurechlorid können folgender massen dargestellt werden 22 Teile der 3-3Zethyl-4-aminobenzoesäure (A. 144, 168 werden in einem Gemisch von 200 Teilen Wasser und 30 Teilen konzen trierter Salzsäure heiss gelöst, die Lösung auf 5-10 abgekühlt und dianotiert. Die Diazonium- lösung wird unter starkem Rühren in eine 70 heisse Lösung von 25 Teilen Kalium- xanthogenat und 20 Teilen Soda in 100 Teilen Wasser einlaufen gelassen. Nach '/4 Stunde wird auf 30 abgekühlt, die Lösung mit 6,5 Teilen festem Natriumhydroxyd versetzt und, wenn dies gelöst ist, 20 Teile Dimethyl- sulfat zugetropft. Nach einer Stunde wird einige Zeit unter Rückfluss gekocht, dann mit Dampf destilliert und hierauf der Rückstand mit Salzsäure angesäuert. Die ausgeschiedene Methylthiocarbonsäure wird abgenutscht, ge- trocknet und im Hochvakuum destilliert, gpo,7 180-190 , F. 166-167 . 17 Teile 3-Methyl-4-methylmerca.pto-ben- zoesäure werden mit 30 Vol.-Teilen Thiony 1- chlorid zwei Stunden unter Rückflur erwärmt. Das überschüssige Thionylchlorid wird im Vakuum abgesaugt und das Säurechlorid im Hochvakuum fraktioniert, gpo,s 135-140 , F. 64-65 .
Claims (1)
- EMI0002.0017 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 4-Amino benzolsulfon <SEP> - <SEP> 3' <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> 4'- <SEP> nietliy <SEP> lmercapto benzainid, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dar <SEP> man <tb> ein <SEP> 3-1lletbyl-4-met]i3-lmercapto-benzoylhalo genid <SEP> auf <SEP> p-Acetylamino-benzolstilfonaniid <SEP> ein wirken <SEP> liiL>t <SEP> und <SEP> anschliel;)end <SEP> die <SEP> Acetylamino gruppe <SEP> verseift. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> farblose <SEP> Kri stalle <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 192 <SEP> dar <SEP> und <SEP> soll <tb> therapeutische <SEP> Verwendung <SEP> finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH238089T | 1941-10-24 | ||
| CH222076T | 1943-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH238089A true CH238089A (de) | 1945-06-15 |
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ID=25726591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238089D CH238089A (de) | 1941-10-24 | 1941-10-24 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH238089A (de) |
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1941
- 1941-10-24 CH CH238089D patent/CH238089A/de unknown
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