DE20221915U1

DE20221915U1 - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung

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Publication number: DE20221915U1
Application number: DE20221915U
Authority: DE
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1977-06-01
Filing date: 2002-05-08
Publication date: 2009-06-04
Anticipated expiration: 2012-05-09
Also published as: WO2002094965A1; US20040131882A1; KR20040012860A; JP3981331B2; KR20080100278A; US20120168740A1; DE60229934D1; EP1391495B2; EP1391495B1; KR101000355B1; CN100377382C; JPWO2002094965A1; EP1391495A4; EP1391495A1; TWI290804B; US20060141288A1; US20100109001A1; ATE414754T1; CN1531581A

Abstract

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die ein Elektrodenpaar und ein organisches Medium umfasst, das eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten, umfassend die lichtemittierende Schicht, umfasst und zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist, wobei das organische Medium ein lichtemittierendes Material umfasst, das eine Organoiridium-Komplexverbindung umfasst, und wobei das organische Medium ein durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestelltes Aminderivat umfasst:

worin B eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Polyphenylgruppe darstellt,
A und C jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Arylengruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, und
Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen,
wobei mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe mit mindestens einer Polyphenylgruppe darstellen und die Phenylgruppen in der Polyphenylgruppe über eine Einfachbindung oder eine Verknüpfungsgruppe aneinander gebunden sein können und eine Ringstruktur bilden können.

Description

TECHNISCHES GEBIET:
Die vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die als planares lichtemittierendes Element von Wandfernsehern und als Lichtquelle für ein Gegenlicht von Bildschirmen verwendet wird, und insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine hohe Lichtausbeute selbst bei einer hohen Leuchtdichte und einen geringen Stromverbrauch aufweist.
STAND DER TECHNIK:
Von organischen Elektrolumineszenz("Elektrolumineszenz" wird als "EL" bezeichnet)-Vorrichtungen, die organische Substanzen verwenden, wird erwartet, dass sie für die Anwendung als kostengünstige Vollfarb-Bildschirmvorrichtung vom festen (solid) Lichtemissionstyp mit einer grossen Grösse verwendbar sind, und es werden verschiedene Entwicklungen an organischen EL-Vorrichtungen vorgenommen. Im allgemeinen weist eine organische EL- Vorrichtung eine Konstruktion auf, die eine lichtemittierende Schicht und ein an beiden Seiten der lichtemittierenden Schicht angebrachtes Elektrodenpaar umfasst. Die Lichtemission der organischen EL-Vorrichtung ist ein Phänomen, bei dem, wenn ein elektrisches Feld zwischen den Elektroden angelegt ist, Elektronen von der Kathodenseite injiziert werden und Löcher (Elektronenfehlstellen) von der Anodenseite injiziert werden, die Elektronen mit den Löchern in der lichtemittierenden Schicht rekombinieren, um einen angeregten Zustand zu bilden, und die erzeugte Energie als Licht emittiert wird, wenn der angeregte Zustand in den Grundzustand zurückkehrt.
Als Konstruktion für eine organische EL-Vorrichtung sind bis heute verschiedene Konstruktionen bekannt. Zum Beispiel wird in JP-OS Showa 63(1988)-295695 offenbart, dass ein aromatisches tertiäres Amin als Material für eine Lochtransportschicht in einer organischen EL-Vorrichtung mit einer ITO(Indiumzinnoxid)/Lochtransportschicht/lichtemittierende Schicht/Kathoden-Konstruktion verwendet wird. Dank dieser Konstruktion der Vorrichtung kann eine Leuchtdichte von bis zu mehreren Hundert cd/m² bei einer angelegten Spannung von 20 V oder niedriger erzielt werden. Es wird ausserdem berichtet, dass die Lichtausbeute etwa 40 Lumens/W oder grösser bei eine Leuchtdichte von mehreren Hundert cd/m² oder niedriger beträgt, wenn eine Iridiumkomplexverbindung, die ein Dotierungsmittel für phosphoreszierende Lichtemission ist, als Dotierungsmittel in der lichtemittierenden Schicht verwendet wird (T. Tsutsui et al., Jpn. J. Appl. Phys., Bd. 38 (1999), S. L1502–L1504).
Wenn eine organische EL-Vorrichtung für einen Flachbildschirm verwendet wird, ist es erforderlich, dass die Lichtausbeute verbessert und der Stromverbrauch verringert wird. Die Vorrichtung mit der obigen Konstruktion weist den Nachteil auf, dass eine deutliche Abnahme der Lichtausbeute mit einer Verbesserung der Leuchtdichte des emittierten Lichtes einhergeht und das Problem auftritt, dass der Stromverbrauch des Flachbildschirms aufgrund dieses Nachteils nicht abnimmt. Insbesondere im Falle des passiven Antriebs ist eine Leuchtdichte von mehreren Tausend cd/m² oder grösser für praktische Anwendungen unverzüglich erforderlich, und die Zunahme der Lichtausbeute im hohen Leuchtdichtebereich ist wichtig. Die Abnahme der Lichtausbeute kann allerdings nicht verbessert werden, solange die derzeitig für praktische Anwendungen verwendeten Lochtransportmaterialien verwendet werden, da der Deaktivierungsprozess des Triplettzustands im hohen Leuchtdichtebereich dominant ist.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG:
Die vorliegende Erfindung wurde gemacht, um das obige Problem zu überwinden, und hat das Ziel, eine organische EL-Vorrichtung bereit zu stellen, die eine hohe Lichtausbeute selbst bei einer hohen Leuchtdichte von mehreren Tausend cd/m² oder grösser und einen geringen Stromverbrauch aufweist.
Als Ergebnis intensiver Untersuchungen durch die hiesigen Erfinder, ein Material für eine organische EL-Vorrichtung mit den obigen wünschenswerten Eigenschaften zu entwickeln, wurde herausgefunden, dass das Ziel durch Verwendung von Aminderivaten, dargestellt durch die im folgenden gezeigten allgemeinen Formeln (I), (I'') und (III), und vorzugsweise Arylaminderivaten oder Polyarylaminderivaten ohne kondensierte aromatische Strukturen auf Polyacenbasis, erreicht werden konnte. Die vorliegende Erfindung wurde auf Basis dieser Erkenntnis vollendet.
Die vorliegende Erfindung stellt eine organische EL-Vorrichtung bereit, die ein Elektrodenpaar und ein organisches Medium umfasst, das eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten, umfassend die lichtemittierende Schicht, umfasst und zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist, wobei das organische Medium ein lichtemittierendes Material umfasst, das eine Organoiridium-Komplexverbindung umfasst, und wobei das organische Medium ein durch die folgende Formel (I) dargestelltes Aminderivat umfasst:
worin B eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Polyphenylgruppe darstellt, A und C jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Arylengruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe mit mindestens einer Polyphenylgruppe darstellen und die Phenylgruppen in der Polyphenylgruppe über eine Einfachbindung oder eine Verknüpfungsgruppe aneinander gebunden sein können und eine Ringstruktur bilden können.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Aminderivat durch die folgende Formel (I'') dargestellt:
worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellt und Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ wie vorstehend definiert sind, wobei mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe mit (einer) Polyphenylgruppe(n) darstellen.
In einer bevorzugten Ausführungsform stellt die Erfindung ferner eine organische EL-Vorrichtung bereit, worin das Aminderivat durch die folgende Formel (III) dargestellt wird:
worin R¹⁰ bis R¹⁹ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellen, wobei die durch R¹⁰ bis R¹⁹ dargestellten Atome oder Gruppen gleich oder verschieden voneinander sein können, und Kombinationen von Gruppen, dargestellt durch R¹⁰ und R¹¹, R¹¹ und R¹³, R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁷, R¹⁶ und R¹⁷, R¹⁸ und R¹⁹, R¹¹ und R¹⁸, R¹⁷ und R¹⁹, R¹³ und R¹⁸, und R¹⁵ und R¹⁹, aneinander gebunden sein und einen Ring bilden können.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen sind der folgenden Beschreibung und den Schutzansprüchen zu entnehmen.
Des Weiteren stellt die vorliegende Erfindung eine wie vorstehend definierte organische EL-Vorrichtung bereit, worin das Aminderivat ein Loch- bzw. Elektronenfehlstellen transportierendes Material ist.
AM MEISTEN BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORM ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG:
Die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung umfasst ein Elektrodenpaar und ein organisches Medium, das eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten, umfassend die die lichtemittierende Schicht, umfasst und das zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist, wobei das organische Medium ein lichtemittierendes Material umfasst, das eine Organoiridium-Komplexverbindung umfasst, wobei das organische Medium ein durch die obige Formel (I), (I'') oder (III) dargestellte Aminderivat umfasst.
In der obigen allgemeinen Formel (I), die das Aminderivat darstellt, ist es bevorzugt, dass mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe mit einer Struktur darstellen, in der 2 bis 4 substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen aneinander gebunden sind, und besonders bevorzugt eine Gruppe mit einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylgruppe. Die durch Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ in den obigen allgemeinen Formeln (I) und (I'') dargestellte Polyphenylgruppe bezeichnet eine Gruppe mit einer Struktur, in der zwei oder mehr Phenylgruppen aneinander gebunden sind. Die Phenylgruppen in der Polyphenylgruppe können über eine Einfachbindung oder eine Verknüpfungsgruppe, wie z. B. eine Alkylengruppe, Vinylengruppe und Silylengruppe, aneinander gebunden sein und eine Ringstruktur bilden.
Beispiele für die Arylgruppe in den durch die allgemeinen Formeln (I) und (I'') dargestellten Verbindungen schliessen eine Phenylgruppe, Diphenylylgruppe, Terphenylylgruppe und Fluorenylgruppe ein, die substituiert sein können. Beispiele für die Arylengruppe schliessen eine Phenylengruppe, Biphenylengruppe, Terphenylengruppe und Fluorendiylgruppe ein.
Beispiele für die Konstruktion der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung schliessen (1) eine Anode/eine organische lichtemittierende Schicht/eine Kathode, (2) eine Anode/eine Lochtransportschicht/eine organische lichtemittierende Schicht/eine Kathode, (3) eine Anode/eine organische lichtemittierende Schicht/eine elektroneninjizierende Schicht/eine Kathode und (4) eine Anode/eine Lochtransportschicht/eine organische lichtemittierende Schicht/eine elektroneninjizierende Schicht/eine Kathode ein. Die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung kann eine der obigen Konstruktionen (1) bis (4) aufweisen, solange das durch die allgemeine Formel (I), (I'') oder (III) dargestellte Aminderivat in mindestens einer Schicht in dem zwischen dem Elektrodenpaar (Anode und Kathode) angebrachten organischen Medium umfasst ist. Das organische Medium bezeichnet die organische lichtemittierende Schicht in Konstruktion (1), die Kombination aus der Lochtransportschicht und der organischen lichtemittierenden Schicht in Konstruktion (2), die Kombination aus der organischen lichtemittierenden Schicht und der elektroneninjizierenden Schicht in Konstruktion (3) und die Kombination aus der Lochtransportschicht, der organischen lichtemittierenden Schicht und der elektroneninjizierenden Schicht in Konstruktion (4).
In der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung ist es bevorzugt, dass das Aminderivat, dargestellt durch die oben gezeigten allgemeinen Formeln (I), (I'') oder (III), in der oben beschriebenen organischen lichtemittierenden Schicht oder der Lochtransportschicht umfasst ist, und es ist besonders bevorzugt, dass das Aminderivat als Lochtransportmaterial in der Lochtransportschicht verwendet wird.
Die Lochtransportschicht kann eine Schicht mit einer Einschichtstruktur, die aus dem Aminderivat allein zusammengesetzt ist, eine Schicht mit einer Mehrschichtstruktur, umfassend eine Schicht, die das Aminderivat umfasst, und Schichten, die herkömmliche Lochtransportmaterialien umfassen, oder eine Schicht sein, die eine Einschichtstruktur oder eine Mehrschichtstruktur aufweist und eine Mischung aus dem Aminderivat und herkömmlichen Lochtransportmaterialien umfasst.
Die Lochtransportschicht, die das Aminderivat umfasst, kann unter Verwendung des Aminderivats und, wenn nötig, anderen Lochtransportmaterialien gemäss dem Vakuum-Gasphasenabscheidungsverfahren, dem Giessverfahren, dem Beschichtungsverfahren oder dem Rotationsbeschichtungsverfahren gebildet werden. Die Lochtransportschicht kann ausserdem gemäss dem Giessverfahren, dem Beschichtungsverfahren oder dem Rotationsbeschichtungsverfahren unter Verwendung einer Flüssigkeit, die das Aminderivat, dispergiert in einem transparenten Polymer, wie z. B. Polycarbonat, Polyurethan, Polystyrol, Polyacrylat und Polyester, enthält oder gemäss der gleichzeitigen Gasphasenabscheidung des Aminderivats und des transparenten Polymers gebildet werden.
Die organische lichtemittierende Schicht kann eine Schicht mit einer Einschichtstruktur, die aus dem Aminderivat allein zusammengesetzt ist, eine Schicht mit einer Mehrschichtstruktur, die eine Schicht umfasst, die das Aminderivat und Schichten umfasst, die herkömmliche organische lichtemittierende Materialien umfassen, oder eine Schicht sein, die eine Einschichtstruktur oder eine Mehrschichtstruktur aufweist und eine Mischung aus dem Aminderivat und herkömmlichen lichtemittierenden Materialien umfasst.
Die organische lichtemittierende Schicht, die as Aminderivat umfasst, kann unter Verwendung des Aminderivats und, wenn notwendig, anderen organischen lichtemittierenden Materialien gemäss dem Vakuum-Gasphasenabscheidungsverfahren, dem Giessverfahren, dem Beschichtungsverfahren oder dem Rotationsbeschichtungsverfahren gebildet werden.
Als Materialien zur Herstellung der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung, ausser dem Aminderivat und der organometallischen Komplexverbindung mit einem Schwermetall, können Materialien verwendet werden, die herkömmlich zur Herstellung von organischen EL-Vorrichtungen verwendet werden.
Die Organoiridium-Komplexverbindung ist nicht besonders beschränkt. Es ist bevorzugt, dass die Organoiridium-Komplexverbindung als Dotierungsmittel für die Lichtemission wirkt. Als Ligand in der Organoiridium-Komplexverbindung können Liganden verwendet werden, die über C und N (CN-Liganden) an das Metall gebunden sind oder damit koordinieren. Beispiele für einen solchen Liganden schliessen die folgenden Liganden ein:
und Derivate dieser Liganden. Beispiele für den Substituenten schliessen Alkylgruppen, eine Alkoxylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Polyphenylgruppe und eine Naphthylgruppe ein.
Als Organoiridium-Komplexverbindungen sind Verbindungen mit 2 bis 4 der oben gezeigten Liganden bevorzugt, die mit dem Iridium koordinieren. Die CN-Liganden werden, wie oben beschrieben, bevorzugt, und Organoiridium-Komplexverbindungen mit gemischten Liganden, die die CN-Liganden und Liganden, die über O an das Metall gebunden sind oder damit koordinieren, wie z. B. Diketonderivate, Alkyl-O- und Aryl-O-, sind ebenso bevorzugt.
Es ist bevorzugt, dass die Organoiridium-Komplexverbindung die lichtemittierende Eigenschaft, zu der der Triplettzustand beiträgt, aufweist, und es ist besonders bevorzugt, dass es die lichtemittierende Eigenschaft, zu der der Triplettzustand beiträgt, bei Raumtemperatur aufweist. Bei der Lichtemission, zu der der Triplettzustand beiträgt, wird der Deaktivierungsprozess des angeregten Zustandes des Tripletts unterdrückt, da der Gehalt an der kondensierten Ringstruktur auf Polyacenbasis, wie z. B. Naphthalin und Anthracen, in dem Aminderivat gering ist. Daher kann die Lichtemission, zu der der Triplettzustand beiträgt, auf effiziente Weise ausgeübt werden, und es kann eine Vorrichtung erhalten werden, die einen geringen Stromverbrauch aufweist.
Es ist bevorzugt, dass das lichtemittierende Material, das die Organoiridium-Komplexverbindung umfasst, ein phosphoreszierendes lichtemittierendes Material ist.
In der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung ist das Hauptmaterial der organischen lichtemittierenden Schicht nicht besonders beschränkt, und es können herkömmliche Materialien verwendet werden. Beispiele für solche Materialien schliessen die obigen Aminderivate, Carbazolderivate, Oxadiazolderivate, Triazolderivate, fluoreszierende Aufheller, wie z. B. fluoreszierende Aufheller auf Benzoxazolbasis, fluoreszierende Aufheller auf Benzothiazolbasis und fluoreszierende Aufheller auf Benzimidazolbasis, oxanoide Verbindungen, die Metalle chelatisieren, und Verbindungen auf Distyrylbenzolbasis ein, die eine ausgezeichnete Eigenschaft zur Bildung eines dünnen Films aufweisen.
Es ist bevorzugt, dass die Energie des Triplettniveaus des Hauptmaterials der organischen lichtemittierenden Schicht grösser ist als die Energie des Triplettniveaus der Organoiridium-Komplexverbindung. Wenn diese Bedingung erfüllt ist, wird die Energie des Hauptmaterials der organischen lichtemittierenden Schicht auf effiziente Weise auf die Organoiridium-Komplexverbindung übertragen und die Lichtausbeute weiter erhöht.
In der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung ist das Material für die elektroneninjizierende Schicht nicht besonders beschränkt, und es können herkömmliche Materialien verwendet werden. Beispiele für solche Materialien schliessen organometallische Komplexverbindungen, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium, Tris(8-chinolinolato)gallium und Bis(10-benzo[h]chinolinolato)beryllium, Oxadiazolderivate, Triazolderivate, Triazinderivate, Perylenderivate, Chinolinderivate, Chinoxalinderivate, Diphenylchinonderivate, Fluorenonderivate, die mit einer Nitrogruppe substituiert sind, und Thiopyrandioxidderivate ein. Die elektroneninjizierende Schicht kann eine Einschichtstruktur oder eine Mehrschichtstruktur aufweisen. Die elektroneninjizierende Schicht kann eine Lochsperrschicht mit einer Lochsperreigenschaft aufweisen, die eine Eigenschaft ist, die die Funktion des Einschliessens von Elektronen innerhalb der lichtemittierenden Schicht aufweist, d. h. die Eigenschaft, ein Ionisierungspotential aufzuweisen, das grösser ist als das Ionisierungspotential des für die lichtemittierende Schicht verwendeten Materials. Beispiele für die spezifische Verbindung mit der Lochsperreigenschaft schliessen Phenanthrolinderivate ein. Eine noch höhere Lichtausbeute kann erhalten werden, wenn die elektroneninjizierende Eigenschaft durch Zugabe eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls, eines Seltenerdmetalls, einer Alkaliverbindung, einer Erdalkaliverbindung, einer Seltenerdmetallverbindung oder eines mit einer organischen Verbindung koordinierten Alkalimetalls zu der elektroneninjizierenden Schicht erhöht wird.
In der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung können nötigenfalls anorganische Materialien zu der Lochtransportschicht und der elektroneninjizierenden Schicht hinzugefügt werden.
Es ist bevorzugt, dass die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung auf einem Substrat geträgert ist. Das Material für das Substrat ist nicht besonders beschränkt, und es können Materialien, die herkömmlich für organische EL-Vorrichtungen verwendet werden, wie z. B. Gläser, transparente Kunststoffe und Quarz, verwendet werden.
Als Material für die Anode sind Metalle, Legierungen, elektrisch leitfähige Verbindungen und Mischungen dieser Materialien bevorzugt, die eine Austrittsarbeit von 4 eV oder grösser aufweisen. Beispiele für das Material der Anode schliessen Metalle, wie z. B. Au, und dielektrische transparente Materialien, wie z. B. CuI, ITO, SnO₂ und ZnO ein. Die Anode kann durch Bildung eines dünnen Films aus dem oben beschriebenen Elektrodenmaterial gemäss einem Verfahren, wie z. B. dem Gasphasenabscheidungsverfahren und dem Zerstäubungsverfahren, hergestellt werden. Wenn das von der organischen lichtemittierenden Schicht emittierte Licht über die Anode erhalten wird, ist es bevorzugt, dass die Anode eine Transmittanz des emittierten Lichts von grösser als 10% aufweist. Es ist ausserdem bevorzugt, dass der Schichtwiderstand der Anode einige Hundert Ω/ oder kleiner aufweist. Die Dicke der Anode wird im allgemeinen im Bereich von 10 nm bis 1 μm und vorzugsweise im Bereich von 10 bis 200 nm ausgewählt, obgleich der bevorzugte Bereich in Abhängigkeit von dem verwendeten Material verschieden sein kann.
Als Material für die Kathode sind Metalle, Legierungen, elektrisch leitfähige Verbindungen und Mischungen dieser Materialien bevorzugt, die eine Austrittsarbeit von 4 eV oder kleiner aufweisen. Beispiele für das Material der Anode schliessen Natrium, Lithium, Aluminium, Mischungen von Magnesium und Silber, Mischungen von Magnesium und Kupfer, Al/Al₂O₃ und Indium ein.
Die Kathode kann durch Bildung eines dünnen Films aus dem oben beschriebenen Elektrodenmaterial gemäss einem Verfahren, wie z. B. dem Gasphasenabscheidungsverfahren oder dem Zerstäubungsverfahren, hergestellt werden. Wenn das aus der Schicht mit dem organischen lichtemittierenden Medium emittierte Licht über die Kathode erhalten wird, ist es bevorzugt, dass die Kathode eine Transmittanz des emittierten Lichts von mehr als 10% aufweist. Es ist ausserdem bevorzugt, dass der Schichtwiderstand der Kathode mehrere Hundert Ω/ oder kleiner ist. Die Dicke der Kathode wird im allgemeinen im Bereich von 10 nm bis 1 μm und vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 nm ausgewählt, obgleich der bevorzugte Bereich in Abhängigkeit vom verwendeten Material unterschiedlich sein kann.
Es ist bevorzugt, dass mindestens eine der Anode und der Kathode aus einem transparenten oder transluzenten Material gebildet wird, so dass das aus der organischen lichtemittierenden Schicht emittierte Licht auf effiziente Weise ausserhalb erhalten wird.
Die vorliegende Erfindung wird insbesondere unter Bezugnahme der Beispiele im folgenden beschrieben.
BEISPIEL 1
Ein Glassubstrat (hergestellt von GEOMATEC Company) mit einer Dicke von 25 nm × 75 mm × 1,1 mm mit einer transparenten ITO-Elektrode wurde unter Anwendung von Ultraschallwellen in Isopropylalkohol für 5 Minuten und dann durch Aussetzung mit durch Ultraviolettlicht erzeugtem Ozon für 30 Minuten gereinigt. Das Glassubstrat mit den transparenten Elektrodenleitungen, die gereinigt wurden, wurde an einem Substrathalter einer Vakuum-Gasphasenabscheidungsvorrichtung angebracht und einer Plasmareinigung unter der Atmosphäre einer Mischung aus Sauerstoff und Argon unterzogen. An der Oberfläche des gereinigten Substrats auf der Seite mit den transparenten Elektrodenleitungen wurde ein Film aus der unten dargestellten Verbindung (1), die eine durch die allgemeine Formel (I') dargestellte Verbindung war, mit einer Dicke von 50 nm auf eine Weise gebildet, so dass der gebildete Film die transparente Elektrode bedeckte. Der gebildete Film aus der Verbindung (1) wirkte als Lochtransportschicht. Auf dem gebildeten Film wurden 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP) und Tris(2-phenylpyridyl)iridium (Ir(Ppy)) binär per Gasphasenabscheidung in einer Weise abgeschieden, dass der Gehaltan Ir(Ppy) in der aus CBP und Ir(Ppy) zusammengesetzten lichtemittierenden Schicht auf 8 Gew.-% reguliert wurde und ein Film gebildet wurde. Der gebildete Film wirkte als lichtemittierende Schicht. Auf der gebildeten lichtemittierenden Schicht wurde ein Film aus 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthron (BCP) mit einer Dicke von 10 nm und ein Film aus Tris(8-chinolinol)aluminium (ein Alq-Film) mit einer Dicke von 40 nm laminiert. Der BCP-Film wirkte als Lochsperrschicht und der Alq-Film wirkte als elektroneninjizierende Schicht. Danach wurden Li (die Quelle des Lithiums: hergestellt von SAES GETTERS Company) des Alkalimetalls und Alq per Gasphasenabscheidung abgeschieden und ein Alq:Li-Film als elektroneninjizierende Schicht (Kathode) gebildet. Auf dem gebildeten Alq:Li-Film wurde metallisches Aluminium zur Bildung einer Metallkathode gasphasenabgeschieden und eine organische EL-Vorrichtung wurde hergestellt.
Die Leuchtdichte der erhaltenen organischen EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 35 cd/A.
Verbindung (1)
BEISPIEL 2
Eine organische EL-Vorrichtung wurde mit der gleichen Vorgehensweise hergestellt, wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im folgenden gezeigte Verbindung (2), die eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung war, anstelle von Verbindung (1) verwendet wurde.
Die Leuchtdichte der erhaltenen oben genannten EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 37 cd/A.
Verbindung (2)
BEISPIEL 3
Eine organische EL-Vorrichtung wurde mit der gleichen Vorgehensweise hergestellt, wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im folgenden gezeigte Verbindung (3), die eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung war, anstelle von Verbindung (1) verwendet wurde.
Die Leuchtdichte der erhaltenen oben genannten EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 50 cd/A.
Verbindung (3)
BEISPIEL 4
Eine organische EL-Vorrichtung wurde mit der gleichen Vorgehensweise hergestellt, wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im folgenden gezeigte Verbindung (4), die eine durch die allgemeine Formel (I'') dargestellte Verbindung war, anstelle von Verbindung (1) verwendet wurde.
Die Leuchtdichte der erhaltenen oben genannten EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 40 cd/A.
Verbindung (4)
VERGLEICHSBEISPIEL 1
Eine organische EL-Vorrichtung wurde mit der gleichen Vorgehensweise hergestellt, wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im folgenden gezeigte Verbindung (5), die eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung war, anstelle von Verbindung (1) verwendet wurde.
Die Leuchtdichte der erhaltenen oben genannten EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 25 cd/A.
Verbindung (5)
BEISPIEL 5
Eine organische EL-Vorrichtung wurde mit der gleichen Vorgehensweise hergestellt, wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die im folgenden gezeigte Verbindung (6), die eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung war, anstelle von Verbindung (1) verwendet wurde.
Die Leuchtdichte der erhaltenen oben genannten EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 40 cd/A.
Verbindung (6)
VERGLEICHSBEISPIEL 2
Eine organische EL-Vorrichtung wurde mit der gleichen Vorgehensweise hergestellt, wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass das im folgenden gezeigte NPD anstelle von Verbindung (1) verwendet wurde.
Die Leuchtdichte der erhaltenen oben genannten EL-Vorrichtung wurde unter verschiedenen Spannungen und elektrischen Strömen gemessen und die Lichtausbeute [= (Leuchtdichte)/(Stromdichte)] bei der Leuchtdichte des emittierten Lichtes von 10.000 cd/m² berechnet. Die Lichtausbeute betrug 20 cd/A und war denen in den Beispielen 1 bis 5 unterlegen.
NPD
In den Beispielen 2, 3 und 5 war die Lichtausbeute bemerkenswert hoch, da das Arylaminderivat oder Polyarylaminderivat ohne kondensierte aromatische Strukturen auf Polyacenbasis verwendet wurde.
GEWERBLICHE ANWENDBARKEIT:
Wie oben detailliert beschrieben, weist die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung eine hohe Lichtausbeute bei Leuchtdichten von mehreren Tausend cd/m2 und einen geringen Stromverbrauch auf und kann vorteilhafterweise als Vorrichtung verwendet werden, die eine hohe Leuchtdichte verwendet, wie z. B. ein Flachbildschirm.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

- JP 63-295695 [0003]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

- T. Tsutsui et al., Jpn. J. Appl. Phys., Bd. 38 (1999), S. L1502–L1504 [0003]

Claims

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die ein Elektrodenpaar und ein organisches Medium umfasst, das eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten, umfassend die lichtemittierende Schicht, umfasst und zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist, wobei das organische Medium ein lichtemittierendes Material umfasst, das eine Organoiridium-Komplexverbindung umfasst, und wobei das organische Medium ein durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestelltes Aminderivat umfasst:
worin B eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Polyphenylgruppe darstellt, A und C jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Arylengruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, und Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, wobei mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe mit mindestens einer Polyphenylgruppe darstellen und die Phenylgruppen in der Polyphenylgruppe über eine Einfachbindung oder eine Verknüpfungsgruppe aneinander gebunden sein können und eine Ringstruktur bilden können.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 1, worin das Aminderivat durch die folgende Formel (I'') dargestellt wird:
worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellt und Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ wie in Anspruch 1 definiert sind, wobei mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe mit einer Polyphenylgruppe darstellen.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss Anspruch 1 oder 2, worin mindestens zwei von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Gruppe darstellen, die eine Struktur aufweist, in der 2 bis 4 substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen aneinander gebunden sind.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Arylgruppe eine Phenylgruppe, Biphenylgruppe, Terphenylgruppe oder Fluorenylgruppe ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Arylengruppe eine Phenylengruppe, Biphenylengruppe, Terphenylengruppe oder Fluorendiylgruppe ist
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, worin das Aminderivat durch die folgende Formel (III) dargestellt wird:
worin R¹⁰ bis R¹⁹ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellen, wobei die durch R¹⁰ bis R¹⁹ dargestellten Atome oder Gruppen gleich oder verschieden voneinander sein können, und Kombinationen von Gruppen, dargestellt durch R¹⁰ und R¹¹, R¹¹ und R¹³, R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁷, R¹⁶ und R¹⁷, R¹⁸ und R¹⁹, R¹¹ und R¹⁸, R¹⁷ und R¹⁹, R¹³ und R¹⁸, und R¹⁵ und R¹⁹, aneinander gebunden sein und einen Ring bilden können.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Aminderivat durch die folgende Formel dargestellt wird:
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, worin ein Ligand der Organoiridium-Komplexverbindung ein Ligand, der über C und N an Iridium bindet oder koordiniert, oder ein gemischter Ligand aus einem Liganden, der über C und N an Iridium bindet oder koordiniert, und einem Liganden, der über O (Sauerstoff) an Iridium bindet oder koordiniert, ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss Anspruch 8, worin der Ligand, der an Iridium über C und N bindet oder koordiniert, aus Liganden ausgewählt ist, die durch die folgenden Formeln dargestellt werden:

und Substitutionsderivaten davon.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss Anspruch 9, worin der Ligand, der über C und N an Iridium bindet oder koordiniert, durch die folgende Formel dargestellt wird:
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss Anspruch 9, worin der Substituent des Liganden, der über C und N an Iridium koordiniert, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Phenylgruppe, eine Polyphenylgruppe oder eine Naphthylgruppe ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss Anspruch 9 oder 10, worin Iridium mit zwei oder drei Liganden koordiniert ist, die über C und N an Iridium binden oder koordinieren.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 8 bis 12, worin der Ligand, der über O an Iridium bindet oder koordiniert, ein Diketonderivat, alkyl-O- oder aryl-O- ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäss irgendeinem der Ansprüche 1 bis 13, worin ein Hauptmaterial, das das lichtemittierende Material bildet, eine Energie des Triplettniveaus aufweist, die grösser ist als eine Energie eines Triplettniveaus der Organoiridium-Komplexverbindung.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 10, worin die Organoiridium-Komplexverbindung tris(2-phenylpyridyl)iridium ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 15, worin das Aminderivat ein Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierendes Material ist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 16, worin das Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Material keine auf Polyacen basierende kondensierte aromatische Struktur aufweist.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 15, worin das organische Medium fener eine Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Schicht aufweist und die Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Schicht das Aminderivat umfasst.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 15, worin das organische Medium fener eine Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Schicht aufweist und die Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Schicht das wie in Anspruch 16 oder 17 definierte Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Material umfasst.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 15, worin das organische Medium fener eine Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Schicht aufweist, die lichtemittierende Schicht die Organoiridium-Komplexverbindung umfasst, und die Loch- bzw. Elektronenfehlstellen-transportierende Schicht das Aminderivat umfasst.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 20, worin bei einer Leuchtdichte des emittierten Lichts von 10,000 cd/m² die Lichtausbeute 37 cd/A oder mehr beträgt.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 21, worin die Lichtausbeute 40 cd/A oder mehr beträgt.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 15, worin die lichtemittierende Schicht das Aminderivat umfasst.