DE109346C - - Google Patents
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- DE109346C DE109346C DENDAT109346D DE109346DA DE109346C DE 109346 C DE109346 C DE 109346C DE NDAT109346 D DENDAT109346 D DE NDAT109346D DE 109346D A DE109346D A DE 109346DA DE 109346 C DE109346 C DE 109346C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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-
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Das zuerst als Iminotriacetonamin beschriebene Einwirkungsproduct von Ammoniak auf
Dibromtriacetonamin (Ber. XXXI, 672), welches bei näherer Untersuchung als α - Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamid:
CH=C-CO-NH2
(C H3), C
C(CH3J2
NH
erkannt wurde, kann man durch Einwirkung reducirender Agentien in Dihydroderivate überführen
, wobei es im Sinne nachstehender Gleichung in das α -Tetramethylpyrrolidin - ßcarbonsäureamid
übergeht:
CH^C-CO-NH2
I I
(CH3J2C C(CH3J2
+ H2 =
NH
CH2-CH-CO-NH2
(CH3J2C
C(CH3J2
NH
Auf dem gleichen Wege können auch die Alkylderivate des α -Tetramethylpyrrolin- ßcarbonsäureamids
in Pyrrolidinderivate übergeführt werden und kommen hierbei nachstehende Körperklassen in erster Linie in Frage.
i. n- Alkylderivate des α-Tetramethylpyrrolin
- β - carbonsäureamids, erhältlich durch Alkylirung gemäfs dem Patent 109345 von
nachstehender Formel:
C-CO-NH9
C(CH3J2
2. a - Tetramethylpyrrolin - β - carbonsäurealkylamide,
erhältlich durch Wechselwirkung von Dibromtnacetonaminbromhydrat mit Alkylaminen
gemäfs dem Patent 109347 von nachstehender Formel:
C-CO-NHR
I '
C(CHJ2
C(CHJ2
NH
R = Alkyl.
3. η - Alkylderivate der α -Tetramethylpyrrolin-
β - carbonsSurealkylamide, erhältlich durch Alkylirung der a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäurealkylamide
gemäfs dem Patent 109348 von nachstehender Formel:
CH^C-CO-NHR1
I I
(CH3J2C C(CH3J2
NR2
R1 und R2 = Alkyl (gleich oder verschieden).
Die so darstellbaren neuen Basen besitzen in noch höherem Mafse als ihre Ausgangskörper
die Eigenschaft, mit Harnsäure leicht lösliche Salze zu liefern, und bilden daher eine werthvolle
Bereicherung des Arzneischatzes.
In die durch Mineralsäure neutralisirte wässerige Lösung von ι Th. a-Tetramethylpyrrolinß-carbonsäureamid
werden allmählich 30 Th. 3Y2 proc. Natriumamalgam unter Kühlung eingetragen.
Nachdem alles Amalgam verbraucht ist, wird das a-Tetramethylpyrrolidin-ß-carbonsäureamid
durch Alkalien zur Abscheidung gebracht. Die neue Base krystallisirt aus Toluol in farblosen, feinen Prismen, die bei 116°
sintern und bei 1210 schmelzen. Die so gereinigte
Base hält noch immer hartnäckig Spuren von Wasser zurück; wird sie mehrmals im Vacuum destillirt, wobei sie bei einem
Druck von 13 mm bei 157 bis 159,5° constant
siedet, so wird das anhaftende Wasser entfernt und der Schmelzpunkt auf 129 bis 1300
erhöht.
Für die technische Darstellung des neuen Productes ist es nicht nothwendig, das a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamid
als solches zu isoliren, sondern es kann direct die gemäfs Ber. 31, 672, erhaltene ammoniakalische Lösung
nach dem Neutralisiren mit Mineralsäuren der Reduction unterworfen werden.
Reducirt man gemäfs vorstehendem Beispiel an Stelle des a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamids
das η - Methyl-α -tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamid
(Patent 109345), so erhält man in gleicher Weise das aus Aceton in Prismen vom Schmelzpunkt 1410 krystallisirende
N - Methyl - α -tetramethylpyrrolidin - ßcarbonsäureamid,
während bei der Reduction desa-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäuremethylamids
(Patent 109347) das sehr hygroskopische a. - Tetramethylpyrrolidin - β -carbonsäuremethylamid
vom Schmelzpunkt 50° sich bildet. Wird endlich das iV-Methyl-a-tetramethylpyrrolinß-carbonsäuremethylamid,
das sich durch fernere Alkylirung des a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsä'uremethylamids
bildet, der Reduction unterworfen, so entsteht das N- Methyl -a -tetramethylpyrrolidin-ß-carbonsäuremethylamid,
das aus Ligro'in in kurzen glänzenden Prismen vom Schmelzpunkt ioo° krystallisirt.
An Stelle der Methylderivate können mit gleichem Erfolge die höheren Homologen hergestellt
werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Die Darstellung von a-Tetramethylpyrrolidinß-carbonsäureamiden und ihrer w-Alkylderivate durch Behandeln der a-Tetramethylpyrrolin-ßcarbonsäureamide und ihrer w-Alkylderivate mit reducirenden Mitteln.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE109346C true DE109346C (de) |
Family
ID=379253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT109346D Active DE109346C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE109346C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4703056A (en) * | 1983-01-21 | 1987-10-27 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | New alkyl diamine derivatives |
| US4731376A (en) * | 1983-01-20 | 1988-03-15 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | 2-(-(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-carbonyl))-amino derivatives |
-
0
- DE DENDAT109346D patent/DE109346C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4731376A (en) * | 1983-01-20 | 1988-03-15 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | 2-(-(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-carbonyl))-amino derivatives |
| US4703056A (en) * | 1983-01-21 | 1987-10-27 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | New alkyl diamine derivatives |
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