AT236978B - Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen, die in pharmazeutischen Zusammensetzungen Anwendung finden. 
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 b) ein S-Alkyl-isothioharnstoff oder ein Salz hievon, welcher zwei der im Guanidinendprodukt benötigten, gemäss Formel I substituierten Aminogruppen enthält, mit Ammoniak, einem Ammoniumsalz oder einem primären oder sekundären Amin bzw. einem Salz hievon zwecks Einführung der dritten, gegebenenfalls gemäss Formel I substituierten Aminogruppe umgesetzt wird. 



   Die nach den oben beschriebenen Reaktionen hergestellten Säureadditionssalze von Guanidinen der Formel I können in andere Salze umgewandelt werden. Beispielsweise können die Hydrochloride aus den 

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 Hydrojodiden durch Umsetzung mit Silberchlorid oder durch Erwärmen mit methanolischem Chlorwasserstoff hergestellt werden. 



   Die Guanidine der Formel I und derSäureadditionssalze können   mit einem hiefür   geeigneten verträglichen Träger in pharmazeutischen Zusammensetzungen, hergestellt nach irgendeinem die Vermischung der beiden Komponenten umfassenden. Verfahren, verabreicht werden. Die Zusammensetzungen können oral oder parenteral, aber auch als Suppositorien oder Pessare verabreicht werden. 



   Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Beispiele näher erläutert :   Beispiel l :   Eine Mischung von 2, 4 g 2-Thenylamin, 5,   24g N, N', S-Trimethylisothioharnstoff-   - hydrojodid und 10 ml Äthanol wurde während 2 1/4 h am   Rückfluss'erhitzt.   Nach Abdampfen im Vakuum zur Trockne wurde der Rückstand aus n-Propanol/Äther kristallisiert und durch Behandeln mit eiskaltem Wasser weiter gereinigt, abfiltriert und aus   n-Propanol/Äther umkristallisiert,   wodurch   N, N'-Di-   methyl-N"-2-thenylguanidin-hydrojodid mit einem Schmelzpunkt von 175 bis 178 C erhalten wurde. 



   Beispiel 2 : Eine Mischung von 2, 26 g 2-Thenylamin,   5,   2 g N-Äthyl-N',S-dimethylisothioharnstoff-hydrojodid und 10 ml Äthanol wurde während 3 1/2 h am Rückfluss erhitzt. Nach Abdampfen im Vakuum zur Trockne wurde der Rückstand mit Äther gewaschen und aus wenig Wasser kristallisiert. Umkristallisieren aus n-Propanol/Äther ergab N-Äthyl-N'-methyl-N"-2-thenylguanidin-hydrojodid mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 117 C. 



     Beispiel 3 : Es   wurden Ätherlösungen von 7, 18 g 2-Thenylamin und 4,64 g Methylisothiocyanat 
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Claims (1)

1. 2PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen der Formel I : EMI3.1 worin Y2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Rt, R, RS und R. gleich oder verschieden und jedes ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen ist, und von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 b) ein S-Alkylisothioharnstoff oder ein Salz hievon. welcher zwei der im Guanidinendprodukt benötigten, gemäss Formel I substituierten Aminogruppen enthält, mit Ammoniak, einem Ammoniumsalz oder einem primären oder sekundären Amin bzw. einem Salz hievon zwecks Einführung der dritten, gegebenenfalls gemäss Formel I substituierten Aminogruppe umgesetzt wird.