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AT311338B - Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze - Google Patents

Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze

Info

Publication number
AT311338B
AT311338B AT375672A AT375672A AT311338B AT 311338 B AT311338 B AT 311338B AT 375672 A AT375672 A AT 375672A AT 375672 A AT375672 A AT 375672A AT 311338 B AT311338 B AT 311338B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
salts
producing
imidazoline derivative
formula
ethyl acetate
Prior art date
Application number
AT375672A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Malesci Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Malesci Sas filed Critical Malesci Sas
Priority to AT375672A priority Critical patent/AT311338B/de
Application granted granted Critical
Publication of AT311338B publication Critical patent/AT311338B/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 herangezogen werden kann. 



   Dementsprechend bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates der Formel 
 EMI1.2 
 und   seiner Säureadditionssalze.   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass a- Naphthoylanilidder Formel 
 EMI1.3 
 mit 2-Chlormethyl-imidazolin-2 der Formel 
 EMI1.4 
 in Gegenwart von Dimethylformamid und Natriumamid zur Umsetzung gebracht und das erhaltene Produkt (I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes isoliert wird. 



   Die Verbindung (I) wird durch Einengen des Umsetzungsgemisches, Verdünnen mit Äthylacetat und Ausfällen des Hydrochlorids durch Sättigen mit gasförmigem Chlorwasserstoff abgetrennt. Gewünschtenfalls erhält man aus der wässerigen Lösung des Hydrochlorids nach Alkalischmachen mit Ammoniak und Extrahieren mit Äthylacetat die freie Base, die durch Umkristallisieren aus Äthylacetat weiter gereinigt werden kann. 



   Durch das folgende Ausführungsbeispiel wird das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert. 



    Be is pi el : N-Phenyl-Niimidazblin-2-ylmethyl) -a. -naphthoylamid (1)   
Es wurden 24,70 g (0, 1 Mol)    < x-Naphthoylanilid (II)   in 140 ml Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung werden unter Rühren 3,9 g (0, 1 Mol) Natriumamid zugesetzt. Das Rühren wird etwa 2 h lang bei Raumtemperatur fortgesetzt. Sodann werden 11, 80 g (0, 1 Mol) 2-Chlormethylimidazolin-2 (III), gelöst in 140 ml wasserfreiem Benzol, zugesetzt und die Lösung unter Rühren 3 h lang bei Raumtemperatur gehalten. Das Umsetzungsgemisch wird in einem Kühlschrank 12 h lang gehalten und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Das verbleibende Öl wird in Äthylacetat gelöst und das Hydrochlorid des Produktes (I) durch Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff ausgefällt. Es wird abfiltriert und mit Äthylacetat und sodann mit Isopropylalkohol gewaschen. 



  Fp. =   3290C   (aus wasserfreiem Äthylalkohol). Die Ausbeute beläuft sich auf 30%. Aus dem Hydrochlorid kann   die freie Base (I) durch Alkalischmachen der wässerigen Hydrochloridlösung mit Ammoniak und Extrahieren mit Äthylacetat erhalten werden. Fp. = 146  C (aus Äthylacetat).   



   Analyse für   CHO :   berechnet : 76,57% C, 5,81% H, 12,76% N gefunden : 76,   30OjoC, 6, 19"/0 H,   12, 62% N (Molekulargewicht = 329,37). 



   Die erfindungsgemäss erhältliche Verbindung (I) kann als Antifibrillationsmittel angewandt und per os und 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   parenteral in einer täglichenGesamtdosisvon0, 6bisl, 2gper   os   undO. OS   bis 0,   4g   parenteral verabreichtwerden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivats der Formel EMI2.1 und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass ct-Naphthoylanilid der Formel EMI2.2 mit 2-Chlormethyl-imidazolin-2 der Formel EMI2.3 in Gegenwart von Dimethylformamid und Natriumamid zur Umsetzung gebracht und das erhaltene Produkt (I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes isoliert wird.
AT375672A 1971-03-08 1971-03-08 Verfahren zum Herstellen eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze AT311338B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2584401A1 (fr) * 1985-07-04 1987-01-09 Ile De France Nouveau benzamide, son procede de preparation et son application dans le domaine therapeutique

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2584401A1 (fr) * 1985-07-04 1987-01-09 Ile De France Nouveau benzamide, son procede de preparation et son application dans le domaine therapeutique
EP0210893A1 (de) * 1985-07-04 1987-02-04 Laboratoires DELAGRANGE, Société Anonyme Benzamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren therapeutische Anwendung

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