AT216486B - Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren   zur Herstellung von Mercaptoacylamiden der allgemeinenFormel   
 EMI1.1 
 worin n eine Zahl von 2 bis 4, R'Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, R" einen niederen Alkylrest bedeutet und einer der Reste   R und R"' Wasserstoff   oder einen niederen Alkylrest darstellt, während der andere einen hydrophoben aliphatischen Rest mit 8 - 24 Kohlenstoffatomen bedeutet. Diese Verbindungen eignen sich in Form ihrer Säure-Additionssalze mit einer für Haare und Haut unschädlichen Säure für die Herstellung von Haarlegemitteln. 



   Gemäss der Erfindung werden die Verbindungen der obenstehenden Formel dadurch hergestellt, dass man äquimolare Mengen eines Mercaptans der allgemeinen Formel   HS-CHR'-COOR1'   worin Ri einen niederen Alkylrest bedeutet, und eines Alkylendiamins der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin   n,   R,   R',   R"und R'"die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt. 



    Bei s pi e 1 ] : a-Merkapto-N-lauryl-N- (2-diäthylaminoäthyl) -acetamid    
 EMI1.3 
 
Eine wässerig-alkoholische Lösung von 1 Mol N-Lauryl-N-diäthyl-äthylendiamin und 1 Mol + 10% Äthylthioglycolat wird während 10 Minuten im Stickstoffstrom unter Rückfluss erhitzt. Durch Eindampfen im Vakuum erhält man einen Rückstand, der 62% des aktiven Produktes enthält. 



   Die Ausbeute an Amid kann verbessert werden, wenn man unter den gleichen Bedingungen, wie oben beschrieben, die Behandlung mit neuen Mengen von Äthylthioglykolat nach Massgabe der nicht umgesetzten Aminmengen ein oder zweimal wiederholt. 



   In dieser Weise kann das gewünschte Amin schliesslich in Form einer wachsartigen Masse mit einem 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Sorgen Reinheitsgrad   erhalten werden. Die Ausbeute bei der Kondensation beträgt 85%, bezogen auf das eingesetzte Amin. Das entsprechende Salz mit Milchsäure wird unter Verwendung dieses Rohproduktes erhalten, da dessen Reindarstellung sehr schwierig ist. 



   Das Produkt kann liber sein unlösliches Cadmiumsalz gereinigt werden (durch Umsetzung mit Cadmiumacetat), das isoliert und dann mittels Schwefelwasserstoff zersetzt wird. In dieser Weise wird ein praktisch reines Produkt in Form einer wässerigen Lösung gewonnen. 



   Beispiel2: & -Merkapto-N-(2-methyl-2-lauryl-aminoäthyl)-acetamid. 
 EMI2.1 
 



   Eine alkoholische Lösung von 1 Mol   (n-10%   Überschuss)   Äthylthioglycolat wird   zu 1 Mol N-Lauryl-Nmethyläthylendiamin zugesetzt. Man erhitzt 4 Stunden unter Rückfluss und dampft dann im Vakuum ein. Der Rückstand enthält   85%   Amid. Nach 48 Stunden ist er teilweise verfestigt, man erhält Kristalle vom Fp.   30-32 C. Die   Ausbeute bei derKondensation beträgt 75%, bezogen auf das eingesetzte Amin. 



   Dieses Produkt mit einem Reinheitsgrad von 85% kann direkt mit Milchsäure behandelt werden, wobei ein Gel entsteht, das mit Wasser bis zu einer Konzentration von 30 bis 35% verdünnt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden der allgemeinen Formel EMI2.2 worin n eine Zahl von 2 bis 4, R'Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, RU einen niederen Alkylrest bedeutet und einer der Reste R und R' Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellt, während der andere einen hydrophoben aliphatischen Rest mit 8 - 24 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man äquimolare Mengen eines Mercaptans der allgemeinen Formel HS-CHR'-COORy worin R einen niederen Alkylrest bedeutet, und eines Alkylendiamins der allgemeinen Formel EMI2.3 worin n, R, R', R"und R"'die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.