DE107721C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 18. Oktober 1898 ab.
Bromderivate des Anthrachinons sind bisher erhalten worden durch Oxydation von Bromderivaten
des Anthracens, durch Behandlung von Anthrachinon mit Brom bei hoher Temperatur
(s. Ber. X, S. 1213, Ber. XI, S. 181) und
aus Brombenzoylbenzoesäure (s. Ber. XII, S. 2137).
Es wurde nun gefunden, dafs man schon bei niedriger Temperatur sehr leicht und glatt
zu technisch wichtigen Bromverbindungen gelangt, wenn man Brom auf eine Lösung von
Anthrachinon in rauchender Schwefelsäure einwirken läfst. Es ist also auch hier, ähnlich
wie in den Verfahren, welche in den Patenten 50177 und 99314 angeführt sind, die Gegenwart
von Oleum von günstigem Einflufs auf die Einführung von Brom in schwer halogenisirbare
Körper.
Die Darstellung dieser neuen Halogenderivate geschieht im Allgemeinen in der Weise, dafs
man Brom langsam in eine Lösung von Anthrachinon in rauchender Schwefelsäure eintropfen
läfst. Bei Anwendung von hochprocentiger rauchender Säure beginnt die Reaction
schon unter 200 und ist mit einer erheblichen Temperatursteigerung verbunden, bei
Anwendung niedrigprocentiger Säure geht die Einwirkung langsam vor sich, und es empfiehlt
sich, zum Schlufs die Reaction durch Zufuhr von Wärme zu Ende zu führen.
Man löst 10 kg Anthrachinon in 200 kg rauchender Schwefelsäure ,von 80 pCt. SO3-Gehalt
und läfst zu dieser Lösung bei 20 ° unter lebhaftem Umrühren langsam 30 kg Brom
einfliefsen, wobei man Sorge trägt, dafs die Temperatur der Schmelze, nicht über 50 bis
60° steigt. Nachdem das Brom eingetragen ist, hält man die Temperatur noch ca. 3 Stunden
bei 40 bis 50°, worauf die Reaction beendigt ist. Man verdünnt nun die Schmelze mit
Monohydrat und giefst unter den üblichen Vorsichtsmafsregeln auf Eis, wobei sich ein
feiner röthlich gefärbter krystallinischer Niederschlag abscheidet, welchen neutral gewaschen
und getrocknet wird. Er besteht zum gröfsten Theil aus zwei schwer löslichen Bromanthrachinonen,
welche in folgender Weise isolirt werden:
Man extrahirt zunächst mit Aceton, um leicht lösliche Beimengungen zu entfernen, und behandelt
den Rückstand mit 10 Theilen siedendem Nitrobenzol, wobei das leichter lösliche
Bromanthrachinon (Bromanthrachinon A) in Lösung geht. Beim Erkalten scheidet es sich
aus der NitrobenzoUösung in feinen Krystallen aus. Durch weiteres Umkrystallisiren aus Xylol
oder Nitrobenzol erhält man es rein in Form von gelben Nadeln. Eine Brombestimmung
ergab 62,17 pCt. Brom, mithin ist der Körper wahrscheinlich ein Tetrabromanthrachinon, welches
6i,o7pCt. Brom verlangt.
Der in Nitrobenzol ungelöst gebliebene Rückstand enthält das andere Product (Bromanthrachinon
B), welches in allen organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich ist, in fast
reiner Form. Man erhält es ganz rein durch
Unikrystallisiren aus viel Nitrobenzol, aus welchem es sich in feinen gelben Nä'delchen ausscheidet.
Eine Brombestimmung ergab hier 72,83 pCt. Brom. Es ist mithin augenscheinlich ein Heptabromanthrachinon, welches 73,58 pCt.
Brom verlangt. ·
Die Eigenschaften der Producte sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
| Schmelz punkt |
Lösung in Anilin | Lösung in cone. Schwefel säure |
|
| Bromanthrachinon A | 295° | anfangs rothbraun, beim Kochen in Violettroth übergehend |
in der Kälte wenig löslich, beim Erhitzen rothgelb |
| Bromanthrachinon B .:.. | über 3500 | in der Kälte unlöslich, beim Kochen erst braunroth, dann grün |
in der Kälte und Wärme sehr wenig löslich mit gelber Farbe, |
Die nach obigem Verfahren erhaltenen Bromverbindungen können, wie in dem Patent 107730
ausgeführt ist, zur Darstellung werthvoller Wollfarbstoffe Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: :Verfahren zur Darstellung von Bromderivaten des Anthrachinons, darin bestehend, dafs man Anthrachinon in rauchender Schwefelsäure gelöst mit Brom behandelt. ,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE107721C true DE107721C (de) |
Family
ID=377763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT107721D Active DE107721C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE107721C (de) |
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