DE544689C

DE544689C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 2íñ2'-Dimethyl-1íñ1'-dianthrachinonyle

Info

Publication number: DE544689C
Application number: DEI36669D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Koeberle; Dr Max A Kunz
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-01-03
Filing date: 1929-01-03
Publication date: 1932-02-20

Description

Es ist bekannt, daß man 2 · 2'-Dimethyli · i'-dianthrachinonyl in der Seitenkette halogenieren kann, wenn man den Ausgangsstoff direkt mit Halogen unter Druck behandelt.

Es wurde nun gefunden, daß man diese als Zwischenprodukte sehr wertvollen, in der Seitenkette halogensubstituierten 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyle in einfacher Weise erhalten kann, wenn man 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl oder seine Derivate bei Atmosphärendruck in Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln behandelt.

Die in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit entstehenden, in der Seitenkette halogensubstituierten 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyle können gegebenenfalls noch nach den üblichen Methoden gereinigt werden.

Beispiel 1

200 Teile 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl werden unter Rühren in 1500 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Man erwärmt dann auf 150 bis 170⁰ und leitet so lange trockenes Chlorgas ein, bis eine Gewichtszunahme von etwa 35 °/o eingetreten ist. Das gebildete ω · ω'-Tetrachlor -2-2'- dimethyl-ι · i'-dianthrachinonyl wird durch Absaugen nach dem Erkalten oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels, gegebenenfalls mit Wasserdampf oder unter vermindertem Druck, isoliert. Es kristallisiert in derben Nadeln und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure nur sehr schwer mit oranger Farbe.

Beispiel 2

440 Teile 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl werden in 4000 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Zu dieser Suspension läßt man unter Rühren bei 140 bis 150⁰ 450 Teile Brom fließen, erhöht die Temperatur langsam auf 160 bis 165⁰ und hält bei dieser Temperatur so lange, bis die Hauptmenge des Broms aufgenommen ist. Darauf läßt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Das erhaltene co-Dibrom-2 · 2'-dimethyli · i'-dianthrachinonyl stellt ein gelbes Pulver dar, kristallisiert in gelben Nadeln und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe.

Beispiel 3

440 Teile 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl werden in 4000 Teilen Nitrobenzol unter Rühren auf 140⁰ erwärmt. Darauf läßt man 1200 Teile Brom zufließen, erhöht die Temperatur auf 160 bis 170°, rührt so lange, bis die Hauptmenge des angewandten Broms aufgenommen ist, läßt dann erkalten und arbeitet, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf. Das

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Max A. Kun\ in Mannheim und Dr. Karl Köberle in Ludwigshafen a. Rh.

in Form prismenförmiger, zitronengelber Nadeln in vorzüglicher Ausbeute erhaltene ω · ω'-Tetrabrom-z · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl löst sich verhältnismäßig schwer in 5 organischen Lösungsmitteln und in konzentrierter Schwefelsäure. In letzterer erhält man eine grüngelbe Lösung, in Oleum löst es sich mit gelber Farbe.

Arbeitet man unter Zusatz von z. B. io Teilen Eisenpulver, so erhält man ein ähnliches Reaktionsprodukt.

Aus 4 · 4'-Dichlor-2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl erhält man in analoger Weise das 4 · 4'-Dichlor-co · ci/-tetrabrom-2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl.

Beispiel 4

440 Teile reines 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-di-

anthrachinonyl werden in 4000 Teilen Trichlorbenzol suspendiert und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann leitet man so lange trockenes Chlorgas ein, bis eine entnommene Probe beim Abkühlen schwach zitronengelb gefärbte Kristalle ausscheidet, die bei 302 bis 305 ° schmelzen oder durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure 1 · i'-Dianthrachinonyl-2 · 2'-dialdehyd liefern. Dann läßt man erkalten und arbeitet, wie üblich, auf. Das in sehr guter Ausbeute erhaltene Reaktionsprodukt stimmt in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Reaktionsprodukt überein.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyle, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 · 2'-Dimethyl-i · i'-dianthrachinonyl oder seine Derivate bei Atmosphärendruck in Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln behandelt.

Berlin, gedruckt im der reichsdruckerbi.