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CN1264696A - 低聚二芳基丁二烯类化合物 - Google Patents

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Abstract

式Ⅰ所示的低聚4,4－二芳基丁二烯羧酸酯和－羧基酰胺,其中R1和R2彼此分别是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或能够使之溶于水,选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基;R3是脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或者通过羰基、磺酰基或膦酰基键合的基团,或者是羧酸基或氰基;Y是基团－O－或－N(R4)－,其中R4是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基,和m是2—10,n是1—3,以及X是含有2—10个羟基的m价多元醇基。

Description

低聚二芳基丁二烯类化合物
本发明涉及新的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯和-羧基酰胺以及其作为防晒剂的用途，还涉及它们的制备方法。
化妆品和药物制剂中使用的防晒剂必须能预防或至少能减小太阳光对人的皮肤产生有害影响的后果。但是，这些防晒剂也能保护其他成份免遭UV辐射引起的分解或分裂。在头发化妆品制剂中，目的在于减小紫外线对角蛋白纤维的损害。
到达地球表面的太阳光含有与可见光区域直接相邻的UV-B辐射(280nm-320nm)和UV-A辐射(＞320nm)。太阳光对皮肤的影响是显然的，尤其在UV-B辐射的情况下，如晒黑。因此，工业上提供相当大量的物质来吸收UV-B辐射，由此预防晒黑。
如今皮肤病学的调查已经表明UV-A辐射也能完全引起皮肤损害和变应性变态反应，例如通过损害角蛋白纤维或弹性蛋白。这样降低了皮肤的弹性和储存水的能力，即皮肤变得不太柔软并容易产生皱纹。在太阳辐射很强的区域，皮肤癌的显著高发病率表明细胞中遗传信息的损害显然也是由于太阳光，特别是UV-A辐射而引起的。因此所有这些发现使得有必要研制一种用于UV-A区域的有效过滤物质。
现在不断需求防晒剂用于化妆品和药物制剂，它们尤其可用作UV-A过滤器，因此其最大吸收范围应为约320-380nm。为了使用最小量即可达到所需的效果，这种类型的防晒剂还应具有高度的特殊吸收。用于化妆品制剂的防晒剂也必须满足许多其他要求，例如在化妆品油中有好的溶解度、由其生成的乳液的高稳定性、毒理的可接受性以及轻微的固有气味和轻微的固有颜色。
防晒剂必须满足的另一个要求是足够的光稳定性。然而，迄今可得到的UV-A-吸收防晒剂仅不能充分地确保光稳定性，如果它有的话。
法国专利2440933描述了4-(1，1-二甲基乙基)-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷用作UV-A过滤物质。有人提议将这种特定的UV-A过滤物质(GIVAUDAN出售，名称为“PARSOL 1789”)与不同的UV-B过滤物质结合以吸收波长为280-380nm的所有紫外线。
然而，当单独使用或与UV-B 过滤物质结合时，这种UV-A过滤物质不具有足够的光化学稳定性以确保在长时间日光浴过程中能持续保护皮肤，这就是说，如果希望对于所有的紫外线均能有效地保护皮肤，需要在定期和频繁的时间间隔内重复使用。
为此，EP-A-0514491公开了通过加入本身充当UV-B区域过滤物质的2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯来稳定不足够光稳定的UV-A过滤物质。
此外，在EP-A-0251398中人们已经提出通过使用连接剂将吸收UV-A辐射和UV-B辐射的发色团结合到一个分子中。这样做的缺点是，第-UV-A和UV-B过滤物质不再可能在化妆品制剂中自由结合，以及发色团化学键合的困难仅仅容许特定的结合。
US4950467描述了在化妆品制剂中使用2，4-戊二烯酸衍生物作为紫外吸收剂。该专利中优选的单芳基取代的化合物也具有不足够光稳定性的缺点。
本发明的目的在于提供用于化妆品和药物目的的防晒剂，该防晒剂在UV-A区域具有高度吸收、光稳定性、具有低的固有颜色，即尖的能带结构，且根据取代基可溶于油或水。
在前面未公开的DE-A19755649(O.Z.48641)中使用在1-位官能化的4，4-二芳基丁二烯单体基本实现了该目的，局限在于该目的仍然有待于寻找除了具有所述特性外还具有低皮肤渗透性的防晒剂。
我们以及发现根据本发明使用新的式I所示的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯或-羧基酰胺，可以达到该目的，其中R1和R2彼此分别是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或能够使之溶于水，选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基；R3是脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或者通过羰基、磺酰基或膦酰基键合的基团，或者是羧酸基或氰基；Y是基团-O-或-N(R4)-，其中R4是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基，和m是2-10，n是1-3，以及X是含有2-10个羟基的m价多元醇基。
具体将，变量定义如下：R1和R2是氢、C1-20烷基、C2-10链烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、C1-12烷氧基、C1-20烷氧羰基、C1-12烷基氨基、C1-12二烷基氨基、芳基、杂芳基，它们可以任意取代，取代基溶于水，选自羧酸基、磺酸基或铵基；R3是氢、COOR5、COR5、CONR5R6、CN、O＝S(-R5)＝O、O＝S(-OR5)＝O、R7O-P(-OR8)＝O、C1-20烷基、C2-10链烯基、C3-10环烷基、C7-10二环烷基、C3-10环烯基、C7-10二环烯基、芳基、杂芳基，它们可以任意取代；R4-R8是氢、C1-20烷基、C2-10链烯基、C3-10环烷基、C7-10二环烷基、C3-10环烯基、C7-10二环烯基、芳基、杂芳基，每个基团可以任意取代；
R5-R8变量彼此可以与它们连接的原子一起形成普通的5-或6元环。
提及的R1-R8烷基可以是支链或直链的C1-20烷基链，优选为甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基。
提及的链烯基R1-R8可以是支链或直链的C2-10链烯基链，优选为乙烯基、丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、1-辛烯基或2-辛烯基。
提及的环烷基R1-R8可以是支链或直链的C3-10环烷基链，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环丙基、1-乙基环丙基、1-丙基环丙基、1-丁基环丙基、1-戊基环丙基、1-甲基-1-丁基环丙基、1，2-二甲基环丙基、1-甲基-2-乙基环丙基、环辛基、环壬基或环癸基。
提及的环烯基R1-R8优选是支链或直链的含有一个或多个双键的C3-10环烯基链，如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、环庚烯基、环庚三烯基、环辛烯基、1，5-环辛二烯基、环辛四烯基、环壬烯基或环癸基。
环烯基和环烷基可以被一个或多个如1-3个如下基团任意取代：卤素(如氟、氯或溴)、氰基、硝基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或其他基团，或者环中可以含有1-3个杂原子如硫、氮(自由价可以被氢或C1-4烷基饱和)或氧。
提及的二环烷基或二环烯基R3-R8可以是饱和或不饱和的C7-10二环系，尤其是二环萜烯如蒎烷、蒎烯、莰烷、樟脑衍生物或金刚烷。
合适的烷氧基R1和R2含有1-12个碳原子，优选含有1-8个碳原子。
例子包括：甲氧基                          乙氧基异丙氧基                        正丙氧基1-甲基丙氧基                    正丁氧基正戊氧基                        2-甲基丙氧基3-甲基丁氧基                    1，1-二甲基丙氧基2，2-二甲基丙氧基               己氧基1-甲基-1-乙基丙氧基             庚氧基辛氧基                          2-乙基己氧基
烷氧基羰基R1和R2是，例如含有上述烷氧基或高级醇如含有至多20个碳原子如异C15醇基的酯。
合适的一-或二烷基氨基R1和R2中含有1-12个碳原子的烷基，例如甲基、正丙基、正丁基、2-甲基丙基、1，1-二甲基丙基、己基、庚基、2-乙基己基、异丙基、1-甲基丙基、正戊基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基和辛基。
芳基是指环系中含有6-18个碳原子的芳香环或环系，例如苯基或萘基，它们可以被一个或多个如下基团任意取代：卤素(如氟、氯或溴)、氰基、硝基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或其他基团。优选的是任意取代的苯基、甲氧基苯基和萘基。
杂芳基优选为含有一个或多个杂芳香3--7-元环的单或稠芳环系。环或环系中可以存在的杂原子是一个或多个氮、硫和/或氧原子。
亲水基团，也就是使式I化合物溶于水的R1和R2是，例如羧基和磺酸基，尤其是其与任何生理上相容的阳离子的盐，例如碱金属盐或三烷基铵盐，如三(羟基烷基)铵盐或2-甲基丙-1-醇-2-铵盐。此外，铵，具体讲与任何生理上相容阴离子的烷基铵基团也是合适的。
优选给出的式I化合物，其中R1和R2彼此分别为氢、C1-12烷基、C1-8烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-12二烷基氨基，可溶于水选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基；R3是氢、COOR5、COR5、CONR5R6、CN、C1-12烷基、C3-6环烷基、C7-10二环烷基、苯基、萘基、噻吩基，可以被任意取代；R5和R6彼此分别为氢、C1-12烷基、C3-6环烷基、C7-10二环烷基、苯基、萘基，可以被任意取代，n为1～3，提及的C1-12烷基R1-R6特别优选为甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、2-乙基己基。
提及的环烷基R3-R6特别优选为支链或直链的环戊基和环己基。
特别优选的一-或二戊基氨基R1和R2为甲基、乙基、正丙基、正丁基、2-甲基丙基、1，1-二甲基丙基和2-乙基己基。
提及的二环烷基R3-R6特别优选为樟脑衍生物。
取代基R1和R2可以连接在芳香化合物的邻、间和/或对位。在二取代的芳香化合物(n＝2)的例子中，R1和R2可以在邻/对位或间/对位，优选给出的式I化合物其中n＝1，R1和R2相同，两个基团均在对位。
特别优选给出的式I化合物，其中R1和R2彼此分别为氢、C1-12烷基、C1-8烷氧基，可溶于水选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基；R3是氢、COOR5、COR5、CONR5R6、CN、C3-6环烷基或C7-10二环烷基。
同样优选给出的是使用式I化合物，其中R1和R2彼此分别为氢、C1-12烷基、C1-8烷氧基，可溶于水选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基；R3是COOR5、COR5、CONR5R6；R5和R6彼此分别为氢、C1-12烷基、C3-6环烷基、C7-10二环烷基、苯基、萘基，可以被任意取代，以及n是1-3。因为这些化合物特别光稳定并且是无色的。
特别优选给出的是在1-位带有氰基、烷基羰基或羧酸基的低聚4，4-二芳基丁二烯-1-羧酸酯。
基团X是由至少m价的脂族或环脂族醇衍生而来。它们一般含有2-10，优选2-6尤其2-4个OH基。
这些醇可以是直链或支链，它们的碳链可以被一个或多个氧或硫原子、亚氨基(-NH-)或C1-4烷基亚氨基打断。
基团X优选由如下已知的多元醇衍生而来：
Figure A9912789000101
其中O是2-8，优选2-6，但特别优选是2。
通过将m摩尔式III所示的醛
Figure A9912789000112
其中R1、R2和n定义如上，与式IV所示的低聚、任意被取代的乙酸酯其中R3、Y、X和m定义如上，进行Knoevenagel缩合反应制备新的式I化合物。
该反应可以在例如芳香溶剂如甲苯或二甲苯中进行(参见，例如Organikum[有机化学]，1976版，第572页)。然而优选给出的是极性有机溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、三烷基原甲酸酯或醇如正丙醇、正丁醇、乙二醇、二乙二醇、乙二醇一甲醚、环己醇或其类似化合物。如果所用的起始化合物已经形成了液体混合物，可以用另外的溶剂进行分散。反应温度优选为20-180℃，特别优选为40-150℃。压力优选为通常的大气压。根据所用的化合物IV的反应性，使用催化剂或催化剂混合物是有利的。合适的催化剂是，例如乙酸铵、哌啶和β-丙氨酸及其乙酸盐。
在非常长反应时间的情况下，可以另外加入用于该目的常用量的Lewis酸如AlCl3、ZrCl4、TiCl4或尤其是ZnCl2作为反应的催化剂。
取代的乙酸酯IV可以通过如下方法制备，例如在催化剂如硼酸、Na2CO3或K2CO3或四丁基原钛酸酯存在下，将氰基乙酸或其酯与相应的多元醇X(OH)m优选在甲苯或二甲苯中进行反应。
本发明式I化合物原则上讲可以是不同几何异构体的形式，即含有Z，Z；Z，E；E，Z和/或E，E-共轭二烯体系。优选的化妆品防晒剂是所有-E和/或所有-Z异构体，非常特别优选的是所有E异构体。
此外本发明提供化妆品和药物制剂，其中含有0.1-10重量％、优选1-7重量％(基于化妆品和药物制剂总量而言)一种或多种式I化合物，连同在UV-A和UV-B区域吸收和本身已知用作化妆品和药物制剂防晒剂的化合物，式I化合物的用量通常小于UV-B吸收化合物。
含有防晒剂的化妆品和药物制剂通常基于包括至少一种油相的载体上。但是，如果使用带有亲水取代基的化合物，单独基于水的制剂也是适合的。因此，合适的制剂是油、水包油和油包水乳状液、乳油和糊剂、护唇粘性组合物或无脂凝胶。
因此，这种防晒制剂可以是液体、糊剂或固体形式，例如油包水乳油、水包油乳油和洗剂、烟雾剂泡沫乳油、凝胶、油、标记笔、粉末、喷雾剂或醇/水洗剂。
化妆品中常用的油组分的例子是液体石蜡、硬脂酸甘油酯、十四烷酸异丙酯、己二酸二异丙酯、十六烷基硬脂酰基2-乙基己酸酯、氢化聚异丁烯、凡士林、辛酸/甘油三辛酸酯、微晶蜡、羊毛脂和硬酯酸。
适合用作添加剂的常用化妆品辅助剂的例子是辅助乳化剂、油脂和蜡、稳定剂、增稠剂、生物所必需的活性成份、成膜剂、芳香剂、染料、上光剂、防腐剂、颜料、电解质(如硫酸镁)和pH调节剂。合适的辅助乳化剂优选是已知的W/O和O/W乳化剂，例如聚甘油酯、脱水山梨醇酯或部分酯化的甘油酯。油脂的具体实例是甘油酯；提及的蜡包括蜂蜡、石蜡或微蜡，可以任意与亲水蜡结合。可以使用的稳定剂是脂肪酸金属盐，例如硬酯酸镁、硬脂酸铝和/或硬脂酸锌。合适的增稠剂的例子是交联的聚丙烯酸及其衍生物，多糖，尤其是黄原胶、瓜尔胶、琼脂、藻酸盐和纤基乙酸钠，羧甲基纤维素和羟乙基纤维素，还有脂肪醇，单甘油酯和脂肪酸，聚丙烯酸酯，聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮。生物所必需的活性成份是指，例如植物提取物、蛋白质水解产物和维生素配合物。传统的成膜剂的例子是水胶体如壳聚糖、微晶壳聚糖或季铵化壳聚糖、聚乙烯吡咯烷酮、乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、丙烯酸系列聚合物、季纤维素衍生物以及相似化合物。合适的防腐剂是，例如甲醛溶液、对羟基苯甲酸或山梨酸。合适的上光剂是，例如乙二醇二硬脂酸酯类化合物，如乙二醇二硬脂酸酯，还有脂肪酸和脂肪酸单乙二醇酯。可以使用的染料是适合且被批准用于化妆品的那些物质，例如theFarbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft出版物“KosmetischeFarbemittel”，Verlag Chemie出版，Weinheim，1984中的那些物质。这些染料使用的浓度通常为0.001-0.1重量％(按整个混合物计算)。
按制剂计算，辅助剂和添加剂的总量是1-80重量％，优选6-40重量％，非水含量(“活性物质”)为20-80重量％，优选30-70重量％。制剂可以按照本身已知的方法来制备，即例如通过热、冷、热/冷或PIT乳化作用。这是一纯粹的机械法，没有化学反应。
最后，还可以使用本身在UV区域吸收的已知物质，只要它们在本发明使用的UV过滤物质结合的全部体系中稳定。
用于保护人的表皮的化妆品和药物制剂中的大部分防晒剂，是由在UV-B区域即在280-320nm区域吸收紫外光的化合物组成。按吸收UV-B和UV-A物质的总量计算，本发明所用的UV-A吸收剂的用量是，例如10-90重量％，优选20-50重量％。
任何UV-A和UV-B过滤物质均适合作为用于与本发明所用的式I化合物结合的UV过滤物质。提及的例子是：
   序号 物质 CASNo.(＝acid)
   1 4-氨基苯甲酸 150-13-0
   2 3-(4-三甲基氨)苯亚甲基莰烷-2-酮甲基硫酸酯 52793-97-2
   3 水杨酸3，3，5-三甲基环己酯(胡莫柳酯) 118-56-9
   4 2-羟基-4-甲氧基二苯酮(羟苯甲酮) 131-57-7
   5 2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其钾、钠和三乙醇胺盐 27503-81-7
   6 3，3’-(1，4-亚苯基二次甲基)二(7，7-二甲基-2-氧代二环[2.2.1]庚烷-1-甲烷-磺酸)及其盐 90457-82-2
   7 4-二(聚乙氧基)氨基苯甲酸聚乙氧基乙基酯 113010-52-9
   8 4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯 21245-02-3
   9 水杨酸2-乙基己酯 118-60-5
   10 4-甲氧基桂皮酸异戊酯 71617-10-2
   11 4-甲氧基桂皮酸2-乙基己酯 5466-77-3
   12 2-羟基-4-甲氧基二苯酮-5-磺酸(磺异苯酮)及其钠盐 4065-45-6
   13 3-(4’-甲基苯亚甲基)莰烷-2-酮 36861-47-9
   14 3-苯亚甲基莰烷-2-酮 15087-24-8
   15 1-(4’-异丙基苯基)-3-苯基丙烷-1，3-二酮 63260-25-9
   16 水杨酸4-异丙基苄酯 94134-93-7
   17 2，4，6-三(邻-2-乙基己氧基羰基-苯氨基)-1，3，5-三嗪 88122-99-0
   18 3-(4-咪唑基)丙烯酸及其乙酯 104-98-3
   19 2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯 5232-99-5
   20 2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯 6197-30-4
   21 邻-氨基苯甲酸薄荷酯或：2-氨基苯甲酸5-甲基-2-(1-甲基乙基)酯 134-09-8
   22 对氨基苯甲酸甘油酯或：4-氨基苯甲酸1-甘油酯 136-44-7
   23 2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯酮(二羟苯甲酮) 131-53-3
  24 2-羟基-4-甲氧基-4-甲基二苯酮(美克西酮) 1641-17-4
  25 三乙醇胺水杨酸盐 2174-16-5
  26 二甲氧基苯基乙醛酸或：3，4-二甲氧基苯基乙醛酸钠 4732-70-1
  27 3-(4’-硫代苯亚甲基)莰烷-2-酮及其盐 56039-58-8
  28 4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷 70356-09-1
  29 2，2’，4，4’-四羟基二苯酮 131-55-5
  30 二甲聚硅氧烷二乙基苯亚甲基丙二酸酯 207574-74-1
  31 二[2-羟基-5-叔辛基-3-(苯并三唑-2-基)苯基]甲烷(二辛基三嗪酮) 103597-45-1
  32 1H-苯并咪唑-4，6-二磺酸，2，2’-(1，4-亚苯基)二-，二钠盐(benzimidazylate) 180898-37-7
  33 苯酚，2，2’-[6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪-2，4-二基]二[5-(2-乙基己基)氧](茴香三嗪) 187393-00-6
最后，微粉化的颜料如二氧化钛和氧化锌也被提及。
为了保护人的头发免受紫外线的伤害，可以将式I的新的防晒剂掺入到香波、洗剂、凝胶、喷发剂、气溶胶泡沫乳油或乳剂中，其浓度为0.1-10重量％，优选为1-7重量％。在所有情况下，该制剂尤其可用于洗涤、染色和头发的定型。
本发明使用的化合物通常在UV-A辐射范围内具有显著的特别高的吸收力，有尖的能带结构。此外，它们很容易地溶于化妆品油中，并能容易地掺入到化妆品制剂中。使用化合物I制备的乳剂具有特别显著的高稳定性，化合物I本身具有高的光稳定性，以及使用I制备出的制剂在皮肤上具有很好的感觉。
也可以利用式I新化合物的UV过滤作用来稳定化妆品和药物制剂中的活性成分和辅助剂。
本发明的化合物也非常适合用于稳定有机材料，免受光、氧气和热的影响。
可以使用新化合物I来稳定的聚合物的例子是：
单和二烯烃聚合物，例如低密聚乙烯或高密聚乙烯、聚丙烯、线性聚丁-1-烯、聚异戊二烯、聚丁二烯和单或二烯烃的共聚物或者所述聚合物的混合物。
单或二烯烃与其它乙烯基单体的共聚物，例如乙烯-丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物或乙烯-丙烯酸共聚物。
聚苯乙烯和苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯和/或丙烯酸衍生物的共聚物，例如苯乙烯-丁二烯、苯乙烯-丙烯腈(SAN)、苯乙烯-甲基丙烯酸乙酯、苯乙烯-丁二烯-丙烯酸乙酯、苯乙烯-丙烯腈-甲基丙烯酸酯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)或甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯(MBS)；
含卤素的聚合物，例如聚氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯及其共聚物；
由α，β-不饱和酸及其衍生物衍生出的聚合物，例如聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈；
由不饱和醇和胺或它们的丙烯酸衍生物或乙缩醛衍生出的聚合物，例如聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯；
聚氨酯、聚酰胺、聚脲、聚亚苯基醚、聚酯、聚碳酸酯、聚甲醛、聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
此外，新的化合物I可以用于稳定表面涂层，例如工业面漆。这些面漆当中尤其强调烘漆，依次是汽车面漆，优选双层面漆。
新的化合物I可以以固体或溶解的形式加入到涂层中。它们在涂层体系中很好的溶解力是非常有利的。
新化合物I优选用于稳定聚烯烃，尤其是聚乙烯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酯、聚苯乙烯、ABS和聚氨酯。尤其还能稳定所述聚合物的膜。
对于这些应用的领域来说，按聚合物的量计算，化合物的使用浓度为0.01-5重量％，优选浓度为0.02-2重量％。结合其它稳定剂，例如抗氧化剂、金属减活化剂或其它防晒剂，还有结合抗静电剂或阻燃剂，通常是有利的。特别重要的共稳定剂是，例如位阻酚和亚磷酸酯、phosphonites、胺和硫化合物。
合适的共稳定剂的例子是：酚的抗氧化剂如：2，6-二叔丁基-4-甲基酚，正十八烷基-β-(3，5-二叔丁基-4-羟基酚)丙酸酯，1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷，1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-苯，1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰尿酸酯，1，3，5-三[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基乙基]异氰尿酸酯，1，3，5-三(2，6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基)异氰尿酸酯和季戊四醇四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基)丙酸酯]，含膦的抗氧化剂如：三(壬基苯基)亚磷酸酯，二硬脂酰基季戊四醇亚磷酸酯，三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯，三(2-叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯，二(2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯和四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4’-亚联苯基二亚磷酸酯，含硫的抗氧化剂如：二月桂基硫代二丙酸酯，二肉豆蔻基硫代二丙酸酯，二硬酯酰基硫代二丙酸酯，季戊四醇四(β-月桂基硫代丙酸酯)和季戊四醇四(β-己基硫代丙酸酯)，位阻胺如：二(2，2，6，6-四甲基哌啶基)癸二酸酯，二(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)癸二酸酯，二(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)酯，N，N’-二(甲酰基)-二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺，1-羟基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合产物，N，N’-(2，2，6，6-四甲基哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-s-三嗪的缩合产物，聚[3-(二十烷基/二十四烷基)-1-(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)吡各烷-2，5-二酮]，三(2，2，6，6-四甲基哌啶基)次氨基三乙酸酯，四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，2，3，4-丁四羧酸，1，1’-(1，2-联亚甲基)-二-(3，3，5，5-四甲基哌啶酮)，4-氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶类和四羟甲基乙炔二脲类的缩合产物，还有2-(2’-羟基苯基)苯并三唑类，2-羟基二苯酮类，羟基苯甲酸芳基酯，α-氰基肉桂酸衍生物，镍化合物或N，N’-二苯基乙二酰胺。
为了混合新化合物I，特别是与聚合物混合，可以使用所有用于将稳定剂或其它添加剂掺入到聚合物的已知设备和方法。
新的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯和羧基酰胺与常规型聚合物具有显著好的相容性和在常规涂料体系中显著好的溶解力和极好的相容性。通常，它们没有或仅有非常细微的固有色，在常规聚合物中和涂覆工艺温度下稳定且不挥发，并能对于用它们涂覆的材料提供很长的保护期。然而，特别的是，它们在聚合物中几乎没有显示出迁移的倾向。
实施例实施例1
将0.1摩尔氰乙酸与0.025摩尔季戊四醇悬浮在200ml的二甲苯中。加入2克对甲苯磺酸，将混合物加热至沸腾并回流冷凝，在水分离器中除去反应生成的水。混合物冷却至室温后，通过过滤分离出产物，用水洗涤两次并在减压(200毫巴)和50℃下干燥。产率：理论值的80％。
Figure A9912789000182
将0.05摩尔1a)得到的化合物与0.2摩尔β-苯基肉桂醛悬浮在150ml二甲苯中。加入2ml哌啶和2ml冰醋酸后，将混合物加热至沸腾并回流冷凝。约6小时后完成反应(TLC检测)。抽吸过滤出产物并从二甲苯中重结晶。产率：理论值的70％。λmax：352；E1 1：810实施例2
将0.0475摩尔乙二醇和0.1摩尔三乙胺溶解在100ml甲苯中。在15-20℃下向该溶液中小心加入0.1摩尔乙基丙二酰氯，然后在室温下搅拌混合物2小时。加入200ml水并分层。有机相用2×150ml水洗涤并用饱和NaHCO3溶液洗涤一次。然后将产物用Na2SO4干燥并蒸发浓缩得到浅黄色的油状物。产率：理论值的58％。
Figure A9912789000192
将0.025摩尔2a)得到的化合物与0.05摩尔β-苯基肉桂醛溶解在100ml乙醇中。加入2ml哌啶和2ml冰醋酸。然后将混合物沸腾5小时并回流冷凝，加入水并分离出分离的油。水相用二氯甲烷萃取，合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发浓缩。产率：理论值的60％；黄色粘性油λmax：336；E1 1：800实施例3按照实施例1中描述的相同方法制备出如下式的化合物
Figure A9912789000201
λmax.：354；E1 1：850实施例4(化妆品制剂)防晒霜(SPF20)物质含量(％重量)加到100                 水8.00                    甲氧基桂皮酸辛酯8.00                    二氧化钛6.00                    PEG-7氢化蓖麻油5.00                    实施例1化合物6.00                    矿物油5.00                    氧化锌5.00                    软脂酸异丙酯5.00                    咪唑啉脲3.00                    西蒙得木油2.00                    PEG-45/月桂基乙二醇共聚物1.00                    4-甲基苯亚甲基樟脑0.60                    硬脂酸镁0.50                    醋酸生育酚0.25                    羟苯甲酯0.20                    EDTA二钠0.15                    对羟基苯甲酸丙酯

Claims (8)

1.式I所示的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯或-羧基酰胺，
其中
R1和R2彼此分别是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或能够使之溶于水，选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基；
R3是脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或者通过羰基、磺酰基或膦酰基键合的基团，或者是羧酸基或氰基；
Y是基团-O-或-N(R4)-，其中
R4是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基，和
m是2-10，
n是1-3，以及
X是含有2-10个羟基的m价多元醇基。
2.按照权利要求1的式I所示的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯或-羧基酰胺，其中变量分别定义如下：
R1和R2是氢、C1-20烷基、C2-10链烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、C1-12烷氧基、C1-20烷氧羰基、C1-12烷基氨基、C1-12二烷基氨基、芳基、杂芳基，它们可以任意取代，能够使之溶于水的取代基，选自羧酸基、磺酸基或铵基；
R3是氢、COOR5、COR5、CONR5R6、CN、O＝S(-R5)＝O、O＝S(-OR5)＝O、R7O-P(-OR8)＝O、C1-20烷基、C2-10链烯基、C3-10环烷基、C7-10二环烷基、C3-10环烯基、C7-10二环烯基、芳基、杂芳基，它们可以任意取代；
R4-R8是氢、C1-20烷基、C2-10链烯基、C3-10环完基、C7-10二环烷基、C3-10环烯基、C7-10二环烯基、芳基、杂芳基，每个基团可以任意取代；
变量R5-R8在各种情况下彼此可以与它们连接的原子一起形成普通的5-或6元环。
3.按照权利要求1的式I所示的低聚4，4-二芳基丁二烯羟酸酯或-羧基酰胺，其中X是亚乙基。
4.按照权利要求1的式I所示的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯或-羧基酰胺，其中X是式II所示的季戊四醇基
5.式I所示的低聚4，4-二芳基丁二烯羧酸酯或-羧基酰胺，单独或与在紫外区域吸收且本身已知用于化妆品和药物制剂的化合物一起，在化妆品和药物制剂中用作光稳定的紫外过滤物质，以保护人的皮肤或头发免受太阳射线伤害的用途，
Figure A9912789000032
其中
R1和R2彼此分别是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或能够使之溶于水，选自羧酸基、磺酸基或铵基的取代基；
R3是脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基或者通过羰基、磺酰基或膦酰基键合的基团，或者是羧酸基或氰基；
Y是基团-O-或-N(R4)-，其中
R4是氢、脂基、环脂基、芳基、芳脂基或杂环基，和
m是2-10，
n是1-3，以及
X是含有2-10个羟基的m价多元醇基。
6.权利要求1的式I化合物作为光稳定的UV-A过滤物质的用途。
7.一种化妆品或药物制剂，含有用于在280-400nm紫外光下保护人的表皮或头发的防晒剂的，该防晒剂在化妆品或药物合适的载体上，单独或与在紫外区域吸收且本身已知用于化妆品和药物制剂的化合物一起，含有作为光稳定紫外过滤物质的有效量权利要求1中式I的化合物。
8.制备权利要求1中式I化合物的方法，包括将低聚、任意取代的式IV的乙酸酯与m摩尔式III化合物反应
Figure A9912789000042
其中R1、R2、R3、X、Y、m和n如权利要求1中所定义。
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