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CN112105666B - 用于低温脲二酮固化的多元醇酸中和 - Google Patents

用于低温脲二酮固化的多元醇酸中和 Download PDF

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CN112105666B CN201980034350.0A CN201980034350A CN112105666B CN 112105666 B CN112105666 B CN 112105666B CN 201980034350 A CN201980034350 A CN 201980034350A CN 112105666 B CN112105666 B CN 112105666B
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Abstract

本发明提供一种反应混合物，其包含聚脲二酮树脂、中和的多元醇、叔胺催化剂，和任选地，选自流动控制添加剂、润湿剂和溶剂的添加剂包。本发明还提供制备脲基甲酸酯的方法，所述脲基甲酸酯特别适用于或用作具有良好性能的涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂。

Description

用于低温脲二酮固化的多元醇酸中和
发明领域
本发明大体上涉及聚合物，并且更具体涉及由中和的多元醇、脲二酮和叔胺催化剂制成的聚合物。所得脲基甲酸酯聚合物可用于制备涂料、粘合剂、铸造材料（castings）、复合材料和密封剂。
发明背景
形成聚氨酯的组合物广泛用于各种商业、工业和家庭应用，如在汽车透明涂层和座垫应用中。采用与单官能试剂预反应以形成相对热不稳定化合物的异氰酸酯的聚氨酯体系被称为封闭型异氰酸酯。脲二酮是一种类型的封闭型异氰酸酯。脲二酮通常通过使异氰酸酯二聚以形成具有未反应的异氰酸酯端基的（一种或多种）脲二酮来制备，其随后可以用多元醇扩展以形成在聚合物链中含有两个或更多个脲二酮基团的聚合物材料。在一些文献中，脲二酮（uretdione）被称为“1,3-二氮杂-2,4-环丁酮”、“1,3-二氮杂环丁烷-2,4-二酮（1,3-diazatidin-2,4-diones）”、“2,4-二氧代-1,3-二氮杂环丁烷”、“脲二酮（urethdiones）”或“脲二酮（uretidiones）”。通常，聚合物具有很少（即使有的话）游离异氰酸酯基团，其通过控制多异氰酸酯、多元醇的化学计量比和通过使用封闭剂实现。
脲二酮与多元醇反应以形成聚氨酯涂料是本领域中公知的，尤其是在聚氨酯粉末涂料中。但是，在文献中尚未充分研究由脲二酮和多元醇在环境温度或低温下在叔胺催化剂存在下形成脲基甲酸酯。尽本发明人目前所知，还没有人已开发出使用中和的多元醇促进脲二酮在环境温度或低温下在叔胺催化剂存在下成功转化成脲基甲酸酯的交联方法。
发明概述
相应地，本发明尝试通过提供这样的替代性的交联法以获得具有与聚氨酯组合物的物理性质类似的物理性质的组合物来减轻本领域中固有的问题。为了提高脲二酮和多元醇在环境温度或低温下在叔胺催化剂存在下形成脲基甲酸酯基团的转化率，最小化或消除多元醇的酸度，且更一般地说，体系的酸度。因此，本发明的方法的各种实施方案涉及在叔胺催化剂存在下使聚脲二酮树脂与中和的多元醇交联。多元醇可通过在室温（21℃-24℃）至120℃的温度下与酸清除剂反应而被中和。所得脲基甲酸酯聚合物可用于制造涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂。
要理解的是，本说明书中公开和描述的发明不限于此“概述”中概括的实施方案。
发明详述
现在将为了举例说明而非限制的目的对本发明进行描述。除了在操作实施例中或除非另行指明，在说明书中表示量、百分比等的所有数字将被理解为在所有情况下都被术语“大约”修饰。
本说明书中列举的任何数值范围意在包括归入所列范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意在包括在所列最小值1.0和所列最大值10.0之间（并包括所列最小值1.0和所列最大值10.0），即具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围，如例如2.4至7.6。本说明书中列举的任何最大数值界限意在包括归入其中的所有更低的数值界限，且本说明书中列举的任何最小数值界限意在包括归入其中的所有更高的数值界限。相应地，申请人保留修订本说明书（包括权利要求书）以明确列举归入本文中明确列举的范围内的任何子范围的权利。所有这样的范围意在被固有地描述在本说明书中，从而使得明确列举任何这样的子范围的修订将符合35 U.S.C. §112(a)和35 U.S.C. §132(a)的要求。
除非另行指明，本文中指定的任何专利、出版物或其它公开资料以其全文通过引用并入本说明书，但仅在并入的资料与本说明书中明确阐述的现有定义、陈述或其它公开资料不冲突的程度上。因此并且在必要的程度上，由如本说明书中阐述的明确公开内容替代通过引用并入本文的任何冲突的资料。据称通过引用并入本说明书但与本文中阐述的现有定义、陈述或其它公开资料冲突的任何资料或其部分仅在并入的资料与现有公开资料之间没有冲突发生的程度上进行并入。申请人保留修订本说明书以明确列举通过引用并入本文的任何主题或其部分的权利。
在本说明书通篇提到的“各种非限制性实施方案”、“某些实施方案”等是指在实施方案中可包括特定特征或特性。因此，短语“在各种非限制性实施方案中”、“在某些实施方案中”等在本说明书中的使用不一定是指同一实施方案，并且可指不同实施方案。此外，特定特征或特性可在一个或多个实施方案中以任何合适的方式组合。因此，结合各种或某些实施方案举例说明或描述的特定特征或特性可完全或部分地与一个或多个其它实施方案的特征或特性进行非限制性地组合。这样的修改和变化意在包括在本说明书的范围内。
除非另行指明，如本文所用的语法冠词“一个”、“一”和“该”意在包括“至少一个”或“一个或多个”，即使在某些情况中使用“至少一个”或“一个或多个”。因此，在本说明书中使用的冠词是指表示一个或多于一个（即“至少一个”）该冠词的语法对象。例如并且非限制性地，“一个组分”是指一个或多个组分，并且因此可能在所描述实施方案的实施中考虑并可采用或使用多于一个组分。此外，除非该用法的上下文另行要求，单数名词的使用包括复数，且复数名词的使用包括单数。
尽管以“包含”各种组分或步骤的方式描述了组合物和方法，但这些组合物和方法也可“基本由”或“由”各种组分或步骤“组成”。
在各种实施方案中，本发明提供一种反应混合物，其包含聚脲二酮树脂；中和的多元醇和叔胺催化剂；和任选地，添加剂包（package）（例如流动控制剂、润湿剂）和溶剂。在某些实施方案中，本发明进一步提供一种制备脲基甲酸酯聚合物的方法，其包括使聚脲二酮树脂与中和的多元醇在叔胺催化剂存在下反应，其中所述反应混合物任选包括添加剂包（例如流动控制剂、润湿剂）和溶剂。多元醇可通过在室温（21℃-24℃）至120℃的温度下与酸清除剂反应而被中和。因此，本发明提供一种通过下列路线制备脲基甲酸酯聚合物的方法：
Figure 253262DEST_PATH_IMAGE001
本发明的脲基甲酸酯聚合物体系特别适用于生产涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂。
如本文所用的术语“聚合物”包括预聚物、低聚物以及均聚物和共聚物二者；前缀“聚（poly）”在本文中是指两个或更多个。除非另行说明，如本文所用的术语“分子量”在进行与聚合物相关的使用时是指数均分子量。
如本文所用的术语“多元醇”是指包含至少两个游离羟基的化合物。多元醇包括包含侧向和末端羟基的聚合物。
如本文所用的术语“涂料组合物”是指在施加到基材上时将固化并形成涂层的化学组分的混合物。
术语“粘合剂”或“粘合剂化合物”是指可将两个物品粘合或结合在一起的任何物质。在“粘合剂组合物”或“粘合剂配制物”的定义中内含了组合物或配制物是多于一种物类、组分或化合物的组合或混合物的概念，其可以包括粘合剂单体、低聚物和聚合物以及其它材料。
“密封剂组合物”是指以下组合物，其可施加到一个或多个表面上以形成保护屏障以例如防止固体、液体或气体材料进入或外出，或者允许气体和液体以选择透过性穿过该屏障。特别地，其可提供表面之间的密封。
“铸造组合物”是指通常浇注到含所需形状的中空空腔的模具中、并且随后被使得固化的液体化学组分的混合物。
“复合材料”是指由两种或更多种聚合物制成的材料，任选含有其它种类的材料。复合材料具有与组成其的单个聚合物/材料的性质不同的性质。
“固化的”、“固化组合物”或“固化化合物”是指由反应性可固化的一种或多种原始化合物或其一种或多种混合物获得的组分和混合物，它们已发生化学和/或物理变化以使原始的一种或多种化合物或一种或多种混合物转化成固体的、基本不流动材料。典型固化过程可涉及交联。
术语“可固化”是指原始的一种或多种化合物或一种或多种组合物材料可借助化学反应、交联、辐射交联等转化成固体的、基本不流动材料。因此，本发明的组合物是可固化的，但除非另行规定，原始的一种或多种化合物或一种或多种组合物材料是未固化的。
用于本发明中的组分包括多异氰酸酯。如本文所用的术语“多异氰酸酯”是指包含至少两个未反应的异氰酸酯基团，如三个或更多个未反应的异氰酸酯基团的化合物。多异氰酸酯可包括二异氰酸酯，如线性脂族多异氰酸酯、芳族多异氰酸酯、脂环族多异氰酸酯和芳烷基多异氰酸酯。
在本发明中特别优选的是被称为脲二酮的那些封闭型异氰酸酯。用于本发明中的脲二酮可由多异氰酸酯通过本领域技术人员已知的方法的催化二聚获得。二聚催化剂的实例包括但不限于三烷基膦、氨基膦和氨基吡啶（aminopyradines），如二甲基氨基吡啶，和三(二甲基氨基)膦，以及任何其它二聚催化剂。二聚反应的结果以技术人员已知的方式取决于所用催化剂、取决于方法条件和取决于所采用的多异氰酸酯。特别地可以形成含有每分子平均多于一个脲二酮基团的产物，脲二酮基团数是经过分布的。(聚)脲二酮在脲二酮基团之外还可任选含有异氰脲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯和亚氨基噁二嗪二酮基团。
脲二酮是NCO官能化合物并可经受进一步反应，例如游离NCO基团的封闭或NCO基团与具有2或更大的官能度的NCO反应性化合物的进一步反应以扩展脲二酮，从而形成聚脲二酮预聚物。这产生含有脲二酮基团和更高分子量（取决于所选比例）的化合物，所述化合物也可含有NCO基团、不含NCO基团或可含有封闭的异氰酸酯基团。
合适的封闭剂包括但不限于醇、内酰胺、肟、丙二酸酯类、乙酰乙酸烷基酯、三唑类、酚、咪唑类、吡唑类和胺，如丁酮肟、二异丙基胺、1,2,4-三唑、二甲基-1,2,4-三唑、咪唑类、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、丙酮肟、3,5-二甲基吡唑、己内酰胺、N-叔丁基苄基胺和环戊酮，包括这些封闭剂的混合物。
具有2或更大的官能度的NCO反应性化合物的实例包括多元醇。在一些实施方案中，NCO反应性化合物以足以与脲二酮中的所有游离NCO基团反应的量使用。“游离NCO基团”是指不以脲二酮、异氰脲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯和亚氨基噁二嗪二酮基团的一部分的形式存在的所有NCO基团。
所得聚脲二酮含有至少2，如2至10个脲二酮基团。更优选地，聚脲二酮含有5%至45%脲二酮、10%至55%氨基甲酸酯和小于2%异氰酸酯基团。百分比按重量基于含脲二酮、氨基甲酸酯和异氰酸酯的树脂的总重量计。
用于制备用于本发明的实施方案中的脲二酮的合适多异氰酸酯包括下式代表的有机二异氰酸酯
R(NCO)2
其中R代表通过从具有(环)脂族键合的异氰酸酯基团和112至1000，优选140至400的分子量的有机二异氰酸酯中除去异氰酸酯基团而获得的有机基团。用于本发明的优选二异氰酸酯是通过以下式所代表的那些，在所述式中R代表具有4至18个碳原子的二价脂族烃基、具有5至15个碳原子的二价脂环族烃基或具有7至15个碳原子的二价芳脂族烃基。
特别适合用于本发明的有机二异氰酸酯的实例包括1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-2-异氰酸根合-甲基环戊烷、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI）、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)-环己烷、双-(4-异氰酸根合-3-甲基-环己基)-甲烷、α,α,α',α'-四甲基-1,3-和1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合-甲基环己烷和2,4-和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯（TDI）、二苯甲烷二异氰酸酯（MDI）、戊烷二异氰酸酯（PDI）– 生物基，和任何这些的异构体；或任何这些的组合。也可使用二异氰酸酯的混合物。优选的二异氰酸酯包括1,6-六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和双(4-异氰酸根合环己基)-甲烷，因为它们易得并产生相对较低粘度的聚脲二酮聚氨酯低聚物。
在一些实施方案中，脲二酮可构成本发明的组合物中的树脂固体（不包括溶剂、添加剂或颜料）的35%至85%。在另一些实施方案中50%至85%，并且在再另外的实施方案中60%至85%。脲二酮可构成在这些值的任何组合的范围之间的任何树脂固体量，包括所列的值在内。
在本发明的各种实施方案中，可将含有聚脲二酮和中和的多元醇的反应混合物在叔胺催化剂的存在下加热到140℃的温度，在另一些实施方案中加热到20℃至140℃的温度。
用于本发明的多元醇可为低分子量（62-399 Da，如通过凝胶渗透色谱法测定）或高分子量（400至10,000 Da，如通过凝胶渗透色谱法测定）材料，并在各种实施方案中将具有1000至10，且优选500至50的如通过ASTM E222-10，方法B测定的平均羟值。
本发明中的多元醇包括低分子量二醇、三醇和更高级醇和聚合多元醇，如聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇和含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物。
用于本发明中的低分子量二醇、三醇和更高级醇是本领域技术人员已知的。在许多实施方案中，它们是单体的并具有200及以上，通常在1500至200的范围内的羟值。这样的材料包括脂族多元醇，特别是含有2至18个碳原子的亚烷基多元醇。实例包括乙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇；脂环族多元醇，如环己烷二甲醇。三醇和更高级醇的实例包括三羟甲基丙烷和季戊四醇。含有醚键的多元醇如二乙二醇和三乙二醇也可用。
在各种实施方案中，合适的多元醇是具有小于200，如10至180的羟值的聚合多元醇。聚合多元醇的实例包括聚亚烷基醚多元醇、聚酯多元醇（包括含羟基的聚己内酯）、含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物、聚碳酸酯多元醇和聚氨酯聚合物。
聚醚多元醇的实例包括聚(氧四亚甲基)二醇、聚(氧亚乙基)二醇，和乙二醇与环氧丙烷和环氧乙烷混合物的反应产物。
由各种多元醇，例如二醇如乙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等，或更高级多元醇，如三羟甲基丙烷、季戊四醇等的烷氧基化形成的聚醚多元醇也可用。一种常用的烷氧基化方法是通过使多元醇与环氧烷，例如环氧乙烷在酸性或碱性催化剂的存在下反应。
聚酯多元醇也可以用作本发明的某些实施方案中的聚合多元醇组分。聚酯多元醇可通过有机多羧酸或其酐与有机多元醇的聚酯化制备。优选地，多羧酸和多元醇是脂族或芳族二元酸和二醇。
可在制备聚酯中采用的二醇包括亚烷基二醇，如乙二醇和丁二醇、新戊二醇和其它二醇，如环己烷二甲醇、己内酯二醇（例如己内酯和乙二醇的反应产物）、聚醚二醇，例如聚(氧四亚甲基)二醇等。但是，在本发明的各种实施方案中也可使用各种类型的其它二醇和如所示，更高官能度的多元醇。这样的更高级多元醇可以包括例如三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、季戊四醇等，以及更高分子量的多元醇，如通过低分子量多元醇的烷氧基化制成的那些。这样的高分子量多元醇的一个实例是每摩尔三羟甲基丙烷20摩尔环氧乙烷的反应产物。
聚酯的酸组分主要由每分子具有2至18个碳原子的单体羧酸或酐组成。在酸之中可用的为邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、马来酸、戊二酸、氯菌酸、四氯邻苯二甲酸和各种类型的其它二羧酸。也可采用更高级的多羧酸，如偏苯三酸和丙三羧酸（在上文中提到酸时，要理解的是，形成酐的那些酸的酐可代替该酸使用）。也可使用酸的低级烷基酯，如谷氨酸二甲酯。
在由多元酸和多元醇形成的聚酯多元醇之外，也可以采用聚己内酯型聚酯。这些产物由环内酯如ε-己内酯与具有伯羟基的多元醇，如上文提到的那些的反应形成。在美国专利No. 3,169,949中描述了这样的产物。
在聚醚多元醇和聚酯多元醇之外，含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物或(甲基)丙烯酸类多元醇也可用作多元醇组分。
在(甲基)丙烯酸类聚合物之中的为具有2至20重量%含伯羟基的乙烯基单体如在烷基中具有2至6个碳原子的丙烯酸羟烷基酯和甲基丙烯酸羟烷基酯和80至98重量%其它烯属不饱和可共聚材料（如(甲基)丙烯酸烷基酯）的聚合物；重量百分比基于单体装料的总重量计。
合适的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的实例是(甲基)丙烯酸羟乙酯和(甲基)丙烯酸羟丁酯。合适的丙烯酸烷基酯和(甲基)丙烯酸烷基酯的实例是甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸正丁酯。
在丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯之外，可以与(甲基)丙烯酸羟烷基酯共聚的其它可共聚单体包括烯属不饱和材料，如单烯烃和二烯烃、卤代单烯烃和二烯烃、有机和无机酸的不饱和酯、不饱和酸的酰胺和酯、腈和不饱和酸等。这样的单体的实例包括苯乙烯、1,3-丁二烯、丙烯酰胺、丙烯腈、α-甲基苯乙烯、α-甲基氯苯乙烯、丁酸乙烯酯、乙酸乙烯酯、烷基氯、二乙烯基苯、衣康酸二烯丙酯、氰尿酸三烯丙酯及其混合物。这些其它烯属不饱和材料优选与上文提到的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯混合使用。
在本发明的某些实施方案中，多元醇可为聚氨酯多元醇。这些多元醇可通过使上文提到的任何多元醇与较少量的多异氰酸酯（OH/NCO当量比大于1:1）反应制备，从而使产物中存在游离伯羟基。在上文提到的高分子量多元醇之外，也可使用高分子量和低分子量多元醇（如上文提到的那些）的混合物。
合适的羟基官能的聚碳酸酯多元醇可为通过使以下进行反应制备的那些：单体二醇（如1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二-、三-或四乙二醇、二-、三-或四丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、4,4'-二羟甲基环己烷及其混合物）与碳酸二芳基酯（如碳酸二苯酯）、碳酸二烷基酯（如碳酸二甲酯和碳酸二乙酯）、碳酸亚烷基酯（如碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯）或光气。任选可使用较少量的更高官能的单体多元醇，如三羟甲基丙烷、丙三醇或季戊四醇。
在本发明的各种实施方案中，例如通过添加酸清除剂中和多元醇。酸清除剂应该共价键合到多元醇内的酸性基团上。在各种实施方案中，酸清除剂可选自碳二亚胺类、酐、环氧化物、原甲酸三烷基酯、胺化合物和噁唑啉类。本发明人相信，在不希望受制于任何具体理论的情况下，这些酸清除剂共价键合到多元醇内的羧酸和丙烯酸基团上。这样的化合物可购自各供应商，如例如Rhein Chemie以STABAXOL商品名出售的单体碳二亚胺，和由Eutec Chemical Co., Ltd.作为EUSTAB HS-700出售的双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺。在各种实施方案中，在从室温（21℃-24℃）至120℃，在另一些实施方案中从室温（21℃-24℃）至80℃的任何温度下，和在某些实施方案中在室温（21℃-24℃）下进行中和。
合适的溶剂的实例包括但不限于脂族和芳族烃，如甲苯、二甲苯、异辛烷、丙酮、丁酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、四氢呋喃、乙氧基丙酸乙酯、N-甲基-吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺、溶剂石脑油、SOLVESSO100或HYDROSOL (ARAL)、醚或其混合物。
本发明的组合物可进一步包括各种添加剂中的任何，如消泡剂、脱挥发剂（devolatilizers）、表面活性剂、增稠剂、流动控制添加剂、着色剂（包括颜料和染料）或表面添加剂。
本发明的组合物可通过本领域技术人员已知的任何方法，包括但不限于喷涂、蘸涂、淋涂、辊涂、刷涂、浇注等与基材接触。在一些实施方案中，本发明的组合物可以涂料（paints）或漆（lacquers）的形式施加到任何相容基材，如例如金属、塑料、陶瓷、玻璃和天然材料上。在某些实施方案中，本发明的组合物以单层的形式施加。在另一些实施方案中，本发明的组合物可视需要以多个层的形式施加。
实施例
下列非限制性和非穷举的实施例意在进一步描述各种非限制性和非穷举的实施方案而不限制本说明书中描述的实施方案的范围。除非另行指明，所有以“份数”和“百分比”给出的量被理解为按重量计。尽管在本实施例中以涂料为背景描述本发明，但本领域技术人员将认识到，本发明也可以同样适用于粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂。
使用下列材料制备实施例的组合物：
多元醇A 不含芳族的、支化含羟基聚酯多元醇，可作为DESMOPHEN 775 XP购自Covestro；
多元醇B 支化含羟基的聚酯多元醇，可作为Desmophen 651 MPA购自Covestro；
多元醇C 羟基官能的丙烯酸类多元醇，可作为Setalux D A 870 BA购自Nuplex；
添加剂A 用于聚酯聚氨酯的活性抗水解剂，在此用作多元醇内的酸性基团的酸清除剂，可作为STABAXOL I购自Rhein Chemie；
添加剂B 用于溶剂型涂料体系和印刷墨水的基于聚丙烯酸酯的表面添加剂，可作为BYK 358N购自BYK Chemie；
添加剂C 环氧反应性稀释剂，在此用作多元醇内的酸性基团的酸清除剂，可作为Epodil 757购自Air Products；
催化剂A 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），叔胺催化剂，可作为POLYCAT DBU购自Air Products；
脲二酮A 基于1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI）的脲二酮，可作为CRELAN EF 403购自Covestro；
使用METTLER TOLEDO EASY PLUS滴定仪根据ASTM D7253-16用0.025 N KOH作为滴定剂测定酸值。
为了评估显微硬度和MEK双摩擦数（double rubs），通过将4密尔（100 µm）湿膜（2密尔（50 µm）干）厚度的配制物施加到磷酸铁预处理过的4”x12”（10.2 cm x 30.5 cm）钢试验板（ACT B1000）上，制备试验样品。
膜在测试前在室温（21℃-24℃）下固化24小时。
使用FISCHERSCOPE H100C仪器根据DIN EN ISO 14577中描述的方法完成显微硬度（马氏硬度）测量。在20 mN试验荷载下运行到5 µm压痕深度的最大值经20秒施加时间获取显微硬度读数。报告的结果是各配制物的三次读数的平均值。
根据ASTM D4752-10(2015)测量MEK双摩擦数。报告的结果是各配制物的三次读数的平均值。
如下制备表I中的涂料配制物：在100毫升塑料容器中加入2.92份多元醇A、0.12份添加剂B、1.10份乙酸正丁酯、0.61份催化剂A（在10%乙酸正丁酯中）。所得混合物使用FLACKTEK高速混合机（speed mixer）混合1分钟。然后将20.13份脲二酮A溶液（50%在乙酸正丁酯中）添加到该混合物中。将所得混合物混合另外1分钟，接着使用刮板（drawdown bar）施加到试验板上。测定这种配制物的酸值、显微硬度和MEK双摩擦数并报告在表II中。在配制涂料前测定多元醇的酸值。在将涂料配制物施加到基材上之后一天测定涂层的显微硬度和MEK双摩擦数。
表I
份数
多元醇A 2.92
添加剂B 0.12
乙酸正丁酯(BA) 1.10
催化剂A 0.61
脲二酮A (50%在BA中) 20.13
总计 24.88
表II
1天
酸值 1.26
显微硬度(N/mm2) 32.1
MEK双摩擦数 25
在下列实施例中使用三种不同方法中和聚酯多元醇。使多元醇A与添加剂A反应以中和聚酯多元醇内的任何残留酸基。一旦聚酯多元醇被中和，将所得多元醇用于表III中给出的涂料配制物。
表III
份数
多元醇A 2.92
添加剂A 0.03
添加剂B 0.12
乙酸正丁酯(BA) 1.10
催化剂A 0.61
脲二酮A (50%在BA中) 20.13
总计 24.91
第一种方法涉及在120℃下用添加剂A将多元醇A中和 2小时，随后冷却到室温。这种方法模拟在聚酯多元醇反应器中的中和。表IV汇总了在混合/反应1天和7天后多元醇A和添加剂A混合物的酸值读数。在测定酸值后，制备涂料配制物，随后将其施加到基材上。在施加后1天测定MEK双摩擦数和显微硬度读数。
表IV
1天 7天
酸值 0.11 0.00
显微硬度(N/mm2) 44.4 55.7
MEK双摩擦数 55 60
第二种方法涉及在80℃下用添加剂A中和多元醇A若干天，随后将其冷却到室温。这种方法模拟粘性材料在热储存区域中的中和。表V汇总了在混合/反应1、2、3、7、8和13天后多元醇A和添加剂A混合物的酸值读数。在测定酸值后，制备涂料配制物，随后将其施加到基材上。在施加后1天测定MEK双摩擦数和显微硬度读数。
表V
天数 1 2 3 7 8 13
酸值 1.13 0.62 0.37 0.13 0.10 0.00
显微硬度(N/mm2) 22.2 27.7 30.0 47.5 43.3 33.7
MEK双摩擦数 30 30 60 65 65 90
第三种方法涉及在室温下用添加剂A中和多元醇A若干天。这种方法模拟在保持在室温下的仓库中的中和。表VI汇总了在混合/反应1、7、13、21、28和56天后多元醇A和添加剂A混合物的酸值读数。在测定酸值后，制备涂料配制物，随后将其施加到基材上。在施加后1天测定MEK双摩擦数和显微硬度读数。
表VI
天数 1 7 13 21 28 56
酸值 1.10 0.80 0.20 0.10 0.10 0.10
显微硬度(N/mm2) 24.5 34.8 42.4 52.0 61.5 53.9
MEK双摩擦数 35 40 65 60 50 60
表VII汇总了用于示范目的的两种涂料配制物。实施例A基于不含任何酸清除剂（添加剂C）的多元醇B，而实施例B基于含酸清除剂（添加剂C）的多元醇B，其使用第二种方法中和7天。制备涂料配制物，随后将其施加到基材上。在施加后1、4、7和14天测定MEK双摩擦数和显微硬度读数。此外，在电炉中在60℃、80℃、100℃、120℃和140℃下固化30分钟后测定MEK双摩擦数和显微硬度读数。
表VII
Ex. A（份） Ex. B（份）
多元醇B 19.48 19.11
添加剂B 0.47 0.46
乙酸正丁酯(BA) 6.36 7.20
添加剂C 0.00 0.97
催化剂A 0.49 0.48
脲二酮A (50%在BA中) 73.20 71.78
总计 100.00 100.00
表VIII汇总了来自表VII的配制物随时间经过的MEK双摩擦数和显微硬度结果。
表VIII
Ex. A Ex. B
显微硬度(N/mm2) (1天) 0.9 21.7
显微硬度(N/mm2) (4天) 4.2 77.6
显微硬度(N/mm2) (7天) 7.1 98.0
显微硬度(N/mm2) (14天) 73.5 117.2
MEK双摩擦数(1天) 10 101
MEK双摩擦数(4天) 10 418
MEK双摩擦数(7天) 10 1006
MEK双摩擦数(14天) 10 1321
表IX汇总了在不同温度下固化的来自表VII的配制物的MEK双摩擦数和显微硬度结果。
表IX
Ex. A Ex. B
显微硬度(N/mm2) (RT) 0.9 21.7
显微硬度(N/mm2) (60℃) 7.6 48.5
显微硬度(N/mm2) (80℃) 80.3 126.7
显微硬度(N/mm2) (100℃) 138.5 147.5
显微硬度(N/mm2) (120℃) 134.7 152.1
显微硬度(N/mm2) (140℃) 140.5 150.6
MEK双摩擦数(RT) 10 101
MEK双摩擦数(60℃) 10 272
MEK双摩擦数(80℃) 10 501
MEK双摩擦数(100℃) 10 889
MEK双摩擦数(120℃) 50 1125
MEK双摩擦数(140℃) 125 914
表X汇总了用于示范目的的两种涂料配制物。实施例C基于不含任何酸清除剂（添加剂A）的多元醇C，而实施例D基于含酸清除剂（添加剂A）的多元醇C，其使用第二种方法中和7天。制备涂料配制物，随后将其施加到基材上。在施加后1、4、7和14天测定MEK双摩擦数和显微硬度读数。
表X
Ex. C（份） Ex. D（份）
多元醇C 27.74 26.44
添加剂B 0.47 0.45
乙酸正丁酯(BA) 11.61 13.41
添加剂A 0.00 2.35
催化剂A 0.49 0.47
脲二酮A (50%在BA中) 59.68 56.88
总计 100.00 100.00
表XI汇总了来自表X的配制物随时间经过的MEK双摩擦数和显微硬度结果。
表XI
Ex. C Ex. D
显微硬度(N/mm2) (1天) 1.3 55.6
显微硬度(N/mm2) (4天) 6.3 89.6
显微硬度(N/mm2) (7天) 9.7 108.3
显微硬度(N/mm2) (14天) 24.4 124.8
MEK双摩擦数(1天) 5 113
MEK双摩擦数(4天) 5 198
MEK双摩擦数(7天) 5 285
MEK双摩擦数(14天) 5 332
如参考表I、II、III、IV、V和VI可以认识到，多元醇的中和对通过MEK双摩擦数和显微硬度测得的涂层性能具有积极影响。表I和II汇总了尚未中和的对照涂料配制物和性能。表III、IV、V和VI汇总了已使用三种不同的中和方法中和的涂料配制物和性能。每种中和方法都表现出对通过MEK双摩擦数和显微硬度测得的涂层性能的积极影响。
参考表VII、VIII、IX、X和XI可以认识到，多元醇的中和对通过MEK双摩擦数和显微硬度测得的经历时间和温度的涂层性能具有积极影响。表VII、VIII和IX汇总了涂料配制物和性能，其中实施例A含有聚酯多元醇，而不含酸清除剂。此外，实施例B含有聚酯多元醇及酸清除剂，添加剂C。对本领域技术人员而言显而易见的是（如参考表VIII和IX可认识到）多元醇的中和对经历时间和温度的涂层性能具有积极影响。表X和XI汇总了涂料配制物和性能，其中实施例C含有丙烯酸类多元醇，而不含酸清除剂。此外，实施例D含有丙烯酸类多元醇及酸清除剂，添加剂A。对本领域技术人员而言显而易见的是（如参考表X和XI可以认识到）多元醇的中和对经历时间的涂层性质具有积极影响。
通过本发明制成的脲基甲酸酯特别适用于或用作具有良好性能的涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂。
已经参考了各种非限制性和非穷举性实施方案著述本说明书。但是，本领域普通技术人员将认识到，可在本说明书的范围内做出任何公开的实施方案（或其部分）的各种替代、修改或组合。因此，要考虑和理解的是，本说明书支持本文中没有明确阐述的附加实施方案。可例如通过组合、修改或重组本说明书中描述的各种非限制性实施方案的任何公开的步骤、组分、要素、特征、方面、特性、限制等获得这样的实施方案。由此，申请人保留在申请期间修订权利要求书以增加如在本说明书中进行各种描述的特征的权利，且这样的修订符合35 U.S.C.§112(a)和35 U.S.C.§132(a)的要求。
在下列编号条款中列出本文所述的主题的各种方面：
1. 一种反应混合物，其包含：聚脲二酮树脂；中和的多元醇；和叔胺催化剂；和任选地，选自流动控制添加剂、润湿剂和溶剂的添加剂包。
2. 根据条款1的反应混合物，其中所述聚脲二酮树脂包含异氰酸酯的催化二聚的反应产物。
3. 根据条款2的反应混合物，其中所述异氰酸酯选自1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-2-异氰酸根合-甲基环戊烷、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI）、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)-环己烷、双-(4-异氰酸根合-3-甲基-环己基)-甲烷、α,α,α',α'-四甲基-1,3-和1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合-甲基环己烷和2,4-和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯（TDI）、二苯甲烷二异氰酸酯（MDI）、戊烷二异氰酸酯（PDI）– 生物基，和任何这些的异构体。
4. 根据条款1至3之一的反应混合物，其中所述叔胺催化剂包含脒。
5. 根据条款1至4之一的反应混合物，其中所述叔胺催化剂包含选自1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1,4,5,6-四氢-1,2-二甲基嘧啶、1,2,4-三唑、钠衍生物和2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍及其组合之一。
6. 根据条款1至5之一的反应混合物，其中所述溶剂选自甲苯、二甲苯、异辛烷、丙酮、丁酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、四氢呋喃、乙氧基丙酸乙酯、N-甲基-吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、溶剂石脑油、醚及其混合物。
7. 根据条款1至6之一的反应混合物，其中所述中和的多元醇包含多元醇和酸清除剂的反应产物。
8. 根据条款7的反应混合物，其中所述酸清除剂共价键合到多元醇内的酸性基团上，并且选自碳二亚胺类、酐、环氧化物、原甲酸三烷基酯、胺化合物、噁唑啉类及其组合。
9. 根据条款7的反应混合物，其中所述多元醇选自聚亚烷基醚多元醇、聚酯多元醇、含羟基的聚己内酯、含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇及其组合。
10. 涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂之一，其包含根据条款1至9之一的反应混合物。
11. 一种施加根据条款1至10之一制成的反应混合物的方法，其中所述方法包括喷涂、蘸涂、淋涂、辊涂、刷涂和浇注中的至少一种。
12. 一种制备脲基甲酸酯聚合物的方法，其包括：使聚脲二酮树脂和中和的多元醇在叔胺催化剂存在下反应。
13. 根据条款12的方法，其中所述组合物进一步包括选自流动控制添加剂、和润湿剂和溶剂的添加剂包。
14. 根据条款12和13之一的方法，其中所述聚脲二酮树脂包含异氰酸酯的催化二聚的反应产物。
15. 根据条款14的方法，其中所述异氰酸酯选自1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-2-异氰酸根合-甲基环戊烷、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI）、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)-环己烷、双-(4-异氰酸根合-3-甲基-环己基)-甲烷、α,α,α',α'-四甲基-1,3-和1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合-甲基环己烷和2,4-和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯（TDI）、二苯甲烷二异氰酸酯（MDI）、戊烷二异氰酸酯（PDI）– 生物基，和任何这些的异构体。
16. 根据条款12至15之一的方法，其中所述叔胺催化剂包含脒。
17. 根据条款12至16之一的方法，其中所述叔胺催化剂包含选自1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1,4,5,6-四氢-1,2-二甲基嘧啶、1,2,4-三唑、钠衍生物和2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍及其组合之一。
18. 根据条款12至17之一的方法，其中所述溶剂选自甲苯、二甲苯、异辛烷、丙酮、丁酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、四氢呋喃、乙氧基丙酸乙酯、N-甲基-吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、溶剂石脑油、醚及其混合物。
19. 根据条款12至18之一的方法，其中所述中和的多元醇包含多元醇和酸清除剂的反应产物。
20. 根据条款19的方法，其中所述酸清除剂共价键合到多元醇内的酸性基团上，并且选自碳二亚胺类、酐、环氧化物、原甲酸三烷基酯、胺化合物、噁唑啉类及其组合。
21. 根据条款19的方法，其中所述多元醇选自聚亚烷基醚多元醇、聚酯多元醇、含羟基的聚己内酯、含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇及其组合。
22. 根据条款19的方法，其中使多元醇与酸清除剂反应的步骤在室温（21℃-24℃）至120℃的温度下进行。
23. 根据条款12至22之一的方法，其中使聚脲二酮树脂和中和的多元醇反应的步骤在室温（21℃-24℃）至140℃的温度下进行。
24. 涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂之一，其包含根据条款12至23之一的方法制成的脲基甲酸酯聚合物。
25. 一种施加根据条款12至24之一制成的脲基甲酸酯聚合物的方法，其中所述方法包括喷涂、蘸涂、淋涂、辊涂、刷涂和浇注中的至少一种。
26. 一种脲基甲酸酯聚合物，其制备方法包括：使聚脲二酮树脂和中和的多元醇在叔胺催化剂存在下反应。
27. 根据条款26的脲基甲酸酯聚合物，其进一步包括选自流动控制添加剂、润湿剂和溶剂的添加剂包。
28. 根据条款26和27之一的脲基甲酸酯聚合物，其中所述聚脲二酮树脂包含异氰酸酯的催化二聚的反应产物。
29. 根据条款28的脲基甲酸酯聚合物，其中所述异氰酸酯选自1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-2-异氰酸根合-甲基环戊烷、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI）、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)-环己烷、双-(4-异氰酸根合-3-甲基-环己基)-甲烷、α,α,α',α'-四甲基-1,3-和1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合-甲基环己烷和2,4-和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯（TDI）、二苯甲烷二异氰酸酯（MDI）、戊烷二异氰酸酯（PDI）– 生物基，和任何这些的异构体。
30. 根据条款26至29之一的脲基甲酸酯聚合物，其中所述叔胺催化剂包含脒。
31. 根据条款26至30之一的脲基甲酸酯聚合物，其中所述叔胺催化剂包含选自1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1,4,5,6-四氢-1,2-二甲基嘧啶、1,2,4-三唑、钠衍生物和2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍及其组合之一。
32. 根据条款26至31之一的脲基甲酸酯聚合物，其中所述溶剂选自甲苯、二甲苯、异辛烷、丙酮、丁酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、四氢呋喃、乙氧基丙酸乙酯、N-甲基-吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、溶剂石脑油、醚及其混合物。
33. 根据条款26至32之一的脲基甲酸酯聚合物，其中所述中和的多元醇包含多元醇和酸清除剂的反应产物。
34. 根据条款33的脲基甲酸酯聚合物，其中所述酸清除剂共价键合到多元醇内的酸性基团上，并且选自碳二亚胺类、酐、环氧化物、原甲酸三烷基酯、胺化合物、噁唑啉类及其组合。
35. 根据条款33的脲基甲酸酯聚合物，其中所述多元醇选自聚亚烷基醚多元醇、聚酯多元醇、含羟基的聚己内酯、含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇及其组合。
36. 根据条款33的脲基甲酸酯聚合物，其中使多元醇与酸清除剂反应的步骤在室温（21℃-24℃）至120℃的温度下进行。
37. 根据条款26至36之一的脲基甲酸酯聚合物，其中使聚脲二酮树脂和中和的多元醇反应的步骤在室温（21℃-24℃）至140℃的温度下进行。
38. 涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂之一，其包含根据条款26至37之一的脲基甲酸酯聚合物。
39. 一种施加根据条款26至38之一制成的脲基甲酸酯聚合物的方法，其中所述方法包括喷涂、蘸涂、淋涂、辊涂、刷涂和浇注中的至少一种。

Claims (18)

1.一种反应混合物，其包含：
聚脲二酮树脂；
中和的多元醇，其中所述中和的多元醇包含多元醇和酸清除剂的反应产物，所述酸清除剂共价键合到多元醇内的酸性基团上；和
叔胺催化剂；和
任选地，
选自流动控制添加剂、润湿剂和溶剂的添加剂包。
2.根据权利要求1所述的反应混合物，其中所述聚脲二酮树脂包含异氰酸酯的催化二聚的反应产物。
3.根据权利要求2所述的反应混合物，其中所述异氰酸酯选自1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-2-异氰酸根合-甲基环戊烷、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)-环己烷、双-(4-异氰酸根合-3-甲基-环己基)-甲烷、α,α,α',α'-四甲基-1,3-和1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合-甲基环己烷和2,4-和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯、戊烷二异氰酸酯– 生物基，和任何这些的异构体。
4.根据权利要求1所述的反应混合物，其中所述叔胺包含脒。
5.根据权利要求1所述的反应混合物，其中所述叔胺选自1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1,4,5,6-四氢-1,2-二甲基嘧啶、1,2,4-三唑、2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍及其组合。
6.根据权利要求1所述的反应混合物，其中所述酸清除剂选自碳二亚胺类、酐、环氧化物、原甲酸三烷基酯、胺化合物、噁唑啉类及其组合。
7.根据权利要求1所述的反应混合物，其中所述多元醇选自聚亚烷基醚多元醇、聚酯多元醇、含羟基的聚己内酯、含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇及其组合。
8.涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂之一，其包含根据权利要求1所述的反应混合物。
9.一种制备脲基甲酸酯聚合物的方法，其包括：
使聚脲二酮树脂和中和的多元醇在叔胺催化剂存在下反应，其中所述中和的多元醇包含多元醇和酸清除剂的反应产物，所述酸清除剂共价键合到多元醇内的酸性基团上。
10.根据权利要求9所述的方法，其进一步包括选自流动控制添加剂、润湿剂和溶剂的添加剂包。
11.根据权利要求9所述的方法，其中所述聚脲二酮树脂包含异氰酸酯的催化二聚的反应产物。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述异氰酸酯选自1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸根合-2-异氰酸根合-甲基环戊烷、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己烷、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)-环己烷、双-(4-异氰酸根合-3-甲基-环己基)-甲烷、α,α,α',α'-四甲基-1,3-和1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合-甲基环己烷和2,4-和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯、戊烷二异氰酸酯– 生物基，和任何这些的异构体。
13.根据权利要求9所述的方法，其中所述叔胺是脒。
14.根据权利要求9所述的方法，其中所述叔胺选自1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1,4,5,6-四氢-1,2-二甲基嘧啶、1,2,4-三唑、2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍及其组合。
15.根据权利要求9所述的方法，其中在室温至120℃的温度下中和所述多元醇，其中所述室温为21℃-24℃。
16.根据权利要求9所述的方法，其中所述酸清除剂选自碳二亚胺类、酐、环氧化物、原甲酸三烷基酯、胺化合物、噁唑啉类及其组合。
17.根据权利要求9所述的方法，其中所述多元醇选自聚亚烷基醚多元醇、聚酯多元醇、含羟基的聚己内酯、含羟基的(甲基)丙烯酸类聚合物、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇及其组合。
18.涂料、粘合剂、铸造材料、复合材料和密封剂之一，其包含根据权利要求9所述的方法制备的组合物。
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EP18163625.9A EP3543271A1 (de) 2018-03-23 2018-03-23 Wässrige uretdiongruppenhaltige zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
US15/933,527 US20190292296A1 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Polyol acid neutralization for low temperature uretdione curing
US15/933470 2018-03-23
EP18163621.8A EP3543270A1 (de) 2018-03-23 2018-03-23 Katalysatorsystem für uretdiondispersionen
EP18163620.0A EP3543269A1 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Uretdione-containing polyurethane-dispersions comprising hydrophilic groups
US15/933570 2018-03-23
US15/933,570 US10731051B2 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Basecoat acid neutralization through inorganic salts
EP18163625.9 2018-03-23
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US15/933,511 US11440988B2 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Polyuretdione-containing resin blend compositions
US15/933,475 US11008416B2 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Aqueous, curable composition, comprising dispersed uretdione prepolymer, reactant and azolate
EP18163620.0 2018-03-23
EP18163621.8 2018-03-23
US15/933487 2018-03-23
US15/933,470 US11292864B2 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Compositions using polyuretdione resins
US15/933,500 US10696775B2 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Curing for polyallophanate compositions through undercoat acid neutralization
US15/933,553 US10633477B2 (en) 2018-03-23 2018-03-23 Extended pot-life for low temperature curing polyuretdione resins
US15/933553 2018-03-23
US15/933495 2018-03-23
US15/933507 2018-03-23
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EP18181877.4 2018-07-05
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WO (15) WO2019183307A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110698622A (zh) * 2019-10-12 2020-01-17 北京长润化工有限公司 酮亚胺潜伏固化剂和具有其的反应型聚氨酯热熔胶及应用
CN113816812A (zh) * 2021-08-27 2021-12-21 湖北航天化学技术研究所 一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂
CN116063975A (zh) * 2021-11-02 2023-05-05 浙江华峰合成树脂有限公司 一种聚氨酯胶黏剂及其制备和应用

Family Cites Families (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3169945A (en) 1956-04-13 1965-02-16 Union Carbide Corp Lactone polyesters
DE1078568B (de) 1957-08-30 1960-03-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidinen
NL126422C (zh) 1960-10-14
DE2312391A1 (de) * 1973-03-13 1974-09-19 Bayer Ag Pulverfoermige, vernetzbare ueberzugsmittel
DE2456469C2 (de) 1974-11-29 1983-01-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen bzw. dispergierbaren blockierten Polyisocyanaten und ihre Verwendung als Beschichtungsmittel
DE2538484C2 (de) 1975-08-29 1985-02-07 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, ausschließlich wäßrigen, thermisch vernetzbaren lagerstabilen Dispersionen von lichtstabilen Polyurethanen
US4119602A (en) 1977-04-07 1978-10-10 W. R. Grace & Co. Aqueous urethane codispersions
DE2853937A1 (de) 1978-12-14 1980-07-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren oder -loeslichen blockierten polyisocyanaten, die nach dem verfahren erhaeltlichen blockierten polyisocyanate, sowie diese blockierte polyisocyanate als isocyanatkomponente enthaltende lackbindemittel
DE3030572A1 (de) * 1980-08-13 1982-03-18 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte
US4496684A (en) 1984-06-01 1985-01-29 Olin Corporation Uretdione group-containing polyurethane oligomers and aqueous dispersions thereof
JPS63284273A (ja) * 1987-05-15 1988-11-21 Dainippon Ink & Chem Inc 粉体塗料用樹脂組成物
DE69026570T2 (de) 1989-10-03 1996-10-31 Asahi Glass Co Ltd Wässrige Polyurethanzusammensetzung und ihre Verwendung
DE4001783A1 (de) 1990-01-23 1991-07-25 Bayer Ag Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als bindemittel fuer ueberzugsmittel oder als reaktionspartner fuer gegenueber isocyanatgruppen oder carboxylgruppen reaktionsfaehige verbindungen
CA2047635C (en) * 1990-07-30 2003-09-30 Terry A. Potter Two-component aqueous polyurethane dispersions
DE4136618A1 (de) * 1991-11-07 1993-05-13 Bayer Ag Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische
DE4221924A1 (de) 1992-07-03 1994-01-13 Bayer Ag In Wasser lösliche oder dispergierbare Polyisocyanatgemische und ihre Verwendung in Einbrennlacken
DE4322242A1 (de) * 1993-07-03 1995-01-12 Basf Lacke & Farben Wäßriges Zweikomponenten-Polyurethan-Beschichtungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Verfahren zur Hestellung einer Mehrschichtlackierung
CA2134009C (en) 1993-11-11 2005-03-08 Oleg Werbitzky Bicyclic amidines, process for their preparation, and their use as catalyst
DE4406444A1 (de) 1994-02-28 1995-08-31 Huels Chemische Werke Ag Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke
US5795950A (en) * 1994-05-20 1998-08-18 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Straight chain crystalline polyuretdione
EP0686654B1 (en) * 1994-06-06 2003-10-01 Basf Corporation Coating compositions comprising aldimine and iscyanate and process for their preparation
US5523376A (en) * 1994-12-21 1996-06-04 Bayer Corporation Coating compositions based on aldimines and polyisocyanates containing uretdione groups
CA2245730C (en) * 1996-02-17 2006-01-03 Imperial Chemical Industries Plc Coating composition
DE19611849A1 (de) 1996-03-26 1997-10-02 Bayer Ag Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung
DE19616496A1 (de) 1996-04-25 1997-10-30 Bayer Ag Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur
DE19628328A1 (de) * 1996-07-13 1998-01-15 Huels Chemische Werke Ag Wärmehärtender abspalt- und lösemittelfreier Einkomponenten-Klebstoff auf Basis von Polyurethanen sowie deren Verwendung
DE19628394A1 (de) * 1996-07-13 1998-01-15 Huels Chemische Werke Ag Wärmehärtende Einkomponenten-Klebstoffe auf Basis von Polyurethanen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
US5977285A (en) * 1997-08-07 1999-11-02 Akzo Nobel N.V. Sprayable coating compositions comprising oxazolidines, isocyanates and hydroxyl or amine functional resins
US5814689A (en) * 1997-08-29 1998-09-29 Arco Chemical Technology, L.P. Low viscosity polyuretidione polyurethanes and their use as curatives for solvent and water borne coatings
JPH11279450A (ja) * 1998-02-02 1999-10-12 Asahi Chem Ind Co Ltd 粉体塗料用組成物
DE19814061A1 (de) 1998-03-30 1999-10-07 Bayer Ag Copolymerisatdispersionen, Bindemittelkombinationen auf Basis der Copolymerisatdispersionen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19854405B4 (de) * 1998-11-25 2016-05-04 Basf Se Kompakte Kaschierung auf der Basis von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten
GB9828446D0 (en) * 1998-12-24 1999-02-17 Ici Plc Coating composition
DE19903391A1 (de) 1999-01-29 2000-08-03 Bayer Ag Wäßriges Überzugsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE19929064A1 (de) * 1999-06-25 2000-12-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Uretdiongruppen aufweisender Polyadditionsverbindungen
DE69901260T2 (de) * 1999-12-07 2002-08-14 Chinese Petroleum Corp., Taipeh/T'ai-Pei Uretedionderivat, es enthaltende härtbare Harzzusammensetzung und Verfahren zu seiner Herstellung
EP1197506B1 (en) * 2000-10-13 2006-01-25 Tosoh Corporation Catalyst for production of a two component polyurethane sealant
DE10123417A1 (de) * 2001-05-14 2002-11-21 Bayer Ag Verfahren zur Dimerisierung von Isophorondiisocyanat
ES2535429T3 (es) 2002-07-04 2015-05-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Isocianatos que presentan grupos uretdiona
DE10234792A1 (de) * 2002-07-31 2004-02-12 Basf Coatings Ag Strukturviskose Klarlack-Slurry, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
ITVA20020064A1 (it) * 2002-12-02 2004-06-03 Lamberti Spa Dispersioni acquose stabili di poliisocianati bloccati non ionici.
JP4143825B2 (ja) * 2003-01-28 2008-09-03 三菱瓦斯化学株式会社 ポリイソシアネート化合物、その製造方法、重付加組成物、および粉体塗料
DE10320267A1 (de) * 2003-05-03 2004-11-18 Degussa Ag Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen
DE10347901A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Degussa Ag Polyurethan-Pulverlackbeschichtungen, welche feste uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen enthalten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10347902A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Degussa Ag Feste uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen
DE10348966A1 (de) * 2003-10-22 2005-06-02 Degussa Ag Hochreaktive Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen auf Basis epoxidgruppenterminierter, uretdiongruppenhaltiger Polyadditionsverbindungen
US20050113552A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Tazzia Charles L. Method for making an aqueous coating with a solid crosslinking agent
DE102004012903A1 (de) * 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen
DE102004020429A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Degussa Ag Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten
DE102004020451A1 (de) * 2004-04-27 2005-12-01 Degussa Ag Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten
US7485729B2 (en) * 2004-08-12 2009-02-03 King Industries, Inc. Organometallic compositions and coating compositions
EP1778778A4 (en) * 2004-08-12 2011-04-27 King Industries Inc METAL-ORGANIC COMPOSITIONS AND COATING COMPOSITIONS
DE102004043538A1 (de) * 2004-09-09 2006-03-16 Bayer Materialscience Ag Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln
DE102004043540A1 (de) * 2004-09-09 2006-03-30 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen
DE102004048773A1 (de) * 2004-10-07 2006-04-13 Degussa Ag Hydroxylterminierte uretdiongruppenhaltige Polyurethanverbindungen
DE102004049592A1 (de) * 2004-10-12 2006-05-04 Bayer Materialscience Ag Mit Soft-Touch-Lack beschichtete, verformbare Kunststoffverbundfolien und Kunststoffverbundelemente sowie deren Herstellung
US7135505B2 (en) * 2004-10-25 2006-11-14 Bayer Materialscience Llc Radiation curable coatings based on uretdione polyisocyanates
KR101210406B1 (ko) * 2004-12-15 2012-12-10 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 티올 관능성 화합물을 함유하는 수계 코팅 조성물
DE102004062588A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Degussa Ag Hochreaktive uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen auf Basis von 1,4-Diisocyanatocyclohexylmethan
DE102005013401A1 (de) * 2005-03-23 2006-09-28 Degussa Ag Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
DE102005013329A1 (de) * 2005-03-23 2006-11-16 Degussa Ag Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
DE102005019430A1 (de) * 2005-04-25 2006-10-26 Bayer Materialscience Ag N-Methylpyrrolidon-freie Polyurethan-Dispersionen auf Basis von Dimethylolpropionsäure
DE102005036654A1 (de) * 2005-08-04 2007-02-15 Bayer Materialscience Ag Selbstvernetzende PUR-Dispersionen mit Uretdionstruktur
DE102005049916A1 (de) * 2005-10-17 2007-04-19 Degussa Gmbh Lagerstabile, reaktive Pulverlackzusammensetzungen mit kristallinen Bestandteilen
DE102005053678A1 (de) * 2005-11-10 2007-05-16 Bayer Materialscience Ag Hydrophile Polyisocyanatgemische
DE102005060828A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsverbindungen
DE102006042494A1 (de) * 2006-09-07 2008-03-27 Evonik Degussa Gmbh Bei niedriger Temperatur härtbare, uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen mit quartären Ammoniumhalogeniden
DE102006046368A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Construction Research & Technology Gmbh Funktionalisiertes Polyurethanharz, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung
DE102007040239A1 (de) * 2007-08-25 2009-05-07 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen
DE102008007386A1 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung hochreaktiver uretdiongruppenhaltiger Polyurethanzusammensetzungen im Dryblend
WO2009115540A2 (de) * 2008-03-20 2009-09-24 Basf Se Polyurethansysteme für die herstellung von polyurethan-sandwichteilen bei geringen formtemperaturen
EP2110395A1 (de) * 2008-04-18 2009-10-21 Bayer MaterialScience AG Wässrige Polyurethanlösungen für Polyurethan-Systeme
EP2110396A1 (de) * 2008-04-18 2009-10-21 Bayer MaterialScience AG 1K-PUR-Systeme aus wässrigen oder wasserlöslichen Polyurethanen
DE102008002703A1 (de) * 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Degussa Gmbh Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten
DE102008040967A1 (de) * 2008-08-04 2010-02-11 Leibniz-Institut Für Polymerforschung Dresden E.V. Werkstoff-Kunststoff-Verbunde und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102009008950A1 (de) * 2009-02-13 2010-08-19 Bayer Materialscience Ag Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate
DK2236533T3 (da) * 2009-03-31 2012-02-20 Sika Technology Ag Varmehærdende eller varmeaktiverbar sammensætning indeholdende et overfladeaktiveret polyisocyanat
US20110045219A1 (en) * 2009-08-18 2011-02-24 Bayer Materialscience Llc Coating compositions for glass substrates
US9080074B2 (en) * 2010-03-19 2015-07-14 Bayer Materialscience Llc Low temperature curing polyuretdione compositions
CN102311700A (zh) * 2010-06-29 2012-01-11 拜耳材料科技(中国)有限公司 脂肪族聚脲涂料、制备方法及其应用
EP2614112B1 (de) * 2010-09-07 2014-11-05 Bayer Intellectual Property GmbH Geschäumte, lichtechte polyurethanformteile
WO2012058534A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-03 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Aqueous cationic polyurethane dispersions
WO2012078331A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-14 Dow Global Technologies Llc Two-part polyurethane adhesive for bonding fiber-reinforced plastics
EP2465886A1 (de) * 2010-12-16 2012-06-20 Bayer MaterialScience AG Polyisocyanat-Polyadditionsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US8912113B2 (en) * 2011-03-06 2014-12-16 King Industries, Inc. Compositions of a metal amidine complex and second compound, coating compositions comprising same
US8841369B2 (en) * 2011-03-30 2014-09-23 Basf Se Latently reactive polyurethane dispersion with activatable crosslinking
CN103987748B (zh) * 2011-09-21 2016-09-07 陶氏环球技术有限责任公司 使用叔胺化合物和路易斯酸的混合物作为催化剂制备的聚氨酯
WO2013047209A1 (ja) * 2011-09-30 2013-04-04 関西ペイント株式会社 塗膜形成方法及び塗装物品
CN104470963A (zh) * 2012-07-26 2015-03-25 拜耳材料科技股份有限公司 包含对苯二甲酸聚酯的水性聚氨酯分散体
DE102012218081A1 (de) * 2012-10-04 2014-04-10 Evonik Industries Ag Neuartige hydrophile Polyisocyanate mit verbesserter Lagerstabilität
US9175117B2 (en) * 2013-03-15 2015-11-03 Covestro Llc Dual cure composite resins containing uretdione and unsaturated sites
CN104130686B (zh) * 2013-04-30 2017-09-19 旭化成株式会社 多异氰酸酯组合物及涂料组合物
EP2801587A1 (de) * 2013-05-07 2014-11-12 Rhein Chemie Rheinau GmbH Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Gusspolyamiden
US9206320B1 (en) * 2013-07-18 2015-12-08 Hentzen Coatings, Inc. Matte-appearance powder coating compositions with chemical agent resistance
US11292868B2 (en) * 2013-11-29 2022-04-05 Basf Se Polyurethane system with long pot life and rapid hardening
DE102014209183A1 (de) * 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Reaktive Zusammensetzung aus einer Uretdiongruppen haltigen Dispersion und Polyaminen
DE102014214130A1 (de) * 2014-07-21 2016-01-21 Evonik Degussa Gmbh Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die Carbonatsalze enthalten
EP2979851A1 (de) * 2014-07-28 2016-02-03 Evonik Degussa GmbH Effiziente Herstellung von Composite-Halbzeugen und -Bauteilen im Nasspressverfahren unter Einsatz von hydroxyfunktionalisierten (Meth) Acrylaten, die mittels Isocyanaten oder Uretdionen duroplastisch vernetzt werden
PL2990398T3 (pl) * 2014-08-29 2019-06-28 Covestro Deutschland Ag Hydrofilne estry kwasu poliasparginowego
EP2993202A1 (de) * 2014-09-08 2016-03-09 Evonik Degussa GmbH Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen, die duroplastisch vernetzt werden
EP3026071A1 (de) * 2014-11-26 2016-06-01 Henkel AG & Co. KGaA Stabilisierte Polyurethan-Dispersionen
EP3303437B1 (de) * 2015-05-29 2019-12-25 Basf Se Polyurethan-polyisocyanurat harze für faserverbundwerkstoffe mit langer offener zeit
JP6568996B2 (ja) * 2016-03-09 2019-08-28 旭化成株式会社 ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物、水系コーティング組成物、及びコーティング基材

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