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CN109311829A - 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类 - Google Patents

用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类 Download PDF

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CN109311829A
CN109311829A CN201780034827.6A CN201780034827A CN109311829A CN 109311829 A CN109311829 A CN 109311829A CN 201780034827 A CN201780034827 A CN 201780034827A CN 109311829 A CN109311829 A CN 109311829A
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Abstract

本发明涉及新型式(I)的三氟甲基二唑类或N‑氧化物和/或其可农用盐；其在防治植物病原性真菌中的用途；一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种式I化合物或其N‑氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的植物、土壤或种子；包含至少一种该化合物的农业化学组合物；以及进一步包含种子的农业化学组合物。

Description

用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
本发明涉及式I的新型三氟甲基二唑类或N-氧化物和/或其可农用盐；其在防治植物病原性真菌中的用途；一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的植物、土壤或种子；包含至少一种该化合物的农业化学组合物；以及进一步包含种子的农业化学组合物。
WO 2017/055469 A1和WO 2017/055473 A1描述了三氟甲基二唑类的衍生物及其防治植物病原性微生物的用途。WO 2015/185485 A1描述了三氟甲基二唑类的类似衍生物且涉及其防治植物病原性微生物的用途。EP 276432 A2涉及3-苯基-5-三氟甲基二唑衍生物及其防治植物病原性微生物的用途。WO 97/30047 A1描述了某些具有杀真菌活性的三氟甲基二唑类似物，其中三氟甲基二唑基团和酰胺官能基团以邻位关系连接于苯基环。
在许多情况下，尤其是在低施用率下，已知杀真菌化合物的杀真菌活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是要提供对植物病原性真菌具有改进活性和/或更宽活性谱的化合物。该目的由式I的二唑类和/或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途实现。
因此，本发明涉及式I化合物或其N-氧化物或可农用盐：
其中：
A为苯基或噻吩基；并且其中环状基团A未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为OH、环丙基、卤素、氰基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；以及其中任何脂族或环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R1、R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧基、-C(＝O)-(C1-C6烷基)、-C(＝O)-(C1-C6烷氧基)、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基、萘基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环，其中所述单环或双环杂环的环成员原子除了碳原子外另外包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子并且其中该杂环的1或2个碳环成员原子可以被1或2个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；并且其中杂芳基-C1-C4烷基中的杂芳基为5或6员芳族杂环，其中该杂环的环成员原子除了碳原子外包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；
或者R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成饱和或部分不饱和单环或双环3-10员杂环，其中该杂环除了一个氮原子和一个或多个碳原子外包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中该杂环的一个或两个CH2基团可以被一个或两个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的组的基团替代；并且其中该杂环未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；其中
R1a为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、-NHSO2-C1-C4烷基、-(C＝O)C1-C4烷基、-C(＝O)-C1-C4烷氧基或C1-C6烷基磺酰基、羟基-C1-C4烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH(C1-C4烷基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、氨基羰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
化合物I的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子因此尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以被1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基取代的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使化合物I与相应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
化合物I可以作为一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映体、非对映体、由绕不对称基团的单键旋转受阻而产生的阻转异构体和几何异构体。本领域熟练技术人员将理解一种立体异构体在相对于其他立体异构体富集时或者在与其他立体异构体分离时可能更具活性和/或可能呈现有益的效果。额外地，熟练技术人员知道如何分离、富集和/或选择性制备所述立体异构体。本发明化合物可以作为立体异构体的混合物，例如外消旋物，单独的立体异构体，或者作为旋光活性形式存在。
式I化合物可以以其生物学活性可能不同的不同晶型存在。它们也形成本发明主题的一部分。式I化合物可以以由绕不对称基团的单键旋转受阻而产生的阻转异构体存在。它们也形成本发明主题的一部分。
就各变量而言，在制备化合物I的过程中得到的中间体的实施方案对应于式I化合物的实施方案。术语“化合物I”涉及式I化合物。
在上面所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语“Cn-Cm”表示每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数。
具有两种或更多种连接可能性的结构部分按如下适用：
在名称中没有括号的结构部分经由最后结构部分键合，例如杂芳基-C1-C4烷基经由C1-C4烷基键合等等。
在名称中有括号的结构部分经由第一结构部分键合，例如C(＝O)-(C1-C6烷基)经由C＝O键合等等。
术语“卤素”涉及氟、氯、溴和碘。
术语“C1-C6烷基”涉及具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基。
术语“C1-C6卤代烷基”涉及具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。
术语“C1-C6烷氧基”涉及经由氧在该烷基的任何位置键合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基。
术语“C1-C6卤代烷氧基”涉及如上所定义的C1-C6烷氧基，其中部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。
术语“苯基-C1-C4烷基或杂芳基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子分别被苯基或杂芳基替代。
术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子被C1-C4烷氧基(如上所定义)替代。同样，术语“C1-C4烷硫基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子被C1-C4烷硫基替代。
本文所用术语“C1-C6烷硫基”涉及经由硫原子键合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)。因此，本文所用术语“C1-C6卤代烷硫基”涉及通过硫原子在该卤代烷基的任何位置键合的具有1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所定义)。
术语“C1-C6烷基亚磺酰基”涉及通过-S(＝O)-结构部分在该烷基的任何位置键合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基等。因此，术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”涉及通过-S(＝O)-结构部分在该卤代烷基的任何位置键合的具有1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所定义)。
术语“C1-C6烷基磺酰基”涉及通过-S(＝O)2-结构部分在该烷基的任何位置键合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲基磺酰基。因此，术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”涉及通过-S(＝O)2-结构部分在该卤代烷基的任何位置键合的具有1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所定义)。
术语“羟基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基，其中该烷基的一个氢原子被OH基团替代。
术语“氨基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基，其中该烷基的一个氢原子被NH2基团替代。
术语“二-C1-C6烷基氨基”涉及被两个独立地选自由术语C1-C6烷基所定义的基团的残基取代的氨基。
术语“C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子被通过氮键合的C1-C4烷基-NH-基团替代。同样，术语“二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子被通过氮键合的(C1-C4烷基)2N-基团替代。
术语“氨基羰基-C1-C4烷基”涉及具有1-4个碳原子的烷基，其中该烷基的一个氢原子被-(C＝O)-NH2基团替代。
术语“C2-C6链烯基”涉及具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。
术语“C2-C6炔基”涉及具有2-6个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基。
术语“C3-C8环烷基”涉及具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基(C3H5)、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
术语“C3-C8环烷氧基”涉及经由氧键合的具有3-8个碳原子的环烷基(如上所定义)。
术语“C(＝O)-C1-C4烷基”涉及如碳原子的价数所示通过-C(＝O)基团的碳原子连接的基团。
术语“脂族”涉及由碳和氢构成且为非芳族化合物的化合物或基团。脂环族化合物或基团是既为脂族又为环状的有机化合物。它们含有一个或多个可以为饱和或不饱和的，但不具有芳族特征的全碳环。
术语“环状结构部分”或“环状基团”涉及为脂环族环或芳族环的基团，例如苯基或杂芳基。
术语“以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代”涉及脂族基团、环状基团和在一个基团中含有脂族和环状结构部分的基团，例如苯基-C1-C4烷基；因此，含有脂族和环状结构部分的基团，这些结构部分均可以相互独立地被取代或未被取代。
术语“芳基”涉及除了碳原子外可以包含或可以不包含1、2、3或4个独立地选自N、O和S的杂原子的芳族单环或多环体系。
术语“杂芳基”涉及除了碳原子外包含1、2、3或4个独立地选自N、O和S的杂原子的芳族单环或多环体系。
术语“苯基”涉及包含6个碳原子的芳族环体系(通常称为苯环)。与基团A相关，术语“苯基”应解释为与二唑结构部分和-C(＝S)NR1R2-基团二者连接的苯环或亚苯基环。
术语“3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环，其中所述单环或双环杂环的环成员原子除了碳原子外进一步包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子”应理解为指芳族单环和双环杂芳族环体系二者以及还有饱和和部分不饱和杂环，例如：
含有1或2个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3或4员饱和杂环，如环氧乙烷、氮丙啶、硫杂丙环、氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、硫杂环丁烷、[1,2]二氧杂环丁烷、[1,2]二硫杂环丁烷、[1,2]二氮杂环丁烷；
以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基以及还有相应的-亚基；以及
7员饱和或部分不饱和杂环如四氢-和六氢氮杂基，如2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢-1,3-二氮杂基，四氢-和六氢-1,4-二氮杂基，四氢-和六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)，四氢-和六氢-1,4-氧氮杂基，四氢-和六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)，四氢-和六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基以及相应的-亚基；以及
术语“5或6员杂芳基”或术语“5或6员芳族杂环”涉及除了碳原子外包含1、2、3或4个独立地选自N、O和S的杂原子的芳族环体系，例如5员杂芳基如吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基；或者
6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。
就各变量而言，中间体的实施方案对应于化合物I的实施方案。优选那些化合物I以及适用的话还有本文所提供的所有子式，例如式(I.1)-(I.8)的化合物。
就各变量而言，中间体的实施方案对应于化合物I的实施方案。优选其中诸如R1、R2、A、RA、Ra和R1a的变量相互独立地或者更优选组合地(2个或更多个如本文所定义的取代基的任何可能组合)具有下列含义的那些化合物I以及适用的话还有本文所提供的所有子式，例如式(I.1)-(I.8)的化合物：
在本发明的一个方面，A为未被取代或者被1、2、3或4个如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团RA取代的苯基并且其中基团-C(＝S)NR1R2相对于三氟甲基二唑基团在对位连接于苯基环。
在一个实施方案中，A为噻吩基，其中该芳族杂环未被取代或者被1或2个如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团RA取代；特别是RA为氯、氟或甲基。
在一个实施方案中，本发明涉及如下式I化合物或其N-氧化物或可农用盐，其中环状结构部分A如子式(A.1)-(A.3)所定义：
其中#1应表示键合于三氟甲基二唑结构部分的位置且#2表示与式I化合物的-C(＝S)NR1R2基团连接的位置；并且其中环状结构部分A未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代以及其中RA如本文所定义或所优选定义。在另一实施方案中，如子式(A.1)-(A.3)中任一个所定义的环状结构部分A未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；并且其中RA为氯、氟或甲基。在一个优选实施方案中，如子式(A.1)-(A.3)中任一个所定义的环状结构部分A未被取代。
在本发明的一个优选实施方案中，RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C8环烷基；以及其中任何脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团Ra取代。
在本发明的另一优选实施方案中，RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C8环烷基；以及其中任何脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C8环烷基的相同或不同基团取代；尤其是氟。
更优选RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；尤其是卤素、C1-C6烷基；更具体为氯、氟、甲基。在一个更优选的实施方案中，RA为氯、氟或甲基。
Ra根据本发明为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基或C3-C8环烷基。在本发明的一个优选实施方案中，Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C8环烷基。更优选Ra为卤素，尤其是氟。
在本发明的一个方面，R1和R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、-C(＝O)-(C1-C6烷基)或-C(＝O)-(C1-C6烷氧基)；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在本发明的一个方面，R1和R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烯基；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在本发明的另一方面，R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基且R2为苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、苯基或杂芳基；并且其中杂芳基为5或6员芳族杂环，其中该环除了碳原子外包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在本发明的另一方面，R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成3-6员饱和或部分不饱和杂环，其中该杂环除了一个氮原子和一个或多个碳原子外包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中该杂环的一个或两个CH2基团可以被一个或两个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的组的基团替代；并且其中该杂环未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在本发明的再一方面，R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成3-6员饱和或部分不饱和杂环，其中该杂环除了一个氮原子和一个或多个碳原子外包含一个选自N、O和S的额外杂原子作为环成员原子；并且其中该杂环未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在一个实施方案中，R1为氢或甲基且R2为C3-C6环烷基，其中该环烷基未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在一个实施方案中，R1为氢或甲基且R2为C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基，其中脂族基团未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在另一实施方案中，R1为氢或甲基且R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或环丙基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3、4或5个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在再一实施方案中，R1为氢或甲基且R2为苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3、4或5个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在一个实施方案中，R1为氢或甲基且R2为杂芳基-C1-C4烷基，其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在一个实施方案中，R1为氢或甲基且R2为苯基，其中该苯基未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在本发明的一个优选实施方案中，R1a为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C8环烷基。在本发明的另一优选方面，R1a为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。在本发明的一个更优选方面，R1a为卤素或氰基；尤其是卤素，最特别是氟。
在另一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.1)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；并且其中脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C8环烷基；
R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C(＝O)-(C1-C6烷基)或C(＝O)-(C1-C6烷氧基)；
R2为苯基、5或6员芳族杂环、苯基-C1-C4烷基或杂芳基-C1-C4烷基；其中该芳族杂环的环成员原子除了碳原子外包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；以及其中任何环状基团未被取代或者被1、2、3或4个选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.1)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.1)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.1)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.1)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.1)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.1)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.2)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；并且其中脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C8环烷基；
R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C(＝O)-(C1-C6烷基)或C(＝O)-(C1-C6烷氧基)；
R2为未被取代或者被1、2、3或4个选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代的苯基。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.2)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.2)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.2)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.2)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.2)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.2)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在再一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.3)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C(＝O)-(C1-C6烷基)或C(＝O)-(C1-C6烷氧基)；
R2为未被取代或者被1、2、3或4个选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代的苯基。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.3)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.3)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.3)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.3)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.3)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.3)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在再一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.4)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基；
R2为未被取代或者被1、2、3或4个选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代的苯基。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.4)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.4)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.4)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.4)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.4)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.4)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在再一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.5)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；并且其中脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C8环烷基；
R1和R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烯基；尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或环丙基；并且其中脂族和环状基团未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.5)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.5)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.5)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.5)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.5)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.5)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.6)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R1和R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烯基；尤其是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或环丙基。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.6)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.6)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.6)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.6)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.6)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.6)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.7)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；并且其中脂族和环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C8环烷基；
R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成3-6员饱和或部分不饱和杂环，其中该杂环除了一个氮原子和碳原子外不包含其他杂原子或者包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中该碳环或杂环的一个或两个CH2基团可以被一个或两个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；并且其中该杂环未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的如本文所定义或所优选定义的相同或不同基团R1a取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.7)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.7)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.7)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.7)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.7)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.7)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下式I化合物(I.8)或其N-氧化物或可农用盐，其中
A选自子式(A.1)-(A.3)，其未被取代或者被1或2个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成3-6员饱和或部分不饱和杂环，其中该杂环除了一个氮原子和碳原子外不包含其他杂原子或者包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中该杂环未被取代或者被1、2、3、4个选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.8)，其中A为(A.1)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.8)，其中A为(A.1)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.8)，其中A为(A.1)并且其中A未被取代。
在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.8)，其中A为(A.2)。在另一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.8)，其中A为(A.2)并且其中A被1个如本文所定义或所优选定义的基团RA取代。在再一实施方案中，本发明涉及如下化合物(I.8)，其中A为(A.2)并且其中A未被取代。
根据一个实施方案，本发明涉及式I.A化合物或式I.A化合物在防治植物病原性真菌中的用途：
其中R1和R2如本文对式I所定义或所优选定义。
根据一个实施方案，本发明涉及式I.B化合物或式I.B化合物在防治植物病原性真菌中的用途：
其中R1和R2如本文对式I所定义或所优选定义。
优选汇编在下表1和2中的本发明化合物I及其用途。此外，表A中所提到且在表1和2中提及的基团R1和R2的组合本身为所述取代基的特别优选方面，与其中提到它们的组合无关。
表1
其中R1和R2对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的A-1至A-473行之一的式I.A化合物(I.A.A-1至I.A.A-473)。
表2
其中R1和R2对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的A-1至A-473行之一的式I.B化合物(I.B.A-1至I.B.A-473)。
表A：
式I化合物可以根据现有技术中所述的方法或类似于这些方法制备。合成利用已知的、可市购的或者可以根据常规程序由已知化合物开始制备的易得原料。
式I化合物可以通过使类型II的酰胺与合适的磺化试剂，优选Lawessons试剂在有机溶剂中优选在20-150℃的温度下，优选在110℃下如前所述反应而制备(例如参见Journal of Organic Chemistry，2008，73，9102或European Journal of OrganicChemistry，2015，30，6687)。
式II化合物可以类似于WO 2015/185485A1中所述方法制备，例如通过使类型II的酰氯与相应胺或其盐酸盐在有机溶剂中，优选在非极性烃类中在-20℃至40℃的温度下，优选在0℃下或者在室温下如前所述反应(例如参见Journal of the American ChemicalSociety，2012，134(20)，8298或Journal of the American Chemical Society，2005，127(38)，13150)。若使用盐酸盐，则可能合适的是加入有机碱，优选胺以就地释放游离胺。
化合物III可以通过使式IV的羧酸与合适的氯化剂，优选亚硫酰氯直接或者在有机溶剂，优选非极性烃类或卤碳类中反应而得到。该反应最好在升高的温度，优选40-100℃下进行。
化合物IV可以通过使式V的脒类与三氟乙酸酐在有机溶剂，例如二氯甲烷或THF中在0-100℃的温度下，优选在约25℃下如前面在WO2013/008162中所述反应而制备。
熟练人员将认识到类型IV的化合物可以通过在有机溶剂中在碱存在下用羟胺(或其HCl盐)处理类型V的腈类而得到(先例例如见WO 2009/074950，WO2006/013104，EP1932843)。
本发明的式I化合物或包含所述化合物的组合物适合作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌具有显著的效力，包括尤其源于下列种类或者与它们中的任一种紧密相关的土传真菌：子囊菌门(Ascomycota)(子囊菌纲(Ascomycetes))，例如但不限于Cocholiobolus、剌盘孢属(Colletotrichum)、镰孢霉属(Fusarium)、微结节菌属(Microdochium)、青霉属(Penicillium)、茎点霉属(Phoma)、Magnaporte、Zymoseptoria和假尾孢属(Pseudocercosporella)；担子菌门(Basdiomycota)(担子菌纲(Basidiomycetes))，例如但不限于层锈菌属(Phakospora)、柄锈菌属(Puccinia)、丝核菌属(Rhizoctonia)、轴黑粉菌属(Sphacelotheca)、腥黑粉菌属(Tilletia)、核瑚菌属(Typhula)和黑粉菌属(Ustilago)；壶菌门(Chytridiomycota)(壶菌纲(Chytridiomycetes))，例如但不限于壶菌属(Chytridiales)和瓶菌属(Synchytrium)；半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌(Fungi imperfecti))，例如但不限于壳二孢属(Ascochyta)、色二孢属(Diplodia)、白粉菌属(Erysiphe)、镰孢霉属、拟茎点霉属(Phomopsis)和核腔菌属(Pyrenophora)；Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))，例如但不限于霜霉属(Peronospora)、腐霉属(Pythium)、疫霉属(Phytophthora)；根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)，例如但不限于根肿菌属(Plasmodiophora)；接合菌纲(Zygomycetes)，例如但不限于根霉属(Rhizopus)。
一些式I化合物和本发明组合物内吸有效并且它们可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其发生在木材或植物根部的有害真菌。
本发明化合物I和组合物对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓；豆科植物，例如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和酿酒用葡萄)；啤酒花；草坪；甜叶菊(也称甜菊(Stevia))；天然橡胶植物或观赏和森林植物，例如花卉、灌木、阔叶树或常绿树，例如针叶树，以及植物繁殖材料如种子和这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真菌特别重要。
优选将化合物I及其组合物分别用于在大田作物，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物；或蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆或南瓜上防治大量真菌。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。
优选分别将化合物I及其组合物对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类如小麦、黑麦、大麦和燕麦；稻、玉米、棉花和大豆上防治大量真菌。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过诱变或基因工程修饰以对植物提供新特性或者改性已经存在的特性的植物。
化合物I及其组合物分别特别适合防治下列植物病害：观赏植物、蔬菜(例如白锈菌(A.candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo)(白锈病)；蔬菜、油菜(芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(A.brassicae))、糖用甜菜(A.tenuis)、水果、稻、大豆、土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))、西红柿(例如早疫链格孢或链格孢)和小麦上的链格孢属(Alternaria)(链格孢叶斑病)；糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)，例如小麦上的A.tritici(炭疽病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei)；平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)(有性型：旋孢腔菌属(Cochliobolus))，例如玉米上的叶斑病(玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)或玉米生离蠕孢(B.zeicola))，例如禾谷类上的斑枯病(麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana)以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(旧名：Erysiphe)graminis)(白粉病)；水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(例如莴苣、胡萝卜、根芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(有性型：灰葡萄孢霉(Botryotinia fuckeliana)：灰霉病)；莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremialactucae)(霜霉病)；阔叶树和常绿树上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词线嘴壳属(Ophiostoma))(腐烂病或枯萎病)，例如榆树上的榆枯萎病菌(C.ulmi)(荷兰榆病)；玉米(例如灰叶斑病:玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora)(尾孢叶斑病)；西红柿(例如番茄叶霉菌(C.fulvum)：叶霉病)和禾谷类(例如小麦上的草芽枝孢(C.herbarum)(穗腐病))上的枝孢属(Cladosporium)；禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病)；玉米(灰色长蠕孢(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus)，无性型：麦根腐平脐蠕孢)和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)，无性型：水稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(无性型：长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病)；棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola)：炭疽茎腐病)、浆果、土豆(例如西瓜炭疽病菌(C.coccodes)：黑点病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum)或毛豆炭疽病菌(C.gloeosporioides))上的剌盘孢属(Colletotrichum)(有性型：围小丛壳菌属(Glomerella))(炭疽病)；伏革菌属(Corticium)，例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病)；大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola)(叶斑病)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如橄榄树上的C.oleaginum；果树、葡萄藤(例如C.liriodendri，有性型：Neonectria liriodendri：乌脚病)和观赏树上的人参生柱隔孢属(Cylindrocarpon)(例如果树腐烂病或葡萄藤乌脚病，有性型：丛赤壳属(Nectria)或杓兰菌根菌属(Neonectria))；大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性型：Rosellinia)necatrix)(根腐病/茎腐病)；北茎溃疡菌属(Diaporthe)，例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯疡)；玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis：褐斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属，有性型：核腔菌属(Pyrenophora))；由斑褐孔菌(Formitiporia(同义词Phellinus)punctata)、F.mediterranea、Phaeomoniellachlamydospora(旧名为Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremoniumaleophilum和/或葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtusa)引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(葡萄藤枯萎病，干枯病)；仁果(E.pyri)、浆果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta)：炭疽病)和葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina)：炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe)；稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)(叶黑粉病)；小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑穗病)；糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))如葫芦科植物(例如二孢白粉菌(E.cichoracearum))、卷心菜、油菜(例如E.cruciferarum)上的白粉菌属(Erysiphe)(白粉病)；果树、葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌(Eutypa lata)(Eutypa溃疡病或枯萎病，无性型：Cytosporina lata，同义词Libertella blepharis)；玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum)(同义词长蠕孢属)；各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)(有性型：赤霉属(Gibberella))(枯萎病，根腐病或茎腐病)，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病、黑星病或银尖病)，西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)，大豆上的茄镰孢(F.solani)(f.sp.glycines，现在的同义词为北美大豆猝死综合症病菌(F.virguliforme)及各自引起猝死综合症的南美大豆猝死综合症病菌(F.tucumaniae)和F.brasiliense以及玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides)；禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病)；禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi)：恶苗病)上的赤霉属；葡萄藤、仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii)；稻上的Grainstainingcomplex；葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardia bidwellii)(黑腐病)；蔷薇科植物和刺柏上的锈菌属(Gymnosporangium)，例如梨上的G.sabinae(锈病)；玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属，有性型：旋孢腔菌属)；驼孢锈菌属(Hemileia)，例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病)；葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsisclavispora)(同义词Cladosporium vitis)；大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophominaphaseolina(同义词phaseoli))(根腐病/茎腐病)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale(雪霉病)；大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaeradiffusa)(白粉病)；丛梗孢属(Monilinia)，例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、桃褐腐菌(M.fructicola)和M.fructigena(花腐病和枝腐病，褐腐病)；禾谷类、香蕉、浆果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性型：小麦壳针孢(Septoria tritici)，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)(Sigatoka黑斑病)；卷心菜(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、洋葱(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora)(霜霉病)；大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)；例如葡萄藤(例如P.Tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata)：茎病害)上的瓶霉菌属(Phialophora)；油菜和卷心菜上的黑胫茎点霉(Phomalingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(根腐病、叶斑病和立枯疡)；向日葵、葡萄藤(例如葡萄黑腐病菌(P.viticola)：蔓割病和叶斑病)和大豆(例如茎腐病：P.phaseoli，有性型：大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis)；玉米上的玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)(褐斑病)；各种植物如柿子椒和葫芦科植物(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大豆疫霉(P.megasperma)，同义词P.sojae)、土豆和西红柿(例如致病疫霉(P.infestans)：晚疫病)以及阔叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum)：橡树急死病)上的疫霉属(Phytophthora)(枯萎病，根腐病，叶腐病，茎腐病和果树腐烂病)；卷心菜、油菜、小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophorabrassicae)(根肿病)；霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii)；蔷薇科植物、啤酒花、仁果和浆果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera)(白粉病)，例如苹果上的苹果白粉病菌(P.leucotricha)；例如禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa)以及由此传播的病毒病害；禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病，有性型：Tapesia yallundae)；各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病)，例如葫芦科植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili)；葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphila(葡萄角斑叶焦病菌或‘rotbrenner’，无性型：瓶霉属(Phialophora))；各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)(锈病)，例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(条纹病或黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(大麦黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(茎腐病或黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病)，甘蔗上的P.kuehnii(橙锈病)和芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)；小麦上的小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora(无性型：Drechslera)tritici-repentis)(黄斑病)或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(P.teres)(网斑病)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻上的稻瘟病菌(P.oryzae)(有性型：Magnaporthegrisea，稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(P.grisea)；草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、大豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium)(立枯病)；柱隔孢属(Ramularia)，例如大麦上的R.collo-cygni(柱隔孢叶斑病，生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜叶斑病菌(R.beticola)；棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、土豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病/茎腐病)，稻上的R.solani(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.cerealis)(小麦纹枯病)；草莓、胡萝卜、卷心菜、葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)(黑霉病，软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(叶斑病)；稻上的稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病)；蔬菜和大田作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(S.sclerotiorum))和大豆(例如S.rolfsii或大豆菌核病(S.sclerotiorum))上的核盘菌属(Sclerotinia)(茎腐病或白绢病)；各种植物上的壳针孢属(Septoria)，例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(褐斑病)，小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢叶斑病)和禾谷类上的颖枯壳多孢(S.(同义词Stagonospora)nodorum)(斑枯病)；葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词Erysiphe)necator)(白粉病，无性型：Oidium tuckeri)；玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum)，同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporium turcicum))和草坪上的大斑病菌属(Setospaeria)(叶枯病)；玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana)：丝黑穗病)、高粱和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca)(黑穗病)；葫芦科植物上的单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(白粉病)；土豆上的粉痂菌(Spongosporasubterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害；禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora)，例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(斑枯病，有性型：颖枯球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum))；土豆上的马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)(土豆癌肿病)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃上的畸形外囊菌(T.Deformans)(缩叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(囊果李)；烟草、仁果、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis)(黑色根腐病)，例如黑色根腐病菌(T.basicola)(同义词Chalaraelegans)；禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)(腥黑穗病或光腥黑穗病)，例如小麦上的T.tritici(同义词T.caries，小麦腥黑穗病)和T.controversa(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)(灰雪腐病)；黑粉菌属(Urocystis)，例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(条黑粉病)；蔬菜如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus)，同义词U.phaseoli)和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈属(Uromyces)(锈病)；禾谷类(例如麦散黑粉菌(U.nuda)和U.avaenae)、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)(黑穗病)；苹果(例如苹果黑星病(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)；以及各种植物如果树和观赏树、葡萄藤、浆果、蔬菜和大田作物上的轮生菌属(Verticillium)(枯萎病)，例如草莓、油菜、土豆和西红柿上的茄黄萎病菌(V.dahliae)。
在一个优选实施方案中，化合物I及其组合物分别特别适合防治下列植物病害：各种植物上的柄锈菌属(锈病)，例如但不限于禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(条纹病或黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(大麦黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(茎腐病或黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病)以及各种植物上的层锈菌科(Phakopsoraceaespp.)，尤其是大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)。
化合物I及其组合物分别还适合在储存产品或收获产品的保护中以及在材料保护中防治有害真菌。
术语“材料保护”应理解为表示保护工业和非活体材料，如粘合剂、胶、木材、纸张和纸板、纺织品、皮革、漆分散体、塑料、冷却润滑剂、纤维或织物以防有害微生物如真菌和细菌侵染和破坏。对于木材和其他材料的保护，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，例如线嘴壳属，长喙壳属，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，例如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属，拟青霉属(Paecilomycesspp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，例如毛霉属(Mucor spp.)，此外在储存产品和收获产品的保护中应注意下列酵母真菌：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
本发明处理方法还可以用于保护储存产品或收获产品以防真菌和微生物侵袭的领域中。根据本发明，术语“储存产品”应理解为表示植物或动物来源的天然物质及其加工形式，它们取自自然生命周期且希望长期保护。农作物来源的储存产品如植物或其部分，例如茎、叶、块茎、种子、果实或谷粒可以以新鲜收获状态或以加工形式保护，如预干燥、润湿、粉碎、研磨、压榨或烘焙，该方法也已知为收获后处理。也落入储存产品定义下的是木料，无论是未加工木料形式，如建筑木料、电线塔和栅栏，还是成品形式，如木制家具或物品。动物来源的储存产品是生皮、皮革、毛皮、毛发等。本发明的组合可以防止不利的效果如腐败、变色或霉变。优选“储存产品”应理解为表示植物来源的天然物质及其加工形式，更优选果实及其加工形式，如仁果、核果、浆果和柑橘类水果及其加工形式。
式I化合物可以以其生物学活性可能不同的不同晶型存在。它们同样为本发明的主题。
化合物I直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的活性物质处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。
植物繁殖材料可以在种植或移栽时或在种植或移栽之前用化合物I本身或包含至少一种化合物I的组合物预防性地处理。
本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物I的农业化学组合物。
农业化学组合物包含杀真菌有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以在栽培植物上或在材料保护中防治有害真菌且不对被处理植物引起显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素如待防治的真菌品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件以及所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成农业化学组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protection product formulation，AgrowReports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants and additives，Agrow Reports DS256，T&F InformaUK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇(bronopol)和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水下粉碎5-25重量％化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
ix)微乳液(ME)
将5-20重量％化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
x)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。
xi)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％化合物I细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
xii)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％化合物I细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xiii)超低容量液体(UL)
将1-50重量％化合物I溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xiii)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，更优选1-70重量％，尤其是10-60重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子处理用溶液(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用方法包括拌种、包衣、造粒、撒粉和浸泡以及犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，更优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-1000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂、生物农药)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
农药通常为通过其效果将有害物阻止、失能、杀灭或在其他方面受挫的化学或生物药剂(如灭害活性成分、化合物、组合物、病毒、细菌、抗菌剂或消毒剂)。目标有害物可以包括破坏财产、引起麻烦、传播疾病或为疾病传病媒介的昆虫、植物病原体、杂草、软体动物、鸟类、哺乳动物、鱼类、线虫(蛔虫)和微生物。术语“农药”还包括改变植物的预期生长、开花或生殖率的植物生长调节剂；引起叶子或其他树叶从植物脱落的落叶剂，这通常促进收获；促进活体组织，如不希望的植物地上部分干燥的干燥剂；活化植物生理机能以防御某些有害物的植物活化剂；降低农药对农作物的不希望除草作用的安全剂；以及影响植物生理机能例如以增强植物生长、生物质、产量或农作物的可收获物品的任何其他质量参数的植物生长促进剂。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐或任何其他种类用于施用的容器(例如种子处理转鼓、种子造粒机、小背包喷雾器)中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
因此，本发明的一个实施方案为一种制备有用农药组合物的成套包装，该成套包装包含a)包含本文所定义的组分1)和至少一种助剂的组合物；和b)包含本文所定义的组分2)和至少一种助剂的组合物；以及任选c)包含至少一种助剂和任选本文所定义的另一活性组分3)的组合物。
I.合成
I.1)制备4-[(Z)-N'-羟基甲脒基(carbamimidoyl)]苯甲酸
向4-氰基苯甲酸(500g，1.0eq.)在乙醇和水的混合物(5升/2升)中的溶液中加入羟胺盐酸盐(495g，2.0eq.)和碳酸钾(751g，1.5eq.)。向所得混合物中加入8-羟基喹啉(6.5g，0.1eq.)并将其在回流下加热，直到HPLC显示原料完全转化。在冷却至环境温度之后，加入水并将所得沉淀收集和干燥，得到足够纯而无需进一步提纯直接使用的标题化合物。
I.2)制备4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酸
用三氟乙酸酐(350g，1.5eq.)处理4-[(Z)-N'-羟基甲脒基]苯甲酸(200g，1.0eq.)在四氢呋喃(2.5升)中的溶液。将所得混合物在环境温度下搅拌过夜，然后用甲基叔丁基醚稀释并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。减压除去有机层的溶剂，得到粗产物，将其由二异丙醚重结晶，以浅褐色固体得到标题化合物(220g，76％)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6，298K)：δ[ppm]＝13.40(br.s，1H)，8.22-8.10(m，4H)。
I.3)制备4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酰氯
向250mL圆底烧瓶中加入4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酸(20g，1.0eq.)并滴加亚硫酰氯(50mL，5eq.)。向该悬浮液中加入2滴N,N-二甲基甲酰胺，将该混合物温热至温和回流并保持2小时。当HPLC显示原料完全转化时，将该混合物冷却至室温并减压除去所有挥发分。将残余物溶于甲苯中并共蒸发以除去残留亚硫酰氯。作为浅褐色固体分离标题化合物(20.7g，97％)。1H NMR(400MHz，CDCl3，298K)：δ[ppm]＝8.35-8.25(m，4H)。
I.4)制备N,N-二甲基-4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酰胺
将4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酰氯(1.5g，1.0eq.)和二甲胺(10.8mL，2M，在THF中，4eq.)在四氢呋喃(120ml)中的溶液搅拌过夜，然后通过加入水将其终止并将产物萃取到二氯甲烷中。将合并的有机层依次用稀盐酸水溶液和稀碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸钠上干燥并减压除去溶剂，得到无需进一步提纯而直接使用的标题化合物(1.46g)。
I.5)制备N,N-二甲基-4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯硫代甲酰胺(化合物实施例7)
向N,N-二甲基-4-[5-三氟甲基-1,2,4-二唑-3-基]苯甲酰胺(200mg，1.0eq.)在甲苯(2.5mL)中的溶液中加入2,4-二(4-甲氧基苯基)-2,4-二硫代-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)(170mg，0.6eq.)。将所得混合物在回流下加热，直到HPLC显示原料完全转化。在冷却至环境温度之后，减压浓缩该混合物。残余物通过快速层析提纯，得到标题化合物(0.10g，79％)。1H NMR(400MHz，CDCl3，298K)：δ[ppm]＝8.16(d，2H)，7.48(d，2H)，3.61(s，3H)，3.20(s，3H)。
以类似方式制备表I中所列化合物。
表I：式I的化合物实施例1-29，其中A对应于子式(A.2)，其中基团(A.2)未被取代，并且其中R1和R2的含义如各行所定义。
＊HPLC：高效液相色谱法；HPLC柱Kinetex XB C18 1.7μm(50×2.1mm)；洗脱剂：乙腈/水+0.1％三氟乙酸(在60℃下在1.5min内梯度为5:95-100:0，在1.5min内流速梯度为0.8-1.0ml/min)。MS：四极电喷射离子化，80V(正模式)。Rt：保留时间，分钟。
II.杀真菌活性的生物学实施例
A.温室试验
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实。以几个步骤制备喷雾溶液。制备溶剂/乳化剂比例(体积)为99/1的丙酮和/或二甲亚砜与基于乙氧基化烷基酚的润湿剂/乳化剂Wettol的混合物，将其加入25mg化合物中，使总量为5ml。然后加入水至总体积为100ml。用所述溶剂-乳化剂-水混合物稀释该储备溶液至给定浓度。
1.在大豆上对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的治疗性防治
将盆栽大豆秧苗的叶子接种豆薯层锈菌的孢子。为了确保人工接种成功，将植株转移到相对湿度约95％和20-24℃的潮湿室中24小时。第二天在23-27℃和60-80％的相对湿度下将植株在温室中栽培3天。然后将植株用含有浓度如下所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。将植株风干。然后在23-27℃和60-80％的相对湿度下将试验植株在温室中栽培14天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
在该试验中，用32ppm活性化合物实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5、实施例7、实施例8、实施例9、实施例11、实施例12、实施例13、实施例15、实施例16、实施例17、实施例18、实施例19、实施例20、实施例21、实施例28、实施例32、实施例39、实施例43、实施例44和实施例45处理的植物显示出至多15％的患病叶面积，而未被处理植物显示出90％的患病叶面积。
2.在大豆上对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的保护性防治
将盆栽大豆秧苗的叶子用含有浓度如下所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。将植株风干。将试验植株在23-27℃和60-80％的相对湿度下在温室中栽培2天。然后将植株用豆薯层锈菌的孢子接种。为了确保人工接种成功，将植株转移到相对湿度约95％和20-24℃的潮湿室中24小时。在23-27℃和60-80％的相对湿度下将试验植株在温室中栽培14天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
在该试验中，用32ppm活性化合物实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5、实施例6、实施例7、实施例8、实施例9、实施例10、实施例11、实施例12、实施例13、实施例14、实施例15、实施例16、实施例17、实施例18、实施例19、实施例20、实施例21、实施例23、实施例25、实施例27、实施例28、实施例30、实施例32、实施例34、实施例35、实施例36、实施例39、实施例40、实施例42、实施例43、实施例44和实施例45处理的植物显示出至多15％的患病叶面积，而未被处理植物显示出90％的患病叶面积。
3.在小麦上对由小麦叶锈菌引起的褐锈病的治疗性防治
将盆栽小麦秧苗最初发育的两片叶用小麦叶锈菌的孢子撒粉。为了确保人工接种成功，将植株转移到95-99％相对湿度和20-24℃的无光潮湿室中24小时。第二天将植株在20-24℃和65-70％的相对湿度下在温室中栽培3天。然后将植株用含有浓度如下所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。将植株风干。然后在20-24℃和65-70％的相对湿度下将试验植株在温室中栽培8天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
在该试验中，用63ppm活性化合物实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例9、实施例10、实施例17、实施例18、实施例19、实施例21、实施例28、实施例29、实施例43、实施例44和实施例45处理的植物显示出至多15％的患病叶面积，而未被处理植物显示出90％的患病叶面积。
4.在小麦上对由小麦叶锈菌引起的褐锈病的预防性防治
将盆栽小麦秧苗最初发育的两片叶用含有浓度如下所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。7天后将植株用小麦叶锈菌的孢子接种。为了确保人工接种成功，将植株转移到95-99％相对湿度和20-24℃的无光潮湿室中24小时。然后将试验植株在20-24℃和65-70％的相对湿度下在温室中栽培6天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
在该试验中，用63ppm活性化合物实施例1、实施例3、实施例4、实施例8、实施例9、实施例10、实施例12、实施例13、实施例16、实施例17、实施例18、实施例19、实施例28、实施例43、实施例44和实施例45处理的植物显示出至多15％的患病叶面积，而未被处理植物显示出80％的患病叶面积。

Claims (12)

1.式I化合物或其N-氧化物或可农用盐：
其中：
A为苯基或噻吩基；并且其中环状基团A未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团RA取代；其中
RA为OH、环丙基、卤素、氰基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷氧基；以及其中任何脂族或环状结构部分未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团Ra取代；其中
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R1、R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧基、-C(＝O)-(C1-C6烷基)、-C(＝O)-(C1-C6烷氧基)、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基、萘基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环，其中所述单环或双环杂环的环成员原子除了碳原子外另外包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子并且其中该杂环的1或2个碳环成员原子可以被1或2个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的基团替代；并且其中杂芳基-C1-C4烷基中的杂芳基为5或6员芳族杂环，其中该杂环的环成员原子除了碳原子外包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；以及其中任何上述脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；
或者R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成饱和或部分不饱和单环或双环3-10员杂环，其中该杂环除了一个氮原子和一个或多个碳原子外包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子作为环成员原子；并且其中该杂环的一个或两个CH2基团可以被一个或两个独立地选自-C(＝O)-和-C(＝S)-的组的基团替代；并且其中该杂环未被取代或者被1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R1a取代；其中
R1a为卤素、氰基、NO2、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、NHSO2-C1-C4烷基、-(C＝O)C1-C4烷基、-C(＝O)-C1-C4烷氧基或C1-C6烷基磺酰基、羟基-C1-C4烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH(C1-C4烷基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、氨基羰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
2.根据权利要求1的化合物，其中A为苯基。
3.根据权利要求2的化合物，其中三氟甲基二唑基团和-C(＝S)NR2-R1基团以对位关系位于它们所连接的苯基环上。
4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中R1为氢或甲基且R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或环丙基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3、4或5个或至多最大可能数目的如权利要求1所定义的相同或不同基团R1a取代。
5.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中R1为氢或甲基且R2为苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3、4或5个至多最大可能数目的如权利要求1所定义的相同或不同基团R1a取代。
6.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中R1为氢或甲基且R2为苯基；以及其中任何脂族或环状基团未被取代或者被1、2、3、4或5个至多最大可能数目的如权利要求1所定义的相同或不同基团R1a取代。
7.一种农业化学组合物，包含助剂和至少一种根据权利要求1-6中任一项的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐。
8.根据权利要求7的农业化学组合物，其中所述助剂选自离子或非离子表面活性剂的组。
9.根据权利要求7或8的农业化学组合物，包含至少一种选自除草剂、安全剂、杀真菌剂、杀虫剂和植物生长调节剂的其他农药活性物质。
10.根据权利要求7-9中任一项的农业化学组合物，进一步包含种子，其中式I化合物或其N-氧化物或可农用盐的量为0.1g-10kg/100kg种子。
11.根据权利要求1-6中任一项的化合物或其N-氧化物或可农用盐在防治植物病原性有害真菌中的用途。
12.一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种如权利要求1-6中任一项所定义的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的植物、土壤或种子。
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